GLİOKSALİN
Glioksalin, 6.2-7.8 pH aralığında tampon olarak kullanışlıdır ve uygulamalarından biri de immobilize metal afinite kromatografisinde (IMAC) His-etiketli proteinlerin saflaştırılmasıdır.
Glioksalin, çay yapraklarında ve kahve çekirdeklerinde bulunan teofilin molekülünün bir parçasıdır ve merkezi sinir sistemini uyarır.
Glioksalin, 3.61D'lik hesaplanmış bir dipol ile kanıtlandığı gibi oldukça polar bir bileşiktir ve suda tamamen çözünür.
CAS Numarası: 288-32-4
EC Numarası: 206-019-2
Kimyasal Formül: C3H4N2
Mol Kütlesi: 68.077 g/mol
Eş anlamlılar: imidazol, 1H-İmidazol, 288-32-4, Glioksalin, İmidazol, İminazol, Miazol, 1,3-Diazol, Glioksalin, Imutex, 1,3-Diaza-2,4-siklopentadien, Pyrro(b)monazol, USAF EK-4733, Pyrro[b]monazol, Formamidin, N,N'-vinilen-, Glioksal [Lehçe], Glioksal, Methanimidamid, N,N'-1,2-etendiil-, IMD, CCRIS 3345, AI3-24703, NSC 60522, BRN 0103853, 1H-İmidazol, dimer, DTXSID2029616, N,N'-vinilenformamidin, CHEMBL540, 7GBN705NH1, CHEBI:16069, N,N'-1,2-ethenediylmethanimidamide, MFCD00005183, NSC-60522, 227760-40-9, DTXCID809616, 1H-imidazol, CAS-288-32-4, İmidazol (8CI), NSC51860, İmidazol, puriss. pa, >=%99,5 (GC), EINECS 206-019-2, NSC 51860, UNII-7GBN705NH1, İmidazol, imidazol-, 1-H-imidazol, Glioksalin çözeltisi, İmidazol, Reaktif, {Pyrro[b]monazol}, 1,4-siklopentadien, İmidazol, ACS sınıfı, 1H-İmidazol (9CI), İMİDAZOL [MI], İMİDAZOL [INCI], İmidazol tampon çözeltisi, Formamidin, N'-vinilen-, bmse000096, bmse000790, WLN: T5M CNJ, EC 206-019-2, ENALAPRIL KATIŞIKLIĞI I, İMİDAZOL [USP-RS], İMİDAZOL [WHO-DD], NCIStruc1_001975, NCIStruc2_000693, İmidazol, LR, >=%99, 5-23-04-00191 (Beilstein El Kitabı Referansı), MLS001055465, BDBM7882, İmidazol tamponlu salin (5X), İmidazol-[2-13C,15N2], HSDB 8449, 1,3-Diaza-2,4-siklopentadien-, İmidazol, ReagentPlus(R), %99, ZINC901039, İmidazol, sentez için, %99,5, BCP26547, HY-D0837, NSC60522, Metanimidamid,N'-1,2-etendiil-, Tox21_201504, Tox21_303345, s6006, STK362967, AKOS000120177, AM82000, CS-5135, DB03366, İmidazol, BioUltra, >=%99,5 (GC), NCGC00090984-01, NCGC00090984-02, NCGC00257344-01, NCGC00259055-01, 2,4-Diazonia-2,4-siklopentadien-1-id, BP-11451, Him, SMR000057825, 1,3-Diaza-2,4-siklopentadien; Glioksalin, İmidazol, SAJ özel sınıf, >=%99,0, İmidazol, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, DB-002018, KLOTRİMAZOL KİRLİLİĞİ D [EP KİRLİLİĞİ], FT-0627179, FT-0670295, I0001, I0014, I0288, I0290, İmidazol, >=%99 (titrasyon), kristalin, EN300-19083, İmidazol Bölge Rafine Edilmiş (geçiş sayısı: 30), İmidazol, ACS reaktifi, >=%99 (titrasyon), C01589, P17516, ENALAPRIL MALEAT KİRLİLİĞİ I [EP KİRLİLİĞİ], Q328692, J-200340, SİLDENAFİL SİTRAT KİRLİLİĞİ E [EP