2-MERCAPTOETHANOL (2-MERKAPTOETANOL)
2-MERCAPTOETHANOL (2-MERKAPTOETANOL)
CAS Number 60-24-2
EC Number 200-464-6
Synonyms:
2-Merkaptoetanol; 2-ME; 1-ETHANOL-2-THIOL;2ME ; 1-HYDROXY-2-MERCAPTOETHANE; 1-MERCAPTO-2-HYDROXYETHANE; 2-HYDROXY 1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXY-1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHYL MERCAPTAN; 2-MERCAPTO-1-ETHANOL; 2-Mercaptoethanol;1-ETHANOL-2-THIOL; 1-HYDROXY-2-MERCAPTOETHANE; 1-MERCAPTO-2-HYDROXYETHANE; 2-HYDROXY 1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXY-1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHYL MERCAPTAN; 2-MERCAPTO-1-ETHANOL; 2-Mercaptoethanol; 2-THIOETHANOL; BETA-HYDROXYETHANETHIOL; BETA-HYDROXYETHYLMERCAPTAN; BETA-MERCAPTOETHANOL; ETHANOL, 2-MERCAPTO; ETHYLENE GLYCOL, MONOTHIO-; HYDROXYETHYL MERCAPTAN; MERCAPTO-2 ETHANOL; Mercapto-2 éthanol; MERCAPTOETHANOL; MONOTHIOETHYLENE GLYCOL; MONOTHIOETHYLENEGLYCOL; MONOTHIOGLYCOL; THIMONOGLYCOL; THIOETHYLENE GLYCOL; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoéthanol; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-MERCAPTO ETHANOL; 2-MERCAPTOETANOL; 2-MERCAPTO ETANOL; 2 MERCAPTOETHANOL; 2 MERCAPTO ETHANOL; 2 MERCAPTO ETANOL; 1-ETHANOL-2-THIOL; 1-HYDROXY-2-MERCAPTOETHANE; 1-MERCAPTO-2-HYDROXYETHANE; 2-hydroxy 1-ethanethıol; 2-hydroxy-1-ethanethıol; 2-hydroxyethanethıol; 2-hydroxyethyl mercaptan; 2-mercapto-1-ethanol; 2-mercaptoethanol; 2-thıoethanol; beta-hydroxyethanethıol; beta-hydroxyethylmercaptan; beta-mercaptoethanol; ethanol, 2-mercapto; ethylene glycol, monothıo-; hydroxyethyl mercaptan; mercapto-2 ethanol; mercapto-2 éthanol; mercaptoethanol; monothıoethylene glycol; monothıoethyleneglycol; monothıoglycol; thımonoglycol; thıoethylene glycol; thioglycol; 2-mercaptoethanol; 2-mercaptoéthanol; 2-mercaptoethanol; 2-mercapto ethanol; 2-mercaptoetanol; 2-mercapto etanol; 2 mercaptoethanol; 2 mercapto ethanol; 2 mercapto etanol; 1-Ethanol-2-Thıol; 1-Hydroxy-2-Mercaptoethane; 1-Mercapto-2-Hydroxyethane; 2-Hydroxy 1-Ethanethıol; 2-Hydroxy-1-Ethanethıol; 2-Hydroxyethanethıol; 2-Hydroxyethyl Mercaptan; 2-Mercapto-1-Ethanol; 2-Mercaptoethanol; 2-Thıoethanol; Beta-Hydroxyethanethıol; Beta-Hydroxyethylmercaptan; Beta-Mercaptoethanol; Ethanol, 2-Mercapto; Ethylene Glycol, Monothıo-; Hydroxyethyl Mercaptan; Mercapto-2 Ethanol; Mercapto-2 Éthanol; Mercaptoethanol; Monothıoethylene Glycol; 2-MERCAPTOETHANOL; ß-Mercaptoethanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Thioethylene glycol; Linear Formula: HSCH2CH2OH; Molecular Weight: 78.13; Beilstein Registry Number: 773648; EC Number: 200-464-6; MDL number: MFCD00004890; ß-mercaptoethanol; BME; 2BME; 2-ME; ß-met;2-mercaptoethanol; 60-24-2; Mercaptoethanol; Thioglycol; Beta-Mercaptoethanol; Ethanol, 2-mercapto-; 2-Thioethanol; 2-Sulfanylethanol; Thioethylene glycol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; Monothioglycol; Thiomonoglycol; 2-Mercapto-1-ethanol; 1-Ethanol-2-thiol; Hydroxyethyl mercaptan; Monothioethylene glycol; 2-Mercaptoethyl alcohol; 2-ME; Mercaptoetanol; Ethylene glycol, monothio-; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane; 1-Mercapto-2-hydroxyethane; 2-Hydroxyethylmercaptan; Emery 5791; USAF EK-4196; Monothioethyleneglycol; beta-Hydroxyethanethiol; 2-sulfanylethan-1-ol; .beta.-Mercaptoethanol; .beta.-Hydroxyethanethiol; beta-Hydroxyethylmercaptan; NSC 3723; UNII-14R9K67URN; 2-mercapto ethanol; CCRIS 2097; HSDB 5199; EINECS 200-464-6; UN2966; .beta.-Hydroxyethylmercaptan; 2-SULFHYDRYL-ETHANOL; BRN 0773648; AI3-07710; 14R9K67URN; CHEBI:41218; betamercaptoethanol; DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N; 2-Mercaptoethanol, 99%, pure; 2-Mercaptoethanol, >=99.0%; BME; 2mercaptoethanol; b-mercaptoethanol; 2-mercapto-ethanol; 2-sulfanyl-ethanol; hydroxyethyl sulfide; mercaptoethyl alcohol; 2-Sulfanylethanol #; 2-hydroxy-ethanethiol; 2-mercaptoethan-1-ol; HSCH2CH2OH; D06HKH; D0Q5FV; WLN: SH2Q; EC 200-464-6; AC1L1BR3; 4-01-00-02428 (Beilstein Handbook Reference); DivK1c_000784; BDBM7971; CHEMBL254951; DTXSID4026343; CTK2F3219; HMS502H06; KBio1_000784; NSC3723; MolPort-003-938-002; NINDS_000784; Thioglycol [UN2966] [Poison]; 2-Mercaptoethanol, 98% 250g; KS-000017OG; NSC-3723; Thioglycol [UN2966] [Poison]; ZINC8216595; 2-Mercaptoethano; [forElectrophoresis]; MFCD00004890; STL482546; 2-Mercaptoethanol, for electrophoresis; AKOS000118900; CCG-231050; DB03345; MCULE; 2252943288; UN 2966; IDI1_000784; AN-41806; BP-21398; LS-66846; 2-Mercaptoethanol, for synthesis, 99.0%; KB-173393; KB-173421; TR-020825; FT-0612764; M0058; M1948; 2341-EP2284157A1; 2341-EP2295429A1; 2344-EP2272972A1; 2344-EP2272973A1; 2344-EP2277872A1; 2344-EP2305648A1; C00928; 16605-EP2281563A1; 16605-EP2316459A1; 67670-EP2269996A1; 67670-EP2272972A1; 67670-EP2272973A1; 67670-EP2277872A1; 67670-EP2292597A1; 67670-EP2295414A1; 67670-EP2301627A1; 67670-EP2305808A1; 67670-EP2308839A1; 67670-EP2377849A2; 2-Mercaptoethanol, SAJ special grade, >=99.0%; A832651; InChI=1/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H; Q-200296; I14-19306; F0001-1577; 2-Mercaptoethanol, for HPLC derivatization, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoethanol, BioUltra, for molecular biology, >=99.0% (GC); 155613-89-1; 2-Mercaptoethanol, for molecular biology, for electrophoresis, suitable for cell culture, BioReagent, 99% (GC/titration); 2-Mercaptoethanol, PharmaGrade, Manufactured under appropriate controls for use as raw material in pharma or biopharmaceutical production.; 2-mercaptoethanol,beta-mercaptoethanol,2-hydroxy-1-ethanethiol,2-hydroxyethyl mercaptan,monothioethyleneglycol,thioglycol; 99748-78-4; SEO;2 Mercaptoethanol; 2-ME; 2-Mercaptoethanol; Mercaptoethanol; 2-mercaptoethanol; mercaptoethanol; thioglycol; beta-mercaptoethanol; ethanol; 2-mercapto; 2-thioethanol; 2-hydroxy-1-ethanethiol; thioethylene glycol; 2-hydroxyethanethiol; 2-hydroxyethyl mercaptandroxy; Risk: 20/22-24-34-51/53; Safety: 26-36/37/39-45-61; 2-Sulfanylethan-1-ol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; 2-Mercanptoethanol; Thioglycol; 14R9K67URN; 200-464-6;2-Mercaptoethanol; 2-Sulfanylethanol; 2-Sulfanylethanol;2-Sulfanyléthanol; 2-sulfhydryl-ethanol; 60-24-2; Ethanol; 2-mercapto-; mercaptoethanol; mercaptoethyl alcohol; MFCD00004890; Monothioethylene glycol; Monothioethyleneglycol; ß-Hydroxyethanethiol; ß-Hydroxyethylmercaptan; ß-mercaptoethanol; ß-Mercaptoethanol; &ß;-mercaptoethanol; (2S,3S)-1,4-dimercaptobutane-2,3-diol; ?