2-ETHYLHEXYL ACRYLATE (2-ETİLHEKSİL AKRİLAT)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE (2-ETİLHEKZİL AKRİLAT)
CAS No. : 103-11-7
EC No. : 203-080-7
Synonyms:
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE; 103-11-7; 2-ethylhexyl prop-2-enoate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-Ethyl-1-hexyl acrylate; 2-Ethylhexyl 2-propenoate; Acrylic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; acrylic acid 2-ethylhexyl ester; 1-Hexanol, 2-ethyl-, acrylate; NSC 4803; Mono(2-ethylhexyl) acrylate; CCRIS 3430; HSDB 1121; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove; EINECS 203-080-7; BRN 1765828; AI3-03833; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove [Czech]; 9003-77-4; CHEBI:82465; EINECS 215-330-2; DSSTox_CID_5297; DSSTox_RID_77732; DSSTox_GSID_25297; Q-200277; CAS-103-11-7; 2-Ethylhexyl acrylate, 99+%, stabilized; 2-ethylexyl acrylate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester, homopolymer; 2-Ethylhexyl acrylate, homopolymer; 1-Hexanol, acrylate; Octyl Acrylate Monomer; 2-ethylhexyl propenoate; 2-Ethylhexanol acrylate; 2EHA; Octyl acrylate (Related); Acrylic acid 2-ethylhexyl; ACMC-209t5l; EC 203-080-7; SCHEMBL14869; KSC175O1R; 2-Ethylhexyl Acrylate Monomer; Ethyl hexyl acrylate (Related); Acrylic acid-2-ethylhexyl ester; ACRYLATES/VA COPOLY- MER; CHEMBL1574328; DTXSID9025297; CTK0H5718; Acrylic Acid Octyl Ester Monomer; NSC4803; LS-89; 2-Ethylhexyl ester of acrylic acid; KS-00000V3D; NSC-4803; 2-Propenoic acid,octylester,branched; Tox21_202053; Tox21_303227; WLN: 4Y2 & 1OV1U1; 5896AF; 2-Etilheksil Akrilat ; Di etil heksil akrilat; 2-etilheksil akrilat; 2-ETİLHEKSİKAKRİLAT; 2-ETİLHEXİLAKRİLAT; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; 2-ETHYL HEXYL ACRYLATE; 2-ETİLHEGSİL AKRİLAT; 2-ETİLHEKZİL AKRİLAT; 2-ETİLHEGZİL AKRİLAT; 2-ETHYLHEXYL ACRYLATE; 103-11-7; 2-ethylhexyl prop-2-enoate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-Ethyl-1-hexyl acrylate; 2-Ethylhexyl 2-propenoate; Acrylic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; acrylic acid 2-ethylhexyl ester; 1-Hexanol, 2-ethyl-, acrylate; NSC 4803; Mono(2-ethylhexyl) acrylate; CCRIS 3430; HSDB 1121; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove; EINECS 203-080-7; BRN 1765828; AI3-03833; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove [Czech]; 9003-77-4; CHEBI:82465; EINECS 215-330-2; DSSTox_CID_5297; DSSTox_RID_77732; DSSTox_GSID_25297; Q-200277; CAS-103-11-7; 2-Ethylhexyl acrylate, 99+%, stabilized; 2-ethylexyl acrylate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester, homopolymer; 2-Ethylhexyl acrylate, homopolymer; 1-Hexanol, acrylate; Octyl Acrylate Monomer; 2-ethylhexyl propenoate; 2-Ethylhexanol acrylate; 2EHA; Octyl acrylate (Related); Acrylic acid 2-ethylhexyl; ACMC-209t5l; EC 203-080-7; SCHEMBL14869; KSC175O1R; 2-Ethylhexyl Acrylate Monomer; Ethyl hexyl acrylate (Related); Acrylic acid-2-ethylhexyl ester; ACRYLATES/VA COPOLY- MER; CHEMBL1574328; DTXSID9025297; CTK0H5718; Acrylic Acid Octyl Ester Monomer; NSC4803; LS-89; 2-Ethylhexyl ester of acrylic acid; KS-00000V3D; NSC-4803; 2-Propenoic acid,octylester,branched; Tox21_202053; Tox21_303227; WLN: 4Y2 & 1OV1U1; 5896AF; 2-Etilheksil Akrilat ; Di etil heksil akrilat; 2-etilheksil akrilat; 2-ETİLHEKSİKAKRİLAT; 2-ETİLHEXİLAKRİLAT; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; 2-ETHYL HEXYL ACRYLATE; 2-ETİLHEGSİL AKRİLAT; 2-ETİLHEKZİL AKRİLAT; 2-ETİLHEGZİL AKRİLAT; 2-ETHYLHEXYL ACRYLATE; 103-11-7; 2-ethylhexyl prop-2-enoate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-Ethyl-1-hexyl acrylate; 2-Ethylhexyl 2-propenoate; Acrylic acid, 2-ethylhexyl ester; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; acrylic acid 2-ethylhexyl ester; 1-Hexanol, 2-ethyl-, acrylate; NSC 4803; Mono(2-ethylhexyl) acrylate; CCRIS 3430; HSDB 1121; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove; EINECS 203-080-7; BRN 1765828; AI3-03833; 2-Ethylhexylester kyseliny akrylove [Czech]; 9003-77-4; CHEBI:82465; EINECS 215-330-2; DSSTox_CID_5297; DSSTox_RID_77732; DSSTox_GSID_25297; Q-200277; CAS-103-11-7; 2-Ethylhexyl acrylate, 99+%, stabilized; 2-ethylexyl acrylate; 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester, homopolymer; 2-Ethylhexyl acrylate, homopolymer; 1-Hexanol, acrylate; Octyl Acrylate Monomer; 2-ethylhexyl propenoate; 2-Ethylhexanol acrylate; 2EHA; Octyl acrylate (Related); Acrylic acid 2-ethylhexyl; ACMC-209t5l; EC 203-080-7; SCHEMBL14869; KSC175O1R; 2-Ethylhexyl Acrylate Monomer; Ethyl hexyl acrylate (Related); Acrylic acid-2-ethylhexyl ester; ACRYLATES/VA COPOLY- MER; CHEMBL1574328; DTXSID9025297; CTK0H5718; Acrylic Acid Octyl Ester Monomer; NSC4803; LS-89; 2-Ethylhexyl ester of acrylic acid; KS-00000V3D; NSC-4803; 2-Propenoic acid,octylester,branched; Tox21_202053; Tox21_303227; WLN: 4Y2 & 1OV1U1; 5896AF; 2-Etilheksil Akrilat ; Di etil heksil akrilat; 2-etilheksil akrilat; 2-ETİLHEKSİKAKRİLAT; 2-ETİLHEXİLAKRİLAT; 2-ETHYLHEXYLACRYLATE; 2-ETHYL HEXYL ACRYLATE; 2-ETİLHEGSİL AKRİLAT; 2-ETİLHEKZİL AKRİLAT; 2-ETİLHEGZİL AKRİLAT;
EN
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE IUPAC Name 2-ethylhexyl prop-2-enoate
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE InChI InChI=1S/C11H20O2/c1-4-7-8-10(5-2)9-13-11(12)6-3/h6,10H,3-5,7-9H2,1-2H3
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE InChI Key GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Canonical SMILES CCCCC(CC)COC(=O)C=C
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Molecular Formula C11H20O2
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE CAS 103-11-7
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Deprecated CAS 126830-02-2, 78733-32-1, 84948-57-2, 93460-77-6, 1329996-89-5, 1453489-97-8, 45016-65-7
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE European Community (EC) Number 203-080-7
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE ICSC Number 0478
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE NSC Number 4803
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE RTECS Number AT0855000
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE UN Number 1993
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Physical Description Liquid
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Color/Form Colorless liquid
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Odor Pleasant
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Boiling Point 417 to 424 °F at 760 mm Hg (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Melting Point -130 °F (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Flash Point 180 °F (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Solubility less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Density 0.885 at 68 °F (USCG, 1999)
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE LogP log Kow = 4.09 /Estimated/
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Molecular Weight 184.27 g/mol
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE XLogP3-AA 3.8
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Hydrogen Bond Donor Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Hydrogen Bond Acceptor Count 2
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Rotatable Bond Count 8
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Exact Mass 184.14633 g/mol
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Monoisotopic Mass 184.14633 g/mol
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Topological Polar Surface Area 26.3 Ų
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Heavy Atom Count 13
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Formal Charge 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Complexity 152
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Isotope Atom Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Defined Atom Stereocenter Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Undefined Atom Stereocenter Count 1
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Defined Bond Stereocenter Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Undefined Bond Stereocenter Count 0
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Covalently-Bonded Unit Count 1
2-ETHYLHEXYL ACRYLATE Compound Is Canonicalized Yes