KİRLİLİĞİ], İmidazol, moleküler biyoloji için, >=%99 (titrasyon), F2190-0638, Z104472692, İmidazol, BioUltra, moleküler biyoloji için, >=%99,5 (GC), İmidazol, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, 4286D518-643C-4C69-BCE7-519D073F4992, İmidazol, farmasötik safsızlık standardı, >=%95,0 (HPLC), İmidazol, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, İmidazol;1,3-diazol; glioksalin; 1,3-diazacyclopenta-2,4-dien, ONDANSETRON HİDROKLORÜR DİHİDRAT KİRLİLİĞİ E [EP KİRLİLİĞİ], ONDANSETRON HİDROKLORÜR KİRLİLİĞİ, İMİDAZOL- [USP KİRLİLİĞİ], İmidazol, susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ACS reaktifi, >=%99, İmidazol, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi, Ondansetron safsızlık E, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, 1,3-Diaza-2,4-siklopentadien, 103853 [Beilstein], 1H-İmidazol [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], 1H-İmidazol [ACD/İndeks Adı] [ACD/IUPAC Adı], 1H-İmidazol [Fransızca] [ACD/İndeks Adı] [ACD/IUPAC Adı], 206-019-2 [EINECS], 288-32-4 [RN], 36364-49-5 [RN], Glioksalin, imidazol, İmidazol [Wiki], MFCD00005183 [MDL numarası], mono-imidazol, 1,3-Diazasiklopenta-2,4-dien, 1,3-Diazol, 116421-26-2 sekonder RN [RN], 146117-15-9 sekonder RN [RN], 5-23-04-00191 [Beilstein], 5-dihidro-1H-imidazol, 6745-43-3 [RN], 6923-01-9 [RN], Formamidin, N,N'-vinilen-, Glioksalin, Glioksalin, 1, Glioksalin, İminazol, IMD, İmidazol tamponu eksik, İmidazol tamponlu salin (5X), imidazol-d3, İmidazol eksik, iminazol, Imutex, Methanimidamid, N,N'-1,2-etendiil-, Methanimidamid, N,N-1,2-etendiil-, Miazol, eksik, N,N'-1,2-etendiilmetanimidamid, N,N'-vinilenformamidin, OmniPur İmidazol - CAS 288-32-4 - Calbiochem, OmniPur® İmidazol, Pyrro(b)monazol, pyrro[b]monazol, STR00036, T5M CNJ [WLN]
Glioksalin, birçok doğal bileşikte bulunan beş üyeli bir heterosikldir.
Glioksalin hem asidik hem de bazik özellikler gösterir.
Glioksalinin tromboksan oluşumunun inhibitörü olduğu bildirilmektedir.
Glioksalin dikey spektrumu ve radyasyonsuz bozunma kaydedilerek analiz edildi.
Glioksalin, 6.2-7.8 pH aralığında tampon olarak kullanışlıdır. Glioksalinin uygulamalarından biri, immobilize metal afinite kromatografisinde (IMAC) His-etiketli proteinlerin saflaştırılmasıdır.
Glioksalin, kromatografi kolonunda boncukların yüzeyine bağlı Ni iyonlarına bağlı etiketli proteinlerin elüe edilmesinde kullanılır.
Kolondan fazla miktarda Glioksalin geçirilir ve bu da His-etiketini nikel koordinasyonundan uzaklaştırarak His-etiketli proteinleri serbest bırakır.
Glioksalin birçok ilacın önemli bir parçası haline gelmiştir.
Sentetik Glioksalinler birçok mantar öldürücüde ve antifungal, antiprotozoal ve antihipertansif ilaçlarda bulunur.
