1,1,3,3-Tetrametilguanidin, olağanüstü yüksek proton afinitesi ve güçlü elektron bağışçı azot yapısı ile ayırt edilen güçlü, iyon olmayan bir guanidin süper bazıdır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin tamamen ikame edilmiş guanidin yapısı, dört simetrik olarak düzenlenmiş metil grubunu taşıyor; bu da minimal nükleofilisi korurken çok yüksek bazizliğe yol açar ve zayıf asidik substratların hızlı ve seçici deprotonlanmasını sağlar.

Bu özellikler, 1,1,3,3-Tetrametilguanidini organik sentez, polimerleşme süreçleri, iyonik sıvı oluşumu ve farmasaç ile özel kimyasal ara maddelerin üretiminde son derece değerli kılar.

CAS Numarası: 80-70-6

EC Numarası: 201-302-7

Kimyasal Formül: C5H13N3

Moleküler Ağırlık: 115.18

Eşanlamlılar: Tetrametilguanidin, N,N,N',N′-Tetrametilguanidin, Guanidin, 1,1,3,3-tetrametil-, Guanidin, N,n,n′,n′-tetrametil-, (Me₂N)₂C=NH, CAS No. 80-70-6, EINECS / EC No. 201-302-7, UNII VEZ101E7ZU, NSC-148309, CCRIS 6689, MFCD00008323, AI3-51030, RefChem 70941, DTXSID2058835, DTXCID7048168, SCHEMBL35686, SCHEMBL5579990, SCHEMBL5632126, STR04857, AKOS005169836, STL146626, BBL027708, EN300-31847, T0148, CS-0015318, Q4545643, F011899, F0001-2088, InChI=1/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/ h6H, 1-4H, PC-CAT TMG, Lonza kalitesi ≥%99,0 (GC).

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, guanidin türevlerine ait güçlü, nükleofil olmayan organik bir bazdır; moleküler formülü C5H13N3 ve yaklaşık 115,18 g/mol molar kütlesine sahiptir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin genellikle keskin amin benzeri kokusa sahip, su ve polar organik çözücülerde yüksek çözünür renksiz veya soluk sarı bir sıvıdır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin çok yüksek bazizite gösterir (konjuge asit pKa ≈ 13–14), bu da nükleofil olarak yer almadan deprotonasyon reaksiyonlarında etkili olur.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin asitlerle kolayca reaksiyona girerek kararlı tuzlar oluşturur ve havadan nem ve karbondioksit emebilir.

Bu özellikler nedeniyle, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin organik sentez, polimer kimyası, ilaç ve ince kimyasal uygulamalarda katalizör, proton temizleyici ve baz olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin başlangıçta tetrametiltiourea'dan S-metilasyon ve aminasyon yoluyla hazırlanmıştır, ancak alternatif yöntemler siyanojen iyodidle başlar.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, güçlü organik baz ve nükleofil katalizör olarak benzersiz özellikleriyle tanınan son derece çok yönlü bir bileşiktir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, organik sentez, polimer üretimi ve kimyasal reaksiyonlarda katalizör olarak çeşitli uygulamalarda yaygın olarak kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin elektrofillerin dahil olduğu reaksiyonları kolaylaştırma yeteneği, onu ilaç ve agrokimyasalların sentezinde özellikle değerli kılar.

Araştırmacılar, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin deprotonasyon ve nükleofilik ikame gibi güçlü bir baz gerektiren reaksiyonları teşvik etmedeki etkinliğini takdir etkili, reaksiyon hızlarını ve verimleri artırmaktadır.