Racemic 2-ethylhexyl acrylate can be prepared with a high yield by esterification of acrylic acid with racemic 2-ethylhexanol in the presence of hydroquinone as a polymerization inhibitor and a strong acid such as methanesulfonic acid by reactive distillation using toluene as an azeotroping agent.[2]2-Ethylhexyl acrylate polymerizes easily. The polymerization can be initiated by light, peroxides, heat, or contaminants. It can react violently when combined with strong oxidants and can form explosive mixtures with air at temperatures above 82 °C (180 °F). The chemical, physical, and toxicological properties, however, can be greatly modified by additives or stabilizers.2-Ethylhexyl acrylate and butyl acrylate are the major base monomers for the preparation of acrylate adhesives. 2-Ethylhexyl acrylate can react by free-radical polymerization to form macromolecules having a molecular weight of up to 200,000 g/mol. Other monomers such as vinyl acetate, methyl acrylate, and styrene may be copolymerized to modify the properties of the resulting polymer.[3]2-Ethylhexyl acrylate can undergo free radical solution polymerization to yield its polymer. [1] It can form a series of copolymers via atom transfer radical copolymerization. [6] A study reports the emulsion terpolymerization of the product with styrene, methacrylic acid. [7] 2-ethylhexyl acrylate (EHA) is one of the constituents of acrylic polymeric latex. [2]It can undergo free-radical solution polymerization.[1] EHA is known to undergo free radical emulsion co- polymerization with methyl methacrylate (MMA) to form pressure-sensitive adhesives. [3][4] It may also form copolymers with acrylonitrile and acrylamide. [5]2-Ethylhexyl acrylate (HA) is the ester of acrylic acid and 2-ethyl hexanol. It is used as a raw material to make adhesives, coatings, construction materials, acrylic rubber, and emulsions.2-Ethylhexyl acrylate (HA) is the ester of acrylic acid and 2-ethyl hexanol.Our 2-ethylhexyl acrylate has very low-level impurities and may be used as a raw material for a wide variety of chemicals.2-Ethylhexyl acrylate (HA) is used as a raw material to make adhesives, coatings, construction materials, acrylic rubber, and emulsions.2-Ethylhexyl acrylate is produced from 2-ethyl hexanol and acrylic acid by catalytic dehydratisation in a continuous process. The spent lye of the aqueous work-up is treated in a waste water treatment plant. 2-Ethylhexyl acrylate is used as a monomer in the chemical industry for the production of polymers and copolymers, which are mainly processed further to aqueous polymer dispersions. The polymers and polymer dispersions are used in adhesives and as binders for paints. Other applications include coatings raw materials and uses in the plastics and textiles industries. In addition, 2-ethylhexyl acrylate is used as a monomer in construction-industry chemicals(e.g. floor coatings, road-marking substances) in concentrations between 0.1-21%. Releases of 2-ethylhexyl acrylate into the environment are expected to occur mainly during production and processing with waste water and exhaust gases.Based on the physical chemical properties of 2-ethylhexyl acrylate, the atmosphere is the main target compartment for distribution and only small amounts remain in the hydrosphere. Data on biotic or abiotic effects in the air compartment are not available. Because of the short half-life of 2-ethylhexyl acrylate in the atmosphere (about 19 hours) adverse effects are not to be expected. To evaluate whether the substance may cause toxic effects if accumulated in higher organisms through the food chain the classification on the basis of mammalian toxicity data can be used. 2-Ethylhexyl acrylate is not classified as Very Toxic or Toxic or Harmful and there are no adequate data from dietary toxicity tests which can be used for the determination of a PNECoral. Therefore a quantitative assessment of secondary poisoning can not be performed but improvement of the data basis is not of high priority for 2-ethylhexyl acrylate. A site specific release estimation representing a worst case situation for production,processing and use of 2-ethylhexyl acrylate was used to calculate the atmospheric deposition and the resulting concentration in the soil porewater in the vicinity of that site. A site specific release estimation representing a worst case situation for production,processing and use of 2-ethylhexyl acrylate was used to calculate the atmospheric deposition and the resulting concentration in the soil porewater in the vicinity of that site. 2-Ethyl Hexyl Acrylate is produced by reacting 2-ethyl hexanol and acrylic acid in a dehydratation process that acts as the catalyst. 2-Ethyl Hexyl Acrylate will react with oxidising agents such as alkalis and will polymerise when heated. Polymerisation is inhibited by hydroquinone.2-Ethyl Hexyl Acrylate is used in the chemical manufacturing industry for the production of homopolymers and co-polymers emulsion. It is used as a co-polymer for caulks, paint coatings, pressure sensitive adhesives (PSA) and sealants, leather finishing, paint additives, textiles and paper coatings. 2-ethyl hexyl acrylate also known as 2-Propenoic acid, 2-ethylhexyl ester; is an acrylate monomer with a molecular formula of C11H20O2, CAS: 103-11-7. It is a clear liquid which is not soluble in water and completely soluble in alcohols and ethers. It has a flashpoint between 75 – 90°C and has a characteristic acrylic odour.2-Ethylhexyl Acrylate (2-EHA ) is a highly versatile building block that readily copolymerizes with a wide variety of other acrylic and vinyl monomers to tailor specific high molecular weight copolymer properties for a diverse range of non-rigid applications.As a higher alkyl acrylate comonomer, 2-EHA imparts a glass transition temperature that is well below room temperature (homopolymer Tg is – 65 °C), flexibility and elasticity, and a hydrophobic nature. Unique features contributed to copolymer compositions include low temperature flexibility, water resistance, good weathering characteristics, and UV (sunlight) resistance. Primary applications that take advantage of these characteristics include multiple adhesives, especially pressure-sensitive adhesives (PSA), paint & coatings, caulks & sealants, textile & paper finishes, and printing inks.Because 2-EHA contributes to clarity, toughness, light & weather resistance, and chemical resistance, manufacturers can use acrylic copolymers containing 2-EHA in interior, exterior, basecoat and topcoat paint & coating formulations, and other related products.New areas of technical application for 2-EHA are in the homopolymer, poly(2-ethylhexyl acrylate), used as a plasticizer material for surface coatings, film, sheeting, and pressure-sensitive adhesives and tapes. As a plasticizer incorporated into PSAs, it results in an increase in peel strength, tack, and at the same time can improve removability. 2-EHA is used in superabsorbent copolymers to produce fast swelling and highly porous hydrogels for diapers and hygiene products.2-Ethylhexyl acrylate is a key monomer in a wide range of copolymer compositions. Free-radical polymerization techniques afford high monomer conversions and very high macromolecule molecular weights (>200,000). The ease of handling and co-polymerization of 2-EHA allow for use in emulsion, solvent, suspension and bulk polymerizations.BASF 2-Ethylhexyl Acrylate 2-Ethylhexyl acrylate 98% 2-Ethylhexyl acrylate forms homopolymers and copolymers. Copolymers of 2-Ethylhexyl acrylate can be prepared with acrylic acid and its salts, amides and esters, and with methacrylates, acrylonitrile, maleic acid esters, vinyl acetate, vinyl chloride, vinylidene chloride, styrene, butadiene, unsaturated polyesters and drying oils, etc. 2-Ethylhexyl acrylate is also a very useful feedstock for chemical syntheses, because it readily undergoes addition reactions with a wide variety of organic and inorganic compoundsToxicological Evaluation and Limit Values for 2-Ethylhexyl acrylate, Propylene carbonate, Quaternary ammonium compounds, Triglycidyl isocyanurate, and Tripropyleneglycol diacrylateDirect, acid-catalysed esterification of acrylic acid with 2-ethylhexanol is the principal method for the manufacture of 2-ethylhexyl acrylate. A polymerisation inhibitor is added. (IARC 1994).The major current use of 2-ethylhexyl acrylate is in acrylic pressure-sensitive adhesives. An adhesive for general purpose tape typically contains about 75% 2-ethylhexyl acrylate. Other uses of 2-ethylhexyl acrylate is in the production of plastics, latex, paints, textile and leather finishes, coatings for paper and industrial metal finishing. (HSDB 1999, IARC 1994).In Denmark, the principal use of 2-ethylhexyl acrylate is in UV curable inks, lacquers and varnishes. Emission occurs in the form of aerosols.2-Ethylhexyl acrylate is not known to occur as a natural compound. It may be released into the environment in fugitive and stack emissions or in wastewater during its production and use. (HSDB 1999, IARC 1994).2-Ethylhexyl acrylate is expected to exist almost entirely in the vapour phase based on its vapour pressure. It may photolyse in sunlight. It will react with photochemically produced hydroxyl radicals and ozone with an estimated half-life of 10.3 hours. (HSDB 1999).2-Ethylhexyl acrylate is not expected to adsorb to sediment or suspended particulate matter. It may hydrolyse, especially in alkaline waters based upon hydrolysis data for the structurally similar ethyl acrylate. It may photolyse in sunlight. It may biodegrade based upon the biodegradability of butyl acrylate and ethyl acrylate. It will significantly volatise from water with an estimated half-life of between 7.3 hours and 2.7 days. (HSDB 1999).2-Ethylhexyl acrylate is expected to exhibit moderate mobility in soil and, therefore, it may leach to groundwater. It may hydrolyse, especially in alkaline soils based upon hydrolysis data for the structurally similar ethyl acrylate. It may biodegrade based upon the biodegradability of butyl acrylate. It may volatilise from near surface soil and other surfaces. (HSDB 1999).According to HSDB (1999) 2-Ethylhexyl acrylate is not expected to bioconcentrate in aquatic organisms. However BUA (1994) is stating that considerable bioaccumulation is to be