Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB)
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride, also called PHMB or Polyhexamethylene biguanide, is a cationic biguanide polymer biocide used in various antimicrobial applications.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a substance that controls, prevents, or destroys harmful microorganisms (i.e., bacteria, viruses, or fungi) on inanimate objects and surfaces.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a disinfectant with a broad spectrum of activity against bacteria, viruses, and fungi.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a cationic biocide marketed worldwide due to its excellent antimicrobial activity, chemical stability, low toxicity, and reasonable cost.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) destroys or irreversibly inactivates most pathogenic microorganisms.
Polyhexamethylene biguanide (PHMB) is a broad-spectrum antiseptic that avoids many efficacy and toxicity problems associated with antimicrobials; in particular, it has a low risk of loss of susceptibility due to acquired antimicrobial resistance.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is used as a sanitizer, bactericide ( antibacterial ), antiseptic, and disinfectant, widely effective against positive and negative gram bacteria with applications in surface cleaners, hand cleaners/sanitizing, close to neutral powder detergent, latex polymers, antimicrobial and dishwashing liquids, and other personal care applications with microbial activity.
20% Aqueous solution of Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is used as a biocide, antibacterial, Disinfectant, and Virucidal.
At a 1% to 2% dosage, this can be an adequate replacement for alcohol in your products as a water-based disinfectant.
This is very effective compared to Benzalkonium Chloride.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is an excellent biocide that is an environmentally friendly product and is expected to be used widely in the future to provide valuable disinfection, cleaning, and hygiene functions in a broad types of products such as cosmetics, deodorant, contact lens solutions, fabric softeners, water treatments, wound care products, and antimicrobial foam dressings.
It is expected to be a component of pool cleaners, skin disinfectants, urinary catheter flush solutions, sanitizers in different applications, hospital disinfectants, and food and equipment in contact with food.
Other names: Polihexanide; Polyhexamethylene biguanide; Polyhexamethylene guanide; Poly(iminoimidocarbonyl-iminoimidocarbonyl-iminohexamethylene) Hydrochloride; Poly(hexamethylenebiguanide); Polihexanide
IUPAC Name CoPoly( bisiminoimidocarbonyl,hexamethylene hydrochloride),(iminoimidocarbonyl, hexamethylène hydrochloride)
Common name, synonym - PHMB (1415; 4.7), i.e., Polyhexamethylene biguanide hydrochloride with a mean number-average molecular weight (Mn) of 1415 and a mean polydispersity (PDI) of 4.7;
- Polyhexamethylene biguanide;
- PHMB
- Poly(hexamethylene biguanide) hydrochloride
Molecular formula (C8H18N5Cl)n(C7H16N3Cl)m with three possible end-chain groups.
Synonyms: PHMB; Polyhexamethylene biguanide; Poly(hexamethylene) biguanide hydrochloride; Polyhexamethylene biguanide hydrochloride; Poly(iminoimidocarbonyl)iminohexamethylene hydrochloride; N,N'''-1,6-Hexanediylbis(N'-cyanoguanidine) hexamethylenediamine polymer hydrochloride
Identifiers
CAS Number
28757-47-3
32289-58-0 (HCl)
CAS: 32289-58-0 / 27083-27-8 / 28757-47-3 / 133029-32-0
EC / List no.: 608-723-9
CAS no.: 32289-58-0
Polyaminopropyl biguanide hydrochloride
polyhexamethylene biguanide hydrochloride PHMB
polyhexamethylene biguanide hydrochloride; PHMB
EC / List no.: 608-042-7
CAS no.: 27083-27-8
1,6-Hexanediamine, polymer with N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyanoguanidine), hydrochloride
Guanidine, N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyano-, polymer with 1,6-hexanediamine, hydrochloride
N,N'''-1,6-Hexanediylbis(N'-cyanoguanidine), hexamethylenediamine polymer, hydrochloride
PHMB
Poly(hexamethylenebicyanoguanide-hexamethylenediamine) Hydrochloride
polyhexamethylene biguanide hydrochloride with a mean number-average molecular weight (Mn) of 1600 and a mean polydispersity (PDI) of 1.8 (PHMB(1600;1.8))
polyhexamethylene biguanide hydrochloride; PHMB
1,6-Hexanediamine, polymer with N,N′′′-1,6-hexanediylbis[N′-cyanoguanidine], hydrochloride
CoPoly(bisiminoimidocarbonyl, hexamethylene hydrochloride)
CoPoly(bisiminoimidocarbonyl, hexamethylene hydrochloride), (iminoimidocarbonyl, hexamethylene hydrochloride)
Guanidine, N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyano-, polymer with 1,6-hexanediamine, hydrochloride
Poly(hexamethylenebicyanoguanide-hexamethylenediamine) hydrochloride
poly(iminoimidocarbonyl)iminohexamethylene hydrochloride
polyhexamethylene biguanide hydrochloride
Poly(hexamethylenebiguanide) hydrochloride
EC / List no.: 923-111-4
CAS no.: 28757-47-3
Poly(iminoimidocarbonyliminoimidocarbonyliminohexamethylene)
Poly(iminocarbonimidoyliminocarbonimidoylimino-1,6-hexanediyl)
Poly(iminoimidocarbonyliminoimidocarbonyliminohexamethylene)
Polyhexamethylene biguanide
Poly(iminocarbonimidoyliminocarbonimidoylimino-1,6-hexanediyl)
EC / List no.: 640-037-5
CAS no.: 133029-32-0
Polihexanide
Polyaminopropyl biguanide
IUPAC names
Poly(methylene), .alpha.,.omega.-bis[[[(aminoiminomethyl)amino]iminomethyl]amino]-, dihydrochloride
Trade names and abbreviations:
Baquacil
Caswell No. 676
Cosmocil CQ
EPA Pesticide Chemical Code 111801
PHMB
Polihexanide
Polihexanido
Polihexanidum
Polyhexanide
PP 073
UNII-322U039GMF
Vantocil IB
Vantocil TG
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride is the chemical name with INCI Name: Polyaminopropyl Biguanide and IUPAC Name: Homopolymer of N-(3-Aminopropyl)-Imidodicarbonimidic Diamide.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride is a polymer that, in its neat form, represents a solid/powder of > 94.2 % purity, colorless, odorless, non-corrosive, and non-irritating
antimicrobial biocide.