-MERCAPTOETHANOL|2-SULFANYLETHAN-1-OL; 1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxy-2-deuteriosulfanylethane; 155-04-4; 1-Ethanol-2-thiol; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane; 1-Mercapto-2-hydroxyethane; 2 Mercaptoethanol; 2,3-DIHYDROXY-1,4-DITHIOBUTANE; 203645-37-8; 284474-53-9; 2-Hydroxy-1-Ethanethiol; 2-Hydroxy-1-Ethanethiol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; 2-Hydroxyethylmercaptan;2-mercapto ethanol;2-Mercapto-1-ethanol; 2-Mercaptobenzothiazole zinc salt; 2-Mercaptoethanol-1,1,2,2-d4; 2-Mercaptoethyl alcohol; 2-mercaptoethynol; 2-Sulfanylethan-1-ol; 2-sulfanylethynol; 2-Thioethanol;2-????; 4-01-00-02428;DTT; DTV; EINECS 200-464-6; Ethylene glycol, monothio-ETHYLTHIO; 2-HYDROXY-; Hydroxyethyl mercaptan; hydroxyethyl sulfide; hydroxyethyl sulfide|&ß;-mercaptoethanol; IDI1_000784; InChI=1/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H; Mercaptoetanol; Monothioglycol; SH2Q; ß-mercaptoethanol; thioethylene glycol; Thioglycol; Thiomonoglycol; UN 2966; UNII:14R9K67URN; UNII-14R9K67URN; WLN: SH2Q; ß Mercaptoethanol; ß-Hydroxyethanethiol; ß-Hydroxyethylmercaptan;1017944; 1068852; 1088828; 1086429; 1104362; 1093708; 1086428; 1021562; 1024822; 1021565; 1024821, 1021564; 1028369; 1033065; 1028386; 1028385; 1033120; ß-mercaptoethanol; ß Mercaptoethanol Sds Page; ß Glucans; Mercaptoethanol; 2-Mercaptoethanol; ß; Beta Mercaptoethanol Western Blot; ß Glucan; Oat ß Glucans; ß-Cyfluthrin; ß Sitosterol; 2 Mercaptoethanol Gibco; DS(CD2)2OD; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoethanol, electrophoresis grade; 2-Mercaptoethanol, molecular biology grade; 2-Mercaptoethanol, molecular biology grade; beta-Mercaptoethanol [60-24-2]; 2-Mercaptoethanol-1,1,2,2-d4 [284474-53-9]; 2-Mercaptoethanol-d6 [203645-37-8];2-hydroxyethyldisulfide + 2 glutathione › 2 2-mercaptoethanol + glutathione disulfide;Ammonium persulfate analytical grade; 3-Mercapto-1,2-propanediol; 2- Mercaptoethanol electrophoresis grade; 2- Mercaptoethanol molecular biology grade; N,N,N',N'- Tetramethyl-ethylenediamine; Tris-(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride;2-Mercaptoethanol (2-ME); Mercury (II); Potentiometric titration; beta-Mercaptoethanol; mercaptoéthanoL; mercapto- +? ethanol; ß-Mercaptoethanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Thioethylene; Glycol; 2-Hydroxyethyl Mercaptan; Thioethylene Glycol; Thioglycol; 1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxy-2-deuteriosulfanylethane; 2-Hydroxyethyl mercaptan; beta-Mercaptoethanol; ß-Hydroxyethanethiol; ß-Mercaptoethanol; (mer-kap'to-eth'a-nol);Beta merkaptaoetanol ; Betamerkapto etanol ; Beta merkapto etanol; Beta mercapto etanol ; Beta mercapto ethanol ; Betamercapto ethanol ; 2-Sulfanylethan-1-ol ; 2-Hydroxy-1-ethanethiol ; ß-Mercaptoethanol , Thioglycol ; ß Mercaptoethanol , ß Mercapto ethanol ; ß-Mercapto ethanol ; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane ; 1-Mercapto-2-hydroxyethane ; 2-Hydroxy-1-ethanethiol ; 2-Hydroxyethanethiol ; 2-Hydroxyethyl mercaptan ; 2-ME ; 2-MERCAPTO ETHANOL ; 2-Mercapto-1-ethanol ; 2-mercaptoetanol ; 2-Mercaptoethanol ; 2-Mercaptoethyl alcohol ; 2-Sulfanylethanol ; Ethanol, 2-mercapto ; Ethanol, 2-mercapto- , Ethylene glycol, monothio- ; Hydroxyethyl mercaptan ; Mercaptoethanol ; MONOTHIOAETHYLENGLYKOL ; Monothioethylene glycol ; Monothioglycol ; NSC 3723 ; Thioethylene glycol ; THIOGLYCOL ; Thiomonoglycol ; UN 2966 ; UN 2966 ; ß-Hydroxyethanethiol ; ß-Hydroxyethylmercaptan ; ß-Mercaptoethanol , 2-mercaptoethanol ; Mercaptoethanol ; Thioglycol; Beta-Mercaptoethanol ; Ethanol, 2-mercapto-; 2-Thioethanol ; ß Mercaptoethanol; 2Hydroxyethylmercaptan, BME, Thioethylene glycol ; Metatags : merkaptoetanol, mercaptoethanol, 2-Mercaptoethanol, Thioglycol, cas no : 60-24-2, beta, merkapto, etanol, tüy dükücü ; 2-Mercaptoethanol; 1-Ethanol-2-thiol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; ; 2-Thioethanol; beta-Mercaptoethanol; Mercaptoethanol; Monothioethyleneglycol; Thiomonoglycol; Ethanol, 2-mercapto-; Thioglycol ; Thioglycol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; 2-Thioethanol; ; Eemery 5791; 1-Ethanol-2-thiol; 2-hydroxy-1-ethanethiol; Beta-Mercaptoethanol; Thiomonoglycol ; beta-mercaptoethanol; 2-ME ; b-ME ; 2- thioethanol ; 2-hydroxyethylmercaptan; 1-ethane-2-thiol; thioglycol ; BME ; 2-ME ; emery5791 ; Emery 5791 ;THIOGLYCOL;Sipomer 2-Merkaptoetanol ; usafek-4196 ; USAF ek-4196 ; 2-THIOETHANOL ; Monothioglycol;bet;a-Merkaptoetanol; BME; Tiyoglikol; 2, Merkaptoetanol; 2-Hidroksietil Merkaptan; 2-Mercaptoetanol Saf; P-mersaptoetanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Tioetilen glikol; Doğrusal Formül: HSCH2CH2OH; Moleküler ağırlık: 78.13; Beilstein Sicil Numarası: 773648; EC Numarası: 200-464-6; MDL numarası: MFCD00004890; B-merkaptoetanol; BME; 2BME; 2-Me; ß-met, 2-merkaptoetanol; 60-24-2; merkaptoetanolu; tiyoglikol; Beta-Merkaptoetanol; Etanol, 