expected.The most probable route of human exposure of 2-ethylhexyl acrylate is by inhalation of contaminated air especially at plants where it is manufactured and used. Workers also may be exposed dermally during spills or leaks. (Samimi & Falbo 1982).In one study male Wistar rats were administrated an intravenous dose of 10 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate labelled on the vinyl carbons (Gut et al. 1988). In another study male Wistar rats were administrated an intravenous dose of 10 mg/kg bw or 50 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate (Cikrt et al. 1986). The highest concentrations of radioactivity in tissues was found in kidney, liver, brain, thymus and spleen.2-Ethylhexyl acrylate is believed to undergo carboxylesterase-catalysed hydrolysis to 2-ethylhexanol and acrylic acid, like other acrylate esters (Cikrt et al. 1986, Miller et al. 1981 - quoted from IARC 1994).2-Ethylhexyl acrylate to a minor extent reacts with non-protein SH groups in for instance glutathione causing depletion of the non-protein SH groups and excretion of thioethers in urine as described in the following studies:Male Wistar rats exposed by 6 hours inhalation to 2-ethylhexyl acrylate in concentrations from 250 to 4800 mg/m3 over 24 hours excreted thioethers in urine in a dose dependent manner decreasing from 8.0 to 3.0% (at 1000 mg/m3) of the dose of 2-ethylhexyl acrylate indicating saturable metabolism along this pathway. Dose related depletion of non-protein SH groups in blood, liver and brain was seen at concentrations of and above 2400 mg/m3. (Vodicka et al. 1990).When male Wistar rats were administrated an intraperitoneal dose of 10 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate labelled on the vinyl carbons 2% of the dose was found as thioethers in the urine (Gut et al. 1988).The principal eliminated metabolite in expired air was carbon dioxide in two studies in male Wistar rats given an intraperitoneal or intravenous dose of (14C)-2-ethylhexyl acrylate (Gut et al. 1988, Sapota 1988).When 2-ethylhexyl acrylate and its metabolite acrylic acid reacts with the reduced form of glutathion (GSH), mercapturic acids can be formed (Cikrt et al. 1986).2-Ethylhexyl acrylate is believed to undergo carboxylesterase-catalysed hydrolysis to 2-ethylhexanol and acrylic acid, like other acrylate esters (Cikrt et al. 1986, Miller et al. 1981 - quoted from IARC 1994).2-Ethylhexyl acrylate to a minor extent reacts with non-protein SH groups in for instance glutathione causing depletion of the non-protein SH groups and excretion of thioethers in urine as described in the following studies:Male Wistar rats exposed by 6 hours inhalation to 2-ethylhexyl acrylate in concentrations from 250 to 4800 mg/m3 over 24 hours excreted thioethers in urine in a dose dependent manner decreasing from 8.0 to 3.0% (at 1000 mg/m3) of the dose of 2-ethylhexyl acrylate indicating saturable metabolism along this pathway. Dose related depletion of non-protein SH groups in blood, liver and brain was seen at concentrations of and above 2400 mg/m3. (Vodicka et al. 1990).When male Wistar rats were administrated an intraperitoneal dose of 10 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate labelled on the vinyl carbons 2% of the dose was found as thioethers in the urine (Gut et al. 1988).The principal eliminated metabolite in expired air was carbon dioxide in two studies in male Wistar rats given an intraperitoneal or intravenous dose of (14C)-2-ethylhexyl acrylate (Gut et al. 1988, Sapota 1988).When 2-ethylhexyl acrylate and its metabolite acrylic acid reacts with the reduced form of glutathion (GSH), mercapturic acids can be formed (Cikrt et al. 1986).Male Wistar rats were administrated an intravenous dose of 10 mg/kg bw or 50 mg/kg bw of (14C)-2-ethylhexyl acrylate. Biliary excretion of radioactivity was followed in 1-3 hour intervals within the first 24 hours after administration. A significant increase in bile flow (243%) was observed. In the 24-hours 2.2% of the dose was eliminated via bile at both doses, most of it (83%) during the first 3 hours. (Cikrt et al. 1986).Seven persons have developed allergic contact dermatitis due to an acrylic based adhesive tape. Patch-testing revealed that all persons reacted to 2-ethylhexyl acrylate. Five of the persons were further tested for cross-sensitisation patterns. They all reacted to 2-ethylbutylacrylate and some of them reacted to other acrylates as well. (Jordan 1975).In Finland, 5 cases of occupational contact urticaria caused by 2-ethylhexyl acrylate has been reported from 1990 to 1994 (Kanerva et al. 1996 - quoted from Toxline pre1981-1999).When rats were exposed to a saturated atmosphere (about 1400 mg/m3) of 2-ethylhexyl acrylate for 8 hours no mortality occurred (BASF 1958 - quoted from IUCLID 1996).Alderley Park rats (2 animals of each sex per group) were exposed to 2-ethylhexyl acrylate in ethanol at 375 and 1000 mg/m3 6 hours a day, 5 days per week for 2½ week. A reduced body weight gain, lethargy, and dyspnoea were observed in high-dose animals. No changes in blood, urine and pathology were observed. Low-dose animals showed no toxic signs. (Gage 1970 - quoted from IUCLID 1996).The reported oral LD50-values for 2-ethylhexyl acrylate ranged from 4.4 to 12.8 g/kg for rats (5 values reported), and from 4.4 to greater than 5.0 g/kg for mice (2 values reported). Rabbits have an oral LD50-value greater than 3.5 g/kg and the value for cats is greater than 1.8 g/kg (1 value reported for each species). (Studies quoted in IUCLID 1996, Clayton & Clayton 1994, DPIMR 1981, BUA 1994).Rabbits (1 animal per sex) were fed 2-ethylhexyl acrylate as a 10% emulsion through a tube at a dose of 1774 mg/kg for 6 days (male) or 8 days (female). Four female rabbits were fed a dose of 887 mg/kg for 10 days. The high-dose animals died after 6 or 8 days. A reduced body weight gain, lack of desire to eat, and weak muscle tonus were observed and the gastric mucosa and kidneys were damaged. Low-dose animals only showed momentary lack of desire to eat and a slightly reduced body weight gain. (BASF 1960 - quoted from BUA 1994).Female Dunkin Hartley outbred guinea pigs were induced with intradermal injections of 2-ethylhexyl acrylate in concentrations of 0.5 M or 0.17 M in Freund´s complete adjuvant three times during 9 days. Sensitisation was observed when the animals were challenged at day 21, 35 and 49 with 1 M 2-ethylhexyl acrylate applied epicutaneously. At an induction concentration of 0.5 M 6-11 out of 16 animals were sensitised. At an induction concentration of 0.17 M 11-13 out of 16 animals were sensitised. Four control animals were sensitised (3 at day 35 and 1 at day 49). Cross reaction was seen with ethyl acrylate, n-butyl acrylate and hexyl acrylate. (Waegemaekers & van der Walle 1983).Guinea pigs were induced with 0.1% (w/v) 2-ethylhexyl acrylate applied epicutaneous or intracutaneous 3 times a week for 3 weeks. Sensitisation was observed when the animals were challenged at day 11 after the induction with the same concentration of 2-ethylhexyl acrylate as used for the induction. For the epicutaneous test, 10 out of 10 animals were sensitised. For the intracutaneous test, 7 out of 10 animals were sensitised. (Hunter et al. 1966 - quoted from Nordisk Ministerråd 1991).In the Polak method, 6 Hartley outbred guinea pigs of either sex were induced with 1 mg 2-ethylhexyl acrylate in Freund´s complete adjuvant applied as injections in the footpads and the neck. Sensitisation was observed when the animals were challenged at day 7 after the induction with 1% or 5% 2-ethylhexyl acrylate. (Parker & Turk 1983).There was an apparent increase in the frequency of chronic nephritis in C3H/HeJ mice (68%) treated three times a week for their lifetime with 20 mg 75% (v/v) 2-ethylhexyl acrylate in acetone applied to clipped dorsal skin compared to the negative control (15%). Survival was not affected by the treatment with 2-ethylhexyl acrylate. (DePass et al. 1985).Male NMRI and C3H/HeJ mice (10 animals per group) exposed to doses of 25ml 21% or 86.5% 2-ethylhexyl acrylate in acetone 3 times a week for 3 months exhibited skin irritation. The NMRI mice were less sensitive than the C3H/HeJ mice. No skin irritation were observed for the NMRI mice given 21% 2-ethylhexyl acrylate. (BASF 1985 - quoted from IUCLID 1996).In long term (2 years or for life) carcinogenicity studies with 2-ethylhexyl acrylate applied to NMRI or C3H/HeJ mice (80 animals per group) 3 times a week, skin irritation (scaling, scabbing, hyperkeratosis, hyperplasia, crust formation and ulceration) was observed. Survival were not affected by the treatment with 2-ethylhexyl acrylate and no systemic effects were seen. (Mellert et al. 1994, Wenzel-Hartung et al. 1989). The lowest dose administered to the C3H/HeJ mice was 25 ml of a 2.5% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone. Skin irritation was observed at this dose, however, after the 11th week of treatment, these lesions were reversible. One group of C3H/HeJ mice was treated with a 43% solution for 24 weeks and thereafter observed for lifetime. Skin lesions were reversible in the 43% group immediately after treatment was stopped. For the higher doses (21% and 86.5%) further skin