HEXAMETHYLENE TETRAMINE (HEKZAMETİLEN TETRAMİN )
HEXAMETHYLENE TETRAMINE/ HEKZAMETİLEN TETRAMİN
CAS NO:100-97-0
EC NO:202-905-8
Synonyms:
HMTA; E239; Carin; Uramin; Urisol; FORMIN; Hexa B; ekagomh; Heterin; Hexamin; 1,3,5,7- Tetraazaadamantane; Ammonioformaldehyde; Aceto HMT; Aminoform; Ammoform; Cystamin; Cystogen; Esametilentetramina (Italian); Formamine; Formin; Hexaform; Hexamethylenamine; Urotropin; Hexamethyleneamine; Hexamethylenetetraamine; Hexamethylentetramin (German); Hexamethylentetramine; Hexilmethylenamine; HMT; Methamin; Methenamine; Resotropin; Uritone; Urotropine; Esametilentetramina (Italian); 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; HEKZAMETİLEN TETRAMİN, HEXAMETİLEN TETRAMİN; hekzametilen tetramin; heksametilen tetramin; hexamın; hexamin; hexamine; hexamıne; HEXAMIN; HEXAMİN; HEXAMİNE; HEXAMINE; HMTA; E239; Carin; Uramin; Urisol; FORMIN; Hexa B; ekagomh; Heterin; Hexamin; 1,3,5,7- Tetraazaadamantane; Ammonioformaldehyde; Aceto HMT; Aminoform; Ammoform; Cystamin; Cystogen; Esametilentetramina (Italian); Formamine; Formin; Hexaform; Hexamethylenamine; Urotropin; Hexamethyleneamine; Hexamethylenetetraamine; Hexamethylentetramin (German); Hexamethylentetramine; Hexilmethylenamine; HMT; Methamin; Methenamine; Resotropin; Uritone; Urotropine; Esametilentetramina (Italian); 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; HEKZAMETİLEN TETRAMİN, HEXAMETİLEN TETRAMİN; hekzametilen tetramin; heksametilen tetramin; hexamın; hexamin; hexamine; hexamıne; HEXAMIN; HEXAMİN; HEXAMİNE; HEXAMINE; heksametilen, tetramin; hekzametilen, tetramin.; Hexamethylene tetramin; Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; ; Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ; Hekzametilen Tetramin; heksametilen, tetramin; hekzametilen, tetramin.; Hexamethylene tetramin; Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; ; Tetramine; Hekza metilen Tetramine; Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ; Hekzametilen Tetramin
HEXAMETHYLENE TETRAMİNE
Hexamethylene tetramine
Hexamethylene tetramine
Hexamine.svg
Hexamine-3D-balls.png
Names
IUPAC name
1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
Other names
Hexamine; Hexamethylene tetramine;
Urotropine; 1,3,5,7- tetraazaadamantane, Formin, Aminoform
Identifiers of Hexamethylene tetramine
CAS Number of Hexamethylene tetramine
100-97-0 ☑
3D model (JSmol)
Interactive image
Beilstein Reference 2018
ChEBI
CHEBI of Hexamethylene tetramine:6824 ☑
ChEMBL
ChEMBL1201270 ☑
ChemSpider
3959 ☑
DrugBank
DB06799
ECHA InfoCard 100.002.642
EC Number of Hexamethylene tetramine
202-905-8
E number of Hexamethylene tetramine E239 (preservatives)
Gmelin Reference of Hexamethylene tetramine 26964
KEGG
D00393 ☑
MeSH of Hexamethylene tetramine Hexamethylene tetramine
PubChem CID
4101
UNII
J50OIX95QV ☑
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID6020692 Edit this at Wikidata
InChI[show] of Hexamethylene tetramine
SMILES[show] of Hexamethylene tetramine
Properties of Hexamethylene tetramine
Chemical formula of Hexamethylene tetramine C6H12N4
Molar mass of Hexamethylene tetramine 140.186 g/mol
Appearance of Hexamethylene tetramine White crystalline solid
Odor of Hexamethylene tetramine Fishy, ammonia like
Density of Hexamethylene tetramine 1.33 g/cm3 (at 20 °C)
Melting point of Hexamethylene tetramine 280 °C (536 °F; 553 K) (sublimes)
Solubility of Hexamethylene tetramine in water 85.3 g/100 mL
Solubility Soluble in chloroform, methanol, ethanol, acetone, benzene, xylene, ether
Solubility of Hexamethylene tetramine in chloroform 13.4 g/100 g (20 °C)
Solubility of Hexamethylene tetramine in methanol 7.25 g/100 g (20 °C)
Solubility of Hexamethylene tetramine in ethanol 2.89 g/100 g (20 °C)
Solubility of Hexamethylene tetramine in acetone 0.65 g/100 g (20 °C)
Solubility of Hexamethylene tetramine in benzene 0.23 g/100 g (20 °C)
Acidity of Hexamethylene tetramine(pKa) 4.89[1]
Pharmacology of Hexamethylene tetramine
ATC code J01XX05 (WHO)
Hazards
Main hazards Highly combustible, harmful
GHS pictograms GHS02: Flammable GHS07: Harmful
GHS Signal word Warning
GHS hazard statements H228, H317
GHS precautionary statements P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P370+378, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamond
321
Flash point 250 °C (482 °F; 523 K)
Autoignition
temperature 410 °C (770 °F; 683 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒ verify (what is ☑☒ ?)
Infobox references
Hexamethylene tetramine or Hexamethylene tetramine, also known as hexamine or urotropin, is a heterocyclic organic compound with the formula (CH2)6N4. This white crystalline compound is highly soluble in water and polar organic solvents. Hexamethylene tetramine has a cage-like structure similar to adamantane. It is useful in the synthesis of other chemical compounds, e.g., plastics, pharmaceuticals, rubber additives. It sublimes in vacuum at 280 °C.
Synthesis, structure, reactivity
Hexamethylene tetramine was discovered by Aleksandr Butlerov in 1859.[2][3] It is prepared industrially by combining formaldehyde and ammonia.[4] The reaction can be conducted in gas phase and in solution.
Synthesis Hexamethylene tetramine
The molecule has a symmetric tetrahedral cage-like structure, similar to adamantane, whose four "corners" are nitrogen atoms and "edges" are methylene bridges. Although the molecular shape defines a cage, no void space is available at the interior for binding other atoms or molecules, unlike crown ethers or larger cryptand structures.
The molecule behaves like an amine base, undergoing protonation and N-alkylation (e.g. Quaternium-15).