Organik sentezdeki rolünün yanı sıra, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca özel polimerler ve reçinelerin üretiminde de kullanılır ve burada kürleyici madde olarak görev yapar.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin çeşitli çözücülerdeki kararlılığı ve çözünebilirliği, hem laboratuvar hem de endüstriyel ortamlarda formülasyonlar için ideal bir tercih haline getirir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin düşük toksisitesi ve kullanımı kolaylığı, cazibesini artırarak, güvenilir ve verimli kimyasal çözümler arayan araştırmacılar ve sektör profesyonelleri için tercih edilen bir seçenek haline getirir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan köpük katalizörü olarak, polissülkürlü kauçuğun sentezi için hızlandırıcı olarak kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca fotokimyasal (kuplörlerler) ve ilaç (steroidler) endüstrilerinde güçlü bir baz olarak kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkil haloidlerden alkil nitrillerin ve 3'-nitrotimidinlerden 3'-alkiltimidinlerin hazırlanmasında gereklidir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkollerin benzoillenmesi için etkili ve seçici bir katalizör olarak hizmet eder.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, organik sentezde pahalı bazlar olan 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) ve 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) baz yerini alır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, ilaç üretiminde güçlü organik bir baz olarak yaygın olarak kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin çeşitli kimyasal reaksiyonlarda katalizör ve reaktif olarak hizmet verir, API'lerin sentezinde kritik roller oynar ve organik çözücülerde mükemmel çözünürlüğü gösterir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, olağanüstü yüksek proton afinitesi, güçlü elektron bağışçı azot yapısı ve organik sentez, kataliz ve polimer kimyasında çok yönlülüğüyle seçilen, güçlü, iyonik olmayan, sterik olarak öngörülmeyen bir guanidin süper bazıdır.

Tam ikame edilmiş guanidin türevi olarak 1,1,3,3-tetrametilguanidin, guanidin çekirdeğinin etrafında simetrik olarak düzenlenmiş dört metil grubu içerir; bu da HN=C(NMe₂)NMe₂ yapısal motifini ortaya çıkarır; burada her iki diyakilamino alternatif rezonans ve tümevarımsal etkilerle elektron yoğunluğunu önemli ölçüde artırır.

Bu benzersiz elektronik konfigürasyon, olağanüstü yüksek bazilite (sulu pKa ~13.6, MeCN cinslerinde konjuge asit pKaH⁺ ~24–25) sağlar ve 1,1,3,3-Tetrametilguanidini sentetik kimyagerler için mevcut olan en güçlü nükleofil olmayan organik süper bazlar arasında konumlandırır.

Fiziksel olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, renksiz veya soluk sarı, düşük viskoziteli, higroskopik bir sıvıdır; keskin, amin benzeri kokusuna sahiptir ve alkoller, ketonlar, esterler, eterler, nitriller, klorlu çözücüler ve DMSO, DMF ve NMP gibi polar aprotik ortamlar dahil olmak üzere geniş organik çözücülerle olağanüstü karışabilir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek çözünürlüğü profili, homojen katalitik sistemlerde eşit dispersiyaya olanak tanır ve hem parti hem de sürekli akış işleme ortamlarında kullanımını kolaylaştırır.

Reaktif azot merkezleri çevresindeki düşük sterik engel, hızlı deprotonasyon kinetiği sağlar; böylece alkoller, fenoller, amidler, tioller, β-dikarbonil bileşikleri, sülfonamidler ve malonatlar gibi zayıf asidik substratların verimli aktivasyonunu sağlar.

Güçlü temel gücüne rağmen, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin çoğu sentetik koşullarda minimum nükleofilisi korur; bu da istenmeyen yan reaksiyonları önlemek için kritik öneme sahiptir ve alkosit veya hidroksit alternatiflerine kıyasla daha temiz reaksiyon profilleri sağlar.

Organik sentezde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin transesterleşme, esterleşme, alkilasyon, eliminasyon, yoğuşma, polimerizasyon, Michael eklemeleri, nitrozasyonlar, yeniden düzenlemeler ve peptid bağlanmalarında katalizör veya stoikiyometrik baz olarak yaygın olarak kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin hafif koşullarda enolat ve ilişkili nükleofil türler üretme yeteneği, yüksek seçicilik ve minimal yan ürün oluşumunun önemli olduğu ince kimyasal ve farmasasötik sentezde tercih edilen bir temel haline gelir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca iyonik sıvı hazırlanmasında, guanidinyum tuzlarının sentezinde ve baz aracılı siklizasyon yolları aracılığıyla heterosikllerin inşasında önemli bir rol oynar.