lesions developed. (Wenzel-Hartung et al. 1989).Male and female New Zealand white rabbits (2 or 1 animals of each sex) exposed to 1 ml per day of 2-ethylhexyl acrylate for 3 or 12 days developed skin inflammation. After 12 days necroses and ulcerations were also observed. (Hunter et al. 1981 - quoted from IUCLID 1996).Male and female guinea pigs (5 animals of each sex) exposed to 0.5 ml per day of 2-ethylhexyl acrylate for 12 days developed skin inflammation, necroses and ulcerations. The lesions were worse than the lesions seen in rabbits exposed to the double dose of 2-ethylhexyl acrylate. (Hunter et al. 1981 - quoted from IUCLID 1996).2-Ethylhexyl acrylate was not mutagenic in 4 strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) of Salmonella typhimurium in an Ames test with or without metabolic activation systems (Zeiger et al. 1985).2-Ethylhexyl acrylate tested in cultured L5178Y mouse lymphoma cells without exogenous activation produced an equivocal result for an increased mutant frequency as well as for induced aberrations. No increase in the number of micronuclei was seen. (Dearfield et al. 1989).In another experiment the mutation frequency was up to 4.6 times greater than in controls for the highest dose levels of 2-ethylhexyl acrylate added to cultured L5178Y mouse lymphoma cells with metabolic activation. No reproducible increase in mutation frequency was seen without the metabolic activation. (Litton Bionetics 1984 - quoted from HSDB 1999).2-Ethylhexyl acrylate did not induce a dose-related increase in the hgprt mutant frequency in either the suspension or monolayer assay in Chinese hamster ovary cells (Moore et al. 1991).A cell transformation assay in C3H-10T1/2 cells tested negative with 2-ethylhexyl acrylate (BASF 1982 - quoted from IUCLID 1996).The sister chromatid exchange assay in CHO cells with and without metabolic activation was slightly positive when tested with 2-ethylhexyl acrylate with metabolic activation (ambiguous result) (BASF 1980 - quoted from IUCLID 1996).Unscheduled DNA synthesis in primary rat hepatocytes was slightly increased when tested with 2-ethylhexyl acrylate (ambiguous result) (BASF 1980 - quoted from IUCLID 1996).No chromosome aberrations were observed when mice were given an oral dose of 2.5 g/kg once a day for 1 or 5 days in an in vivo cytogenetic assay (BASF- quoted in IUCLID 1996).In a 2-year carcinogenicity study 25 ml of a 21.5, 43 or 85% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone was applied epicutaneously to the clipped dorsal skin of male NMRI mice (80 per group) three times a week. After about 7 months half of each group was rested for treatment for 2 months and then treated with a promoter for 20 weeks. None of the mice treated with 2-ethylhexyl acrylate alone developed a skin tumour at the application site. One squamous cell papilloma occurred in each of the groups treated with 2-ethylhexyl acrylate and the promoter. Squamous cell carcinomas were observed only in the positive control groups (exposed to 0.015 % benzo[a]pyrene alone or in combination with promoter). (Mellert et al. 1994).In a lifetime carcinogenicity study 25 ml of a 2.5, 21 or 86.5% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone was applied epicutaneously to the clipped dorsal skin of male C3H/HeJ mice (80 per group) three times a week. Another group was treated with a 43% solution for 24 weeks and thereafter observed for lifetime. Only in the 86.5% and 21% test groups showing chronic irritative skin damage there was a high incidence of neoplastic skin lesions (total of 15 papillomas, 36 carcinomas, and 16 melanomas) with no dose dependency. In contrast, no skin tumours were found in the negative control groups, in the group treated with 2.5% 2-ethylhexyl acrylate for lifetime or in the group treated with 43% 2-ethylhexyl acrylate for about 6 months and then observed for lifetime. (Wenzel-Hartung et al. 1989).In a lifetime carcinogenicity study 20 mg of a 75% (v/v) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone was applied epicutaneously to the clipped dorsal skin of 40 male C3H/HeJ mice three times a week. The concentration was chosen as the highest concentration that caused neither grossly observable irritation nor reduced weight gain in a preliminary 2-week study. Two animals had squamous cell carcinomas and four additional animals had squamous cell papillomas all on the treated skin. (DePass et al. 1985).2-Ethylhexyl acrylate is a colourless liquid with a sharp, musty odour. Its solubility in water is low (0.1g/l). Its vapour pressure is 0.14 mmHg. The odour threshold in air is 0.55-1.36 mg/m3.In Denmark, the principal use of 2-ethylhexyl acrylate is in UV curable inks, lacquers and varnishes.2-Ethylhexyl acrylate is not known to occur as a natural compound. It may be released into the environment in fugitive and stack emissions or in wastewater during its production and use.If released to the atmosphere, 2-ethylhexyl acrylate will react with photochemically produced hydroxyl radicals and ozone with an estimated half-life of 10.3 hours. It may also photolyse in sunlight.If released to soil and water, 2-ethylhexyl acrylate may biodegrade and it may hydrolyse, especially in an alkaline environment. 2-Ethylhexyl acrylate is not expected to adsorb to sediment or suspended particulate matter in water. It is expected to exhibit moderate mobility in soil. 2-Ethylhexyl acrylate will significantly volatise from water and near surface soil with an estimated half-life of between 7.3 hours and 2.7 days.In the rat 2-ethylhexyl acrylate is readily absorbed through the gastrointestinal tract and after intraperitoneal application. The plasma radioactivity concentration peaked at 2-3 hours. Following absorption 2-ethylhexyl acrylate is distributed to various organs with the highest concentration occurring in the liver and kidney. 2-Ethylhexyl acrylate is rapidly metabolised and excreted. At high doses (100 mg/kg bw) the decline in concentration in the tissues was slower with levels remaining almost constant for 72 hours in adipose tissue. 2-Ethylhexyl acrylate is believed to undergo carboxylesterase-catalysed hydrolysis to alcohol and acrylic acid, like other acrylate esters. 2-Ethylhexyl acrylate to a minor extent reacts with non-protein SH groups resulting in thioethers and mercapturic acids being excreted in the urine and/or bile. The major route of excretion is the lungs (50-75%) followed by urine (7-41%) and faeces (0.01-3 %). The metabolite in the lungs is CO2.Seven cases of allergic contact dermatitis due to an acrylic based adhesive tape have been reported. Patch-testing revealed that all persons reacted to 2-ethylhexyl acrylate. No cases have been reported of respiratory sensitisation. In Finland 5 people have got contact urticaria due to 2-ethylhexyl acrylate.Single peroral, dermal or inhalatory administration of 2-ethylhexyl acrylate each proved to be only slightly toxic (LC50-value for mice is greater than 7700 mg/m3; oral LD50-values ranged from 1.8 to 12.8 g/kg for different species; and dermal LD50-values ranged from 7.5 to 16 g/kg for different species).When rats were inhaling about 1400 mg/m3 of 2-ethylhexyl acrylate for 8 hours no mortality occurred.A reduced body weight gain, lethargy, and dyspnoea were observed in Alderley Park rats inhaling 2-ethylhexyl acrylate at 1000 mg/m3 6 hours a day, 5 days per week for 2½ week. Animals inhaling 375 mg/m3 for the same exposure period showed no toxic signs.Skin sensitisation was observed in challenged guinea pigs that had been induced with intradermal injections of 2-ethylhexyl acrylate in concentrations of 0.5 M or 0.17 M in Freund´s complete adjuvant three times during 9 days; that had been induced with epicutaneous or intracutaneous application of 2-ethylhexyl acrylate in concentrations of 0.1% (w/v) 3 times a week for 3 weeks; or that in the Polak method had been induced with 1 mg 2-ethylhexyl acrylate in Freund´s complete adjuvant applied as injections in the footpads and the neck.Repeated application to the skin of mice, rabbits and guinea pigs caused skin irritation and subsequent degeneration of the treated areas. C3H mice were more sensitive than NMRI mice. In a lifetime study with 2-ethylhexyl acrylate applied to mice 3 times a week skin irritation was seen. The lowest dose administered was 25 ml of a 2.5% (w/w) solution of 2-ethylhexyl acrylate in acetone. Skin irritation was observed at this dose, however, after the 11th week of treatment, these lesions were reversible. For the higher doses (21% and 86.5%) further skin lesions developed.In one study 2-ethylhexyl acrylate was irritant to the rabbit eye but in another one it was non-irritating.The olfactory epithelium of the nasal mucosa was degenerated when Wistar rats inhaled 2-ethylhexyl acrylate at 225 and 750 mg/m3 6 hours a day, 5 days per week for 90 days. A reduced body weight gain, lethargy and reduced levels for albumin were also observed at these doses. Animals inhaling 75 mg/m3 for the same exposure period showed no toxic signs.An apparent increase in the frequency of chronic nephritis was seen in male C3H/HeJ mice treated three times a week for their lifetime with 20 mg 75% (v/v) 2-ethylhexyl acrylate in acetone applied to clipped dorsal skin.