It has a good water solubility of around 40 %.
It is also soluble in alcohol and used as a common solvent for paints and lacquers (ECA, 2010).
Average molecular weights range between 2670 and 4216 Da (SCCS, 2015).
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a positively charged polymer having polymeric biguanide units in the backbone of its structure [−(CH2)6.NH.C(=NH). NH.C(=NH).NH-]n, where n ranges from 2 to 40, having an average value of 11.
These properties make it an exciting molecule for technological applications:
It is as good a metal chelator as its parent molecule, biguanide (de Paula, 2011); the five conjugated amines, when binding to neighboring molecules with multiple hydrogen bonds, will be attractive for supra molecular chemistry (Lebel et al.,2006).
Films of Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) are transparent and very adhesive to metal, plastics, and glass.
It is a proton conductor, potentially applicable to proton exchange membrane fuel cells (Britz et al., 2010).
The infrared absorption spectrum of Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) showed that the most important are those located at the 2,000–2,400 nm range, corresponding to nitrogen-related vibrations, including combination bands due to nitrogen-carbon bonds in the biguanide pseudo-aromatic ring.
other bonds are due to methylene groups and residual hydration water (SCCS, 2015).
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a disinfectant with a broad spectrum of inducing cell death by disrupting cell membrane integrity.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is an environmentally friendly, noncorrosive, and nontoxic to humans and animals.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a preservative in cosmetics, personal care products, fabric softeners, contact lens solutions, hand washes, and more.
In cosmetics, Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) enables the preservation of fruit and vegetables.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is also used to preserve wet wipes, control odor in textiles, prevent microbial contamination in wound irrigation and sterile dressings; disinfect medical/dental utensils and trays, farm equipment, animal drinking water, and hard surfaces for food handling institutions and hospitals; and to deodorize vacuums and toilets.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) can work at low concentrations with swift action, a broad spectrum of action, and its wide acceptance and exploitation for potential multi-purpose functional use.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) will be promising for advanced environmental treatments, including food disinfection, water disinfection, and surface disinfection, and meet the criteria for an ideal antimicrobial agent.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (Polyhexanide, PHMB) is a chemical biocide and a member of the polymeric guanidine family.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is used as a disinfectant, antiseptic, and general disinfecting agent in the food industry and, very successfully, for the disinfection of swimming pools.
This widely used biocide has been reviewed by the US Environmental Protection Agency (EPA) and noted, except for occupational users, as having a shallow aggregate risk of adverse health effects on the public or environment(EPA, 2005).
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) binds to the negatively charged phosphate head groups of phospholipids at the bacteria cell wall, causing increased rigidity, sinking nonpolar segments into hydrophobic domains, and disrupting the membrane with subsequent cytoplasmic shedding culminating in cell death.
There have been no reported instances of bacteria acquiring resistance to Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB). Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is well tolerated when used topically on skin, eyes, the ciliated epithelium of the nose, and wounds.
The market for Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB)-containing products, which now include liquids, gels, and antimicrobial dressings, is expanding rapidly.
Polyhexanide (polyhexamethylene biguanide, PHMB) is a polymer used as a disinfectant and antiseptic.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is best known for its broad-spectrum antimicrobial and antifungal activity.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is part of the same pharmaceutical family as chlorhexidine and is active against many bacteria.
In dermatological use, it is spelled polihexanide (INN) and sold under Lavasept, Serasept, Prontosan, and Omnicide.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is effective against Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans, Aspergillus brasiliensis, enterococci, and Klebsiella pneumoniae.
Applications
PHMG is a new generation of disinfectant with a wide scope of applications in agriculture and food processing plants, logistics, kitchens, transport vehicles.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a disinfectant with a broad spectrum of activity against bacteria, viruses and fungi, inducing cell death by disrupting cell membrane integrity (Ikeda et al, 1983; Ikeda et al, 1984; Moore and Gray, 2007;) and it is used as a preservative in cosmetics, personal care products, fabric softeners, contact lens solutions, hand washes, and more.
In cosmetics, the preservation of fruit and vegetables (KoffiNevry et al., 2011; Kabara, 1984; Dugard and Mawdsley, 1982).
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is also used to preserve wet wipes; to control odor in textiles; to prevent microbial contamination in wound irrigation, sterile dressings; to deodorize vacuums and toilets (SCCS, 2005); to disinfect medical/dental utensil and trays, farm equipment, animal drinking water and hard surfaces for food handling institutions and hospitals.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is used in antimicrobial hand washes, rubs, and air filter treatments as an alternative to ozone.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is also used as an active ingredient for recreational water treatment and as a chlorine-free polymeric sanitizer, which is effective against a wide variety of microorganisms.
It has been used in many applications, from swimming pool sanitizers to preservatives in cosmetics and contact lens solutions (Bucher,2012).
Clinical studies indicate it has a broad spectrum of activity, including against human immunodeficiency virus (HIV) (Wérthen et al, 2004; Krebs et al, 2005).