Endüstriyel olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan köpük üretiminde önemli bir katalizördür; hızlı deprotonasyonu ve minimal katalitik girişimiyle kontrollü polimer büyümesi, hücre yapısı ve kürlenme davranışı sağlar.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca epoksi reçine kürleme, akrilat polimer kimyası ve oligomer sentezinde kullanılır; polimer bütünlüğünü zayıflatabilecek aşırı nükleofilisite oluşturmadan reaksiyon hızlarını artıran güçlü bir baz olarak işlev görür.

Özel kimyasal üretimde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, yüksek performanslı malzemeler, yapıştırıcılar, sızdırmazlık malzemeleri ve kaplamalarda kullanılan gelişmiş monomerler, reaktif oligomerler ve fonksiyonel ara maddelerin oluşumunu kolaylaştırır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, guanidinden türetilen son derece bazlı organik bir bileşiktir ve azot atomlarında dört hidrojen atomunun metil gruplarıyla yer değiştirmesiyle karakterize edilir; bu da elektron bağışçı yeteneğini ve temel gücünü önemli ölçüde artırır.

Moleküler formül C5H13N3 ile 1,1,3,3-Tetrametilguanidin düşük viskoziteli, renksiz veya hafif sarı bir sıvı olarak bulunur ve güçlü, nüfuz eden amin benzeri bir kokusu vardır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin güçlü bir higroskopiktir ve atmosferden karbondioksiti kolayca emer; bu, güçlü organik bazlara özgü bir davranıştır ve etkisiz veya sıkı kapalı koşullarda depolanmayı gerektirir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin tamamen suyla karışır ve çoğu polar organik çözücüde mükemmel çözünebilirlik gösterir; bu da çok çeşitli homojen reaksiyon sistemlerinde kullanılmasını sağlar.

Kimyasal olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, 13–14 aralığında konjugat asit pKa olan güçlü, nükleofil olmayan bir baz olarak sınıflandırılır; bu da elektrofilik merkezleri saldırmadan protonları verimli şekilde soyut etmesini sağlar; bu özellik, seçiciliğin kritik olduğu baz-katalize edilmiş reaksiyonlarda özellikle değerlidir.

Termal stabilitesi ve yüksek bazlığı nedeniyle, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin organik sentez, polimerleşme süreçleri, iyonik sıvı oluşumu ve farmasötik ara üretim alanlarında katalizör, asit temizleyici ve reaksiyon promotor olarak yaygın olarak kullanılır.

Ancak, aşındırıcı ve güçlü alkali yapısı dikkatli bir şekilde ele alınması gerektirir; çünkü 1,1,3,3-Tetrametilguanidin cilt, göz veya mukoza zarlarıyla temas ettiğinde ciddi tahriş veya kimyasal yanıklara neden olabilir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin Kullanımları:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, organik sentezde güçlü ve nükleofil olmayan bir baz olarak yaygın olarak kullanılır; burada istenmeyen yan reaksiyonlara katılmadan deprotonasyon, yoğuşma ve eliminasyon reaksiyonlarında etkili bir proton temizleyici olarak hizmet eder.

Polimer ve malzeme kimyasında, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, yüksek bazlığı ve termal stabilitesi nedeniyle poliüretan sentezinde, epoksi kürlenme sistemlerinde ve halka açma polimerizasyonlarında katalizör veya hızlandırıcı olarak yaygın olarak kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca iyon sıvılarının hazırlanmasında kullanılır; burada yeşil kimya ve elektrokimya alanlarında guanidinyum tuzları için bir baz veya öncül olarak görev yapar.