Glioksalin, çay yapraklarında ve kahve çekirdeklerinde bulunan teofilin molekülünün bir parçasıdır ve merkezi sinir sistemini uyarır.
Glioksalin, DNA aktivitelerini engelleyerek lösemiyle mücadele eden kanser ilacı merkaptopurinde bulunur.
Glioksalin, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve Avrupa Ekonomik Alanı'nda yılda ₥ 10 ton oranında üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Glioksalin profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel alanlarda ve üretimde kullanılır.
Glioksalin, C3N2H4 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Glioksalin, suda çözünen, hafif alkali bir çözelti oluşturan beyaz veya renksiz bir katıdır.
Kimyada Glioksalin, diazol olarak sınıflandırılan aromatik bir heterosikl olup meta-ikamede bitişik olmayan azot atomlarına sahiptir.
Birçok doğal ürün, özellikle alkaloidler, Glioksalin halkası içerir.
Bu Glioksalinler 1,3-C3N2 halkasını paylaşırlar ancak çeşitli ikame edicilere sahiptirler.
Bu halka sistemi histidin ve ilgili hormon histamin gibi önemli biyolojik yapı taşlarında mevcuttur.
Bazı antifungal ilaçlar, nitroGlioksalin serisi antibiyotikler ve sedatif midazolam gibi birçok ilaç Glioksalin halkası içerir.
Glioksalin bir pirimidin halkasına kaynaştığında, doğada en yaygın bulunan azot içeren heterosikl olan purini oluşturur.
"Glioksalin" ismi ilk olarak 1887 yılında Alman kimyager Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) tarafından ortaya atılmıştır.
Glioksalin, heterosiklik serinin, üç karbon atomu ve bitişik olmayan konumlarda iki azot atomundan oluşan bir halka yapısıyla karakterize edilen bir organik bileşik sınıfıdır.
Glioksalin ailesinin en basit üyesi, moleküler formülü C3H4N2 olan bir bileşik olan Glioksalin'dir.
Glioksalin ilk kez 1858 yılında üretildi.
Diğer Glioksalin bileşikleri daha uzun zamandır bilinmektedir: allantoin (1800'de keşfedildi) ve parabanik asit 1837'de ürik asitten hazırlandı.
Histidin aminoasidi ve Glioksalin parçalanma ürünü olan histamin, Glioksalin yapısına sahiptir.
Biyotin de hem insanlar hem de mayalar için bir büyüme faktörüdür.
Glioksalinler, benzGlioksalinler, imidazolinler, imidazolidinler ve ilgili karbenler, benzersiz kimyasal ve fiziksel özelliklere sahip heterosiklik bileşik sınıflarıdır.
1995'ten bu yana geçen on yılda Glioksalin kimyasında muazzam ilerlemeler kaydedildi ve bu ilerlemeler Glioksalin ve Glioksalin analogları ile ilgili geniş literatürde kendini göstermektedir.
Bu bölümde 1996-2006 yılları arasında Glioksalin kimyasındaki önemli gelişmeler incelenmektedir.
Bölümün büyük bir kısmı Glioksalin ve Glioksalin analoglarının reaktivitesine ve sentezine ayrılmıştır.
Geçiş metal katalizörleri ve N-heterosiklik karbenleri içeren dönüşümlere özel dikkat gösterilmiştir.
Glioksalin ve Glioksalin analoglarının teorik, deneysel, yapısal ve termodinamik çalışmaları ile uygulamaları da ele alınmaktadır.
Glioksalin (ImH), C3N2H4 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Glioksalin, suda çözünen, hafif alkali bir çözelti oluşturan beyaz veya renksiz bir katıdır.
Kimyada Glioksalin, diazol olarak sınıflandırılan aromatik bir heterosikl olup meta-ikamede bitişik olmayan azot atomlarına sahiptir.
Birçok doğal ürün, özellikle alkaloidler, Glioksalin halkası içerir.