2-merkapto-; 2-tiyoetanol; 2-Sulfanylethanol; Tioetilen glikol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hidroksietil merkaptan; 2-Hidroksi-1-etantiyol; Monothioglycol; Thiomonoglycol; 2-merkapto-1-etanol; 1-etanol-2-tiol; Hidroksietil merkaptan; Monotioetilen glikol; 2-Merkaptoetil alkol; 2-Me; merkaptoetanol; Etilen glikol, monotiyo; 1-Hidroksi-2-merkaptoetan; 1-Merkapto-2-hidroksietan; 2-Hydroxyethylmercaptan; Zımpara 5791; USAF EK-4196; Monothioethyleneglycol; Beta-Hydroxyethanethiol; 2-sulfanylethan-1-ol; ft-merkaptoetanol; p-Hydroxyethanethiol; Beta-Hydroxyethylmercaptan; NSC 3723; LXVIII-14R9K67URN; 2-merkapto etanol; CCRIS 2097; HSDB 5199; EINECS 200-464-6; UN2966;2-Me; 2-Merkaptoetanol; merkaptoetanolu; 2-merkaptoetanol; merkaptoetanol; tioglikol; beta-merkaptoetanol; etanol; 2-merkapto; 2-tiyoetanol; 2-hidroksi-1-etantiyol; tioetilen glikol; 2-hydroxyethanethiol; 2-hidroksietil merkaptandroksi; Risk: 20 / 22-24-34-51 / 53; Güvenlik: 26-36 / 37 / 39-45-61; 2-Sulfanylethan-1-ol; 2-Hidroksi-1-etantiyol; 2-Mercanptoethanol; tiyoglikol; 14R9K67URN; 200-464-6 2-Merkaptoetanol; 2-Sulfanylethanol; 2-Sulfanylethanol 2-Sulfanyléthanol; 2-sülfhidril-etanol; 60-24-2; Etanol; 2-merkapto-; merkaptoetanol; merkaptoetil alkol; MFCD00004890; Monotioetilen glikol; Monothioethyleneglycol; ß-Hydroxyethanethiol; ß-Hydroxyethylmercaptan; B-merkaptoetanol; P-mersaptoetanol; Ve ß; merkaptoetanol; (2S, 3S) -1,4-dimercaptobutane-2,3-diol; Merkaptoetanol | 2-SULFANYLETHAN-1-OL; 1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxy-2-deuteriosulfanylethane; 155-04-4; 1-etanol-2-tiol; 1-Hidroksi-2-merkaptoetan; 1-Merkapto-2-hidroksietan; 2 Merkaptoetanol; 2,3-dihidroksi-1,4-DITHIOBUTANE; 203645-37-8; 284474-53-9; 2-Hidroksi-1-etantiyol; 2-Hidroksi-1-etantiyol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hidroksietil merkaptan; 2-Hidroksietilmerkaptan, 2-merkapto etanol, 2-Merkapto-1-etanol; 2-Merkaptobenzotiyazol çinko tuzu; 2-Merkaptoetanol-1,1,2,2-d4; 2-Merkaptoetil alkol; 2-mercaptoethynol; 2-Sulfanylethan-1-ol; 2-sulfanylethynol; 2-tiyoetanol; 2 - ????; 4-01-00-02428; DTT; DTV; EINECS 200-464-6; Etilen glikol, monothio-ETHYLTHIO; 2-Hidroksi-; Hidroksietil merkaptan; hidroksietil sülfit; hidroksietil sülfit | -Merkaptoetanol; IDI1_000784; InChl = 1 / C2H6OS / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H; merkaptoetanol; Monothioglycol; SH2Q; B-merkaptoetanol; tioetilen glikol; tiyoglikol; Thiomonoglycol; BM 2966; LXVIII: 14R9K67URN; LXVIII-14R9K67URN; WLN: SH2Q; Merc Merkaptoetanol; ß-Hydroxyethanethiol; ß-Hydroxyethylmercaptan; 1017944; 1068852; 1088828; 1086429; 1104362; 1093708; 1086428; 1021562; 1024822; 1021565; 1024821, 1021564; 1028369; 1033065; 1028386; 1028385; 1033120; B-merkaptoetanol; Merc Merkaptoetanol Sds Sayfası; Gl Glukanlar; merkaptoetanolu; 2-Merkaptoetanol;merkaptoetanolu; 2-Merkaptoetanol; 2-; B; Mercaptoethanol; mercaptaetanol; merkaptaetanol; etanol; mercapt; merkapt; merkap; to; merkap to ethanol; MERKAPTO; MERKAP; MERKAPTOETANOL; MERKAPTO ETANOL; MERKAPTOETHANOL;betamerkapto etanol; beta etanol; beta mercapta;
; Monothıoethyleneglycol; Monothıoglycol; Thımonoglycol; Thıoethylene Glycol; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoéthanol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercapto Ethanol; 2-Mercaptoetanol; 2-Mercapto Etanol; 2 Mercaptoethanol; 2 Mercapto Ethanol; 2 Mercapto Etanol; 2-THIOETHANOL; BETA-HYDROXYETHANETHIOL; BETA-HYDROXYETHYLMERCAPTAN; BETA-MERCAPTOETHANOL; ETHANOL, 2-MERCAPTO; ETHYLENE GLYCOL, MONOTHIO-; HYDROXYETHYL MERCAPTAN; MERCAPTO-2 ETHANOL; Mercapto-2 éthanol; MERCAPTOETHANOL; MONOTHIOETHYLENE GLYCOL; MONOTHIOETHYLENEGLYCOL; MONOTHIOGLYCOL; THIMONOGLYCOL; THIOETHYLENE GLYCOL; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoéthanol; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-MERCAPTO ETHANOL; 2-MERCAPTOETANOL; 2-MERCAPTO ETANOL; 2 MERCAPTOETHANOL; 2 MERCAPTO ETHANOL; 2 MERCAPTO ETANOL; 2-Mercaptoéthanol; 2-ME; 2 ME; 2-Merkaptoetanol; 2-Merkapto etanol; 2-Merkaptoethanol; 2-Merkapto ethanol
2-MERCAPTOETHANOL
2-Mercaptoethanol
2-Mercaptoethanol
Structural formula of 2-mercaptoethanol
Ball and stick model of 2-mercaptoethanol
Names
Preferred IUPAC name
2-Sulfanylethan-1-ol[1]
Other names
2-Mercaptoethan-1-ol
2-Hydroxy-1-ethanethiol
β-Mercaptoethanol
Thioglycol
Beta-merc
Identifiers
CAS Number
60-24-2 ☑
3D model (JSmol)
Interactive image
3DMet
B00201
Beilstein Reference 773648
ChEBI
CHEBI:41218 ☑
ChEMBL
ChEMBL254951 ☑
ChemSpider
1512 ☑
DrugBank
DB03345 ☑
ECHA InfoCard 100.000.422
EC Number
200-464-6
Gmelin Reference 1368
KEGG
C00928 ☒
MeSH Mercaptoethanol
PubChem CID
1567
RTECS number
KL5600000
UNII
14R9K67URN ☑
UN number 2966
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID4026343 Edit this at Wikidata
InChI[show]
SMILES[show]
Properties
Chemical formula C2H6OS
Molar mass 78.13 g·mol-1
Density 1.114 g/cm3
Melting point -100 °C (-148 °F; 173 K)
Boiling point 157 °C; 314 °F; 430 K
log P -0.23
Vapor pressure 0.76 hPa (at 20 °C) 4.67 hPa (at 40 °C)
Acidity (pKa) 9.643
Basicity (pKb) 4.354
Refractive index (nD) 1.4996
Hazards
GHS pictograms GHS05: Corrosive GHS06: Toxic GHS09: Environmental hazard
GHS Signal word Danger
GHS hazard statements H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
GHS precautionary statements P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Flash point 68 °C (154 °F; 341 K)
Explosive limits 18%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose) 244 mg/Kg (oral, rat)[2]
150 mg/kg (skin, rabbit)[2]
Related compounds
Related compounds Ethylene glycol
1,2-Ethanedithiol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒ verify (what is ☑☒ ?)