İlaç ve ince kimyasal üretimde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, aktif bileşenler ve ara maddelerin sentezi sırasında reaksiyon promotoru ve pH düzenleyici olarak işlev görür.

Ayrıca, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, reaksiyon hızlarını ve ürün özelliklerini kontrol etmek için güçlü organik bazların gerektirdiği kaplamalar, yapıştırıcılar ve reçine gibi özel kimyasal formüllerde de kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkil haloidlerden alkil nitrillerin ve 3'-nitrotimidinlerden 3'-alkiltimidinlerin hazırlanmasında gereklidir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkollerin benzoillenmesi için etkili ve seçici bir katalizör olarak hizmet eder.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, organik sentezde pahalı bazlar olan 1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) ve 1,5-Diazabisiklo[4.3.0]non-5-ene (DBN) baz yerini alır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, son derece yüksek bazlığı, düşük nükleofiliketi ve geniş çözücü uyumluluğu nedeniyle ince kimyasal, ilaç, polimer ve özel malzemeler endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Organik sentezde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkoller, fenoller, tioller, β-dikarbonil bileşikleri, malonatlar, sülfonamidler, heterosikller ve karboksilik asit türevleri gibi zayıf asidik substratları aktive etmek için güçlü bir deprotonasyon ajanı olarak hizmet vererek temiz ve son derece seçici dönüşümler sağlar.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin esterleştirme, transesterleşme, alkilasyon, Michael eklemeleri, yoğuşma reaksiyonları, siklizasyon, eliminasyon ve peptit bağlanmasında sıkça kullanılır; burada yan reaksiyonlara yol açabilecek rekabetçi nükleofilik davranış oluşturmadan güçlü bir baz gereklidir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin hızlı deprotonasyon kinetikleri, özellikle farmasaç ve agrokimyasal ara sentezde hafif koşullarda enolat ve nükleofil ara maddeler üretmek için tercih edilen bir temel haline gelir.

İlaç ve biyoteknoloji sektörlerinde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin API'ler, heterosikller, nükleozid analogları ve peptit parçalarının hazırlanmasında, ayrıca güçlü organik süper bazlara dayanan çok bileşenli reaksiyonlar ve koruma grubu manipülasyonlarında kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin polar aprotik çözücüler ve akış kimyası sistemleriyle uyumluluğu, reaksiyon kontrolü ve tekrarlanabilirliğin önemli olduğu otomatik ve sürekli API üretiminde kullanımını genişletmiştir.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca polimer kimyasında, özellikle poliüretanlar, epoksi reçineler, akrilik polimerler ve özel oligomerlerin üretiminde katalizör olarak önemli bir rol oynar.

Poliüretan köpük üretiminde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, izosiyanat–hidroksil reaksiyonlarını hızlandıran ve köpük yükselişini, kürlenme profilini ve hücre morfolojisini etkileyen üçüncül amin katalizörü olarak görev yapar.

Epoksi kürlemede, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin hızlı çapraz bağlanmayı destekler ve mekanik performansı artırır, böylece daha küçük alifatik aminlere özgü uçucu amin kokuları beklemeden daha iyi olur.

İnce kimyasal üretimde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin yüzeyaktif maddeler, iyonik sıvılar, organometalik ligandlar, guanidinyum tuzları ve fonksiyonel monomerlerin sentezinde kullanılır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin güçlü bazlığı reaktif ara maddelerin oluşumunu kolaylaştırır ve kaplamalar, yapıştırıcılar, sızdırmazlık maddeleri, elektronik malzemeler ve özel polimerlerde yüksek verimli reaksiyonlar sağlar.

Ayrıca, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin analitik kimyada türev reaksiyonları için, çevre kimyasında katalizör geliştirme için ve endüstriyel işlemde susuz koşullarda kontrollü güçlü bazlı katalizin gerektirdiği durumlarda değer görür.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek temel dayanıklılık, hızlı katalitik aktivite, düşük nükleofilisite ve mükemmel çözünürlüğü kombinasyonu, 1,1,3,3-tetrametilguanidinin güçlü, seçici ve temiz baz aracılı reaksiyonlar gerektiren birçok alanda vazgeçilmez kalmasını sağlar.