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) appears to be available in presentations that provide clinicians with effective wound care modalities for most clinical scenarios and has also been used as a perioperative cleansing agent (Kramer, 1997), in mouthwash, (Rosin, 2002) in ophthalmology (Kramer, 1997; Petrou-Binder, 2003).
Petrou-Binder describes the germicidal effects of PHMB (Lavasept 0.02%) as eye drops before cataract
surgery.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) can be found in swimming pool sanitizers, cosmetics, leather preservatives, contact lens disinfectants, cleansers in agriculture and food handling, in the treatment of hatching eggs, fibers and textiles, and technical fluids like cutting oils and glues (Kaehn, 2010).
It is the standard of care for treating Acanthamoeba keratitis and an ingredient in multipurpose contact lens solutions, such as Renu (Bauch & Lomb, Rochester, NY).
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a cationic disinfectant effective against Gram-negative and Gram-positive bacteria through its electrostatic interaction with harmful sites on the lipopolysaccharide component of bacterial cell membranes.
This interaction results in the disturbance of the cell membrane structure and leakage of intracellular contents, leading to cell lysis.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) works similarly at a minimal concentration of 0.02% to be an effective treatment for Acanthamoeba keratitis by targeting the cystic form of the protozoa.
It is also known to be minimally toxic to the corneal epithelium.
Most Multipurpose Solutions contain polyhexanide (polyhexamethylene biguanide, PHMB), initially developed as a presurgery antimicrobial scrub and then marketed for the sanitization of swimming pools and spas.
Products containing Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) are used for inter-operative irrigation, pre-and post-surgery skin and mucous membrane disinfection, post-operative dressings, surgical and non-surgical wound dressings, surgical bath/hydrotherapy, chronic wounds like diabetic foot ulcer and burn wound management, routine antisepsis during minor incisions, catheterization, first aid, surface disinfection, and linen disinfection.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) eye drops have been used to treat eyes affected by Acanthamoeba keratitis.
It is sold as a swimming pool and spa disinfectant instead of chlorine or bromine-based products under Baquacil.
Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is also used as an ingredient in some contact lens cleaning products, cosmetics, personal deodorants, and some veterinary products.
It is also used to treat clothing (Purista) purportedly to prevent the development of unpleasant odors.
The PHMB hydrochloride salt (solution) is used in most formulations.
The active ingredient (a.i.) Poly Hexa Methylene Biguanide (PHMB) is a small-size polymer obtained by the polycondensation of two monomers (1,6 hexanemethylenediamine and diamino1,6-hexane, bis(dicyanoamide) salt]
As Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is a small polymer, some side reactions that occurred during the manufacturing process could significantly modify the structure of the polymer.
The side reaction to obtain the unit guanidine occurred up to 10%.
Therefore, it can be considered that the structure of Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is composed not only of repetitive units of guanidine but also of repetitive units of guanidine and biguanide.
The active substance as manufactured (TK3) is a 20% w/w aqueous solution of Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB).
“Purity,” a mixture of polymers and related substances, is challenging to apply to Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB).
Instead, the applicant refers to the “strength” of the polymer, which is defined as “% total solids” or “dried material.”
The typical Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) strength is 20 %.
Mode of action
The lethal action of Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB) is an irreversible loss of essential cellular components as a direct consequence of cytoplasmic membrane damage.
Indeed, the lethal event is believed to be a Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB)-acid phospholipid interaction leading to a phase separation in the outer leaflet of the membrane bilayer. Such phase separation will lead to instability in the membrane and also loss of membrane-bound enzyme function, resulting in destabilization, which is
followed rapidly by a total loss of membrane function owing to the phospholipids assuming a hexagonal rather than a bi-layered phase.
The contact time is 30 seconds for a bactericidal activity of Polyhexamethylene biguanide hydrochloride (PHMB).
How does the widely used antimicrobial polyhexamethylene biguanide (PHMB) kill the bacteria selectively over host cells?
Contrary to the accepted model of microbial membrane disruption by Polyhexamethylene biguanide, cell entry into a range of bacterial species is observed.
The treated bacteria displayed cell division arrest and chromosome condensation, suggesting DNA binding as an alternative antimicrobial mechanism.
A DNA-level mechanism was confirmed by observations that Polyhexamethylene biguanide formed nanoparticles when mixed with isolated bacterial chromosomal DNA.
Pairing with the DNA-binding ligand Hoechst 33258 suppressed its effects on growth.
Polyhexamethylene biguanide also entered mammalian cells but was trapped within endosomes and excluded from nuclei.
Therefore, Polyhexamethylene biguanide displays differential access to bacterial and mammalian cellular DNA and selectively binds and condenses bacterial chromosomes.
Because acquired resistance to Polyhexamethylene biguanide has not been reported, selective chromosome condensation provides an unanticipated paradigm for antimicrobial action that may not succumb to resistance.
The broad-spectrum antimicrobial biocide poly hexamethylene biguanide (PHMB; polyhexanide) kills bacteria, fungi, parasites, and certain viruses with a high therapeutic index; it is widely used in clinics, homes, and industry.
It is most commonly used as a biocide but is also an essential drug in several topical applications.
Polyhexamethylene biguanide comprises repeating basic biguanide units connected by hexamethylene hydrocarbon chains, providing a cationic and amphipathic structure.
Despite extensive use over several decades and efforts to identify acquired resistant mutants, resistance to Polyhexamethylene biguanide has not been reported.
The evidence for a lack of acquired resistance is necessarily harmful, and the possibility of mutation to resistance remains; nevertheless, it is striking that bacteria with acquired resistance have not been identified following extensive and varied usage.