Infobox references
2-Mercaptoethanol (also β-mercaptoethanol, BME, 2BME, 2-Mercaptoéthanolor β-met) is the chemical compound with the formula HOCH2CH2SH. ME or βME, as it is commonly abbreviated, is used to reduce disulfide bonds and can act as a biological antioxidant by scavenging hydroxyl radicals (amongst others). It is widely used because the hydroxyl group confers solubility in water and lowers the volatility. Due to its diminished vapor pressure, its odor, while unpleasant, is less objectionable than related thiols.
Production
2-Mercaptoethanol is manufactured industrially by the reaction of ethylene oxide with hydrogen sulfide. Thiodiglycol and various zeolites catalyze the reaction.[3]
Reaction of ethylene oxide with hydrogen sulfide to form 2-mercaptoethanol in the presence of thiodiglycol as solvent and catalyst.
Reactions
2-Mercaptoethanol reacts with aldehydes and ketones to give the corresponding oxathiolanes.[4] This makes 2-mercaptoethanol useful as a protecting group, giving a derivative whose stability is between that of a dioxolane and a dithiolane.[5]
Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones.
Applications
Reducing proteins
Some proteins can be denatured by 2-mercaptoethanol, which cleaves the disulfide bonds that may form between thiol groups of cysteine residues. In the case of excess 2-mercaptoethanol, the following equilibrium is shifted to the right:
RS-SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol
By breaking the S-S bonds, both the tertiary structure and the quaternary structure of some proteins can be disrupted.[6] Because of its ability to disrupt the structure of proteins, it was used in the analysis of proteins, for instance, to ensure that a protein solution contains monomeric protein molecules, instead of disulfide linked dimers or higher order oligomers. However, since 2-mercaptoethanol forms adducts with free cysteines and is somewhat more toxic, dithiothreitol (DTT) is generally more used especially in SDS-PAGE. DTT is also a more powerful reducing agent with a redox potential (at pH 7) of -0.33 V, compared to -0.26 V for 2-mercaptoethanol.[7]
2-Mercaptoethanol is often used interchangeably with dithiothreitol (DTT) or the odorless tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) in biological applications.
Although 2-mercaptoethanol has a higher volatility than DTT, it is more stable: 2-mercaptoethanol's half-life is more than 100 hours at pH 6.5 and 4 hours at pH 8.5; DTT's half-life is 40 hours at pH 6.5 and 1.5 hours at pH 8.5.[8][9]
Preventing protein oxidation
2-Mercaptoethanol and related reducing agents (e.g., DTT) are often included in enzymatic reactions to inhibit the oxidation of free sulfhydryl residues, and hence maintain protein activity. It is often used in enzyme assays as a standard buffer component.[10]
Denaturing ribonucleases
2-Mercaptoethanol is used in some RNA isolation procedures to eliminate ribonuclease released during cell lysis. Numerous disulfide bonds make ribonucleases very stable enzymes, so 2-mercaptoethanol is used to reduce these disulfide bonds and irreversibly denature the proteins. This prevents them from digesting the RNA during its extraction procedure.[11]
Safety
2-Mercaptoethanol is considered toxic, causing irritation to the nasal passageways and respiratory tract upon inhalation, irritation to the skin, vomiting and stomach pain through ingestion, and potentially death if severe exposure occurs.[12]
Related Categories Antioxidants and Reducing Agents for Protein Stabilization, Biochemicals and Reagents, Building Blocks, Chemical Synthesis, HIS Select Supporting Products and Reagents,
HIS-Select, Molecular Biology, Organic Building Blocks, Protein Modification, Protein Structural Analysis, Proteins and Derivatives, Proteomics, Purification and Detection, Reagents and Products for use with HIS-Select, Reagents for Protein Stabilization, Reagents for reduction of proteins, Recombinant Protein Expression and Analysis, Reduction and Oxidation, Sulfur Compounds, Thiols/Mercaptans
Less...
Quality Level 200
vapor density 2.69 (vs air)
vapor pressure 1 mmHg ( 20 °C)
assay ≥99.0%
expl. lim. 18 %
concentration 14.3 M (pure liquid)
refractive index n20/D 1.500 (lit.)
bp 157 °C (lit.)
density 1.114 g/mL at 25 °C (lit.)
storage temp. 2-8°C
SMILES string OCCS
InChI 1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChI key DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Show Fewer Properties
Description
General description
2-mercaptoethanol is a thiol compound,[1] commonly used as a reducing agent in organic reactions.[2]
Packaging
1, 2.5 L in glass bottle
10, 100, 250, 500 mL in glass bottle
Application
2-mercaptoethanol is widely used for retarding oxidation of biological compounds in solution.
2-Mercaptoéthanol is suitable for reducing protein disulfide bonds prior to polyacrylamide gel electrophoresis and is usually included in a sample buffer for SDS-PAGE at a concentration of 5%. Cleaving intermolecular (between subunits) disulfide bonds allows the subunits of a protein to separate independently on SDS-PAGE. Cleaving intramolecular (within subunit) disulfide bonds allows the subunits to become completely denatured so that each peptide migrates according to its chain length with no influence due to secondary structure.
2-Mercaptoethanol (also known as beta-mercaptoethanol or BME) is a potent reducing agent used in cell culture media to prevent toxic levels of oxygen radicals. 2-Mercaptoethanol is not stable in solution, so most protocols require daily supplementation. 2-Mercaptoéthanol 2-Mercaptoethanol contains 2-mercaptoethanol at a concentration of 55 mM in Dulbecco's phosphate buffered saline (DPBS).
cGMP manufacturing and quality system
2-Mercaptoéthanol Reducing Agent is manufactured at a cGMP compliant facility, located in Grand Island, New York. The facility is registered with the FDA as a medical device manufacturer and is certified to ISO 13485 standards.
Background
2-Mercaptoethanol (2-ME) is a clear colorless to very faint yellow liquid that boils at 157-158 °C and has a concentration of 14.3 M (mol l-1). The bulk product decomposes slowly in air. If kept sealed at room temperature, it will remain pure (more than 99%) up to 3 years. 2-Mercaptoéthanolis miscible in water in all proportions, and miscible in alcohol, ether, and benzene. Solution of 2-Mercaptoéthanolis readily oxidized in air to a disulfide, particularly at high pH values.
It should be remembered that its reaction with strong acids or alkali metals will release flammable hydrogen gas, and it is combustible as a liquid or vapor. 2-Mercaptoéthanolcan be toxic if ingested, and fatal if inhaled or absorbed through the skin. 2-Mercaptoéthanol was found to be more toxic than ethanol to all tissues but showed a significant diminished toxicity upon dilution.
Human Embryonic Stem Cell Culture
Rodolfo Gonzalez, ... Philip H. Schartz, in Human Stem Cell Manual, 2007
2-Mercaptoethanol
2-Mercaptoethanol (2-ME) has been used in ESC culture media since the first derivation of mouse ESCs in 1981. Originally included as a reducing agent because of concern about oxidation of culture components, it continues to be used in hESC media. Since the final concentration is 0.1 mM, and the pure solutions of 2-Mercaptoéthanolare 14.3 M, it is necessary to start ith a stock solution.
Several companies sell diluted solutions of 2-ME; the 55 mM solution in PBS (Invitrogen catalog no. 21985-023) is a convenient concentration for a stock.
