Fumaric acid, or trans-butenedioic acid, is a white crystalline chemical compound widely found in nature.
Fumaric acid is a critical intermediate in the tricarboxylic acid cycle for organic acid biosynthesis in humans and other mammals.
Fumaric acid is also an essential ingredient in plant life.
When used as a food additive, the hydrophobic nature of fumaric acid results in persistent, long-lasting sourness and flavor impact.
The versatile compound also decreases the pH with minimal added sourness in products with pHs more significant than 4.5.
Its low molecular weight gives fumaric acid more buffering capacity than other food acids at pHs near 3.
Because of its strength, less fumaric acid is required than other organic food acids, reducing costs per unit weight.
Fumaric acid esters treat various skin disorders, including psoriasis, cutaneous sarcoidosis, necrobiosis lipoidica diabeticorum, and disseminated granuloma annulare.
Preferred IUPAC name: (2E)-But-2-enedioic acid
Other names:Fumaric acid
trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
2-Butenedioic acid
trans-Butenedioic acid
Allomaleic acid
Boletic acid
Donitic acid
Lichenic acid
Identifiers
CAS Number: 110-17-8
EC / List no.: 203-743-0
CAS no.: 110-17-8
Mol. formula: C4H4O4
Chemical formula: C4H4O4
Molar mass: 116.072 g·mol−1
Appearance: White solid
Density: 1.635 g/cm3
Melting point: 287 °C (549 °F; 560 K) (decomposes)[2]
Solubility in water: 4.9 g/L at 20 °C[1]
Acidity (pKa)
pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 (15 °C, cis isomer)
Magnetic susceptibility (χ): −49.11·10−6 cm3/mol
Dipole moment: non zero
Fumaric Acid is added to foods as an acidity regulator and flavoring agent and may be used as a substitute for cream of tartar. Typical products include bread, fruit drinks, pie fillings, poultry, wine, jams, and jelly.
Fumaric Acid is used as a mordant in dyeing and in the manufacture of synthetic resins and polyhydric alcohols.
Fumaric acid (E297 or INS297) is a four-carbon dicarboxylic acid used as a food acidity regulator (Food and Agriculture Organization of the United Nations and World Health Organization, 2017).
Its low cost and non-toxicity are the basis of its popularity as a food additive since 1946.
Fumaric acid is claimed to be 1.5 times more acid than citric acid.
Microbial inactivation studies have shown that fumaric acid can inactivate food-borne pathogens and extend the shelf life of products such as fresh beef (Tango et al., 2014).
Fumaric acid is often a beverage ingredient but applies to bakery products, powdery dessert mixes, and confectionary (Santini et al., 2012).
Next to food applications, fumaric acid is used in feed as an antibacterial agent.
It is a well-known chemical used in the production of polymers and as an intermediate in the production of L-malic and L-aspartic acids.
Fumaric acid is predominantly produced by petroleum-based chemical synthesis.
However, research focusing on microbial fumaric acid production from starchy materials is optimizing and commercializing this ‘green’ technique.
The salts and esters are known as fumarates. Fumarate can also refer to the C4H2O2−4 ion (in solution).
Fumaric acid is the trans isomer of butenedioic acid, while maleic acid is the cis isomer.
Uses
Food
Fumaric acid has been used as a food acidulant since 1946.
Fumaric acid is approved as a food additive in the EU, USA, Australia, and New Zealand.
As a food additive, it is used as an acidity regulator and can be denoted by the E number E297.
Fumaric acid is generally used in beverages and baking powders for which requirements are placed on purity.
Fumaric acid is used in making wheat tortillas as a food preservative and leavening acid.
Fumaric acid is generally used as a substitute for tartaric acid and occasionally in place of citric acid, at a rate of 1 g of fumaric acid to every ~1.5 g of citric acid, to add sourness, similarly to the way malic acid is used.
As well as being a component of some artificial vinegar flavors, such as "Salt and Vinegar" flavored potato chips, it is also used as a coagulant in stove-top pudding mixes.
The European Commission Scientific Committee on Animal Nutrition, part of DG Health, found 2014 that fumaric acid is "practically non-toxic," but high doses are probably nephrotoxic after long-term use.