TR
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT IUPAC Adı 2-etilheksil prop-2-enoat
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT InChI InChI = 1S / C11H20O2 / c1-4-7-8-10 (5-2) 9-13-11 (12) 6-3 / h6,10H, 3-5,7-9H2,1 -2H3
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT InChI Anahtar GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Kanonik Gülüşler CCCCC (CC) COC (= O) C = C
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Moleküler Formül C11H20O2
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT CAS 103-11-7
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Kullanımdan Kaldırılmış CAS 126830-02-2, 78733-32-1, 84948-57-2, 93460-77-6, 1329996-89-5, 1453489-97-8, 45016-65-7
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Avrupa Topluluğu (EC) Numarası 203-080-7
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT ICSC Numarası 0478
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT NSC Numarası 4803
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT RTECS Numarası AT0855000
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT BM Numarası 1993
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Fiziksel Tanım Sıvı
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Renk / Form Renksiz sıvı
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Koku Hoş
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Kaynama Noktası 760 mm Hg'de 417 ila 424 ° F (NTP, 1992)
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Erime Noktası -130 ° F (NTP, 1992)
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Parlama Noktası 180 ° F (NTP, 1992)
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Çözünürlük 72 ° F'de 1 mg / mL'den az (NTP, 1992)
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Yoğunluk 68 ° F'de 0.885 (USCG, 1999)
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT LogP log Kow = 4.09 / Tahmini /
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Moleküler Ağırlık 184,27 g / mol
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT XLogP3-AA 3.8
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Hidrojen Bağı Donör Sayısı 0
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Hidrojen Bağı Alıcısı Sayısı 2
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Dönebilen Tahvil Sayısı 8
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Tam Kütle 184.14633 g / mol
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Monoizotopik Kütle 184.14633 g / mol
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Topolojik Polar Yüzey Alanı 26,3 Ų
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Ağır Atom Sayısı 13
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Resmi Ücret 0
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Karmaşıklık 152
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT İzotop Atom Sayısı 0
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Tanımlı Atom Stereo Merkez Sayısı 0
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı 1
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Tanımlı Bağ Stereo Merkez Sayısı 0
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Tanımsız Bağ Stereo Merkez Sayısı 0
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Kovalent Bağlı Birim Sayısı 1
2-ETİLHEKSİL AKRİLAT Bileşiği Kanonikleştirilmiştir Evet
Rasemik 2-etilheksil akrilat, akrilik asidin, bir polimerizasyon inhibitörü olarak hidrokinon ve metansülfonik asit gibi güçlü bir asit varlığında rasemik 2-etilheksanol ile esterleştirilmesi ve azeotropik ajan olarak toluen kullanılarak reaktif damıtma yoluyla yüksek verimle hazırlanabilir. [ 2] 2-Etilheksil akrilat kolaylıkla polimerize olur. Polimerizasyon, ışık, peroksitler, ısı veya kirleticiler tarafından başlatılabilir. Güçlü oksidanlarla birleştiğinde şiddetli reaksiyona girebilir ve 82 ° C'nin (180 ° F) üzerindeki sıcaklıklarda havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Bununla birlikte kimyasal, fiziksel ve toksikolojik özellikler, katkı maddeleri veya stabilizatörler ile büyük ölçüde değiştirilebilir. 2-Etilheksil akrilat ve butil akrilat, akrilat yapıştırıcıların hazırlanmasında ana baz monomerlerdir. 2-Etilheksil akrilat, 200.000 g / mol'e kadar moleküler ağırlığa sahip makromoleküller oluşturmak için serbest radikal polimerizasyonu ile reaksiyona girebilir. Vinil asetat, metil akrilat ve stiren gibi diğer monomerler, elde edilen polimerin özelliklerini değiştirmek için kopolimerize edilebilir. [3] 2-Etilheksil akrilat, polimerini vermek için serbest radikal çözelti polimerizasyonuna girebilir. [1] Atom transfer radikal kopolimerizasyonu yoluyla bir dizi kopolimer oluşturabilir. [6] Bir çalışma, ürünün stiren, metakrilik asit ile emülsiyon terpolimerizasyonunu bildiriyor. [7] 2-etilheksil akrilat (EHA), akrilik polimerik lateksin bileşenlerinden biridir. [2] Serbest radikal çözelti polimerizasyonuna uğrayabilir. [1] EHA'nın basınca duyarlı yapıştırıcılar oluşturmak için metil metakrilat (MMA) ile serbest radikal emülsiyon ko-polimerizasyonuna uğradığı bilinmektedir. [3] [4] Akrilonitril ve akrilamid ile kopolimerler de oluşturabilir. [5] 2-Etilheksil akrilat (HA), akrilik asit ve 2-etil heksanolün esteridir. Yapıştırıcı, kaplama, yapı malzemeleri, akrilik kauçuk ve emülsiyonların yapımında hammadde olarak kullanılır. 2-Etilheksil akrilat (HA), akrilik asit ve 2-etil heksanol esteridir. 2-etilheksil akrilatımız çok düşük seviyedeki safsızlıklar ve çok çeşitli kimyasallar için hammadde olarak kullanılabilir.2-Etilheksil akrilat (HA), yapıştırıcılar, kaplamalar, yapı malzemeleri, akrilik kauçuk ve emülsiyonlar yapmak için hammadde olarak kullanılır. 2-Etilheksil akrilat, 2-etil heksanol ve akrilik asitten sürekli bir işlemde katalitik dehidratizasyon ile üretilir. Sulu işlemin harcanan kül suyu bir atık su arıtma tesisinde işlenir. 2-Etilheksil akrilat, kimya endüstrisinde, esas olarak sulu polimer dispersiyonlarına işlenen polimerlerin ve kopolimerlerin üretimi için bir monomer olarak kullanılır. Polimerler ve polimer dispersiyonlar, yapıştırıcılarda ve boyalar için bağlayıcı olarak kullanılır. Diğer uygulamalar, kaplama ham maddelerini ve plastik ve tekstil endüstrilerindeki kullanımları içerir. Ayrıca 2-etilheksil akrilat, inşaat sektörü kimyasallarında (örn. Zemin kaplamaları, yol işaretleme maddeleri)% 0.1-21 arasındaki konsantrasyonlarda monomer olarak kullanılmaktadır. Çevreye 2-etilheksil akrilat salınımının esas olarak atık su ve egzoz gazları ile üretim ve işleme sırasında meydana gelmesi beklenmektedir. 2-etilheksil akrilatın fiziksel kimyasal özelliklerine göre, atmosfer dağıtım için ana hedef bölmedir ve sadece küçük miktarlardır hidrosferde kalır. Hava bölmesindeki biyotik veya abiyotik etkilere ilişkin veriler mevcut değildir. Atmosferdeki 2-etilheksil akrilatın kısa yarı ömrü nedeniyle (yaklaşık 19 saat) yan etkiler beklenmez. Gıda zinciri yoluyla daha yüksek organizmalarda birikmesi halinde maddenin toksik etkilere neden olup olmayacağını değerlendirmek için memeli toksisite verilerine dayalı sınıflandırma kullanılabilir. 2-Etilheksil akrilat, Çok Toksik veya Zehirli veya Zararlı olarak sınıflandırılmamıştır ve bir PNECoral tayini için kullanılabilecek diyet toksisite testlerinden yeterli veri yoktur. Bu nedenle ikincil zehirlenmenin kantitatif bir değerlendirmesi yapılamaz, ancak veri tabanının iyileştirilmesi 2-etilheksil akrilat için yüksek öncelikli değildir. 2-etilheksil akrilatın üretimi, işlenmesi ve kullanımı için en kötü durumu temsil eden sahaya özel bir salım tahmini, atmosferik birikimi ve bu sahanın yakınındaki toprak gözenek suyunda ortaya çıkan konsantrasyonu hesaplamak için kullanıldı. 2-etilheksil akrilatın üretimi, işlenmesi ve kullanımı için en kötü durumu temsil eden sahaya özel bir salım tahmini, atmosferik birikimi ve bu sahanın yakınındaki toprak gözenek suyunda ortaya çıkan konsantrasyonu hesaplamak için kullanıldı. 2-Etil Heksil Akrilat, katalizör görevi gören bir dehidratasyon işleminde 2-etil heksanol ve akrilik asidin reaksiyona sokulmasıyla üretilir. 2-Etil Heksil Akrilat, alkaliler gibi oksitleyici maddelerle reaksiyona girecek ve ısıtıldığında polimerize olacaktır. Polimerizasyon hidrokinon tarafından engellenir. 