If you ish to make your on stock, e suggest that you make a 1000× stock from the generally available concentrated solution (14.3 M).
For 1000× stock: dilute 35 μL of 14.3 M 2-Mercaptoéthanol(Sigma catalog no. M7522) into 5 mL of PBS to make a 0.1 M stock solution. Filter before use.
Properties
Related Categories: Antioxidants and Reducing Agents for Protein Stabilization, Biochemicals and Reagents, Building Blocks, Chemical Synthesis, HIS Select Supporting Products and Reagents,
HIS-Select, Molecular Biology, Organic Building Blocks, Protein Modification, Protein Structural Analysis, Proteins and Derivatives, Proteomics, Purification and Detection, Reagents and Products for use with HIS-Select, Reagents for Protein Stabilization, Reagents for reduction of proteins, Recombinant Protein Expression and Analysis, Reduction and Oxidation, Sulfur Compounds, Thiols/Mercaptans
Molecular Formula:C2H6OS or HSCH2CH2OH
Molecular Weight:78.129 g/mol
InChI Key:DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
vapor density:2.69 (vs air)
vapor pressure:1 mmHg ( 20 °C)
expl. lim. :18 %
concentration:14.3 M (pure liquid)
refractive index: n20/D 1.500(lit.)
bp: 157 °C(lit.)
density: 1.114 g/mL at 25 °C(lit.)
storage temp.: 2-8°C
2-Mercaptoethanol (also ß-mercaptoethanol, BME, 2BME, 2-ME or ß-met) is the chemical compound with the formula HOCH2CH2SH. ME or ßME, as it is commonly abbreviated, is used to reduce disulfide bonds and can act as a biological antioxidant by scavenging hydroxyl radicals (amongst others). It is widely used because the hydroxyl group confers solubility in water and lowers the volatility. Due to its diminished vapor pressure, its odor, while unpleasant, is less objectionable than related thiols.
2-Mercaptoethanol
2-Mercaptoethanol is one of the most common agents used for disulfide reduction. Sometimes referred to as ß-mercaptoethanol, it is a clear, colorless liquid with an extremely strong odor. All operations with this chemical should be performed in a well-ventilated fume hood. The reduction of protein disulfides with 2-mercaptoethanol proceeds rapidly via a two-step process involving an intermediate mixed disulfide. Due to its strong reducing properties, the reagent is used most often when complete disulfide reduction is required. It can also be used to cleave disulfide-containing crosslinking agents. Usually a concentration of 0.1-M 2-mercaptoethanol will cleave a disulfide-containing crosslinker and liberate conjugated proteins
Reducing proteins
Some proteins can be denatured by 2-mercaptoethanol, which cleaves the disulfide bonds that may form between thiol groups of cysteine residues. In the case of excess 2-mercaptoethanol, the following equilibrium is shifted to the right:
RS-SR + 2 HOCH2CH2SH ? 2 RSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol
By breaking the S-S bonds, both the tertiary structure and the quaternary structure of some proteins can be disrupted.Because of its ability to disrupt the structure of proteins, it was used in the analysis of proteins, for instance, to ensure that a protein solution contains monomeric protein molecules, instead of disulfide linked dimers or higher order oligomers. However, since 2-mercaptoethanol forms adducts with free cysteines and is somewhat more toxic, dithiothreitol (DTT) is generally more used especially in SDS-PAGE. DTT is also a more powerful reducing agent with a redox potential (at pH 7) of -0.33 V, compared to -0.26 V for 2-mercaptoethanol.
Molecules of 2-mercaptoethanol (ME) were spontaneously chemisorbed on silver, copper, and gold surfaces. Surface-enhanced Raman scattering investigation revealed that, as for unsubstituted alkanethiols, the average orientation of the "molecular chain" of ME is the most perpendicular to the metal surface for ME molecules adsorbed on silver. Immersion of an ME-modified electrode in diluted ME solution leads to quick desorption of a portion of the monolayer and an increase in the relative surface concentration of the gauche conformer. The time constant of this rearrangement (below 1 min) is more than 1 order of magnitude shorter than that of monolayers formed from analogous thiols (HS-(CH2)2-X) with X = CH3, NH2, COOH, or SO3Na. The structure of the ME monolayer is highly pH-sensitive, but it is independent of the presence of neutral salts in solutions. In acidic solutions, the surface concentration of a gauche conformer considerably increases. Since protonation of a significant number of hydroxyl groups is unlikely under the conditions used, it is likely that in acidic solutions the kinetics of the desorption and the desorption/adsorption equilibrium are changed. It is probable that desorption of ME as thiol molecules is facilitated because some of the sulfur atoms of ME adsorbed as thiolate are protonated. We also found an analogous effect, although less pronounced, for monolayers self-assembled from propanethiol. This indicates that this mechanism, so far not considered, can also be important for some other (especially short-chain) thiols. In basic solutions, the concentration of a trans conformer increases and probably some of the hydroxyl groups dissociate. For all investigated solutions, the structure of the ME monolayer on gold was found to be less affected by its surroundings than that of monolayers on silver or copper.
2-Mercaptoethanol (also called Thioglycol) is a clear, colorless liquid with disagreeable odor.Beta mercaptoethanol is miscible in water and nearly all common organic solvents.Beta merkapto ethanol is used as a intermediate for the synthesis of PVC heat stabilizers and as a chain transfer agent in the manufacture of PVC. Beta mercapto ethanol is used as a building block to produce corp protection products, dispersants, fibers, textiles, .dyes, and pharmaceuticals. 2 Mercaptoethanol is used as a component of corrosion inhibitors and ore floatation agent. 2 mercaptoethyl alcohol is used in as a raw material for leather and fur industry, cosmetics, hair removal.
2-Mercaptoethanol is often used interchangeably with dithiothreitol (DTT) or the odorless tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) in biological applications
Consumer & Industrial Applications
Ink & Dye Additives: We offer hydrocarbon compounds that serve as ink carriers as well as sulfur chemicals that are effective solvents in digital image processing.
Food & Nutrition Applications
To help the agricultural industry flourish in its efforts to maintain fertile land, grow crops and raise healthy livestock, produces agrochemical intermediates such as 2-mercaptoethanol.
Petroleum & Refinery
2-Mercaptoethanol or BME is a highly volatile, yet water soluble material that is widely used in cleaning agents, as a corrosion inhibitor for performance material (pipe) and as a tin stabilizer in PVC production.
Polymers and Rubber Applications
Normal mercaptans are used as reactants in the synthesis of antioxidants, which minimize undesirable effects from processes such as the stabilization of tin.
2-mercaptoethanol is also used as a chain transfer agent in processes where control of molecular weight is critical.
Water Treatment Applications
2-Mercaptoethanol or BME is a highly volatile, yet water soluble material that is widely used in cleaning agents, as a corrosion inhibitor for performance material (pipe) and as a tin stabilizer in PVC production.
2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol.svg
2-mercaptoethanol-3D-vdW.png
IUPAC adı[gizle]
2-Sulfaniletan-1-ol
Diğer adlar[gizle]
2-Merkaptoetan-1-ol (artık kullanımı önerilmiyor )
2-Hidroksi-1-etanetiol
β-Merkaptoetanol
Tiogliserol
Yes (bu nedir?) (doğrula)
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları
2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfid bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır. Çok az olan buhar basıncı sebebi ile iğrenç kokusuna rağmen, tiyollerden daha az sakıncalıdır.
Hazırlama
2-Merkaptoetanol, hidrojen sulfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:[1]
Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide
Tepkimeler
2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.[2]
2-merkaptoetanolün aldehitler veya ketonlarla reaksiyonuyla oksatiolan oluşumu için reaksiyon şeması
Uygulamalar
Proteinlerin indirgenmesi
Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.