Applications of Hexamethylene tetramine
The dominant use of Hexamethylene tetramine is in the production of powdery or liquid preparations of phenolic resins and phenolic resin moulding compounds, where it is added as a hardening component. These products are used as binders, e.g. in brake and clutch linings, abrasive products, non-woven textiles, formed parts produced by moulding processes, and fireproof materials.[4]
Hexamethylene tetramine has been proposed that Hexamethylene tetramine could work as a molecular building block for self-assembled molecular crystals.[5][6]
Medical uses of Hexamethylene tetramine
As the mandelic acid salt (generic Hexamethylene tetramine mandelate, USP[7]) it is used for the treatment of urinary tract infection. It decomposes at an acidic pH to form formaldehyde and ammonia, and the formaldehyde is bactericidal; the mandelic acid adds to this effect. Urinary acidity is typically ensured by co-administering vitamin C (ascorbic acid) or ammonium chloride. Its use had temporarily been reduced in the late 1990s, due to adverse effects, particularly chemically-induced hemorrhagic cystitis in overdose,[8] but its use has now been re-approved because of the prevalence of antibiotic resistance to more commonly used drugs. This drug is particularly suitable for long-term prophylactic treatment of urinary tract infection, because bacteria do not develop resistance to formaldehyde. It should not be used in the presence of chronic kidney disease.
Hexamethylene tetramine in the form of cream and spray is successfully used for treatment of excessive sweating and concomitant odor.[medical citation needed]
Histological stains
Hexamethylene tetramine silver stains are used for staining in histology, including the following types:
Grocott's Hexamethylene tetramine silver stain, used widely as a screen for fungal organisms.
Jones' stain, a Hexamethylene tetramine silver-Periodic acid-Schiff that stains for basement membrane, availing to view the "spiked" Glomerular basement membrane associated with membranous glomerulonephritis.
Solid fuel
Together with 1,3,5-trioxane, Hexamethylene tetramine is a component of hexamine fuel tablets used by campers, hobbyists, the military and relief organizations for heating camping food or military rations. It burns smokelessly, has a high energy density of 30.0 megajoules per kilogram (MJ/kg), does not liquify while burning, and leaves no ashes, although its fumes are toxic.
Standardized 0.149 g tablets of Hexamethylene tetramine (hexamine) are used by fire-protection laboratories as a clean and reproducible fire source to test the flammability of carpets and rugs.[9]
Food additive
Hexamethylene tetramine or hexamine is also used as a food additive as a preservative (INS number 239). It is approved for usage for this purpose in the EU,[10] where it is listed under E number E239, however it is not approved in the USA, Russia, Australia, or New Zealand.[11]
Reagent in organic chemistry
Hexamethylene tetramine is a versatile reagent in organic synthesis.[12] It is used in the Duff reaction (formylation of arenes),[13] the Sommelet reaction (converting benzyl halides to aldehydes),[14] and in the Delepine reaction (synthesis of amines from alkyl halides).[15]
Explosives of Hexamethylene tetramine
Hexamethylene tetramine is the base component to produce RDX and, consequently, C-4[4] as well as Octogen, hexamine dinitrate, hexamine diperchlorate and HMTD.
Historical uses of Hexamethylene tetramine
Hexamethylene tetramine was first introduced into the medical setting in 1899 as a urinary antiseptic.[16] However, it was only used in cases of acidic urine, whereas boric acid was used to treat urinary tract infections with alkaline urine.[17] Scientist De Eds found that there was a direct correlation between the acidity of Hexamethylene tetramine's environment and the rate of its decomposition.[16] Therefore, its effectiveness as a drug depended greatly on the acidity of the urine rather than the amount of the drug administered.[17] In an alkaline environment, Hexamethylene tetramine was found to be almost completely inactive.[17]
Hexamethylene tetramine was also used as a method of treatment for soldiers exposed to phosgene in World War I. Subsequent studies have shown that large doses of Hexamethylene tetramine provide some protection if taken before phosgene exposure but none if taken afterwards.[18]
Producers
Since 1990 the number of European producers has been declining. The French SNPE factory closed in 1990; in 1993, the production of Hexamethylene tetramine in Leuna, Germany ceased; in 1996, the Italian facility of Agrolinz closed down; in 2001, the UK producer Borden closed; in 2006, production at Chemko, Slovak Republic, was closed. Remaining producers include INEOS in Germany, Caldic in the Netherlands, and Hexion in Italy. In the US, Eli Lilly and Company stopped producing Hexamethylene tetramine tablets in 2002.[9] In Australia, Hexamine Tablets for fuel are made by Thales Australia Ltd. In México, Hexamine is produced by Abiya.
Properties of Hexamethylene tetramine
Related Categoriesof Hexamethylene tetramine Building Blocks, Chemical Synthesis, Nitrogen Compounds - Organic Building Blocks, Organic Building Blocks, Polyamines Less...
Quality Levelof Hexamethylene tetramine 200
gradeof Hexamethylene tetramine ACS reagent
vapor pressure of Hexamethylene tetramine <0.01 mmHg ( 20 °C)
assayof Hexamethylene tetramine ≥99.0%
autoignition temp.of Hexamethylene tetramine 770 °F
ign. residueof Hexamethylene tetramine ≤0.1%
loss of Hexamethylene tetramine ≤2.0% loss on drying
Description of Hexamethylene tetramine
General description of Hexamethylene tetramine
Hexamethylene tetramine (HMTA) is a water soluble, heterocyclic organic compound with a cage-like structure resembling adamantane.[1] Hexamethylene tetramine is commonly used in treating urinary tract infection.[2]
Application of Hexamethylene tetramine
Hexamethylene tetramine (HMTA) may be used as:
• Raw material in the synthesis of blue emitting boron carbon oxynitride (BCNO) phosphors[3] and Zinc oxide (ZnO) nanorods.[6]
• Catalyst in the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives.[1]
• Surfactant in the synthesis of HMTA capped transition metals doped ZnS nanoparticles.[4]
• Precipitant and template in the synthesis of Ni(OH)2.[5
Reactions of Hexamethylene tetramine
The chemistry of hexamethylene tetramine, or hexamine (70), has been reviewed thoroughly 〈B-61MI22000, p. 688, 59HC(13)1,p.545, 79S161〉. The discussion below summarizes these reviews. Hexamethylene tetramine has a symmetrical adamantane-like structure, and is quite stable. Hexamethylene tetramine is hydrolyzed by hot mineral acid to formaldehyde and the appropriate ammonium salt, but in cold dilute organic or mineral acid it forms salts. Hexamethylene tetramine is reduced to ammonia and formaldehyde in zinc and mineral acid. Quaternary salts (71) are formed by treatment of hexamine with alkyl halides. These salts are valuable synthetic reagents which may be used to prepare amines, imines and aldehydes (Scheme 48) and to effect ring closure.