The bactericidal properties of Polyhexamethylene biguanide have been demonstrated against a range of species, follow first-order kinetics, and have been observed within one hour at concentrations below 10 μg/mL.
Also, its high therapeutic index has long been attributed to the polymer's comparatively less activity against mammalian membranes.
The prevailing model for PHMB’s microbe-selective toxicity holds that Polyhexamethylene biguanide disrupts microbial membranes preferentially.
However, this model relies on data from artificial membrane studies, and it does not explain how Polyhexamethylene biguanide can kill diverse microbes, which differ in cell barrier composition, nor does it explain observations that Polyhexamethylene biguanide can induce DNA repair pathways.
Therefore, the literature contains conflicting evidence and interpretations regarding the antibacterial mechanism of action of Polyhexamethylene biguanide.
When considering the membrane disruption model and possible alternatives, it may be essential to recognize that Polyhexamethylene biguanide has a capacity for electrostatic and H-bonding interactions, which could occur at many potential cell targets.
For example, Polyhexamethylene biguanide binding to nucleic acid has been demonstrated in vitro, raising at least one possible alternative mechanism of action.
PREPARATION OF Polyhexamethylene biguanide
Several methods have been devised to prepare Polyhexamethylene biguanide.
For instance, one of the current methods is to obtain Polyhexamethylene biguanide by polycondensation of sodium dicyanamide and hexamethylenediamine in two steps (de Paula et al., 2011).
Preparations of Polyhexamethylene biguanide are polydisperse mixtures of polymeric biguanides, with a weighted average number (n) of 12 repeating hexamethylene biguanide units. The heterogeneity of the molecule is increased further by the presence of either amine, cyanoguanidine, or guanidine end-groups in any combination at the terminal positions of each chain.
Equal amounts (in molar) of hexamethylenediamine and guanidine hydrochloride to be mixed in a round-bottomed three-necked flask, which is equipped with a
mechanical stirrer and vacuum system.
The mixture reacts at 100 °C for 60 min and then at 170 °C for a specific time.
During the reaction, by-product ammonia is neutralized by bubbling through aqueous HCl.
At the end of the reaction, the slightly yellow, viscous liquid solidifies upon cooling, giving PHMG samples (Wei et al., 2009).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür (PHMB), çok çeşitli antimikrobiyal uygulamalarda kullanılan katyonik bir biguanid polimer biyosittir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, cansız nesneler ve yüzeylerdeki zararlı mikroorganizmaları (yani bakteriler, virüsler veya mantarlar) kontrol etmek, önlemek veya yok etmek için kullanılan bir maddedir.
Polyhexamethylene biguanide bakteri, virüs ve mantarlara karşı geniş spektrumlu aktiviteye sahip bir dezenfektandır.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, mükemmel antimikrobiyal aktivitesi, kimyasal stabilitesi, düşük toksisitesi ve makul maliyeti nedeniyle dünya çapında pazarlanan katyonik bir biyosittir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür çoğu patojenik mikroorganizmayı yok eder veya geri dönüşü olmayan bir şekilde etkisiz hale getirir.
Poliheksametilen biguanid (PHMB), antimikrobiyallerle ilişkili pek çok etkinlik ve toksisite sorununu ortadan kaldıran geniş spektrumlu bir antiseptiktir; özellikle kazanılmış antimikrobiyal direnç nedeniyle duyarlılık kaybı riski düşüktür.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, temizleyici, bakterisit (antibakteriyel), antiseptik ve dezenfektan olarak kullanılır; yüzey temizleyicileri, el temizleyicileri/dezenfekte edici ürünler, nötre yakın toz deterjanlar, lateks polimerler, antimikrobiyal ve bulaşık yıkama sıvılarındaki uygulamalarla pozitif ve negatif gram bakterilere karşı yaygın olarak etkilidir. ve mikrobiyal aktiviteye sahip diğer kişisel bakım uygulamaları.
Poliheksametilen Biguanidin %20'lik sulu çözeltisi biyosit, antibakteriyel, dezenfektan ve virüsidal olarak kullanılır.
%1 ila %2'lik bir dozaj, ürünlerinizdeki su bazlı dezenfektan olarak alkolün yerine yeterli bir alternatif olabilir.
Benzalkonyum Klorüre kıyasla çok etkilidir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, çevre dostu bir ürün olan ve kozmetik, deodorant, kontakt lens solüsyonları, yumuşatıcılar, su gibi çok çeşitli ürünlerde değerli dezenfeksiyon, temizlik ve hijyen fonksiyonlarını sağlamak üzere gelecekte yaygın olarak kullanılması beklenen mükemmel bir biyosittir. tedaviler, yara bakım ürünleri ve antimikrobiyal köpük pansumanlar.
Havuz temizleyicilerinin, cilt dezenfektanlarının, idrar sondası yıkama solüsyonlarının, farklı uygulamalardaki dezenfektanların, hastanelerdeki dezenfektanların ve gıdayla temas eden gıda ve ekipmanların bir bileşeni olması bekleniyor.
Diğer isimler: Poliheksanit; Poliheksametilen biguanid; Poliheksametilen guanid; Poli(iminoimidokarbonil-iminoimidokarbonil-iminoheksametilen) Hidroklorür; Poli(heksametilenbiguanid); Poliheksanit
IUPAC Adı CoPoly( bisiminoimidokarbonil,heksametilen hidroklorür),(iminoimidokarbonil, heksametilene hidroklorür)
Ortak ad, eşanlamlı - PHMB (1415; 4.7), yani ortalama sayı-ortalama molekül ağırlığı (Mn) 1415 ve ortalama polidispersite (PDI) 4.7 olan Poliheksametilen biguanid hidroklorür;
- Poliheksametilen biguanid;
-PHMB
- Poli(hekzametilen biguanid) hidroklorür
Üç olası uç zincir grubuna sahip moleküler formül (C8H18N5Cl)n(C7H16N3Cl)m.