Medicine
Fumaric acid was developed as a medicine to treat psoriasis autoimmune condition in the 1950s in Germany as a tablet containing three esters, primarily dimethyl fumarate, and marketed as Fumaderm by Biogen Idec in Europe.
Biogen would later develop the primary ester, dimethyl fumarate, as a treatment for multiple sclerosis.
In patients with relapsing-remitting multiple sclerosis, the ester dimethyl fumarate (BG-12, Biogen) significantly reduced relapse and disability progression in a phase 3 trial.
It activates the Nrf2 antioxidant response pathway, the primary cellular defense against the cytotoxic effects of oxidative stress.
Other uses
INDUSTRIES
Fumaric acid has various applications in different industries.
Here are some common uses of fumaric acid:
Food and Beverage Industry: Fumaric acid is used as a food additive, primarily as an acidulant and flavor enhancer.
Fumaric acid is often found in beverages, fruit-flavored drinks, candies, gelatin desserts, baking powders, and other food products.
Fumaric acid provides a sour taste similar to citric acid and helps preserve and enhance the flavor of food and beverages.
Cosmetics and Personal Care Products: Fumaric acid has applications in cosmetic formulations and personal care products.
Fumaric acid is applied as an ingredient in creams, lotions, and ointments, where it functions as a pH adjuster, buffering agent, and skin-conditioning agent.
Resins and Polymers: Fumaric acid produces unsaturated polyester resins (UPR) and alkyd resins.
Fumaric acid acts as a crosslinking agent and helps enhance the properties of these resins, including their strength, durability, and heat resistance.
Cleaning Products: Fumaric acid is utilized in certain cleaning products, such as detergents and dishwashing liquids.
Fumaric acid aids in removing dirt, stains, and scale deposits due to its acidic properties.
Fumaric acid is used to manufacture polyester resins, polyhydric alcohols, and as a mordant for dyes.
When fumaric acid is added to their feed, lambs produce up to 70% less methane during digestion.
Function
In foods and baked goods, it serves many functions:
Acidity control (measured by pH or, more accurately, by TTA)
Highly effective acidulant
Substitute for other acids such as citric, lactic, and tartaric1,2
Strong buffering capacity around pH 3.04
Antimicrobial/preservative activity
Chemical leavening - highly effective, with a Neutralization Value of 145
Dough machinability improver
Flavor/ taste sourness enhancer
Foam promoter in egg-white foams and a stabilizer of over-beaten egg whites
Fumarik asit, HO2CCH=CHCO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Beyaz bir katı olan fumarik asit doğada yaygın olarak bulunur.
Fumarik asit meyveye benzer bir tada sahiptir ve gıda katkı maddesi olarak kullanılmıştır. E numarası E297'dir.
Fumarik asit, içeceklerde ve kabartma tozlarında gıda asitliği düzenleyici olarak kullanılır.
Ayrıca fumarik asit, sedef hastalığını veya multipl sklerozu tedavi etmek için kullanılan farmasötik olarak aktif bir maddedir.
Başlangıçta fumarik asit, adının türetildiği Fumaria cinsine ait bitkilerden izole edildi.
Fumarik asit, trikarboksilik asit döngüsünün bir ara ürünüdür.
Fumarik asit, esterifikasyon ve polimerizasyon dahil çeşitli kimyasal sentezlerde ve kağıt endüstrisi için haşıl reçinelerinin üretiminde değerli bir ara maddedir.
Fumarik asit, polimerik reçinelerin sentezlenmesi için hammadde olarak kullanımından gıda ve farmasötik ürünlerdeki asitleştiricilere kadar geniş endüstriyel uygulamaları olan hayati bir özel kimyasaldır.
Fumarik asit veya trans-bütendioik asit, doğada yaygın olarak bulunan beyaz kristalli bir kimyasal bileşiktir.
Fumarik asit, insanlarda ve diğer memelilerde organik asit biyosentezi için trikarboksilik asit döngüsünde kritik bir ara maddedir.
Fumarik asit aynı zamanda bitki yaşamında da önemli bir bileşendir.
Gıda katkı maddesi olarak kullanıldığında, fumarik asidin hidrofobik yapısı kalıcı, uzun süreli ekşilik ve lezzet etkisi sağlar.
Çok yönlü bileşik aynı zamanda pH'ı 4,5'tan yüksek olan ürünlerde minimum düzeyde ekşilik ekleyerek pH'ı azaltır.