Bu Glioksalinler 1,3-C3N2 halkasını paylaşırlar ancak çeşitli ikame edicilere sahiptirler.
Bu halka sistemi histidin ve ilgili hormon histamin gibi önemli biyolojik yapı taşlarında mevcuttur.
Bazı antifungal ilaçlar, nitroGlioksalin serisi antibiyotikler ve sedatif midazolam gibi birçok ilaç Glioksalin halkası içerir.
Glioksalin bir pirimidin halkasına kaynaştığında, doğada en yaygın bulunan azot içeren heterosikl olan purini oluşturur.
"Glioksalin" ismi ilk olarak 1887 yılında Alman kimyager Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) tarafından ortaya atılmıştır.
Glioksalinler heterosiklik kimyada eşsiz bir konuma sahiptir ve glioksalin türevleri son yıllarda kimya ve farmakolojide çok yönlü özellikleri nedeniyle önemli ilgi görmektedir.
Glioksalin, biyolojik ve farmasötik öneme sahip azot içeren heterosiklik bir halkadır.
Bu nedenle Glioksalin bileşikleri bir asırdan fazla süredir araştırmacılar için ilgi çekici bir kaynak olmuştur.
Glioksalin halkası, purin, histamin, histidin ve nükleik asit gibi birçok önemli doğal ürünün bir bileşenidir.
Polar ve iyonlaşabilir aromatik bir bileşik olan Glioksalin, öncü moleküllerin farmakokinetik özelliklerini iyileştirir ve böylece önerilen az çözünen öncü moleküllerin çözünürlük ve biyoyararlanım parametrelerini optimize etmek için bir çare olarak kullanılır.
Glioksalin içeren bileşiklerin sentezinde kullanılan çeşitli yöntemler vardır ve bunların çeşitli yapı reaksiyonları tıbbi kimya alanında çok büyük bir uygulama alanı sunmaktadır.
Glioksalin türevleri antibakteriyel, antikanser, antitüberküloz, antifungal, analjezik ve anti-HIV aktiviteleri gibi geniş bir biyolojik aktivite spektrumuna sahiptir.
Glioksalin çekirdeği insan organizmasının bazı bilinen bileşenlerinin, yani histidin amino asidi, B12 vitamini, DNA baz yapısının bir bileşeni ve pürinler, histamin ve biotinin ana yapısını oluşturur.
Glioksalin ayrıca birçok doğal veya sentetik ilaç molekülünün, yani simetidin, azomisin ve metronidazolün yapısında da bulunur.
Glioksalin içeren ilaçların klinik tıpta çeşitli rahatsızlıkların tedavisinde kullanım alanı genişlemektedir.
Glioksalin ilk olarak 1858 yılında Heinrich Debus tarafından sentezlendi, ancak çeşitli Glioksalin türevleri 1840'lı yıllarda keşfedilmişti.
Sentezinde amonyakta glioksal ve formaldehit kullanarak Glioksalin oluşturdu.
Bu sentez, nispeten düşük verimler üretse de, hala C-ikameli Glioksalinlerin oluşturulmasında kullanılmaktadır.
Glioksalin, suda ve diğer polar çözücülerde çözünen 5 üyeli düzlemsel bir halkadır.
Glioksalin, hidrojen atomunun iki nitrojen atomundan herhangi birinde bulunabilmesi nedeniyle iki eşdeğer tautomerik formda bulunur.
Glioksalin, 3.61D'lik hesaplanmış bir dipol ile kanıtlandığı gibi oldukça polar bir bileşiktir ve suda tamamen çözünür.
Glioksalin amfoteriktir; yani hem asit hem de baz olarak işlev görebilir.
Glioksalin, protonlanmış azot atomundan gelen bir çift elektron ve halkanın kalan dört atomundan her birinden gelen bir elektrondan oluşan bir Ï€-elektron altılısının varlığı nedeniyle aromatik olarak sınıflandırılır.