Organik Sentez:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, deprotonasyon, yoğuşma ve eliminasyon reaksiyonları için güçlü, nükleofil olmayan bir temel olarak sıkça kullanılır ve nükleofilik girişim olmadan seçici proton soyutasyonu sağlar.

Polimer ve Malzeme Kimyası:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan, epoksi reçineleri üretiminde ve halka açılan polimerizasyonlarda katalizör ve hızlandırıcı olarak hizmet vererek reaksiyon hızlarını artırır ve süreç kontrolünü iyileştirir.

Farmasötik ve Ince Kimyasallar:

İlaç ve ince kimyasal sentezde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin pH ayarlamak ve çeşitli aktif ilaç bileşenleri ile ara maddelerin hazırlanması sırasında reaksiyonları teşvik etmek için kullanılır.

İyonik Sıvılar ve Yeşil Kimya:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, çevre dostu kimyasal süreçlerde ve gelişmiş elektrokimyasal uygulamalarda kullanılan guanidinyum bazlı iyonik sıvıların öncüsüdür.

Özel Kaplamalar ve Yapıştırıcılar:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, kürlenmeyi düzenlemek ve nihai ürün özelliklerini optimize etmek için güçlü temellerin ihtiyaç duyduğu kaplamalar, yapıştırıcılar ve reçine formülasyonlarına entegre edilir.

1,1,3,3-tetrametilguanidinin özellikleri:

Güçlü Basisite:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, yüksek konjugat asit pKa (≈13–14) içeren çok güçlü bir organik bazdır; bu da proton soyutasyonu için oldukça etkilidir.

Nükleofil Olmayan Doğa:

Yüksek temel gücüne rağmen, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin düşük nükleofilisite gösterir ve istenmeyen yan reaksiyonlar olmadan seçici baz-katalizli reaksiyonlara olanak tanır.

Yüksek Çözünürlük:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin tamamen suyla karışır ve polar organik çözücülerde yüksek çözünür olur; bu da homojen reaksiyon sistemlerinde kolay kullanım sağlar.

Oda Sıcaklığında Sıvı:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, çevresel koşullarda düşük viskoziteli bir sıvıdır ve endüstriyel ve laboratuvar süreçlerinde kullanım, dozlama ve karıştırmayı kolaylaştırır.

Termal ve Kimyasal Kararlılık:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin geniş bir sıcaklık aralığında stabildir ve tipik reaksiyon koşullarında temel özelliklerini korur.

Higroskopik ve CO₂ Emeci:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin havadan nem ve karbondioksiti kolayca emer; bu da güçlü temel karakterini yansıtır ve hava geçirmez depolamayı gerektirir.

Çok Yönlü Katalitik Performans:

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin güçlü ve kontrol edilebilir bazlığı sayesinde organik sentez, polimer kimyası ve özel kimyasal uygulamalarda katalizör veya hızlandırıcı olarak uygundur.

1,1,3,3-Tetrametilguanidin üretimi:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin genellikle guanidin veya kısmen ikame edilmiş guanidin türevlerinin dimetil sülfat veya metil haloidler gibi uygun metilleyici ajanlarla kontrol edilen N-metilasyonu yoluyla üretilir.

Reaksiyon, azot atomlarında seçici ikame sağlamak ve yan reaksiyonları en aza indirmek için dikkatlice düzenlenmiş alkali koşullar ve orta sıcaklıklarda gerçekleştirilir.

Polar çözücüler genellikle reaksiyon verimliliğini ve ürün homojenliğini artırmak için kullanılır.

Metilasyon tamamlandıktan sonra, reaksiyon karışımı nötralize edilir ve ham ürün, genellikle vakum damıtılması ile arıtılır; böylece reaksiyona girmemiş malzemeler ve yan ürünler çıkarılır.