Düşük moleküler ağırlığı, fumarik asitin 3'e yakın pH'larda diğer gıda asitlerine göre daha fazla tamponlama kapasitesi sağlar.
Gücünden dolayı diğer organik gıda asitlerine kıyasla daha az fumarik asit gerekir, bu da birim ağırlık başına maliyetleri azaltır.
Fumarik asit esterleri, sedef hastalığı, kutanöz sarkoidoz, nekrobiyoz lipoidika diyabetikorum ve yayılmış granüloma annulare dahil olmak üzere çeşitli cilt bozukluklarını tedavi eder.
Tercih edilen IUPAC adı: (2E)-But-2-enedioik asit
Diğer isimler:Fumarik asit
trans-1,2-etilendikarboksilik asit
2-Butendioik asit
trans-Butendioik asit
Allomaleik asit
Boletik asit
Donitik asit
Likenik asit
Tanımlayıcılar
CAS Numarası: 110-17-8
EC / Liste no.: 203-743-0
CAS numarası: 110-17-8
Mol. formül: C4H4O4
Kimyasal formül: C4H4O4
Molar kütle: 116,072 g·mol−1
Görünüm: Beyaz katı
Yoğunluk: 1,635 g/cm3
Erime noktası: 287 °C (549 °F; 560 K) (ayrışır)[2]
Suda çözünürlük: 20 °C'de 4,9 g/L[1]
Asitlik (pKa)
pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, cis izomer)
Manyetik duyarlılık (χ): −49,11·10−6 cm3/mol
Dipol momenti: sıfır değil
Fumarik Asit gıdalara asitlik düzenleyici ve tat verici madde olarak eklenir ve tartar kremasının yerine kullanılabilir. Tipik ürünler arasında ekmek, meyveli içecekler, pasta dolguları, kümes hayvanları, şarap, reçeller ve jöle bulunur.
Fumarik Asit, boyamada ve sentetik reçinelerin ve polihidrik alkollerin üretiminde mordan olarak kullanılır.
Fumarik asit (E297 veya INS297), gıda asitliği düzenleyicisi olarak kullanılan dört karbonlu bir dikarboksilik asittir (Birleşmiş Milletler Gıda ve Tarım Örgütü ve Dünya Sağlık Örgütü, 2017).
Düşük maliyeti ve toksik olmaması, 1946'dan bu yana gıda katkı maddesi olarak popülerliğinin temelidir.
Fumarik asitin sitrik asitten 1,5 kat daha fazla asit olduğu iddia edilmektedir.
Mikrobiyal inaktivasyon çalışmaları, fumarik asidin gıda kaynaklı patojenleri etkisiz hale getirebildiğini ve taze sığır eti gibi ürünlerin raf ömrünü uzatabildiğini göstermiştir (Tango ve diğerleri, 2014).
Fumarik asit genellikle bir içecek bileşenidir ancak unlu mamuller, toz tatlı karışımları ve şekerlemeler için de geçerlidir (Santini ve diğerleri, 2012).
Gıda uygulamalarının yanı sıra, yemlerde antibakteriyel madde olarak fumarik asit kullanılmaktadır.
Polimerlerin üretiminde ve L-malik ve L-aspartik asitlerin üretiminde ara madde olarak kullanılan iyi bilinen bir kimyasaldır.
Fumarik asit ağırlıklı olarak petrol bazlı kimyasal sentezle üretilir.
Ancak nişastalı malzemelerden mikrobiyal fumarik asit üretimine odaklanan araştırmalar bu 'yeşil' tekniği optimize ediyor ve ticarileştiriyor.
Tuzlar ve esterler fumaratlar olarak bilinir. Fumarat aynı zamanda C4H2O2−4 iyonuna da (çözelti halinde) atıfta bulunabilir.
Fumarik asit, bütendioik asidin trans izomeridir, maleik asit ise cis izomeridir.
Kullanım Alanları
Yiyecek
Fumarik asit 1946'dan beri gıda asitliği düzenleyici olarak kullanılmaktadır.
Fumarik asit AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da gıda katkı maddesi olarak onaylanmıştır.
Gıda katkı maddesi olarak asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E numarası E297 ile gösterilebilir.