Computed Properties HelpNew Window
Property Name Property Value Reference
Molecular Weight of Hexamethylene tetramine 140.19 g/mol Computed by PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3-AA 0.3 Computed by XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)
Hydrogen Bond Donor Count of Hexamethylene tetramine 0 Computed by Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Hydrogen Bond Acceptor Count of Hexamethylene tetramine 4 Computed by Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Rotatable Bond Count of Hexamethylene tetramine 0 Computed by Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Exact Mass of Hexamethylene tetramine 140.106196 g/mol Computed by PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Monoisotopic Mass of Hexamethylene tetramine 140.106196 g/mol Computed by PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Topological Polar Surface Area of Hexamethylene tetramine 13 Ų Computed by Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Heavy Atom Count of Hexamethylene tetramine 10 Computed by PubChem
Formal Charge of Hexamethylene tetramine 0 Computed by PubChem
Complexity of Hexamethylene tetramine 84.8 Computed by Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Isotope Atom Count of Hexamethylene tetramine 0 Computed by PubChem
Defined Atom Stereocenter Count of Hexamethylene tetramine 0 Computed by PubChem
Undefined Atom Stereocenter Count of Hexamethylene tetramine 0 Computed by PubChem
Defined Bond Stereocenter Count of Hexamethylene tetramine 0 Computed by PubChem
Undefined Bond Stereocenter Count of Hexamethylene tetramine 0 Computed by PubChem
Covalently-Bonded Unit Count of Hexamethylene tetramine 1 Computed by PubChem
Compound of Hexamethylene tetramine Is Canonicalized Yes
Physical Description
Hexamethylene tetramine appears as odorless white crystalline powder or colorless lustrous crystals. Sublimes in a vacuum at about 505° F with some decomposition. Solutions are strong bases
Product Description
Hexamethylene tetramine
Application Notes of Hexamethylene tetramine
Hexamethylene tetramine is used for amino acid preparation. Hexamethylene tetramine is also used in synthesis as a formylation agent and is employed in preparing specialized materials. Hexamethylene tetramine is also used as a precipitating agent.Hexamethylenetetramine (HMTA) may be used as:
• Raw material in the synthesis of blue emitting boron carbon oxynitride (BCNO) phosphors and Zinc oxide (ZnO) nanorods.
• Catalyst in the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives.
• Surfactant in the synthesis of HMTA capped transition metals doped ZnS nanoparticles.
• Precipitant and template in the synthesis of Ni(OH)2.
Usage Statement
Unless specified otherwise, MP Biomedical's products are for research or further manufacturing use only, not for direct human use. For more information, please contact our customer service department.
Key Applications
Formylation agent | Amino acid preparation
Hexamethylenetetramine or methenamine is a heterocyclic organic compound with the formula (CH2)6N4. This white crystalline compound is highly soluble in water and polar organic solvents. It has a cage-like structure similar to adamantane. It is useful in the synthesis of other chemical compounds, e.g., plastics, pharmaceuticals, rubber additives. It sublimes in vacuum at 280 °C.
Applications
The dominant use of hexamethylenetetramine is in the production of powdery or liquid preparations of phenolic resins and phenolic resin moulding compounds, where it is added as a hardening component. These products are used as binders, e.g. in brake and clutch linings, abrasive products, non-woven textiles, formed parts produced by moulding processes, and fireproof materials.
It has been proposed that hexamethylenetetramine could work as a molecular building block for self-assembled molecular crystals.
Medical uses
As the mandelic acid salt (generic methenamine mandelate, USP) it is used for the treatment of urinary tract infection. It decomposes at an acidic pH to form formaldehyde and ammonia, and the formaldehyde is bactericidal; the mandelic acid adds to this effect. Urinary acidity is typically ensured by co-administering vitamin C (ascorbic acid) or ammonium chloride. Its use had temporarily been reduced in the late 1990s, due to adverse effects, particularly chemically-induced hemorrhagic cystitis in overdose, but its use has now been re-approved because of the prevalence of antibiotic resistance to more commonly used drugs. This drug is particularly suitable for long-term prophylactic treatment of urinary tract infection, because bacteria do not develop resistance to formaldehyde. It should not be used in the presence of renal insufficiency. Methenamine in the form of cream and spray is successfully used for treatment of excessive sweating and concomitant odour.
Histological stains
Methenamine silver stains are used for staining in histology, including the following types:
Grocott's methenamine silver stain, used widely as a screen for fungal organisms.
Jones' stain, a methenamine silver-Periodic acid-Schiff that stains for basement membrane, availing to view the "spiked" Glomerular basement membrane associated with membranous glomerulonephritis.
Solid fuel
Together with 1,3,5-trioxane, hexamethylenetetramine is a component of hexamine fuel tablets used by campers, hobbyists, the military and relief organizations for heating camping food or military rations. It burns smokelessly, has a high energy density of 30.0 megajoules per kilogram (MJ/kg), does not liquify while burning, and leaves no ashes.
Standardized 0.149 g tablets of methenamine (hexamine) are used by fire-protection laboratories as a clean and reproducible fire source to test the flammability of carpets and rugs.
Food additive
Hexamethylene tetramine or hexamine is also used as a food additive as a preservative (INS number 239). It is approved for usage for this purpose in the EU, where it is listed under E number E239, however it is not approved in the USA, Russia, Australia, or New Zealand.
Reagent in organic chemistry
Hexamethylenetetramine is a versatile reagent in organic synthesis. It is used in the Duff reaction (formylation of arenes), the Sommelet reaction (converting benzyl halides to aldehydes), and in the Delepine reaction (synthesis of amines from alkyl halides).
Explosives
Hexamethylenetetramine is the base component to produce RDX and, consequently, C-4as well as Octogen, hexamine dinitrate and HMTD.
Application
Hexamethylenetetramine (HMTA) may be used as:
• Raw material in the synthesis of blue emitting boron carbon oxynitride (BCNO) phosphors and Zinc oxide (ZnO) nanorods.
• Catalyst in the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives.
• Surfactant in the synthesis of HMTA capped transition metals doped ZnS nanoparticles.
• Precipitant and template in the synthesis of Ni(OH)2
It can be used as the curing agent for resins and plastics, the vulcanization accelerator of rubber (accelerator H) and textiles shrink-proof agent. It can also be used for making antibacterial drug, explosives and so on. As medicine, after oral administration, it can be decomposed when coming across acidic urine to generate formaldehyde and exerts its antibacterial effect used for treating mild urinary tract infection; it can be externally used for treating ringworm, antiperspirants, and treatment of underarm odor. Its being mixed with caustic soda and sodium phenol can be used as the phosgene absorber of gas masks.
It can be used as a kind of anti-microbial agents.
It can be used as anti-shrinking textile finishing agent, bleaching agents of sodium chlorite and the buffer of waterproofing agents CR.
Hexamethylenetetramine is mainly used as the curing agent of plastic and resin, the catalyst and foaming agent of aminoplast, rubber vulcanization accelerator (accelerator H), and the shrink-proof agents of textiles. Hexamethylenetetramine is the raw material for organic synthesis and can be used for the production of chloramphenicol in the pharmaceutical industry. Hexamethylenetetramine can be used as the disinfectant of urinary system with itself having no antibacterial effect and being effective in treating gram-negative bacteria. Its 20% solution can be used for the treatment of underarm odor, sweaty feet, tinea and so on. Its being mixed with caustic soda and sodium phenol can be used as the phosgene absorber of gas masks. It can also be used for the manufacture of pesticides. Hexamethylenetetramine can react with fuming nitric acid to obtain highly explosive cyclonite, briefly referred as RDX. Hexamethylenetetramine can be used as the reagent and chromatography reagents for determination of bismuth, indium, manganese, cobalt, thorium, platinum, producing magnesium, lithium, copper, uranium, beryllium, tellurium, bromide, and iodide.