Endüstriyel üretim, hem reaktiflerin hem de nihai bileşiğin aşındırıcı doğası nedeniyle süreç güvenliği ve ürün saflığına büyük önem verir ve kalite kontrolü genellikle spektroskopik analiz ve bazlık testleriyle sağlanarak sonraki uygulamalar için tutarlılık sağlanır.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin Tarihi:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, 20. yüzyılın başlarında guanidin türevleri üzerine yapılan araştırmalardan ortaya çıkmıştır; bu araştırmalar, inorganik bazlara kıyasla olağanüstü yüksek bazlığı nedeniyle büyük ilgi çekmiştir.

Organik kimya ilerledikçe, özellikle 20. yüzyılın ortalarında, kimyagerler guanidin yapısını N-alkilasyon yoluyla sistematik olarak değiştirmeye başladılar ve temel güç ve reaktiviteyi ayarladılar.

Azot atomlarına metil gruplarının girmesi, düşük nükleofilisite ile birleşen olağanüstü bazlığı gösteren 1,1,3,3-Tetrametilguanidin gibi bileşiklere yol açtı.

Bu özellikler, 1,1,3,3-tetrametilguanidini laboratuvar sentezinde ve daha sonra endüstriyel kimyada giderek daha değerli hale getirdi.

1960'lardan itibaren, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin kullanımı, polimer bilimi, ilaç üretimi ve ince kimyasal üretimin büyümesiyle, güçlü ama seçici organik bazların gerektirdiği yerlerde genişledi.

Günümüzde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin iyi köklü bir uzmanlık tabanı olarak kabul edilmektedir ve tarihsel gelişimi modern organik sentez ve katalitik süreç tasarımının daha geniş evrimiyle yakından bağlantılıdır.

1,1,3,3-tetrametilguanidinin kararlılığı ve reaktivitesi:

Kimyasal stabilite:

1,1,3,3-Tetrametilguanidin, normal kullanım, kullanım ve depolama koşullarında kimyasal olarak stabildir; kuru tutulduğunda ve havadan korunduğunda.

Reaktivite:

Güçlü organik temel; asitlerle kolayca reaksiyona girerek kararlı guanidinyum tuzları oluşturur.

Kaçınılması gereken koşullar:

Nem hissi, hava ve karbondioksite maruz kalma, aşırı ısı.

Uyumsuz malzemeler:

Asitler, güçlü oksitleyiciler, asit klorürler ve reaktif elektrofiller.

Tehlikeli çürüme ürünleri:

Termal ayrışma, azot oksitler ve diğer azot içeren buharlar üretebilir.

1,1,3,3-tetrametilguanidinin işlenmesi ve depolanması:

Yönetim:

İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde hareket edin.

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin aşındırıcı doğası nedeniyle cilt, göz ve giysilerle temas etmekten kaçının.

İyi havalandırılan alanlarda kullanın.

Depolama:

Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sakla.

Kullanılmadığında kapları sıkıca kapalı tutun.

Depolama koşulları:

Nemden, havadan ve karbondioksitten korunur; Uzun süreli depolama için inert gaz örtüsü önerilir.

Ambalaj malzemeleri:

Korozyona dayanıklı, hava geçirmez kaplar önerilir.

Raf ömrü:

Kapalı kaplarda düzgün şekilde saklandığında uzun süre stabil olur.

1,1,3,3-tetrametilguanidin için ilk yardım önlemleri:

Soluma:

Kişiyi temiz havaya çıkarın.

Tahriş veya nefes zorluğu gibi belirtiler devam ederse, tıbbi yardım alın.

Cilt teması:

Hemen bol su ve sabunla yıkayın.

Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın.

Tahriş olursa tıbbi yardım alın.

Göz teması:

Birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla durulayın.

Varsa ve kullanımı kolaysa kontakt lensleri çıkarın.