RS-SR + 2 HOCH2CH2SH kimyasal denge HOCH2CH2S-SCH2CH2OH + 2 RSH
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol
S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir.[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.[4]
Güvenlik
2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır.
2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-mersaptoetanol , BME , 2BME , 2-ME ve β-met ) olan kimyasal bileşik ile , formül HOCH 2 CH 2 SH. Yaygın olarak kısaltılmıştır olarak ME veya βME, azaltmak için kullanılır disülfid bağı ve bir biyolojik olarak hareket edebilir antioksidan (diğerleri arasında), hidroksil radikal yutumu. Hidroksil grubun, su içinde çözünürlük ve dalgalanmayı azaltır, çünkü yaygın olarak kullanılmaktadır. Nedeniyle azalmış buhar basıncı, onun kokusu, hoş olmayan ederken, ilgili daha az sakıncalı olduğunu tiyoller .
Hazırlık
2-merkaptoetanol aksiyonu ile hazırlanabilir hidrojen sülfid ile etilen oksit :
Etilen oksit ve hidrojen sülfid 2-merkaptoetanol hazırlanması için Reaksiyon şeması
Tepkiler
2-merkaptoetanol ile reaksiyona aldehitler ve ketonlar gelen oksatiyolanlarını elde edildi. Bu olarak yararlı 2-merkaptoetanol yapan koruma grubu .
aldehitler veya ketonlar ile 2-merkaptoetanol ile reaksiyona oksatiyolanlann oluşumu için Reaksiyon şeması
Uygulamalar
proteinler azaltmak
Bazı proteinler olarak bölen 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilir disülfid bağları arasında oluşturabilir tiyol grupları , sistein artıkları. Fazla 2-merkaptoetanol durumda, aşağıdaki denge sağa kaydırılır:
RS-SR + 2- HOCH 2 , CH 2 , SH ⇌ 2 RSH + HOCH 2 , CH 2 , S-SCH 2 , CH 2 , OH
disülfid bağlarının bölünmesi için Reaksiyon şeması 2-merkaptoetanol ile
SS bağları kırarak, iki tersiyer yapısı ve kuaterner yapı bazı proteinlerin bozulabilmektedir. Proteinlerin yapısını bozmak için yeteneğinden ötürü, bu proteinlerin analizi kullanılmıştır, çünkü, örneğin, bir protein çözeltisi monomerik protein moleküllerini yerine disülfid bağlı içerdiğinden emin olmak için dimerler veya daha yüksek dereceli oligomerleri . 2-merkaptoetanol serbest sisteinler ile adüktleri oluşturur ve biraz daha fazla toksik olduğu Ancak, ditiyotreitol (DTT), genellikle daha fazla, özellikle kullanılan SDS-PAGE . DTT da daha güçlü bir indirgeme maddesi olan redoks potansiyeli 2-merkaptoetanol için -0.26 V ile karşılaştırıldığında, -0.33 V (pH 7 de).
2-Merkaptoetanol, genellikle ile birbirlerinin yerine kullanılır ditiyotreitol (DTT) veya kokusuz tris (2-karboksietil) fosfin biyolojik uygulamalarda (TCEP).
2-merkaptoetanol DTT daha yüksek bir uçuculuğa sahip olmakla birlikte, daha kararlıdır: 2-merkaptoetanol en yarı ömrü de 100 saatten fazla olan pH 6.5 ve pH 8.5 'de 4 saat; DTT yarılanma ömrü pH 6.5, 40 saat ve pH 8.5'te 1.5 saattir.
protein oksidasyonunu önlemek
2-Merkaptoetanol ve ilgili indirgeyici maddeler (örneğin, DTT), genellikle serbest sülfhidril kalıntıları oksidasyonunu önler ve bu nedenle protein aktivitesini korumak için enzimatik reaksiyonları dahil edilmiştir. Bu standart tampon bileşen gibi çeşitli enzim analizlerinde kullanılır.
ribonükleazlan denatüre
2-Merkaptoetanol ortadan kaldırmak için bir RNA izolasyon prosedürleri kullanılır Ribonükleaz hücre lizizi sırasında serbest. Çok sayıda disülfür bağları enzimler ribonükleazlar çok kararlı hale, yani 2-merkaptoetanol, bu disülfıt bağlarını azaltır ve geri dönüşü olmayan proteinleri denatüre etmek için kullanılır. Bu, çıkartma işlemi sırasında RNA sindirilmesi engeller.
Emniyet
2-Merkaptoetanol burun yolları ve solunum soluma üzerine yolu, tahriş deri, kusma ve mide ağrısı sindirim yoluyla, ve şiddetli maruz oluşursa, potansiyel olarak ölüm tahrişe neden toksik olarak kabul edilir.
2-Merkaptoetanol sentez için
Diğer isimleri: Thioethylene glycol, Thioglycol
2-Merkaptoetanol CAS No: 60-24-2
2-Merkaptoetanol Formül: C₂H₆OS
2-Merkaptoetanol Ambalaj: 250ml Cam şişe
Özellikleri
İlgili Kategoriler: Protein Stabilizasyonu İçin Antioksidanlar ve Düşürücü Ajanlar, Biyokimyasallar ve Reaktifler, Yapı Taşları, Kimyasal Sentez, HIS Select Destek Ürünleri ve Reaktifleri,
HIS-Select, Moleküler Biyoloji, Organik Yapı Taşları, Protein Modifikasyonu, Protein Yapısal Analizi, Proteinler ve Türevleri, Proteomik, Arıtma ve Tespit, Proteinler ve HIS-Select ile Kullanılan Ürünler, Protein Stabilizasyonu için Reaktifler, Proteinlerin Azaltılması için Reaktifler, Rekombinant Protein Ekspresyonu ve Analizi, İndirgenme ve Yükseltgenme, Sülfür Bileşikleri, Tiyoller / Merkaptanlar
2-Merkaptoetanol Moleküler Formül: C2H6OS veya HSCH2CH2OH
2-Merkaptoetanol Moleküler ağırlık: 78.129 g / mol
2-Merkaptoetanol InChI Anahtarı: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
2-Merkaptoetanol buhar yoğunluğu 2,69 (vs vs)
2-Merkaptoetanol buhar basıncı 1 mmHg (20 ° C)
2-Merkaptoetanol InChI Anahtarı DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
2-Merkaptoetanol tahlil% 99.0
2-Merkaptoetanol expl. lim. % 18
2-Merkaptoetanol konsantrasyon 14.3 M (saf sıvı)
2-Merkaptoetanol kırılma indisi n20 / D 1.500 (lit.)
2-Merkaptoetanol bp 157 ° C (lit.)
2-Merkaptoetanol ün 25 ° C'de yoğunluğu 1.114 g / mL (lit.)
2-Merkaptoetanol saklama derecesi. 2-8 ° C
2-Merkaptoetanol (ayrıca ß-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya ß-met), HOCH2CH2SH formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Genel olarak kısaltıldığı gibi ME veya ßME, disülfit bağlarını azaltmak için kullanılır ve hidroksil radikallerini temizleyerek (diğerleri arasında) biyolojik bir antioksidan görevi görebilir. Hidroksil grubu suda çözünürlüğü sağladığı ve uçuculuğu azalttığı için yaygın olarak kullanılmaktadır. Azalan buhar basıncı nedeniyle, kokusu tatsız olsa da, ilgili tiyollerden daha az sakıncalıdır.