In the liver function tests, it can be used for formulating thymol turbidity, test and measurement of object such as bismuth, iron, manganese, cobalt, thorium, platinum and magnesium as well as the determination and identification of lithium, iron cyanide, iron bromide and iodide. It can also be used for the determination of copper, uranium, beryllium, tellurium etc. Moreover, it can be used as gas chromatography fixed solution (maximum usage temperature of 180 ℃ with the solvent being chloroform).
HEXAMINE is also useful in adhesives, coatings, and sealing compounds. In medicine, it is an antibacterial agent. It is used as a dye fixative and in the preservation of hides. It is used in vulcanizing rubber and as an anti-corrosive agent in steel. It is used in the detection of metals and in the absorption of poisonous gases. It stabilizes lubricating and insulating oils. It is sometimes burned in camping stoves, because it burns without smoke.
HEKZAMETİLEN TETRAMİN
Hekzametilen Tetramin (E239)
Hekzametilen-tetramin.png
Hekzametilen Tetramin ya da Avrupa Birliğinin verdiği adıyla E239 gıda sanayinde koruyucu katkı maddesi olarak kullanılan organik bir bileşiktir. Metanamin olarak da bilinen hekzametilen tetramin ilk olarak Rus kimyager Aleksandr Butlerov tarafından 1859'da keşfedilmiştir. Ticari olarak renksiz ya da beyaz kristaller halinde bulunan ve suda çok iyi çözünen hekzametilen tetramin formaldehitin amonyak ile reaksiyona sokulması ile elde edilir. Antibakteriyel etkisi ile farklı sektörlerde kullanım alanı bulan hekzametilen tetramin gıda sanayinde özellikle peynir ve balık ürünlerinde küf mantarlarının gelişimini engellemek için kullanılır. Muhtemel sağlık etkileri nedeniyle hekzametilen tetraminin gıdalara katkı maddesi olarak ilave edilmesi bazı ülkelerde yasaklanmıştır. Türk Gıda Kodeksi hekzametilen tetraminin sadece bazı peynir çeşitlerinde ve sınırlandırılan miktarlarda kullanımına izin vermektedir.
İçindekiler
1 Hekzametilen Tetramin Hakkında Bilgiler
2 Canlılarda Hekzametilen Tetramin
3 Hekzametilen Tetraminin Kullanım Amacı
4 Hekzametilen Tetramin Helal midir
5 Hekzametilen Tetraminin Sağlığa Etkileri
6 Hekzametilen Tetramin Nasıl Üretilir
7 İlgili Maddeler
8 Kaynakça
Hekzametilen Tetramin Hakkında Bilgiler
Hekzametilen Tetraminin Diğer İsimleri: Metanamin, hekzamin
Hekzametilen Tetraminin Avrupa Birliği Kodu: E239
Hekzametilen Tetraminin Kimyasal Formülü: C6H12N4
Hekzametilen Tetraminin İngilizcesi: Hexamethylenetetramine, methenamine, hexamine
Canlılarda Hekzametilen Tetramin
Hekzametilen tetramin canlılarda doğal olarak bulunmayan ve kimyasal reaksiyon ile elde edilen organik bir bileşiktir. İnsan vücuduna alındığında hekzametilen tetramin %10-20'si hidrolize uğrayarak formaldehit ve amonyak meydana gelir; geri kalan kısmı değişime uğramadan idrarla atılır.[1]
Hekzametilen Tetraminin Kullanım Amacı
Hekzametilen tetramin peynirlerde ve balık ürünlerinde küf mantarlarının gelişiminin engellenmesi için koruyucu katkı maddesi olarak kullanılır. Ülkemizde sadece provolone peynir çeşidinde kullanılabilmektedir.
Koruyucu etkisi ile hekzametilen tetramin şampuan ve saç kremi gibi kişisel bakım ürünlerinde ve veteriner ilaçlarında kullanılır. Ayrıca hayvan beslemede kullanılan silajlara katkı maddesi olarak ilave edilir.
Hekzametilen tetramin idrar yolu enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılan bazı ilaçların etken maddesidir. İlave olarak aşırı terleme rahatsızlığında hekzametilen tetramin içeren krem ya da spreyler kullanılır.
Farklı sektörlerde kullanılan fenolik resinlerin üretiminde hekzametilen tetraminden faydalanılır. Fenolik resinler otomotiv sanayinde fren ve debriyaj balatalarında, dokuma olmayan tekstil ürünlerinde ve aşındırıcı ürünlerde kullanılmaktadır.
Hekzametilen Tetramin Helal midir
Hekzametilen tetraminin kullanılmasında dini açıdan bir sakınca yoktur.
Hekzametilen Tetraminin Sağlığa Etkileri
FAO/WHO (Birleşmiş Milletler Gıda ve Tarım Örgütü/Dünya Sağlık Örgütü) tarafından oluşturulmuş Gıda Katkı Maddeleri Ortak Uzman Komitesi hekzametilen tetramin insan sağlığına olumsuz etki yapmadan günlük alınabilecek miktarını 0,15 mg/kg vücut ağırlığı olarak belirlemiştir.[2] Hekzametilen tetramin ürtiker, solunum zorluğu, yüz ve dudaklarda şişme gibi alerjik reaksiyonlara ya da iç bulantısı ve mide bozukluğu gibi yan tesirlere yol açabilir. Ancak bu olumsuz sağlık etkilerin hekzametilen tetraminin içeren gıdaların tüketilmesi sonucu görülmesi ihtimali düşüktür. Yan tesirler genellikle hekzametilen tetraminin idrar yolu enfeksiyonlarına karşı ilaç olarak kullanıldığına ortaya çıkar. Hekzametilen tetramin nitrit ile tepkimeye girdiğinde sağlığa zararlı nitrozamin bileşikleri oluşur. Bu nedenle bu katkı maddesinin kullanıldığı gıdaların nitrit içeren ürünlerle beraber tüketilmemesi tavsiye edilir.
Hekzametilen Tetramin Nasıl Üretilir
Hekzametilen Tetraminin üretimi: Düşük basınç altında formaldehitin amonyak ile sıvı fazda tepkimeye girmesi ile katı halde hekzametilen tetramin oluşur. Elde edilen saf haldeki hekzametilen tetramin daha sonra boyut küçültme işlemine tabi tutulup ambalajlanır.
Hekzametilen Tetramin Formül: C6H12N4
Hekzametilen Tetramin Molar kütle: 140,186 g/mol
Hekzametilen Tetramin IUPAC numarası: 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
Hekzametilen Tetramin Kaynama noktası: 280 °C
Hekzametilen Tetramin Yoğunluk: 1,33 g/cm³
Hekzametilen Tetramin İçinde çözündüğü madde: Su
Hexamethylen etetramine ya da methenamine, amonyağın formola etkimesiyle elde edilen kimyasal ilaç. Genellikle idrar yolları antiseptiği olarak kullanılır.