2-Etil Heksil Akrilat, kimyasal imalat endüstrisinde homopolimer ve ko-polimer emülsiyonu üretimi için kullanılır. Kaplamalar, boya kaplamaları, basınca duyarlı yapıştırıcılar (PSA) ve sızdırmazlık malzemeleri, deri bitirme, boya katkı maddeleri, tekstil ve kağıt kaplamalar için bir ko-polimer olarak kullanılır.2-Propenoik asit olarak da bilinen 2-etil heksil akrilat, 2-etilheksil ester; C11H20O2, CAS: 103-11-7 moleküler formülüne sahip bir akrilat monomeridir. Suda çözünmeyen, alkol ve eterlerde tamamen çözünebilen berrak bir sıvıdır. 75-90 ° C arasında bir parlama noktasına sahiptir ve karakteristik bir akrilik kokusuna sahiptir. 2-Etilheksil Akrilat (2-EHA), özel yüksek moleküler özelliklere göre uyarlamak için çok çeşitli diğer akrilik ve vinil monomerlerle kolayca kopolimerleşen çok yönlü bir yapı taşıdır Çok çeşitli rijit olmayan uygulamalar için ağırlık kopolimer özellikleri. 2-EHA, daha yüksek bir alkil akrilat komonomer olarak, oda sıcaklığının çok altında bir cam geçiş sıcaklığı (homopolimer Tg - 65 ° C'dir), esneklik ve elastikiyet verir ve hidrofobik doğa. Kopolimer bileşimlerine katkıda bulunan benzersiz özellikler arasında düşük sıcaklık esnekliği, su direnci, iyi hava koşulları özellikleri ve UV (güneş ışığı) direnci yer alır. Bu özelliklerden yararlanan birincil uygulamalar arasında birden çok yapıştırıcı, özellikle basınca duyarlı yapıştırıcılar (PSA), boya ve kaplamalar, dolgular ve sızdırmazlık malzemeleri, tekstil ve kağıt cilaları ve baskı mürekkepleri yer alır. 2-EHA netliğe, tokluğa, ışığa ve hava direnci ve kimyasal direnç, üreticiler 2-EHA içeren akrilik kopolimerleri iç, dış, astar ve son kat boya ve kaplama formülasyonlarında ve diğer ilgili ürünlerde kullanabilirler. 2-EHA için yeni teknik uygulama alanları homopolimer, poli ( 2-etilheksil akrilat), yüzey kaplamaları, film, tabaka ve basınca duyarlı yapıştırıcılar ve bantlar için plastikleştirici malzeme olarak kullanılır. PSA'lara dahil edilen bir plastikleştirici olarak, soyulma mukavemetinde, yapışkanlıkta bir artışa neden olur ve aynı zamanda çıkarılabilirliği geliştirebilir. 2-EHA, çocuk bezleri ve hijyen ürünleri için hızlı şişen ve oldukça gözenekli hidrojeller üretmek için süper emici kopolimerlerde kullanılır. 2-Etilheksil akrilat, çok çeşitli kopolimer bileşimleri içinde anahtar bir monomerdir. Serbest radikal polimerizasyon teknikleri, yüksek monomer dönüşümleri ve çok yüksek makromolekül moleküler ağırlıkları (> 200.000) sağlar. 2-EHA'nın kullanım kolaylığı ve ko-polimerizasyonu, emülsiyon, çözücü, süspansiyon ve yığın polimerizasyonlarında kullanıma izin verir. BASF 2-Etilheksil Akrilat 2-Etilheksil akrilat% 98 2-Etilheksil akrilat, homopolimerleri ve kopolimerleri oluşturur. 2-Etilheksil akrilat kopolimerleri akrilik asit ve tuzları, amidleri ve esterleriyle ve metakrilatlar, akrilonitril, maleik asit esterleri, vinil asetat, vinil klorür, viniliden klorür, stiren, bütadien, doymamış polyesterler ve kurutucu yağlar vb. İle hazırlanabilir. 2-Etilheksil akrilat aynı zamanda kimyasal sentezler için çok yararlı bir hammaddedir, çünkü çok çeşitli organik ve inorganik bileşiklerle kolayca ilave reaksiyonlarına girer 2-Etilheksil akrilat, Propilen karbonat, Kuaterner amonyum bileşikleri, Triglisidil izosiyanürat için Toksikolojik Değerlendirme ve Sınır Değerleri ve Tripropilenglikol diakrilat Doğrudan, akrilik asidin 2-etilheksanol ile asitle katalize edilmiş esterleştirilmesi, 2-etilheksil akrilat üretimi için başlıca yöntemdir.Bir polimerizasyon inhibitörü eklenir. (IARC 1994). 2-etilheksil akrilatın günümüzdeki başlıca kullanımı, akrilik basınca duyarlı yapıştırıcılardır. Genel amaçlı bir yapışkan bant tipik olarak yaklaşık% 75 2-etilheksil akrilat içerir. 2-etilheksil akrilatın diğer kullanımları, plastik, lateks, boyalar, tekstil ve deri cilaları, kağıt kaplamaları ve endüstriyel metal kaplamalardır. (HSDB 1999, IARC 1994). Danimarka'da, 2-etilheksil akrilatın başlıca kullanımı UV ile kürlenen mürekkepler, vernikler ve cilalardır. Emisyon, aerosoller şeklinde gerçekleşir. 2-Etilheksil akrilatın doğal bir bileşik olarak oluştuğu bilinmemektedir. Üretim ve kullanımı sırasında kaçak ve baca emisyonlarında veya atık sularda çevreye salınabilir. (HSDB 1999, IARC 1994). 2-Etilheksil akrilatın, buhar basıncına bağlı olarak neredeyse tamamen buhar fazında bulunması beklenmektedir. Güneş ışığında fotolize olabilir. Fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ve ozon ile tahmini yarılanma ömrü 10,3 saat ile reaksiyona girecektir. (HSDB 1999). 2-Etilheksil akrilatın çökeltiye veya süspansiyon halindeki partikül maddeye adsorbe olması beklenmemektedir. Yapısal olarak benzer etil akrilat için hidroliz verilerine dayalı olarak, özellikle alkali sularda hidrolize olabilir. Güneş ışığında fotolize olabilir. Butil akrilat ve etil akrilatın biyolojik olarak parçalanabilirliğine bağlı olarak biyolojik olarak parçalanabilir. Tahmini yarılanma ömrü 7,3 saat ile 2,7 gün arasında sudan önemli ölçüde uçacaktır. (HSDB 1999). 2-Etilheksil akrilatın toprakta orta derecede hareketlilik göstermesi ve bu nedenle yeraltı suyuna sızması beklenmektedir. Yapısal olarak benzer etil akrilat için hidroliz verilerine dayanarak, özellikle alkali topraklarda hidrolize olabilir. Butil akrilatın biyolojik olarak parçalanabilirliğine bağlı olarak biyolojik olarak parçalanabilir. Yüzeye yakın topraktan ve diğer yüzeylerden buharlaşabilir. (HSDB 1999). HSDB'ye (1999) göre 2-Etilheksil akrilatın suda yaşayan organizmalarda biyolojik olarak konsantre olması beklenmemektedir. Bununla birlikte BUA (1994), önemli miktarda biyoakümülasyonun beklenebileceğini belirtmektedir. 2-etilheksil akrilata insan maruziyetinin en olası yolu, özellikle üretildiği ve kullanıldığı tesislerdeki kirli havanın solunmasıdır. Çalışanlar ayrıca dökülmeler veya sızıntılar sırasında dermal olarak maruz kalabilirler. (Samimi & Falbo 1982) Bir çalışmada, erkek Wistar sıçanlarına, vinil karbonlar üzerine etiketlenmiş 10 mg / kg canlı ağırlık (14C) -2-etilheksil akrilat intravenöz doz uygulanmıştır (Gut ve diğerleri 1988). Başka bir çalışmada, erkek Wistar sıçanlarına 10 mg / kg vücut ağırlığı veya 50 mg / kg vücut ağırlığı (14C) -2-etilheksil akrilat intravenöz doz uygulanmıştır (Cikrt ve diğerleri 1986). Dokulardaki en yüksek radyoaktivite konsantrasyonları böbrek, karaciğer, beyin, timüs ve dalakta bulunmuştur. 2-Etilheksil akrilatın, diğer akrilat esterler gibi 2-etilheksanol ve akrilik aside karboksilesteraz katalizli hidrolize uğradığına inanılmaktadır (Cikrt ve ark.1986 , Miller ve diğerleri 1981 - IARC 1994'ten alıntılanmıştır). 2-Etilheksil akrilat, örneğin glutatyondaki protein olmayan SH gruplarıyla küçük ölçüde reaksiyona girerek protein olmayan SH gruplarının tükenmesine ve tiyoeterlerin idrarla atılmasına neden olur. aşağıdaki çalışmalar: 24 saat boyunca 250 ila 4800 mg / m3 konsantrasyonlarda 2-etilheksil akrilata 6 saat inhalasyon yoluyla maruz kalan erkek Wistar sıçanları, doza bağlı bir şekilde idrarda tiyoeterleri salgılayarak% 8,0'dan% 3,0'a (1000 mg / m3'te) ) Bu yol boyunca doyurulabilir metabolizmayı gösteren 2-etilheksil akrilat dozu. 2400 mg / m3 ve üzerindeki konsantrasyonlarda kan, karaciğer ve beyindeki protein dışı SH gruplarının doza bağlı olarak azaldığı görülmüştür. (Vodicka ve ark. 1990) Erkek Wistar sıçanlarına intraperitoneal dozda 10 mg / kg canlı ağırlık (14C) -2-etilheksil akrilat uygulandığında, vinil karbonlar üzerinde etiketlenmiş dozun% 2'si idrarda tiyoeter olarak bulundu ( Gut ve diğerleri 1988) .Erkek Wistar sıçanlarında intraperitoneal veya intravenöz (14C) -2-etilheksil akrilat dozu verilen iki çalışmada solunan havada elimine edilen başlıca metabolit karbondioksitti (Gut ve diğerleri 1988, Sapota 1988).2-etilheksil akrilat ve metabolit akrilik asidi, indirgenmiş glutatyon (GSH) formu ile reaksiyona girdiğinde, merkaptürik asitler oluşabilir (Cikrt ve diğerleri 1986). 2-Etilheksil akrilatın, 2-etilheksanole karboksilesteraz katalizli hidrolize uğradığına inanılmaktadır. ve akrilik asit, diğer akrilat esterler gibi (Cikrt ve diğerleri 1986, Miller ve diğerleri 1981 - IARC 1994'ten alıntı). 