Eşanlamlılar: PHMB; Poliheksametilen biguanid; Poli(heksametilen) biguanid hidroklorür; Poliheksametilen biguanid hidroklorür; Poli(iminoimidokarbonil)iminohekzametilen hidroklorür; N,N'''-1,6-Heksandiilbis(N'-siyanoguanidin) heksametilendiamin polimer hidroklorür
Tanımlayıcılar
CAS numarası
28757-47-3
32289-58-0 (HCl)
CAS: 32289-58-0 / 27083-27-8 / 28757-47-3 / 133029-32-0
EC / Liste no.: 608-723-9
CAS numarası: 32289-58-0
Poliaminopropil biguanid hidroklorür
poliheksametilen biguanid hidroklorür PHMB
poliheksametilen biguanid hidroklorür; PHMB
EC / Liste no.: 608-042-7
CAS numarası: 27083-27-8
1,6-Heksandiamin, N,N'''-1,6-heksandiilbis(N'-siyanoguanidin), hidroklorür içeren polimer
Guanidin, N,N'''-1,6-heksandiilbis(N'-siyano-, 1,6-heksandiaminli polimer, hidroklorür
N,N'''-1,6-Heksandiilbis(N'-siyanoguanidin), heksametilendiamin polimer, hidroklorür
PHMB
Poli(heksametilenbisiyanoguanid-heksametilendiamin) Hidroklorür
Ortalama sayısal ortalama molekül ağırlığı (Mn) 1600 ve ortalama polidispersite (PDI) 1,8 (PHMB(1600;1,8)) olan poliheksametilen biguanid hidroklorür
poliheksametilen biguanid hidroklorür; PHMB
1,6-Heksandiamin, N,N′′′-1,6-heksandiilbis[N′-siyanoguanidin] içeren polimer, hidroklorür
CoPoly(bisiminoimidokarbonil, heksametilen hidroklorür)
CoPoly(bisiminoimidokarbonil, heksametilen hidroklorür), (iminoimidokarbonil, heksametilen hidroklorür)
Guanidin, N,N'''-1,6-heksandiilbis(N'-siyano-, 1,6-heksandiaminli polimer, hidroklorür
Poli(heksametilenbisiyanoguanid-heksametilendiamin) hidroklorür
poli(iminoimidokarbonil)iminoheksametilen hidroklorür
poliheksametilen biguanid hidroklorür
Poli(heksametilenbiguanid) hidroklorür
EC / Liste no.: 923-111-4
CAS numarası: 28757-47-3
Poli(iminoimidokarboniliminoimidokarboniliminoheksametilen)
Poli(iminokarbonimidoiliminokarbonimidoilimino-1,6-heksandiil)
Poli(iminoimidokarboniliminoimidokarboniliminoheksametilen)
Poliheksametilen biguanid
Poli(iminokarbonimidoiliminokarbonimidoilimino-1,6-heksandiil)
EC / Liste no.: 640-037-5
CAS numarası: 133029-32-0
Poliheksanit
Poliaminopropil biguanid
Ticari isimler ve kısaltmalar:
Baquacil
Caswell No.676
Cosmocil CQ
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 111801
PHMB
Poliheksanit
Polihekzanido
Polihekzanyum
poliheksanit
PP 073
UNII-322U039GMF
Vantocil IB
Vantocil TG
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, INCI Adı: Poliaminopropil Biguanid ve IUPAC Adı: N-(3-Aminopropil)-İmidodikarbonimidik Diamidin Homopolimeri olan kimyasal addır.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, saf formunda > %94,2 saflıkta, renksiz, kokusuz, aşındırıcı olmayan ve tahriş edici olmayan bir katı/toz temsil eden bir polimerdir.
antimikrobiyal biyosit.
Suda %40 civarında iyi bir çözünürlüğe sahiptir.
Ayrıca alkolde çözünür ve boya ve cilalar için ortak bir çözücü olarak kullanılır (ECA, 2010).
Ortalama molekül ağırlıkları 2670 ile 4216 Da arasında değişmektedir (SCCS, 2015).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, yapısının omurgasında polimerik biguanid birimlerine sahip pozitif yüklü bir polimerdir [−(CH2)6.NH.C(=NH). NH.C(=NH).NH-]n, burada n 2 ile 40 arasında değişir ve ortalama değeri 11'dir.
Bu özellikler onu teknolojik uygulamalar için heyecan verici bir molekül haline getiriyor:
Ana molekülü olan biguanid kadar iyi bir metal şelatörüdür (de Paula, 2011); Beş konjuge amin, birden fazla hidrojen bağıyla komşu moleküllere bağlandığında, moleküler üstü kimya için çekici olacaktır (Lebel ve diğerleri, 2006).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür filmleri şeffaftır ve metal, plastik ve cama çok yapışkandır.
Proton değişim membranlı yakıt hücrelerine potansiyel olarak uygulanabilen bir proton iletkenidir (Britz ve diğerleri, 2010).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür'ün kızılötesi absorpsiyon spektrumu, en önemlilerinin, biguanid psödo-aromatik halkasındaki nitrojen-karbon bağlarından kaynaklanan kombinasyon bantları da dahil olmak üzere, nitrojenle ilgili titreşimlere karşılık gelen 2.000-2.400 nm aralığında bulunanlar olduğunu gösterdi.
diğer bağlar metilen gruplarından ve artık hidrasyon suyundan kaynaklanmaktadır (SCCS, 2015).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, hücre zarı bütünlüğünü bozarak hücre ölümüne neden olan geniş spektrumlu bir dezenfektandır.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür çevre dostudur, aşındırıcı değildir ve insanlar ve hayvanlar için toksik değildir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür kozmetiklerde, kişisel bakım ürünlerinde, kumaş yumuşatıcılarında, kontakt lens solüsyonlarında, el yıkama ürünlerinde ve daha fazlasında kullanılan bir koruyucudur.