Fumarik asit genellikle saflık gereksinimlerinin olduğu içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılır.
Fumarik asit, buğday ekmeği yapımında gıda koruyucu ve mayalayıcı asit olarak kullanılır.
Fumarik asit genellikle tartarik asitin yerine ve bazen de sitrik asitin yerine, malik asidin kullanıldığına benzer şekilde ekşilik eklemek için her ~1.5 g sitrik asit için 1 g fumarik asit oranında kullanılır.
DG Health'in bir parçası olan Avrupa Komisyonu Hayvan Besleme Bilimsel Komitesi, 2014 yılında fumarik asidin "pratik olarak toksik olmadığını" ancak yüksek dozların uzun süreli kullanımdan sonra muhtemelen nefrotoksik olduğunu tespit etti.
İlaç
Fumarik asit, 1950'li yıllarda Almanya'da sedef hastalığı otoimmün durumunu tedavi etmek için bir ilaç olarak, başta dimetil fumarat olmak üzere üç ester içeren bir tablet olarak geliştirildi ve Avrupa'da Biogen Idec tarafından Fumaderm olarak pazarlandı.
Biogen daha sonra multipl skleroz tedavisi için birincil ester olan dimetil fumarat'ı geliştirecekti.
Tekrarlayan-düzelen multipl skleroz hastalarında, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), bir faz 3 denemesinde nüksetmeyi ve sakatlık ilerlemesini önemli ölçüde azalttı.
Oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan yanıt yolunu aktive eder.
Diğer kullanımlar
ENDÜSTRİLER
Fumarik asitin farklı endüstrilerde çeşitli uygulamaları vardır.
Fumarik asidin bazı yaygın kullanımları şunlardır:
Yiyecek ve İçecek Endüstrisi: Fumarik asit, öncelikle asitliği düzenleyici ve lezzet arttırıcı olarak gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
Fumarik asit genellikle içeceklerde, meyve aromalı içeceklerde, şekerlerde, jelatinli tatlılarda, kabartma tozlarında ve diğer gıda ürünlerinde bulunur.
Fumarik asit, sitrik asite benzer ekşi bir tat sağlar ve yiyecek ve içeceklerin lezzetinin korunmasına ve arttırılmasına yardımcı olur.
Kozmetik ve Kişisel Bakım Ürünleri: Fumarik asitin kozmetik formülasyonlarda ve kişisel bakım ürünlerinde uygulamaları vardır.
Fumarik asit kremler, losyonlar ve merhemlerde bir bileşen olarak uygulanır ve burada pH ayarlayıcı, tamponlayıcı madde ve cilt bakım maddesi olarak işlev görür.
Reçineler ve Polimerler: Fumarik asit, doymamış polyester reçineler (UPR) ve alkid reçineler üretir.
Fumarik asit, çapraz bağlama maddesi olarak görev yapar ve bu reçinelerin mukavemet, dayanıklılık ve ısı direnci dahil olmak üzere özelliklerinin geliştirilmesine yardımcı olur.
Temizlik Ürünleri: Fumarik asit, deterjanlar ve bulaşık deterjanları gibi bazı temizlik ürünlerinde kullanılmaktadır.
Fumarik asit, asidik özellikleri nedeniyle kir, leke ve kireç birikintilerinin giderilmesine yardımcı olur.
Fumarik asit, polyester reçinelerin, polihidrik alkollerin üretiminde ve boyalar için mordan olarak kullanılır.
Yemlerine fumarik asit eklendiğinde kuzular sindirim sırasında %70'e kadar daha az metan üretir.
İşlev
Gıdalarda ve unlu mamullerde birçok fonksiyona hizmet eder:
Asitlik kontrolü (pH ile veya daha doğrusu TTA ile ölçülür)
Son derece etkili asitleştirici
Sitrik, laktik ve tartarik gibi diğer asitlerin yerine kullanılır1,2
pH 3,04 civarında güçlü tamponlama kapasitesi
Antimikrobiyal/koruyucu aktivite
Kimyasal mayalama - 145 Nötralizasyon Değeri ile son derece etkili
Hamurun işlenebilirliğini iyileştirici
Lezzet/tat ekşiliği arttırıcı
Yumurta akı köpüklerinde köpük arttırıcı ve aşırı dövülmüş yumurta aklarının stabilizatörü