2-Etilheksil akrilat, örneğin glutatyonda protein olmayan SH gruplarıyla küçük bir reaksiyona girerek, protein olmayan SH grupları ve tiyoeterlerin idrarda atılması aşağıdaki çalışmalarda açıklandığı gibi: 250 ila 4800 mg / m3 konsantrasyonlarda 2-etilheksil akrilata 6 saat soluma ile maruz bırakılan erkek Wistar sıçanları, tiyoeterleri bir dozda idrarla attı 2-etilheksil akrilat dozunun% 8.0'den% 3.0'ına (1000 mg / m3'te) azalması, bu yol boyunca doyabilir metabolizmayı gösterir. 2400 mg / m3 ve üzerindeki konsantrasyonlarda kan, karaciğer ve beyindeki protein dışı SH gruplarının doza bağlı olarak azaldığı görülmüştür. (Vodicka ve ark. 1990). Erkek Wistar sıçanlarına intraperitoneal dozda 10 mg / kg canlı ağırlık (14C) -2-etilheksil akrilat uygulandığında, vinil karbonlar üzerinde etiketlenmiş dozun% 2'si idrarda tiyoeter olarak bulundu ( Gut ve diğerleri 1988) .Eğer solunmuş havada elimine edilen başlıca metabolit, intraperitoneal veya intravenöz (14C) -2-etilheksil akrilat dozu verilen erkek Wistar sıçanlarında yapılan iki çalışmada karbondioksitti (Gut ve diğerleri 1988, Sapota 1988). 2-etilheksil akrilat ve metabolit akrilik asidi, indirgenmiş glutatyon formuyla (GSH) reaksiyona girdiğinde, merkaptürik asitler oluşabilir (Cikrt ve ark. 1986). Erkek Wistar sıçanlarına intravenöz 10 mg / kg vücut ağırlığı veya 50 doz uygulanmıştır. mg / kg bw (14C) -2-etilheksil akrilat. Uygulamadan sonraki ilk 24 saat içinde 1-3 saatlik aralıklarla radyoaktivitenin safra atılımı takip edildi. Safra akışında önemli bir artış (% 243) gözlendi. 24 saatte, dozun% 2.2'si her iki dozda safra yoluyla, çoğu (% 83) ilk 3 saatte atıldı. (Cikrt ve ark. 1986) Yedi kişide akrilik bazlı yapışkan bant nedeniyle alerjik kontakt dermatit gelişmiştir. Yama testi, tüm kişilerin 2-etilheksil akrilata tepki gösterdiğini ortaya çıkardı. Beş kişi, çapraz duyarlılaşma modelleri için ayrıca test edildi. Hepsi 2-etilbutilakrilata reaksiyona girdi ve bazıları diğer akrilatlara da reaksiyon gösterdi. (Ürdün 1975). Finlandiya'da 1990'dan 1994'e kadar 2-etilheksil akrilatın neden olduğu 5 mesleki temas ürtikeri vakası bildirilmiştir (Kanerva ve diğerleri 1996 - 1981-1999 öncesi Toxline'dan alıntı) Sıçanlar doymuş bir atmosfere maruz kaldığında (yaklaşık 1400 mg / m3) 2-etilheksil akrilat 8 saat boyunca hiçbir ölüm meydana gelmedi (BASF 1958 - IUCLID 1996'dan alıntı) Alderley Park fareleri (grup başına her cinsiyetten 2 hayvan) etanol içinde 2-etilheksil akrilata maruz bırakıldı. 375 ve 1000 mg / m3 2½haftada günde 6 saat, haftada 5 gün. Yüksek dozlu hayvanlarda vücut ağırlığı artışı, uyuşukluk ve dispne azaldı. Kanda, idrarda ve patolojide değişiklik gözlenmedi.Düşük doz hayvanlar hiçbir toksik işaret göstermedi. (Gage 1970 - IUCLID 1996'dan alıntılanmıştır). 2-etilheksil akrilat için bildirilen oral LD50 değerleri, fareler için 4,4 ila 12,8 g / kg (bildirilen 5 değer) ve fareler için 4,4 ila 5,0 g / kg aralığındadır ( 2 değer bildirildi). Tavşanlar, 3.5 g / kg'dan daha büyük bir oral LD50-değerine sahiptir ve kediler için değer 1.8 g / kg'dan büyüktür (her tür için 1 değer rapor edilir). (IUCLID 1996'da alıntılanan çalışmalar, Clayton & Clayton 1994, DPIMR 1981, BUA 1994). Tavşanlar (cinsiyet başına 1 hayvan), 6 için 1774 mg / kg'lık bir dozda bir tüpten% 10 emülsiyon olarak 2-etilheksil akrilat ile beslendi. gün (erkek) veya 8 gün (kadın). Dört dişi tavşan, 10 gün boyunca 887 mg / kg'lık bir dozla beslendi. Yüksek doz hayvanlar 6 veya 8 gün sonra öldü. Düşük vücut ağırlığı artışı, yemek yeme isteği eksikliği ve zayıf kas tonusu gözlendi ve mide mukozası ve böbrekler hasar gördü. Düşük dozlu hayvanlar sadece anlık yemek yeme arzusu eksikliği ve vücut ağırlığı artışında biraz azalma gösterdi. (BASF 1960 - BUA 1994'ten alıntı). Dişi Dunkin Hartley soyundan çıkmış gine domuzları, 9 gün boyunca Freund'un tam adjuvanında 0.5 M veya 0.17 M konsantrasyonlarda intradermal 2-etilheksil akrilat enjeksiyonları ile indüklendi. Hayvanlar 21, 35 ve 49. günlerde epikütan olarak uygulanan 1 M 2-etilheksil akrilat ile tehdit edildiğinde duyarlılaşma gözlemlendi. 0.5 M'lik bir indüksiyon konsantrasyonunda 16 hayvandan 6-11'i duyarlı hale getirildi. 0.17 M 11-13 indüksiyon konsantrasyonunda 16 hayvandan 11-13 duyarlı hale getirildi. Dört kontrol hayvanı duyarlı hale getirildi (3'ü 35. günde ve 1'i 49. günde). Etil akrilat, n-butil akrilat ve heksil akrilat ile çapraz reaksiyon görüldü. (Waegemaekers & van der Walle 1983) Gine domuzları, 3 hafta boyunca haftada 3 kez epikutanöz veya intrakutanöz uygulanan% 0.1 (w / v) 2-etilheksil akrilat ile indüklendi. Duyarlılaşma, indüksiyon için kullanılanla aynı 2-etilheksil akrilat konsantrasyonuyla indüksiyondan sonra 11. günde hayvanlara meydan okunduğunda gözlemlendi. Epikutanöz test için, 10 hayvandan 10'u duyarlı hale getirildi. İntrakütan test için, 10 hayvandan 7'si duyarlı hale getirildi. (Hunter ve diğerleri 1966 - Nordisk Ministerråd 1991'den alıntılanmıştır) Polak yönteminde, her iki cinsiyetten 6 Hartley soy dışı kobay, ayak tabanlarına enjeksiyon olarak uygulanan Freund'un tam adjuvanı içinde 1 mg 2-etilheksil akrilat ile indüklendi. boyun. % 1 veya% 5 2-etilheksil akrilat ile indüksiyondan sonra 7. günde hayvanlara meydan okunduğunda duyarlılaşma gözlemlendi. (Parker & Turk 1983) Yaşamları boyunca haftada üç kez 20 mg% 75 (v / v) 2-etilheksil akrilat ile tedavi edilen C3H / HeJ farelerinde (% 68) kronik nefrit sıklığında belirgin bir artış vardı. Negatif kontrole kıyasla (% 15) kırpılmış sırt derisine aseton uygulanmıştır. Sağkalım, 2-etilheksil akrilat ile muameleden etkilenmedi. (DePass ve diğerleri 1985). 3 ay boyunca haftada 3 kez aseton içinde 25 ml% 21 veya% 86.5 2-etilheksil akrilat dozlarına maruz bırakılan Erkek NMRI ve C3H / HeJ fareleri (grup başına 10 hayvan) cilt tahrişi gösterdi. NMRI fareleri, C3H / HeJ farelerinden daha az duyarlıydı. % 21 2-etilheksil akrilat verilen NMRI farelerinde cilt tahrişi gözlenmedi. (BASF 1985 - IUCLID 1996'dan alıntı). 2-etilheksil akrilat ile NMRI veya C3H / HeJ farelerine (grup başına 80 hayvan) haftada 3 kez uygulanan uzun vadeli (2 yıl veya ömür boyu) karsinojenisite çalışmalarında, cilt tahrişi (ölçekleme , kabuklanma, hiperkeratoz, hiperplazi, kabuk oluşumu ve ülserasyon) gözlendi. Sağkalım, 2-etilheksil akrilat ile muameleden etkilenmedi ve hiçbir sistemik etki görülmedi. (Mellert ve diğerleri 1994, Wenzel-Hartung ve diğerleri 1989). C3H / HeJ farelerine uygulanan en düşük doz, aseton içinde 25 ml% 2.5 (ağırlık / ağırlık) 2-etilheksil akrilat solüsyonudur. Bu dozda cilt tahrişi gözlendi, ancak tedavinin 11. haftasından sonra bu lezyonlar geri dönüşümlü oldu. Bir grup C3H / HeJ faresi, 24 hafta boyunca% 43'lük bir çözelti ile tedavi edildi ve daha sonra ömür boyu gözlendi. Tedavi durdurulduktan hemen sonra% 43 grubunda cilt lezyonları geri dönüşümlüdür.Daha yüksek dozlar için (% 21 ve% 86,5) başka deri lezyonları gelişti. (Wenzel-Hartung ve diğerleri 1989). 3 veya 12 gün süreyle günde 1 ml 2-etilheksil akrilata maruz bırakılan erkek ve dişi Yeni Zelanda beyaz tavşanları (her cinsiyetten 2 veya 1 hayvan) deri iltihabı geliştirdi. 12 gün sonra nekrozlar ve ülserler de gözlendi. (Hunter ve diğerleri 1981 - IUCLID 1996'dan alıntılanmıştır). 12 gün boyunca günde 0.5 ml 2-etilheksil akrilata maruz bırakılan erkek ve dişi kobaylarda (her cinsiyetten 5 hayvan) deri iltihabı, nekrozlar ve ülserler gelişmiştir. Lezyonlar, çift doz 2-etilheksil akrilata maruz kalan tavşanlarda görülen lezyonlardan daha kötüydü. (Hunter ve diğerleri 1981 - IUCLID 1996'dan alıntılanmıştır). 2-Etilheksil akrilat, metabolik aktivasyon sistemleri olan veya olmayan bir Ames testinde Salmonella typhimurium'un 4 suşunda (TA98, TA100, TA1535 ve TA1537) mutajenik değildi (Zeiger ve diğerleri 1985) .2-Etilheksil akrilat, eksojen aktivasyon olmaksızın kültürlenmiş L5178Y fare lenfoma hücrelerinde test edildi, artmış mutant frekansı ve indüklenen anormallikler için şüpheli bir sonuç üretti. Mikronüklei sayısında artış görülmedi. (Dearfield ve diğerleri 1989) Başka bir deneyde, mutasyon frekansı, metabolik aktivasyonlu kültürlenmiş L5178Y fare lenfoma hücrelerine eklenen en yüksek 2-etilheksil akrilat doz seviyeleri için kontrollere göre 4.6 kat daha fazlaydı. Metabolik aktivasyon olmadan mutasyon sıklığında tekrarlanabilir bir artış görülmedi. (Litton Bionetics 1984 - HSDB 1999'dan alıntılanmıştır). 