Hekzametilen Tetramin
Hekzametilen Tetramin ya da methenamine, (fr. méthénamine) amonyağın formola etkimesiyle elde edilen kimyasal ilaç. Genellikle idrar yolları antiseptiği olarak kullanılır. Hekzametilen Tetramin Formülü (CH2)6N4 'dır. 1860 yılında Rus kimyager Butlerov tarafından bulunmuştur. 1972 yılına kadar formin, hekzametilen tetramin , hekzamin, ürotropin gibi adlar metanamin kimyasalı için kullanılmıştır. Metanamin kimyasalı ağızdan alınır. Hekzametilen Tetramin bazı romatizma hastaları içinde kullanılmıştır.[1]
Heksametilen tetraminin özellikleri
İlgili Kategorilerheksametilen tetramin Yapı Taşları, Kimyasal Sentez, Azot Bileşikleri - Organik Yapı Taşları, Organik Yapı Taşları, Poliaminler Daha Az ...
Heksametilen tetramin 200 Kalite Düzeyi
gradeof Heksametilen tetramin ACS reaktifi
Heksametilen tetraminin buhar basıncı <0.01 mmHg (20 ° C)
heksametilen tetramin tayini ≥% 99.0
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı Heksametilen tetramin 770 ° F
ign. Heksametilen tetramin kalıntısı ≤% 0,1
Heksametilen tetramin kaybı ≤% 2,0 kuruma kaybı
Heksametilen tetraminin tanımı
Heksametilen tetraminin genel tanımı
Heksametilen tetramin (HMTA), adamantana benzeyen kafes benzeri bir yapıya sahip, suda çözünür, heterosiklik bir organik bileşiktir. [1] Hekzametilen tetramin, idrar yolu enfeksiyonunun tedavisinde yaygın olarak kullanılmaktadır. [2]
Heksametilen tetramin uygulaması
Hekzametilen tetramin (HMTA) şu şekilde kullanılabilir:
• Mavi yayan bor karbon oksinitrür (BCNO) fosforları [3] ve Çinko oksit (ZnO) nanorodlarının sentezinde hammadde. [6]
• 2-amino-4H-piran türevlerinin sentezinde katalizör. [1]
• HMTA başlıklı geçiş metalleri katkılı ZnS nanopartiküllerinin sentezinde yüzey aktif madde. [4]
• Ni (OH) 2'nin sentezinde çökeltici ve şablon. [5
Heksametilen tetramin reaksiyonları
Hekzametilen tetramin veya heksaminin (70) kimyası iyice gözden geçirilmiştir 〈B-61MI22000, s. 688, 59HC (13) 1, s. 545, 79S161〉. Aşağıdaki tartışma bu incelemeleri özetlemektedir. Hekzametilen tetramin simetrik adamantana benzer bir yapıya sahiptir ve oldukça stabildir. Heksametilen tetramin, sıcak mineral asit ile formaldehite ve uygun amonyum tuzuna hidrolize edilir, ancak soğuk seyreltik organik veya mineral asitte tuzlar oluşturur. Hekzametilen tetramin, çinko ve mineral asitte amonyak ve formaldehite indirgenir. Kuaterner tuzlar (71), heksaminin alkil halojenürlerle işlenmesiyle oluşturulur. Bu tuzlar, aminleri, iminleri ve aldehitleri (Şema 48) hazırlamak ve halka kapanmasını gerçekleştirmek için kullanılabilen değerli sentetik reaktiflerdir.
Hekzametilen Tetramin Hesaplanan Özellikler Yardımı
Heksametilen tetraminin Moleküler Ağırlığı 140,19 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
XLogP3-AA 0.3, XLogP3 3.0 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Heksametilen tetraminin Hidrojen Bağ Donör Sayısı 0 Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Heksametilen tetramin 4 Hidrojen Bağı Kabul Eden Sayısı Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Heksametilen tetraminin Döndürülebilir Bağ Sayısı 0 Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Heksametilen tetraminin Tam Kütlesi 140.106196 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Heksametilen tetraminin Monoizotopik Kütlesi 140.106196 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Heksametilen tetramin 13 Ų'nin Topolojik Polar Yüzey Alanı Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
PubChem Tarafından Hesaplanan Heksametilen tetramin 10 Ağır Atom Sayısı
Heksametilen tetraminin Resmi Yükü 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Heksametilen tetramin 84.8'in karmaşıklığı Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Heksametilen tetraminin İzotop Atom Sayısı 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı Heksametilen tetramin 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımlanmamış Atom Stereocenter Heksametilen tetramin Sayısı 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı Heksametilen tetramin 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı Heksametilen tetramin 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
PubChem Tarafından Hesaplanan Kovalent Bağlı Heksametilen tetramin 1 Birim Sayısı
Heksametilen tetramin Bileşiği Kanonikalleştirilmiştir Evet
Hekzametilen Tetramin Fiziksel tanım
Hekzametilen tetramin, kokusuz beyaz kristal toz veya renksiz parlak kristaller olarak görünür. Bir miktar ayrışmayla yaklaşık 505 ° F'de vakumda süblimleşir. Çözümler güçlü temellerdir
Ürün Açıklaması
Hekzametilen tetramin
Hekzametilen tetramin Uygulama Notları
Amino asit hazırlanmasında heksametilen tetramin kullanılır. Heksametilen tetramin ayrıca bir formilasyon ajanı olarak sentezde kullanılır ve özel materyallerin hazırlanmasında kullanılır. Heksametilen tetramin ayrıca çökeltme ajanı olarak kullanılır. Heksametilentetramin (HMTA) şu şekilde kullanılabilir:
• Mavi yayan bor karbon oksinitrür (BCNO) fosforları ve Çinko oksit (ZnO) nanorodlarının sentezinde hammadde.
• 2-amino-4H-piran türevlerinin sentezinde katalizör.
• HMTA başlıklı geçiş metalleri katkılı ZnS nanopartiküllerinin sentezinde yüzey aktif madde.
• Ni (OH) 2 sentezinde çökeltici ve şablon.
Heksametilentetramin veya metenamin, (CH2) 6N4 formülüne sahip bir heterosiklik organik bileşiktir. Bu beyaz kristalin bileşik, su ve polar organik çözücüler içinde oldukça çözünürdür. Adamantana benzer kafes benzeri bir yapıya sahiptir. Diğer kimyasal bileşiklerin, örneğin plastik, farmasötik maddeler, kauçuk katkı maddeleri sentezinde yararlıdır. 280 ° C'de vakum altında yükselir.
Hekzametilen Tetramin Uygulamalar
Heksametilen tetramin baskın kullanımı, bir sertleştirme bileşeni olarak ilave edildiğinde, fenolik reçinelerin ve fenolik reçine kalıplama bileşiklerinin toz veya sıvı müstahzarlarının üretiminde bulunur. Bu ürünler bağlayıcı olarak kullanılır, örn. Fren ve debriyaj astarları, aşındırıcı ürünler, dokumasız tekstil, kalıplama yöntemiyle üretilen parçalar ve yanmaz malzemeler.
Heksametilen tetramin'in kendi kendine monte edilmiş moleküler kristaller için bir moleküler yapı taşı olarak çalışabileceği önerilmiştir.