Kozmetikte Poliheksametilen biguanid hidroklorür meyve ve sebzelerin korunmasını sağlar.
Polihekzametilen biguanid hidroklorür ayrıca ıslak mendilleri korumak, tekstillerde kokuyu kontrol etmek, yara irigasyonu ve steril pansumanlarda mikrobiyal kontaminasyonu önlemek için de kullanılır; gıda işleme kurumları ve hastaneler için tıbbi/dişçilik aletlerini ve tepsilerini, çiftlik ekipmanlarını, hayvan içme suyunu ve sert yüzeyleri dezenfekte edin; ve elektrikli süpürgelerin ve tuvaletlerin kokularını gidermek için.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür (PHMB), hızlı etki, geniş etki spektrumu ve potansiyel çok amaçlı fonksiyonel kullanım için geniş kabul ve kullanım ile düşük konsantrasyonlarda çalışabilir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür (PHMB), gıda dezenfeksiyonu, su dezenfeksiyonu ve yüzey dezenfeksiyonu dahil olmak üzere ileri çevresel tedaviler için umut verici olacak ve ideal bir antimikrobiyal ajan için kriterleri karşılayacaktır.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür (Polyhexanide, PHMB) kimyasal bir biyosittir ve polimerik guanidin ailesinin bir üyesidir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, gıda endüstrisinde dezenfektan, antiseptik ve genel dezenfektan madde olarak ve yüzme havuzlarının dezenfeksiyonunda çok başarılı bir şekilde kullanılır.
Yaygın olarak kullanılan bu biyosit, ABD Çevre Koruma Ajansı (EPA) tarafından incelenmiş ve mesleki kullanıcılar dışında, halk veya çevre üzerinde olumsuz sağlık etkileri açısından sığ bir toplam riske sahip olduğu belirtilmiştir (EPA, 2005).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, bakteri hücre duvarındaki fosfolipidlerin negatif yüklü fosfat baş gruplarına bağlanarak sertliğin artmasına neden olur, polar olmayan bölümleri hidrofobik alanlara batırır ve hücre ölümüyle sonuçlanan sitoplazmik dökülme ile membranı bozar.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür'e direnç kazanan hiçbir bakteri vakası bildirilmemiştir. Poliheksametilen biguanid hidroklorür ciltte, gözlerde, burnun siliyer epitelinde ve yaralarda topikal olarak kullanıldığında iyi tolere edilir.
Artık sıvıları, jelleri ve antimikrobiyal pansumanları da içeren Poliheksametilen biguanid hidroklorür içeren ürünler pazarı hızla genişliyor.
Poliheksanit (poliheksametilen biguanid, PHMB), dezenfektan ve antiseptik olarak kullanılan bir polimerdir.
Poliheksametilen biguanid en iyi geniş spektrumlu antimikrobiyal ve antifungal aktivitesiyle bilinir.
Poliheksametilen biguanid, klorheksidin ile aynı farmasötik ailenin bir parçasıdır ve birçok bakteriye karşı etkilidir.
Dermatolojik kullanımda poliheksanit (INN) olarak yazılır ve Lavasept, Serasept, Prontosan ve Omnicide adı altında satılır.
Uygulamalar
PHMG, tarım ve gıda işleme tesislerinde, lojistikte, mutfaklarda, nakliye araçlarında geniş uygulama alanına sahip yeni nesil bir dezenfektandır.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, bakteri, virüs ve mantarlara karşı geniş spektrumlu aktiviteye sahip, hücre zarı bütünlüğünü bozarak hücre ölümüne neden olan bir dezenfektandır (Ikeda ve diğerleri, 1983; Ikeda ve diğerleri, 1984; Moore ve Gray, 2007); kozmetiklerde, kişisel bakım ürünlerinde, yumuşatıcılarda, kontakt lens solüsyonlarında, el yıkama ürünlerinde ve daha fazlasında koruyucu olarak kullanılır.
Kozmetikte meyve ve sebzelerin korunması (KoffiNevry ve diğerleri, 2011; Kabara, 1984; Dugard ve Mawdsley, 1982).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür aynı zamanda ıslak mendilleri muhafaza etmek için de kullanılıyor; tekstillerde kokuyu kontrol etmek; yara irrigasyonunda, steril pansumanlarda mikrobiyal kontaminasyonu önlemek için; elektrikli süpürgelerin ve tuvaletlerin kokusunu gidermek için (SCCS, 2005); gıda işleme kurumları ve hastaneler için tıbbi/dişçilik aletlerini ve tepsilerini, çiftlik ekipmanlarını, hayvan içme suyunu ve sert yüzeyleri dezenfekte etmek için.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, antimikrobiyal el yıkama, ovma ve hava filtresi işlemlerinde ozona alternatif olarak kullanılır.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür aynı zamanda eğlence amaçlı su arıtımında aktif bir madde olarak ve çok çeşitli mikroorganizmalara karşı etkili olan, klor içermeyen bir polimerik dezenfektan olarak da kullanılır.
Yüzme havuzu dezenfektanlarından kozmetiklerdeki koruyuculara ve kontakt lens solüsyonlarına kadar birçok uygulamada kullanılmaktadır (Bucher, 2012).