2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol, disülfit indirgenmesinde kullanılan en yaygın ajanlardan biridir. Bazen ß-merkaptoetanol olarak adlandırılır, son derece güçlü bir kokusu olan berrak, renksiz bir sıvıdır. Bu kimyasalla yapılan tüm işlemler, iyi havalandırılan bir duman davlumbazında yapılmalıdır. Protein disülfidlerinin 2-merkaptoetanol ile azaltılması, bir ara karışık disülfid içeren iki aşamalı bir işlemle hızla ilerler. Güçlü indirgeme özelliklerinden dolayı, reaktif tam disülfit indirgemesi gerektiğinde en sık kullanılır. Disülfit içeren çapraz bağlama maddelerini ayırmak için de kullanılabilir. Genellikle bir 0.1-M2-merkaptoetanol konsantrasyonu bir disülfid içeren çapraz bağlayıcıyı parçalayacak ve konjuge proteinleri serbest bırakacaktır
Proteinleri azaltmak
Bazı proteinler, sistein tortularının tiyol grupları arasında oluşabilen disülfür bağlarını parçalayan 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilir. Aşırı 2-merkaptoetanol durumunda, aşağıdaki denge sağa kaydırılır:
RS - SR + 2 HOCH2CH2SH? 2 RSH + HOCH2CH2S - SCH2CH2OH
Disülfit bağlarının 2-merkaptoetanol ile parçalanması için reaksiyon şeması
SS bağlarını kırarak hem üçüncül yapı hem de bazı proteinlerin kuaterner yapısı bozulabilir. Proteinlerin yapısını bozma kabiliyetinden dolayı, protein analizinde, örneğin bir protein çözeltisinin kullanılmasını sağlamak için kullanılmıştır. disülfit bağlı dimerler veya daha yüksek dereceli oligomerler yerine monomerik protein moleküllerini içerir. Bununla birlikte, 2-merkaptoetanol, serbest sisteinlerle katkı maddesi oluşturduğundan ve bir miktar daha toksik olduğundan, ditiyotreitol (DTT) genellikle özellikle SDS-PAGE'de kullanılır. DTT ayrıca 2-merkaptoetanol için -0.26 V ile karşılaştırıldığında -0.33 V'luk bir redoks potansiyeli olan (pH 7'de) daha güçlü bir indirgeyici maddedir.
2-merkaptoetanol (ME) molekülleri, gümüş, bakır ve altın yüzeylerde kendiliğinden kemorbe edildi. Yüzey arttırılmış Raman saçılma araştırması, ikame edilmemiş alkanetillerde olduğu gibi, ME'nin "moleküler zincirinin" ortalama yöneliminin, gümüş üzerinde adsorbe edilen ME molekülleri için metal yüzeye en dik olduğunu ortaya koydu. ME modifiyeli bir elektrotun seyreltilmiş ME çözeltisine daldırılması, tek tabakanın bir kısmının hızlı bir şekilde desorpsiyonuna ve gauche konformerinin nispi yüzey konsantrasyonunda bir artışa yol açar. Bu yeniden düzenlemenin zaman sabiti (1 dakikadan az), X = CH3, NH2, COOH veya S03Na ile benzer tiollerden (HS- (CH2) 2-X) oluşturulan mono tabakalardan 1 kat daha büyüktür. ME tek tabakasının yapısı oldukça pH duyarlıdır, ancak çözeltilerdeki nötr tuzların varlığından bağımsızdır. Asidik çözeltilerde, bir gauche konformerinin yüzey konsantrasyonu önemli ölçüde artar. Önemli sayıda hidroksil grubunun protonlanması, kullanılan koşullar altında pek olası olmadığından, asidik çözeltilerde desorpsiyon kinetiğinin ve desorpsiyon / adsorpsiyon dengesinin değişmesi muhtemeldir. ME'nin tiyol molekülleri olarak desorpsiyonunun kolaylaştırılması muhtemeldir, çünkü ME'nin tiyolat olarak adsorbe edilen kükürt atomlarının bazıları protonlanır. Propanetiolden kendiliğinden monte edilmiş tek tabakalar için, daha az belirgin olmasına rağmen, benzer bir etki bulduk. Bu, şu ana kadar düşünülmeyen bu mekanizmanın diğer bazı (özellikle kısa zincirli) tiyoller için de önemli olabileceğini göstermektedir. Temel çözeltilerde, bir trans konformerinin konsantrasyonu artar ve muhtemelen bazı hidroksil gruplarının ayrışır. Araştırılan tüm çözümler için, ME tek katmanının altın üzerindeki yapısının, çevresi tarafından gümüş veya bakır üzerindeki tek katmanlardan daha az etkilendiği bulundu.
2-Merkaptoetanol (ayrıca Thioglycol olarak da bilinir), berrak, renksiz bir sıvıdır ve kokusuzdur. Merkaptoetanol, suda ve neredeyse tüm genel organik çözücülerde karışabilir. Merkapto etanol, PVC ısı stabilizatörlerinin sentezi için bir ara ürün olarak ve bir zincir olarak kullanılır. PVC üretiminde transfer maddesi. Beta merkapto etanol, koru koruma ürünleri, dispersanlar, lifler, tekstiller, boyalar ve farmasötikler üretmek için yapı taşı olarak kullanılır. 2 Merkaptoetanol, korozyon önleyicilerin ve cevher yüzdürme ajanının bir bileşeni olarak kullanılır. Deri ve kürk endüstrisi, kozmetik ve epilasyon hammaddelerinde 2 merkaptoetil alkol kullanılır.
2-Merkaptoetanol, genellikle biyolojik uygulamalarda, dithiothreitol (DTT) veya kokusuz tris (2-karboksietil) fosfin (TCEP) ile birbirlerinin yerine kullanılır
Tüketici ve Endüstriyel Uygulamalar
Mürekkep ve Boya Katkı Maddeleri: Dijital görüntü işlemede etkili solventler olan sülfür kimyasallarının yanı sıra mürekkep taşıyıcı olarak görev yapan hidrokarbon bileşikleri sunuyoruz.
Yiyecek ve Beslenme Uygulamaları
Tarım sektörünün verimli araziyi sürdürme, mahsul yetiştirme ve sağlıklı hayvan yetiştirme çabalarında gelişmesine yardımcı olmak, 2-merkaptoetanol gibi agrokimyasal ara ürünler üretmek.
Petrol ve Rafineri
2-Merkaptoetanol veya BME, temizlik maddelerinde yaygın olarak kullanılan, performans materyali (boru) için bir korozyon önleyici ve PVC üretiminde kalay stabilizatörü olarak yaygın olarak kullanılan, suda çözünen fakat uçucu bir malzemedir.
Polimerler ve Kauçuk Uygulamaları
Normal merkaptanlar, antioksidanların sentezinde, kalayın stabilizasyonu gibi işlemlerden istenmeyen etkileri en aza indiren reaktifler olarak kullanılır.
2-merkaptoetanol, moleküler ağırlığın kontrolünün kritik olduğu işlemlerde bir zincir transfer maddesi olarak da kullanılır.
Su Arıtma Uygulamaları
2-Merkaptoetanol veya BME, temizlik maddelerinde yaygın olarak kullanılan, performans materyali (boru) için bir korozyon önleyici ve PVC üretiminde kalay stabilizatörü olarak yaygın olarak kullanılan, suda çözünen fakat uçucu bir malzemedir.
Uygulama
2-merkaptoetanol, çözelti içindeki biyolojik bileşiklerin oksidasyonunu geciktirmek için yaygın olarak kullanılmaktadır.
2-Merkaptoetanol, poliakrilamid jel elektroforezinden önce protein disülfür bağlarını azaltmak için uygundur ve genellikle% 5'lik bir konsantrasyonda SDS-PAGE için bir numune tamponuna dahil edilir. Moleküller arası (alt birimler arasında) disülfür bağlarının kesilmesi, bir proteinin alt birimlerinin SDS-PAGE üzerinde bağımsız olarak ayrılmasına izin verir. Molekül içi (alt birim içinde) disülfür bağlarının kesilmesi, alt birimlerin tamamen denatüre olmasına izin verir, böylece her bir peptit, ikincil yapıdan dolayı hiçbir etki olmaksızın zincir uzunluğuna göre hareket eder.