Hekzametilen Tetramin Tıbbi kullanımlar
Mandelik asit tuzu (jenerik metenamin mandelat, USP) idrar yolu enfeksiyonunun tedavisinde kullanılır. Formaldehit ve amonyak oluşturmak için asidik bir pH'da ayrışır ve formaldehit bakterisidaldır; Mandelik asit bu etkiyi arttırır. İdrar asiditesi, tipik olarak, C vitamini (askorbik asit) veya amonyum klorürün birlikte uygulanmasıyla sağlanmaktadır. Aşırı dozlarda kimyasal kaynaklı hemorajik sistit gibi yan etkiler nedeniyle kullanımı 1990'lı yılların sonunda geçici olarak azalmıştı, ancak artık yaygın kullanılan ilaçlara karşı antibiyotik direnci yaygınlığı nedeniyle kullanımı tekrar onaylandı. Bu ilaç, idrar yolu enfeksiyonunun uzun vadeli profilaktik tedavisi için özellikle uygundur, çünkü bakteriler formaldehite direnç göstermezler. Böbrek yetmezliğinde kullanılmamalıdır. Krem ve sprey şeklindeki metenamin, aşırı terleme ve beraberinde gelen kokunun tedavisinde başarılı bir şekilde kullanılır.
Histolojik boyalar
Methenamin gümüş lekeleri, histoloji boyama için kullanılır, bunlar arasında aşağıdakiler bulunur:
Grocott'un metanamin gümüş lekesi, fungal organizmalar için bir ekran olarak yaygın olarak kullanılır.
Jones'un lekesi, metanamin gümüşü-Periyodik asit-Schiff, membranöz glomerülonefrit ile ilişkili "çivili" Glomerüler bazal membranın görüntüsünü elde etmek için avare eden bazal membran için lekeler.
Katı yakıt
1,3,5-trioksan ile birlikte, hekzametilenetetamin, kampçılara, hobi üyelerine, ordu ve yardım organizasyonlarının kamp yemekleri veya askeri rasyonalrın ısıtılması için kullanılan heksamin yakıt tabletlerinin bir bileşenidir. Dumansızca yakar, kilogram başına 30.0 megazul (MJ / kg) kadar yüksek bir enerji yoğunluğuna sahiptir, yanarken sıvılaşmaz ve kül bırakmaz.
Standartlaştırılmış 0.149 g metenamin tabletleri (heksamin), halı ve kilimlerin yanıcılığını test etmek için yangın koruma laboratuvarları tarafından temiz ve tekrarlanabilir bir yangın kaynağı olarak kullanılır.
Gıda katkı maddesi
Heksametilen tetramin veya heksamin ayrıca bir koruyucu olarak gıda katkı maddesi olarak kullanılır (INS numarası 239). Bu amaçla, E numarası E239 altında listelenen AB'de kullanım için onaylanmıştır, ancak ABD, Rusya, Avustralya veya Yeni Zelanda'da onaylanmamıştır.
Organik kimyada reaktif
Heksametilentetramin, organik sentezde çok yönlü bir reaktiftir. Duff reaksiyonunda (arilenlerin formilasyonu), Sommelet reaksiyonu (benzil halidlerin aldehitlere dönüştürülmesi) ve Delepin reaksiyonunda (alkil halojenürlerden amin sentezi) kullanılır.
Patlayıcılar
Heksametilentetramin, RDX üretmek için temel bileşenidir ve dolayısıyla Octogen, hexamine dinitrate ve HMTD gibi C-4as'tır.
Uygulama
Heksametilentetramin (HMTA) şu şekilde kullanılabilir:
• Mavi yayıcı bor karbon oksinitrid (BCNO) fosfor ve Çinko oksit (ZnO) nanorodlarının sentezinde hammadde.
• 2-amino-4H-piran türevlerinin sentezinde katalizör.
• HMTA kaplı geçiş metallerinin sentezindeki yüzey aktif madde, ZnS nanopartiküllerine katkılı.
• Ni (OH) 2 sentezinde çökelti ve şablon
Reçineler ve plastikler için kürleme ajanı, kauçuğun vulkanizasyon hızlandırıcısı (hızlandırıcı H) ve tekstil küçülmez ajan olarak kullanılabilir. Aynı zamanda antibakteriyel ilaç, patlayıcı vb. Üretmek için de kullanılabilir. İlaç olarak oral yoldan verildikten sonra, formaldehit üretmek için asidik idrar ile karşılaştığında ayrışabilir ve hafif üriner sistem enfeksiyonunun tedavisinde kullanılan antibakteriyel etkisini uygular; Kirpiklerin, terleyicilerin ve koltukaltı kokusunun tedavisinde dışardan kullanılabilir. Kostik soda ve sodyum fenol ile karıştırılması, gaz maskelerinin fosgen emici olarak kullanılabilir.
Bir çeşit anti-mikrobiyal ajan olarak kullanılabilir.
Darbelere karşı dayanıklı tekstil apre maddesi, sodyum klorit ağartma maddeleri ve su yalıtım malzemeleri CR tamponu olarak kullanılabilir.
Heksametilentetramin çoğunlukla plastik ve reçinenin sertleştirici ajan, aminoplastın katalizör ve köpükleştirici ajan, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcısı (hızlandırıcı H) ve tekstillerin büzüşme önleyici ajanları olarak kullanılır. Heksametilentetramin organik sentez için hammaddedir ve farmasötik endüstrisinde kloramfenikol üretimi için kullanılabilir. Heksametilentetramin, kendisinin antibakteriyel etkisi olmayan ve gram negatif bakterilerin tedavisinde etkilidir idrar sisteminin dezenfektanı olarak kullanılabilir. % 20 solüsyonu, koltuk altı kokusunun, terli ayakların, tinea'nın vb. Tedavisinde kullanılabilir. Kostik soda ve sodyum fenol ile karıştırılması, gaz maskelerinin fosgen emici olarak kullanılabilir. Pestisit imalatında da kullanılabilir. Heksametilenetetamin, kısaca RDX olarak anılacak patlayıcı sikloniti elde etmek için dumanlı nitrik asit ile reaksiyona girebilir. Heksametilenetetamin, bizmut, indiyum, manganez, kobalt, toryum, platin, magnezyum, lityum, bakır, uranyum, berilyum, tellür, bromür ve iyodür üretmek için reaktif ve kromatografi reaktifleri olarak kullanılabilir.
Karaciğer fonksiyon testlerinde, bizmut, demir, manganez, kobalt, toryum, platin ve magnezyum gibi timol bulanıklığını, deneyi ve ölçümü ile lityum, demir siyanür, demir bromürün belirlenmesi ve tanımlanması için kullanılabilir Ve iyodür. Ayrıca bakır, uranyum, berilyum, tellürum vb. Tayini için kullanılabilir. Ayrıca, gaz kromatografi sabit çözeltisi (solventin kloroform olması ile maksimum kullanım sıcaklığı 180 ° C) olarak kullanılabilir.