Klinik çalışmalar, insan immün yetmezlik virüsüne (HIV) karşı da dahil olmak üzere geniş bir aktivite spektrumuna sahip olduğunu göstermektedir (Wérthen ve diğerleri, 2004; Krebs ve diğerleri, 2005).
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, çoğu klinik senaryo için klinisyenlere etkili yara bakım yöntemleri sağlayan sunumlarda mevcut gibi görünmektedir ve aynı zamanda perioperatif temizleme maddesi olarak (Kramer, 1997), gargarada (Rosin, 2002) oftalmolojide (Kramer, 1997; Petrou-Binder, 2003).
Petrou-Binder, PHMB'nin (Lavasept %0,02) antiseptik etkilerini katarakt öncesi göz damlası olarak tanımlıyor
ameliyat.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, yüzme havuzu dezenfektanlarında, kozmetiklerde, deri koruyucularda, kontakt lens dezenfektanlarında, tarım ve gıda işlemede kullanılan temizleyicilerde, kuluçkalık yumurtaların, liflerin ve tekstil ürünlerinin işlenmesinde ve kesme yağları ve yapıştırıcılar gibi teknik sıvılarda bulunabilir (Kaehn, 2010).
Acanthamoeba keratitinin tedavisine yönelik bakım standardıdır ve Renu (Bauch & Lomb, Rochester, NY) gibi çok amaçlı kontakt lens solüsyonlarının bir bileşenidir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, bakteriyel hücre zarlarının lipopolisakkarit bileşeni üzerindeki zararlı alanlarla elektrostatik etkileşimi yoluyla Gram negatif ve Gram pozitif bakterilere karşı etkili katyonik bir dezenfektandır.
Bu etkileşim, hücre zarı yapısının bozulmasına ve hücre içi içeriğin sızmasına neden olarak hücre lizisine yol açar.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür, %0,02'lik minimum konsantrasyonda benzer şekilde çalışarak, protozoanın kistik formunu hedef alarak Acanthamoeba keratitinin etkili bir tedavisini sağlar.
Ayrıca kornea epiteli için minimal düzeyde toksik olduğu da bilinmektedir.
Çok Amaçlı Çözümlerin çoğu, başlangıçta ameliyat öncesi antimikrobiyal fırçalama olarak geliştirilen ve daha sonra yüzme havuzları ve spa'ların sanitizasyonu için pazarlanan poliheksanit (poliheksametilen biguanid, Poliheksametilen biguanid hidroklorür) içerir.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür içeren ürünler, ameliyatlar arası sulama, ameliyat öncesi ve sonrası cilt ve mukoza dezenfeksiyonu, ameliyat sonrası pansumanlar, cerrahi ve ameliyatsız yara pansumanları, cerrahi banyo/hidroterapi, diyabetik ayak ülseri ve yanık yarası gibi kronik yaralarda kullanılır. yönetim, küçük insizyonlar sırasında rutin antisepsi, kateterizasyon, ilk yardım, yüzey dezenfeksiyonu ve çamaşır dezenfeksiyonu.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür göz damlaları, Acanthamoeba keratitinden etkilenen gözleri tedavi etmek için kullanılmıştır.
Baquacil markası altında klor veya brom bazlı ürünler yerine yüzme havuzu ve spa dezenfektanı olarak satılmaktadır.
Poliheksametilen biguanid hidroklorür ayrıca bazı kontakt lens temizleme ürünleri, kozmetikler, kişisel deodorantlar ve bazı veterinerlik ürünlerinde de içerik maddesi olarak kullanılmaktadır.
Aynı zamanda hoş olmayan kokuların gelişmesini önlemek için iddia edildiği gibi giysileri (Purista) tedavi etmek için de kullanılır.
Çoğu formülasyonda PHMB hidroklorür tuzu (çözelti) kullanılır.
Aktif madde (a.i.) Poli Heksa Metilen Biguanid (PHMB), iki monomerin (1,6 heksanemetilendiamin ve diamino1,6-heksan, bis(disiyanoamid) tuzu) polikondensasyonuyla elde edilen küçük boyutlu bir polimerdir.
PHMB küçük bir polimer olduğundan üretim süreci sırasında meydana gelen bazı yan reaksiyonlar polimerin yapısını önemli ölçüde değiştirebilir.
Guanidin ünitesini elde etmek için yan reaksiyon %10'a kadar meydana geldi.
Dolayısıyla PHMB'nin yapısının sadece tekrarlayan guanidin birimlerinden değil, aynı zamanda tekrarlayan guanidin ve biguanid birimlerinden de oluştuğu düşünülebilir.
Üretildiği şekliyle aktif madde (TK3), PHMB'nin a/a %20 sulu çözeltisidir.
Polimerler ve ilgili maddelerin bir karışımı olan "saflığın" PHMB'ye uygulanması zordur.
Aksiyon modu
PHMB'nin öldürücü etkisi, sitoplazmik membran hasarının doğrudan bir sonucu olarak temel hücresel bileşenlerin geri dönüşü olmayan bir kaybıdır.
Aslında öldürücü olayın, membran çift katmanının dış yaprakçığında faz ayrımına yol açan bir PHMB-asit fosfolipid etkileşimi olduğuna inanılmaktadır. Bu tür bir faz ayrılması, membranda kararsızlığa ve ayrıca membrana bağlı enzim fonksiyonunun kaybına yol açacak ve bu da dengesizleşmeyle sonuçlanacaktır.
Bunu hızlı bir şekilde, fosfolipidlerin iki katmanlı bir faz yerine altıgen bir faz varsayması nedeniyle membran fonksiyonunun tamamen kaybı takip eder.