2-Merkaptoetanol (beta-merkaptoetanol veya BME olarak da bilinir), oksijen radikallerinin toksik seviyelerini önlemek için hücre kültürü ortamında kullanılan güçlü bir indirgeyici ajandır. 2-Merkaptoetanol çözelti içinde stabil değildir, bu nedenle çoğu protokol günlük takviye gerektirir. 2-Merkaptoetanol 2-Merkaptoetanol, Dulbecco'nun fosfat tamponlu salininde (DPBS) 55 mM konsantrasyonda 2-merkaptoetanol içerir.
cGMP üretim ve kalite sistemi
2-Merkaptoetanol İndirgeme Maddesi, New York, Grand Island'da bulunan cGMP uyumlu bir tesiste üretilmektedir. Tesis, tıbbi cihaz üreticisi olarak FDA'ya kayıtlıdır ve ISO 13485 standartlarına göre sertifikalandırılmıştır.
Arka fon
2-Merkaptoetanol (2-ME), 157-158 ° C'de kaynayan ve 14,3 M (mol l - 1) konsantrasyona sahip berrak renksiz ila çok soluk sarı bir sıvıdır. Dökme ürün havada yavaşça ayrışır. Oda sıcaklığında kapalı tutulursa, 3 yıla kadar saf (% 99'dan fazla) kalacaktır. 2-Mercaptoéthanolis su ile her oranda karışabilir ve alkol, eter ve benzen ile karışabilir. 2-Merkaptoéthanolis çözeltisi, özellikle yüksek pH değerlerinde, havada bir disülfide kolayca oksitlenir.
Güçlü asitler veya alkali metallerle reaksiyonunun yanıcı hidrojen gazı açığa çıkaracağı ve sıvı veya buhar olarak yanıcı olduğu unutulmamalıdır. 2-Merkaptoetanol, yutulduğunda toksik, solunduğunda veya deri yoluyla absorbe edildiğinde ölümcül olabilir. 2-Merkaptoetanolün tüm dokular için etanolden daha toksik olduğu ancak seyreltme üzerine önemli ölçüde azalmış toksisite gösterdiği bulundu.
2-Merkaptoetanol Moleküler Formül: C2H6OS veya HSCH2CH2OH
2-Merkaptoetanol Moleküler ağırlık: 78.129 g / mol
2-Merkaptoetanol InChI Anahtarı: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
2-Merkaptoetanol buhar yoğunluğu 2,69 (vs vs)
2-Merkaptoetanol buhar basıncı 1 mmHg (20 ° C)
2-Merkaptoetanol InChI Anahtarı DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
2-Merkaptoetanol tahlil% 99.0
2-Merkaptoetanol expl. lim. % 18
2-Merkaptoetanol konsantrasyon 14.3 M (saf sıvı)
2-Merkaptoetanol kırılma indisi n20 / D 1.500 (lit.)
2-Merkaptoetanol bp 157 ° C (lit.)
2-Merkaptoetanol ün 25 ° C'de yoğunluğu 1.114 g / mL (lit.)
2-Merkaptoetanol saklama derecesi. 2-8 ° C
2-MERCAPTOETHANOL
2-Mercaptoéthanol
Sauter à la navigationSauter à la recherche
2-Mercaptoéthanol
Image illustrative de l'article 2-Mercaptoéthanol
Image illustrative de l'article 2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol
Identification
Nom UICPA 2-Hydroxy-1-éthanethiol
Synonymes
β-Mercaptoéthanol
Thioglycol
No CAS du 2-Mercaptoéthanol 60-24-2
No ECHA du 2-Mercaptoéthanol 100.000.422
No CE du 2-Mercaptoéthanol 200-464-6
FEMA du 2-Mercaptoéthanol 4582
SMILES du 2-Mercaptoéthanol
[Afficher]
Apparence du 2-Mercaptoéthanol liquide incolore, d'odeur caractéristique1.
Propriétés chimiques du 2-Mercaptoéthanol
Formule brute du 2-Mercaptoéthanol C2H6OS [Isomères]
Masse molaire du 2-Mercaptoéthanol2 78,133 ± 0,007 g/mol
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Propriétés physiques du 2-Mercaptoéthanol
T° fusion du 2-Mercaptoéthanol -100 °C
T° ébullition du 2-Mercaptoéthanol 157 °C1
Solubilité du 2-Mercaptoéthanol dans l'eau : miscible1
Masse volumique du 2-Mercaptoéthanol 1,1 g·cm-31
T° d'auto-inflammation du 2-Mercaptoéthanol 295 °C1
Point d'éclair du 2-Mercaptoéthanol 74 °C (coupelle ouverte)1
Limites d'explosivité dans l'air 2,3-18 %vol1
Pression de vapeur saturante du 2-Mercaptoéthanol à 20 °C : 0,13 kPa1
Propriétés optiques du 2-Mercaptoéthanol
Indice de réfraction du 2-Mercaptoéthanol nD20 = 1,4996
Précautions du 2-Mercaptoéthanol
SIMDUT3
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A, D2B,
[+]
NFPA 704
Symbole NFPA 704
231
Transport du 2-Mercaptoéthanol
-
2966
[+]
Écotoxicologie
LogP -0,3 (estimé)1
Seuil de l'odorat bas : 0,12 ppm
haut : 0,64 ppm4
Composés apparentés
Autres composés
éthylène glycol
éthanedithiol (en)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, « hybride » de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol (en). À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
2-Mercaptoéthanol est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. 2-Mercaptoéthanolest aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.
Le du 2-Mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène5:
CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH
Propriétés biochimiques du 2-Mercaptoéthanol
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines6.
On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.
Conséquences biomédicales du 2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol s'agit d'une substance toxique à manipuler avec précaution.
2-Mercaptoéthanol aurait été constaté que des souris traitées au 2-mercaptoéthanol ont une durée moyenne de vie prolongée par rapport à des souris non traitées7. Quelques microgrammes de 2-mercaptoéthanol pourraient avoir des effets bénéfiques sur des animaux de laboratoire. Ses propriétés antioxydantes pourraient avoir un impact sur l'ADN
Utilisation et sources d'émission
Agent de dosage analytique, fabrication de produits organique
Application
Le 2-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation de composés biologiques en solution.
Le 2-mercaptoéthanol convient pour réduire les liaisons disulfure de protéine avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE à une concentration de 5%. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (dans la sous-unité) permet aux sous-unités de devenir complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.
Le 2-mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène. Le 2-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, de sorte que la plupart des protocoles nécessitent une supplémentation quotidienne. 2-mercaptoéthanol Le 2-mercaptoéthanol contient du 2-mercaptoéthanol à une concentration de 55 mM dans la solution saline tamponnée au phosphate (DPBS) de Dulbecco.
Système de fabrication et de qualité cGMP
L'agent réducteur de 2-mercaptoéthanol est fabriqué dans une installation conforme aux BPF, située à Grand Island, New York. L'établissement est enregistré auprès de la FDA en tant que fabricant de dispositifs médicaux et est certifié conforme aux normes ISO 13485.
Contexte
Le 2-mercaptoéthanol (2-ME) est un liquide jaune clair incolore à très pâle qui bout à 157-158 ° C et a une concentration de 14,3 M (mol l - 1). Le produit en vrac se décompose lentement dans l'air. S'il est conservé scellé à température ambiante, il restera pur (plus de 99%) jusqu'à 3 ans. 2-Mercaptoéthanolis miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à l'alcool, à l'éther et au benzène. Solution de 2-Mercaptoéthanolis facilement oxydée à l'air en un disulfure, en particulier à des pH élevés.
Il ne faut pas oublier que sa réaction avec des acides forts ou des métaux alcalins libère de l'hydrogène gazeux inflammable et qu'il est combustible sous forme de liquide ou de vapeur. Le 2-mercaptoéthanol peut être toxique s'il est ingéré et mortel s'il est inhalé ou absorbé par la peau. Le 2-mercaptoéthanol s'est avéré plus toxique que l'éthanol pour tous les tissus, mais a montré une diminution significative de la toxicité lors de la dilution.