Hekzametilen Tetramin yapışkanlarda, kaplamalarda ve sızdırmazlık bileşiklerinde de yararlıdır. Tıpta antibakteriyel bir ajandır.Hekzametilen Tetramin Boya fiksatifi olarak ve derilerin korunmasında kullanılır. Kauçuk vulkanizasyonunda ve paslanmaya karşı koruyucu bir ajan olarak kullanılır.Hekzametilen Tetramin Metallerin tespitinde ve zehirli gazların emilmesinde kullanılır. Hekzametilen Tetramin Yağlama ve izolasyon yağlarını dengeler.Hekzametilen Tetramin Kamp ocaklarında bazen yanar, çünkü dumansız yanar.
Hexaméthylène Tétramine
Propriétés de l'hexaméthylène tétramine
Catégories associéesde Blocs de construction hexaméthylène tétramine, Synthèse chimique, Composés azotés - Blocs de construction organiques, Blocs de construction organiques, Polyamines Moins ...
Niveau de qualité de l'hexaméthylène tétramine 200
grade de réactif ACS hexaméthylène tétramine
pression de vapeur de l'hexaméthylène tétramine <0,01 mmHg (20 ° C)
dosage de l'hexaméthylène tétramine ≥99,0%
température d'auto-inflammation de l'hexaméthylène tétramine 770 ° F
ign. résidu d'hexaméthylène tétramine ≤0,1%
perte d'hexaméthylène tétramine ≤ 2,0% perte au séchage
Description de l'hexaméthylène tétramine
Description générale de l'hexaméthylène tétramine
L'hexaméthylène tétramine (HMTA) est un composé organique hétérocyclique soluble dans l'eau avec une structure en forme de cage ressemblant à l'adamantane. [1] L'hexaméthylène tétramine est couramment utilisée dans le traitement des infections des voies urinaires. [2]
Application de l'hexaméthylène tétramine
L'hexaméthylène tétramine (HMTA) peut être utilisé comme:
• Matière première dans la synthèse de phosphores d'oxynitrure de carbone (BCNO) émettant dans le bleu [3] et de nanorods d'oxyde de zinc (ZnO). [6]
• Catalyseur dans la synthèse de dérivés de 2-amino-4H-pyrane. [1]
• Tensioactif dans la synthèse de nanoparticules de ZnS dopées par des métaux de transition coiffés de HMTA. [4]
• Précipitant et matrice dans la synthèse de Ni (OH) 2. [5
Réactions de l'hexaméthylène tétramine
La chimie de l'hexaméthylène tétramine, ou hexamine (70), a été revue de manière approfondie 〈B-61MI22000, p. 688, 59HC (13) 1, p. 545, 79S161〉. La discussion ci-dessous résume ces examens. L'hexaméthylène tétramine a une structure symétrique de type adamantane et est assez stable. L'hexaméthylène tétramine est hydrolysée par l'acide minéral chaud en formaldéhyde et le sel d'ammonium approprié, mais dans l'acide organique ou minéral dilué à froid, elle forme des sels. L'hexaméthylène tétramine est réduite en ammoniac et en formaldéhyde en zinc et en acide minéral. Les sels quaternaires (71) sont formés par traitement de l'hexamine avec des halogénures d'alkyle. Ces sels sont des réactifs synthétiques intéressants qui peuvent être utilisés pour préparer des amines, des imines et des aldéhydes (schéma 48) et pour effectuer la cyclisation.
Aide sur les propriétés calculées Nouvelle fenêtre
Nom de la propriété Valeur de la propriété Référence
Poids moléculaire de l'hexaméthylène tétramine 140,19 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3-AA 0.3 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène d'hexaméthylène tétramine 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène de l'hexaméthylène tétramine 4 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de l'hexaméthylène tétramine 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte d'hexaméthylène tétramine 140,106196 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique de l'hexaméthylène tétramine 140,106196 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique de l'hexaméthylène tétramine 13 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds d'hexaméthylène tétramine 10 calculé par PubChem
Charge formelle d'hexaméthylène tétramine 0 calculée par PubChem
Complexité de l'hexaméthylène tétramine 84,8 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques de l'hexaméthylène tétramine 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques d'hexaméthylène tétramine 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre atomique indéfini d'hexaméthylène tétramine 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre de liaison d'hexaméthylène tétramine 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini d'hexaméthylène tétramine 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence d'hexaméthylène tétramine 1 calculé par PubChem
Le composé d'hexaméthylène tétramine est canonisé Oui
Description physique
L'hexaméthylène tétramine se présente sous forme de poudre cristalline blanche inodore ou de cristaux brillants incolores. Sublime sous vide à environ 505 ° F avec une certaine décomposition. Les solutions sont des bases solides
Description du produit
Hexaméthylène tétramine
Notes d'application de l'hexaméthylène tétramine
L'hexaméthylène tétramine est utilisée pour la préparation des acides aminés. L'hexaméthylène tétramine est également utilisée en synthèse comme agent de formylation et est utilisée dans la préparation de matériaux spécialisés. L'hexaméthylène tétramine est également utilisée comme agent de précipitation.L'hexaméthylènetétramine (HMTA) peut être utilisée comme:
• Matière première dans la synthèse de phosphores d'oxynitrure de carbone et de bore émettant dans le bleu (BCNO) et de nanorods d'oxyde de zinc (ZnO).
• Catalyseur dans la synthèse de dérivés 2-amino-4H-pyrane.
• Tensioactif dans la synthèse de nanoparticules de ZnS dopées aux métaux de transition coiffés de HMTA.
• Précipitant et matrice dans la synthèse de Ni (OH) 2.
Hexaméthylène Tétramine
Sauter à la navigationSauter à la recherche
Méthénamine
Image illustrative de l'article Méthénamine
Identification
Nom UICPA 1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes
hexamine, urotropine, hexaméthylènetétramine
No CAS du Hexaméthylène Tétramine 100-97-0
No ECHA du Hexaméthylène Tétramine 100.002.642
No CE du Hexaméthylène Tétramine 202-905-8
Code ATC J01XX05
PubChem du Hexaméthylène Tétramine 4101
No E du Hexaméthylène Tétramine E239
SMILES
[Afficher]
InChI
[Afficher]
Apparence du Hexaméthylène Tétramine cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche1
Propriétés chimiques du Hexaméthylène Tétramine
Formule brute du Hexaméthylène Tétramine C6H12N4 [Isomères]
Masse molaire du Hexaméthylène Tétramine2 140,1863 ± 0,0064 g/mol
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Propriétés physiques du Hexaméthylène Tétramine
T° fusion du Hexaméthylène Tétramine >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac
T° ébullition du Hexaméthylène Tétramine Point de sublimation : environ 260 °C1
Solubilité du Hexaméthylène Tétramine Eau : 853 g·l-1 à 25 °C
Chloroforme du Hexaméthylène Tétramine : 13,4 % à 20 °C
Éthanol du Hexaméthylène Tétramine : 2,89 % à 20 °C
Acétone du Hexaméthylène Tétramine : 0,65 % à 20 °C
Éther du Hexaméthylène Tétramine: 0,06 % à 20 °C
Méthanol du Hexaméthylène Tétramine : 7,25 % à 20 °C
Masse volumique du Hexaméthylène Tétramine 1,33 g·cm-31
T° d'auto-inflammation 390 °C1
Point d'éclair 250 °C (coupelle fermée)1
Pression de vapeur saturante ≈0,0005 mbar à 20 °C
≈0,0015 mbar à 30 °C
≈0,009 mbar à 50 °C
Précautions
SGH3
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H317, H334,
[+]
SIMDUT4
B4 : Solide inflammable
B4,
[+]
Transport
-
1328
[+]
Écotoxicologie
DL50 569 mg·kg-1 (souris, oral)
17,7 ml·kg-1 (souris, i.v.)