PHMB'nin bakterisidal aktivitesi için temas süresi 30 saniyedir.
Yaygın olarak kullanılan antimikrobiyal poliheksametilen biguanid (PHMB), bakterileri konakçı hücrelere göre seçici olarak nasıl öldürüyor?
PHMB tarafından kabul edilen mikrobiyal membran bozulması modelinin aksine, bir dizi bakteri türüne hücre girişi gözlemlenir.
Tedavi edilen bakterilerde hücre bölünmesi durması ve kromozom yoğunlaşması görüldü; bu da DNA bağlanmasının alternatif bir antimikrobiyal mekanizma olduğunu düşündürdü.
PHMB'nin izole edilmiş bakteriyel kromozomal DNA ile karıştırıldığında nanopartiküller oluşturduğu gözlemleriyle DNA düzeyinde bir mekanizma doğrulandı.
DNA bağlayıcı ligand Hoechst 33258 ile eşleşme, bunun büyüme üzerindeki etkilerini baskıladı.
PHMB ayrıca memeli hücrelerine de girdi ancak endozomlar içinde sıkışıp kaldı ve çekirdeklerden dışlandı.
Bu nedenle PHMB, bakteriyel ve memeli hücresel DNA'ya farklı erişim gösterir ve bakteriyel kromozomları seçici olarak bağlar ve yoğunlaştırır.
PHMB'ye karşı kazanılmış direnç bildirilmediğinden seçici kromozom yoğunlaşması, dirence yenik düşmeyebilecek antimikrobiyal etki için beklenmedik bir paradigma sağlar.
Geniş spektrumlu antimikrobiyal biyosit poli heksametilen biguanid (PHMB; poliheksanit), yüksek terapötik indeksle bakterileri, mantarları, parazitleri ve bazı virüsleri öldürür; kliniklerde, evlerde ve endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır.
En yaygın olarak biyosit olarak kullanılır ancak aynı zamanda çeşitli topikal uygulamalarda da önemli bir ilaçtır.
PHMB, katyonik ve amfipatik bir yapı sağlayan, hekzametilen hidrokarbon zincirleriyle bağlanan tekrarlanan temel biguanid birimlerinden oluşur.
Onlarca yıldır yaygın olarak kullanılmasına ve kazanılmış dirençli mutantları belirleme çabalarına rağmen, PHMB'ye karşı direnç bildirilmemiştir.
Kazanılmış direncin olmadığına dair kanıtlar zorunlu olarak zararlıdır ve mutasyonun dirence dönüşme olasılığı devam etmektedir; ancak yaygın ve çeşitli kullanımlar sonucunda direnç kazanmış bakterilerin tespit edilememiş olması dikkat çekicidir.
PHMB'nin bakterisidal özellikleri çeşitli türlere karşı gösterilmiştir, birinci dereceden kinetiğe uygundur ve 10 µg/mL'nin altındaki konsantrasyonlarda bir saat içinde gözlemlenmiştir.
Ayrıca, yüksek terapötik indeksi uzun süredir polimerin memeli zarlarına karşı nispeten daha az aktivitesine atfedilmektedir.
PHMB'nin mikrop seçici toksisitesi için geçerli olan model, PHMB'nin tercihen mikrobiyal membranları bozduğunu savunuyor.
Bununla birlikte, bu model yapay membran çalışmalarından elde edilen verilere dayanmaktadır ve PHMB'nin hücre bariyeri bileşiminde farklılık gösteren çeşitli mikropları nasıl öldürebildiğini veya PHMB'nin DNA onarım yollarını indükleyebildiğine dair gözlemleri açıklamamaktadır.
Bu nedenle literatürde PHMB'nin antibakteriyel etki mekanizmasına ilişkin çelişkili kanıtlar ve yorumlar bulunmaktadır.
Membran bozulma modeli ve olası alternatifler göz önüne alındığında, PHMB'nin birçok potansiyel hücre hedefinde meydana gelebilecek elektrostatik ve H-bağlanma etkileşimleri için bir kapasiteye sahip olduğunu bilmek önemli olabilir.
Örneğin, PHMB'nin nükleik asite bağlanması in vitro olarak gösterilmiştir, bu da en az bir olası alternatif etki mekanizmasını ortaya çıkarmaktadır.
PHMB'NİN HAZIRLANMASI
PHMB'yi hazırlamak için çeşitli yöntemler geliştirilmiştir.
Örneğin mevcut yöntemlerden biri, iki aşamada sodyum disyanamid ve heksametilendiaminin polikondensasyonu yoluyla PHMB'nin elde edilmesidir (de Paula ve diğerleri, 2011).
PHMB preparatları, ağırlıklı ortalama sayısı (n) 12 tekrar eden heksametilen biguanid birimi olan polimerik biguanidlerin çok dağılımlı karışımlarıdır. Molekülün heterojenliği, her zincirin terminal pozisyonlarında herhangi bir kombinasyonda amin, siyanoguanidin veya guanidin uç gruplarının varlığıyla daha da arttırılır.
Eşit miktarlarda (molar olarak) heksametilendiamin ve guanidin hidroklorür, yuvarlak dipli, üç boyunlu bir şişede karıştırılacaktır.
mekanik karıştırıcı ve vakum sistemi.
Karışım 100 °C'de 60 dakika ve ardından 170 °C'de belirli bir süre reaksiyona girer.
Reaksiyon sırasında yan ürün amonyak, sulu HCl'den kabarcıklandırılarak nötralize edilir.
Reaksiyonun sonunda hafif sarı, viskoz sıvı soğuduktan sonra katılaşarak PHMG numuneleri verir