Hemen tıbbi yardım alın.

Tüketim:

Kusmayı tetikleme.

Ağzınızı suyla çalçalın ve hemen tıbbi yardım alın.

En önemli belirtiler:

Aşındırıcı etkiler, cilt, göz ve solunum yollarında tahriş veya yanık.

1,1,3,3-tetrametilguanidin itfaiye önlemleri:

Uygun söndürme ortamları:

Su spreyi, kuru kimyasal toz, karbondioksit (CO₂) veya alkol dirençli köpük.

Özel tehlikeler:

Çok yanıcı değildir, ancak yangın koşullarında yanabilir ve zehirli azot oksitleri salgılayabilir.

İtfaiyeciler için koruyucu ekipman:

Kendi kendine yeten solunum cihazı ve tam koruyucu giysi.

Özel önlemler:

Açıkta kalan kapları su spreyi ile soğutarak yırtılmayı önleyin.

1,1,3,3-tetrametilguanidinin kazara salınım ölçümleri:

Kişisel önlemler:

Gerekirse bölgeyi tahliye edin.

Cilt ve göz temasından kaçının.

Uygun kişisel koruyucu ekipman giyin.

Çevresel önlemler:

Drenajlara, yüzey suyuna veya toprağa girişi önleyin.

Temizleme yöntemleri:

Kum veya vermikülit gibi hareketsiz malzemelerle emin ve uygun kaplara yerleştirin.

Uygunsa dikkatlice nötralize edin.

1,1,3,3-tetrametilguanidinin Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruması:

Mesleki maruziyet sınırları:

Henüz yerleşmemiş.

Mühendislik kontrolleri:

Yerel egzoz veya genel havalandırma önerilir.

Solunum koruması:

Havalandırma yetersizse uygun solunum cihazı kullanın.

El koruma:

Kimyasal dirençli eldivenler önerilir.

Göz koruma:

Güvenlik gözlüğü veya yüz kalkanı gerekli.

Cilt koruması:

Koruyucu giysiler önerilir.

Hijyen önlemleri:

Ellerinizi ele aldıktan sonra iyice yıkayın.

İş alanında yeme, içme veya sigara içme.

1,1,3,3-tetrametilguanidinin tanımlayıcıları:

Moleküler formül: C5H13N3

Moleküler kütlesi: 115,18 g/mol

CAS Kayıt Numarası: 80-70-6

EC (EINECS) Numarası: 201-304-8

Kimyasal sınıf: Guanidin türev; güçlü organik taban

Yapı türü: Tamamen N-metilen guanidin

CAS Numarası: 80-70-6

Saflık: ≥ %99 (GC)

Moleküler Formül: C5H13N3

Moleküler Ağırlık: 115.18

MDL Numarası: MFCD00008323

PubChem ID: 66460

Yoğunluk: 0.92 g/mL (Liter)

Görünüm: Berrak, renksiz ile açık sarı sıvı arasında

Koşullar: 0 - 8 °C sıcaklıkta sakla

CAS: 80-70-6

IUPAC Adı: N,N,N',N'-tetrametilguanidin

Moleküler Formül: C5H13N3

InChI Anahtarı: KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CN(C)C(=N)N(C)C

Moleküler Ağırlık (g/mol): 115.18

Eşanlamlı: 1,1,3,3-tetrametilguanidin

Ürün Numarası: T0148

Saflık / Analiz Yöntemi: >%99,0(GC)(T)

Moleküler Formül / Moleküler Ağırlık: C5H13N3 = 115.18 

Fiziksel Durum (20 derece. C): Sıvı

Depolama Sıcaklığı: Oda Sıcaklığı (Soğuk ve karanlık bir yerde önerilir, <15°C)

İnert Gaz Altında Depola: İnert Gaz Altında Depo Et

Kaçınılması gereken durum: Hava Duyarlı, Higroskopik

CAS RN: 80-70-6

Reaxys Kayıt Numarası: 969608

PubChem Madde Kimliği: 87576150

SDBS (AIST Spektral Veritabanı): 10085

MDL Numarası: MFCD00008323

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin Özellikleri:

Fiziksel durum: Renksiz veya soluk sarı sıvı, güçlü amin benzeri kokuya sahip sıvı

Moleküler formül: C5H13N3

Moleküler kütlesi: 115,18 g/mol

Yoğunluk: 20 °C'de ~0.90 g/cm3

Kaynama noktası: ~160–165 °C

Çözünürlüğü: Tamamen suyla karışır; Polar organik çözücülerde yüksek çözünürlüğü

Temel: Çok güçlü organik temel; konjugat asit pKa ≈ 13–14

Nükleofilik: Düşük; Nükleofil olmayan baz olarak sınıflandırılmıştır

Kimyasal stabilite: Normal laboratuvar ve endüstriyel koşullarda stabil

Kimyasal formül: C5H13N3

Molar kütlesi: 115.180 g·mol−1

Görünüm: Renksiz sıvı

Yoğunluk: 918 mg mL−1

Erime noktası: −30 °C (−22 °F; 243 K)

Kaynama noktası: 160 ila 162 °C (320 ila 324 °F; 433 ila 435 K)

Suda çözünebilirlik: Karışabilir

Buhar basıncı: 30 Pa (20 °C'de)

Asitlik (pKa): 13.0±1.0 (suda konjuge asidin pKa'sı)

Kırılma indeksi (nD): 1.469

buhar basıncı: 0.2 mmHg (20 °C)

Kalite Seviyesi: 200

Test: %99

Form: sıvı

kırılma indeksi: n20/D 1.469 (kelime anlamı)

Basınç sıcaklığı: 52-54 °C/11 mmHg (kelime yüzlü)

yoğunluk: 25 °C'de 0.918 g/mL (kelime anlamı)

SMILES dizi: CN(C)C(=N)N(C)C

InChI: 1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3

InChI KEY: KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N

Moleküler Ağırlık: 115.18 g/mol

XLogP3: 0.4

Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 1

Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1

Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 2

Tam Kütle: 115.110947427 Da

Monoizotopik Kütle: 115.110947427 Da

Topolojik kutup yüzey alanı: 30,3 å²

Ağır Atom Sayısı: 8

Karmaşıklık: 75.7

İzotop Atom Sayısı: 0

Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0

Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0

Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0

Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0

Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

Bileşik kanonikleştirildi: Evet

1,1,3,3-Tetrametilguanidin spesifikasyonları:

Kızılötesi spektrum: Uyumlar

Görünüm (Renk): Berrak renksiz veya sarı

Kırılma indeksi: 1.4665 ile 1.4695 (20°C, 589 nm) arasında

Görünüm (Form): Sıvı

Toplam %: >=%98,5 %98,5

Kimyasal adı: 1,1,3,3-Tetrametilguanidin

Eşanlamlı: N,N,N′,N′-Tetrametilguanidin

CAS numarası: 80-70-6

Moleküler formül: C5H13N3

Moleküler ağırlık: 115.18 g/mol

Görünüm: Renksiz ile soluk sarı sıvı arasında

Koku: Güçlü amin benzeri koku

Saflık: ≥ %98–99 (tipik ticari kalite)

Su içeriği: ≤ %0,5 (kalite ve depolama durumuna bağlı olarak)

Yoğunluk (20 °C): ~0.90 g/cm3

Kaynama noktası: ~160–165 °C

Erime noktası: Oda sıcaklığının altında (sıvı)

Çözünürlüğü: Tamamen suyla karışır; Polar organik çözücülerde çözünür

pKa (konjuge asit): ~13–14

Baz tipi: Güçlü, nükleofil olmayan organik baz

1,1,3,3-Tetrametilguanidinin ilgili bileşikleri:

Tetramethylurea

Noksitiolin

Metformin

Buformin

Allantoik asit

Carmustine