2-Etilheksil akrilat, Çin hamsteri yumurtalık hücrelerinde ne süspansiyonda ne de tek tabakalı deneyde hgprt mutant sıklığında doza bağlı bir artışa neden olmamıştır (Moore ve diğerleri, 1991). C3H-10T1 / 2 hücrelerindeki transformasyon testi, 2-etilheksil akrilat ile negatif olarak test edildi (BASF 1982 - IUCLID 1996'dan alıntı). Metabolik aktivasyon içeren ve içermeyen CHO hücrelerinde kardeş kromatid değişim testi, 2-etilheksil akrilat ile metabolik aktivasyon (belirsiz sonuç) (BASF 1980 - IUCLID 1996'dan alıntı). 2-etilheksil akrilat ile test edildiğinde birincil sıçan hepatositlerinde zamanlanmamış DNA sentezi biraz arttı (belirsiz sonuç) (BASF 1980 - IUCLID 1996'dan alıntı). Kromozom sapmaları yok farelere bir in vivo sitogenetik testte (BASF - alıntı IUCLID 1996) günde bir kez 2.5 g / kg oral doz verildiğinde gözlemlenmiştir (IUCLID 1996'da alıntılanmıştır). 2 yıllık bir karsinojenisite çalışmasında 25 ml 21.5, 43 veya 85 Aseton içindeki% (ağırlık / ağırlık) 2-etilheksil akrilat solüsyonu, haftada üç kez erkek NMRI farelerinin (grup başına 80) kırpılmış sırt derisine epikutan olarak uygulandı. Yaklaşık 7 ay sonra her grubun yarısı tedavi için 2 ay dinlendirildi ve daha sonra 20 hafta süreyle bir destekleyici ile tedavi edildi. Tek başına 2-etilheksil akrilat ile tedavi edilen farelerin hiçbiri uygulama bölgesinde bir deri tümörü geliştirmedi. 2-etilheksil akrilat ve destekleyici ile muamele edilen grupların her birinde bir skuamöz hücre papillomu oluştu. Skuamöz hücre karsinomları, sadece pozitif kontrol gruplarında gözlendi (tek başına veya promoter ile kombinasyon halinde% 0.015 benzo [a] pirene maruz bırakıldı).(Mellert ve ark. 1994) Bir ömür boyu kanserojenlik çalışmasında, aseton içinde 25 ml% 2.5, 21 veya 86.5 (ağırlık / ağırlık) 2-etilheksil akrilat çözeltisi, erkek C3H / HeJ farelerinin kırpılmış sırt derisine epikütan olarak uygulandı. (Grup başına 80) haftada üç kez. Başka bir grup 24 hafta boyunca% 43'lük bir çözelti ile tedavi edildi ve daha sonra ömür boyu gözlendi. Sadece kronik tahriş edici cilt hasarı gösteren% 86.5 ve% 21 test gruplarında, doz bağımlılığı olmaksızın yüksek neoplastik cilt lezyonları (toplam 15 papillom, 36 karsinom ve 16 melanom) görülmüştür. Aksine, negatif kontrol gruplarında, ömür boyu% 2.5 2-etilheksil akrilat ile tedavi edilen grupta veya yaklaşık 6 ay boyunca% 43 2-etilheksil akrilat ile tedavi edilen grupta cilt tümörü bulunmadı ve sonra ömür boyu gözlendi. (Wenzel-Hartung ve ark. 1989). Bir ömür boyu kanserojenlik çalışmasında, aseton içinde 20 mg% 75 (v / v) 2-etilheksil akrilat çözeltisi, 40 erkek C3H / HeJ faresinin üçünün kırpılmış sırt derisine epikütan olarak uygulanmıştır. haftada bir kez. Konsantrasyon, 2 haftalık bir ön çalışmada ne büyük ölçüde gözlemlenebilir tahrişe ne de kilo alımında azalmaya neden olan en yüksek konsantrasyon olarak seçildi. İki hayvanın skuamöz hücreli karsinomları vardı ve dört ilave hayvanın tümü tedavi edilen deri üzerinde skuamöz hücreli papillomlara sahipti. (DePass ve diğerleri, 1985). 2-Etilheksil akrilat, keskin, küf kokulu renksiz bir sıvıdır. Sudaki çözünürlüğü düşüktür (0.1 g / l). Buhar basıncı 0.14 mmHg'dir. Havadaki koku eşiği 0,55-1,36 mg / m3'tür. Danimarka'da 2-etilheksil akrilatın başlıca kullanımı UV ile kürlenen mürekkepler, laklar ve verniklerdir. 2-Etilheksil akrilatın doğal bir bileşik olarak oluştuğu bilinmemektedir. Üretim ve kullanımı sırasında kaçak ve yığın emisyonlarında veya atık suda çevreye salınabilir. 2-etilheksil akrilat, atmosfere salınırsa, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ve tahmini yarı ömrü 10,3 saat olan ozonla reaksiyona girecektir. Güneş ışığında da fotolize olabilir. 2-etilheksil akrilat, toprağa ve suya salınırsa biyolojik olarak parçalanabilir ve özellikle alkali bir ortamda hidrolize olabilir. 2-Etilheksil akrilatın suda çökeltiye veya süspanse partikül maddeye adsorbe olması beklenmez. Toprakta orta derecede hareketlilik göstermesi beklenmektedir. 2-Etilheksil akrilat, tahmini yarılanma ömrü 7,3 saat ile 2,7 gün arasında sudan ve yüzeye yakın topraktan önemli ölçüde uçacaktır. Sıçanlarda 2-etilheksil akrilat, gastrointestinal kanaldan ve intraperitoneal uygulamadan sonra kolaylıkla emilir. Plazma radyoaktivite konsantrasyonu 2-3 saatte zirve yaptı. Absorpsiyonu takiben 2-etilheksil akrilat çeşitli organlara dağıtılır ve en yüksek konsantrasyon karaciğer ve böbrekte oluşur. 2-Etilheksil akrilat hızla metabolize olur ve vücuttan atılır. Yüksek dozlarda (100 mg / kg canlı ağırlık) dokulardaki konsantrasyondaki düşüş, yağ dokusunda 72 saat boyunca neredeyse sabit kalan seviyelerle daha yavaştı.2-Etilheksil akrilatın, diğer akrilat esterler gibi alkole ve akrilik aside karboksilesteraz katalizli hidrolize maruz kaldığına inanılmaktadır. 2-Etilheksil akrilat küçük bir dereceye kadar protein olmayan SH gruplarıyla reaksiyona girerek tiyoeterlerin ve merkaptürik asitlerin idrar ve / veya safra ile atılmasına neden olur. Ana atılım yolu akciğerler (% 50-75) ve ardından idrar (% 7-41) ve dışkı (% 0.01-3). Akciğerlerdeki metabolit CO2'dir. Akrilik bazlı yapışkan bant nedeniyle yedi alerjik kontakt dermatit vakası bildirilmiştir. Yama testi, tüm kişilerin 2-etilheksil akrilata tepki gösterdiğini ortaya çıkardı. Solunum duyarlılığı vakası bildirilmemiştir. Finlandiya'da 5 kişi, 2-etilheksil akrilat nedeniyle temas ürtikeri geçirdi. 2-etilheksil akrilatın tekli peroral, dermal veya solunum yoluyla uygulanmasının her birinin yalnızca hafif toksik olduğu kanıtlandı (fareler için LC50 değeri 7700 mg / m3'ten büyük; oral LD50 -değerler farklı türler için 1.8 ila 12.8 g / kg arasında değişiyordu ve dermal LD50 değerleri farklı türler için 7.5 ila 16 g / kg arasında değişiyordu). Sıçanlar 8 saat boyunca yaklaşık 1400 mg / m3 2-etilheksil akrilatı teneffüs ettiklerinde hayır Alderley Park sıçanlarında günde 6 saat, haftada 5 gün 2½ hafta süreyle 1000 mg / m3 2-etilheksil akrilat soluyan Alderley Park sıçanlarında vücut ağırlığı artışı, uyuşukluk ve dispne azaldı. Aynı maruziyet süresi boyunca 375 mg / m3 teneffüs eden hayvanlar hiçbir toksik işaret göstermedi. Freund'un tam adjuvanında 0.5 M veya 0.17 M konsantrasyonlarda intradermal 2-etilheksil akrilat enjeksiyonları ile indüklenen zorlanmış kobaylarda cilt hassaslaşması gözlendi. 9 gün boyunca üç kez; 3 hafta boyunca haftada 3 kez% 0.1 (w / v) konsantrasyonlarda epikutanöz veya intrakutanöz 2-etilheksil akrilat uygulamasıyla indüklenen; veya Polak yönteminde Freund'un ayak tabanlarına ve boynuna enjeksiyon olarak uygulanan komple adjuvan içinde 1 mg 2-etilheksil akrilat ile indüklendiğini, Fare, tavşan ve kobayların derisine tekrar tekrar uygulanması ciltte tahrişe ve ardından dejenerasyona neden oldu. tedavi edilen alanların. C3H fareleri, NMRI farelerinden daha duyarlıydı. Farelere haftada 3 kez uygulanan 2-etilheksil akrilat ile ömür boyu yapılan bir çalışmada cilt tahrişi görülmüştür. Uygulanan en düşük doz, aseton içinde 25 ml% 2.5 (ağırlık / ağırlık) 2-etilheksil akrilat solüsyonudur. Bu dozda cilt tahrişi gözlendi, ancak tedavinin 11. haftasından sonra bu lezyonlar geri dönüşümlü oldu. Daha yüksek dozlar için (% 21 ve% 86,5) başka deri lezyonları gelişti. Bir çalışmada 2-etilheksil akrilat tavşan gözü için tahriş edici değildi, ancak bir diğerinde tahriş edici değildi. Wistar'ın burun mukozasının koku alma epitelyumu dejenere olmuştu. sıçanlar 2-etilheksil akrilatı 225 ve 750 mg / m3'te günde 6 saat, haftada 5 gün 90 gün süreyle soludu. Bu dozlarda vücut ağırlığı artışında azalma, uyuşukluk ve albümin seviyelerinde azalma da gözlendi. Aynı maruziyet süresi boyunca 75 mg / m3 teneffüs eden hayvanlar hiçbir toksik işaret göstermedi. 20 mg% 75 (v / v) ile ömürleri boyunca haftada üç kez tedavi edilen erkek C3H / HeJ farelerde kronik nefrit sıklığında belirgin bir artış görüldü. ) Kırpılmış sırt derisine uygulanan aseton içinde 2-etilheksil akrilat.