215 mg·kg-1 (souris, s.c.)
LogP -2,841
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
La méthénamine, hexamine, urotropine, ou hexaméthylènetétramine, est un composé organique hétérocyclique possédant une structure cage de type adamantane. Il fut découvert en 1859 par le chimiste russe Alexandre Boutlerov.
Ce composé est utilisé dans des applications diverses et variées, par exemple comme antibiotique pour le traitement des infections urinaires, dans la fabrication de résines, ou comme réactif organique.
Généralités
Structure
La hexaméthylène tétramine(CH2)6N4 possède quatre atomes d'azote reliés entre eux par des groupements méthylène. Cette molécule présente donc une structure cage, symétrique, similaire à celle de l'adamantane. Malgré sa forme moléculaire, la hexaméthylène tétraminen'est pas capable d'encapsuler d'autres atomes ou molécules car l'espace vide à l'intérieur de celle-ci n'est pas suffisant à la création de liaisons.
Synthèse
La hexaméthylène tétramineest obtenue par une réaction de condensation entre le formaldéhyde et l'ammoniac. Cette réaction peut être réalisée en phase gaz ou en solution.
Schéma de la réaction de synthèse de l'HMTA
Propriétés
La hexaméthylène tétraminese présente sous la forme d'une poudre blanche ou de cristaux incolores hygroscopiques.
Elle est très soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, peu soluble dans l'éther éthylique et insoluble dans l'éther de pétrole.
À température élevée (200 à 300 °C), la hexaméthylène tétraminese décompose principalement en ammoniac et en formaldéhyde.
Les solutions aqueuses de hexaméthylène tétramine sont faiblement basiques (une solution à 0,2 M en HMTA a un pH de 8,4). En milieu acide, elle s'hydrolyse en libérant ammoniac et formaldéhyde5.
Applications du hexaméthylène tétramine
méthénamine
Noms commerciaux
Antihydral (pommade, en association) (Suisse)
Carbobel (en association) (Belgique)
Hip Rex Tab 1 GM (Canada)
Mandelamine (Canada)
Mictasol (Belgique)
Urotropine (France : retiré du marché en mai 2011)
Laboratoire Erfa Canada 2012 Inc, Graceway, Iromedica, Lafran, Medgenix
Forme comprimés dosés à 50 mg, à 100 mg pour 5 g, à 1 g
Administration per os ; pommade pour applications cutanées
Classe
autres préparations dermatologiques, antisudoraux, ATC code D11AA
antibactériens à usage systémique, autres antibactériens, ATC code J01XX05
Identification
No CAS 100-97-0Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.002.642
Code ATC J01XX05
DrugBank 06799Voir et modifier les données sur Wikidata
modifier Consultez la documentation du modèle
Domaine médical
De par certaines de ses caractéristiques, la hexaméthylène tétramine est utilisée comme antibiotique dans le traitement des infections des voies urinaires basses. L'urine étant acide, la molécule, relativement peu toxique, se décompose en formaldéhyde et ammoniac. Le formaldéhyde possède des propriétés bactéricides et va donc combattre l'infection.
La hexaméthylène tétramine se présente sous la forme d'un comprimé gastro-résistant nécessaire pour contourner l'acidité gastrique et n'agir que dans les voies urinaires. Malgré cette forme d'administration, ce médicament reste relativement peu coûteux.
De plus, il est particulièrement adapté à long terme car les bactéries ne développent pas de résistance au formaldéhyde.
Colorant histologique
Les colorants argentiques de la hexaméthylène tétraminesont employés pour la coloration en histologie, incluant les méthodes suivantes :
la coloration argentique de Grocott, largement employée pour la visualisation des organismes fongiques ;
la coloration argentique de Jones, un acide periodique de Schiff, combiné à de l'argent et à de la méthénamine, permettant de voir l'aspect « piqueté » des membranes basales glomérulaires des glomérulonéphrites extramembraneuses, pour le diagnostic de cette maladie auto-immune.
Résine
La hexaméthylène tétramine sert également dans la préparation des résines phénoliques. Elle peut être utilisée comme agent réticulant de par la formation de formaldéhyde qui va permettre d'assembler les phénols entre eux.
La hexaméthylène tétramineest aussi utilisée comme catalyseur et permet le contrôle de la porosité au sein de la résine.
Combustible solide
L'hexaméthylène tétramine est aussi le principal composé de certaines pastilles de combustible. Ces pastilles sont utilisées par les campeurs, des laboratoires de recherches pour standardiser les sources de feu (essais d'inflammabilité) ou les militaires pour le réchauffage des aliments dans certaines rations alimentaires de l'armée française.
Elles brûlent sans dégagement de fumée, ne se liquéfient pas en brûlant et ne produisent pas de cendres. La densité énergétique est importante (30,0 MJ/kg). Cependant, la chaleur produite par ces pastilles est difficile à contrôler et les vapeurs qui s'en échappent sont nocives.
Additif alimentaire
L'hexaméthylène tétramine est aussi employée comme additif alimentaire en tant que conservateur, sous le code E239. Autorisée à l'usage dans ce but dans l'Union européenne, elle n'est cependant pas approuvée aux États-Unis, ainsi qu'en Russie, l'Australie ou la Nouvelle-Zélande.
Chimie organique
L'hexaméthylène tétramine est un réactif en synthèse organique utilisé dans plusieurs réactions chimiques notamment la réaction de Duff (formylation aromatique), la réaction de Sommelet (transformation des halogénures benzyliques en aldéhydes) ou dans la réaction de Delépine (en) (synthèse d'amines à partir d'halogénures d'alkyles).
Explosifs
L'hexaméthylène tétramine est le composant de base dans la production du RDX (hexogène) et en conséquence du C-4, ainsi que de l'octogène, le dinitrate d'hexamine (HDN), le triperoxyde d'hexaméthylène diamine (HMTD), etc.
Autres applications
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée comme inhibiteur de corrosion dans l'industrie des métaux, conservateur dans l'industrie des peintures, comme fongicide et a une utilité dans le domaine des cosmétiques, de l'industrie alimentaire, etc.
Notes et références
HEXAMETHYLENE TETRAMINE [archive], fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques [archive], consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d'après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk.
Numéro index 612-101-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 [archive] (16 décembre 2008)
« Hexaméthylènetétramine [archive] » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
(en) Substance Display 7847459 [archive], NCBI database
Voir aussi
Articles connexes
Adamantane
Amine
Formaldéhyde
Ammoniac