Glioksalin Tuzları:
Glioksalin halkasının katyon olduğu Glioksalin tuzlarına imidazolyum tuzları (örneğin, imidazolyum klorür veya nitrat) denir.
Bu tuzlar Glioksalinin protonlanması veya azotunda meydana gelen değişimle oluşur.
Bu tuzlar iyonik sıvılar ve kararlı karbenlerin öncüleri olarak kullanılmıştır.
Deprotonlanmış Glioksalinin anyon olduğu tuzlar da iyi bilinmektedir; bu tuzlara imidazolatlar (örneğin, sodyum imidazolat, NaC3H3N2) adı verilir.
Biyolojik Önemi ve Uygulamaları:
Glioksalin birçok önemli biyolojik bileşiğin yapısında bulunmaktadır.
En yaygın olanı, Glioksalin yan zincirine sahip olan histidin amino asididir.
Histidin birçok protein ve enzimin yapısında bulunur, örneğin hemoglobinde görüldüğü gibi metal kofaktörlere bağlanarak.
Glioksalin bazlı histidin bileşikleri hücre içi tamponlamada çok önemli rol oynar.
Histidin histamine dekarboksile edilebilir.
Alerjik reaksiyon sırasında Glioksalin üretildiğinde histamin ürtikere (kurdeşen) neden olabilir.
Glioksalin ikameleri birçok ilaçta bulunmaktadır.
Sentetik Glioksalinler birçok mantar öldürücüde ve antifungal, antiprotozoal ve antihipertansif ilaçlarda bulunur.
Glioksalin, çay yapraklarında ve kahve çekirdeklerinde bulunan ve merkezi sinir sistemini uyaran teofilin molekülünün bir parçasıdır.
Glioksalin, DNA aktivitelerini engelleyerek lösemiyle mücadele eden kanser ilacı merkaptopurinde bulunur.
Klotrimazol de dahil olmak üzere bir dizi sübstitüe glioksalin, nitrik oksit sentazın seçici inhibitörleridir ve bu da onları sinir sistemi iltihapları, nörodejeneratif hastalıklar ve tümörlerinde ilginç ilaç hedefleri haline getirir.
Glioksalin farmakoforunun diğer biyolojik aktiviteleri, hücre içi Ca2+ ve K+ akışlarının aşağı düzenlenmesi ve çeviri başlangıcının engellenmesiyle ilgilidir.
İlaç türevleri:
İkame edilmiş Glioksalin türevleri birçok sistemik mantar enfeksiyonunun tedavisinde değerlidir.
Glioksalinler, ketokonazol, mikonazol ve klotrimazolün de dahil olduğu azol antifungal sınıfına aittir.
Karşılaştırma yapmak gerekirse, bir diğer azol grubu da flukonazol, itrakonazol ve vorikonazolü içeren triazollerdir.
Glioksalinler ile triazoller arasındaki fark, sitokrom P450 enziminin inhibisyon mekanizmasıyla ilgilidir.
Glioksalin bileşiğinin N3'ü ferrik sitokrom P450'nin hem demir atomuna bağlanırken, triazollerin N4'ü hem grubuna bağlanır.
Triazollerin, Glioksalinlerden daha yüksek sitokrom P450 özgüllüğüne sahip olduğu ve dolayısıyla Glioksalinlerden daha etkili olduğu gösterilmiştir.
Bazı Glioksalin türevleri böcekler üzerinde etki göstermektedir, örneğin sulkonazol nitrat, keratin sindiren Avustralya halı böceği larvaları Anthrenocerus australis üzerinde güçlü bir beslenme karşıtı etki göstermektedir, aynı etkiyi yaygın elbise güvesi Tineola bisselliella üzerinde de ekonazol nitrat göstermektedir.
Glioksalin'in Uygulamaları:
Endüstriyel Uygulamalar:
Glioksalinin doğrudan çok az uygulaması vardır.
Glioksalin ise enilkonazol, klimazole, klotrimazol, prokloraz ve bifonazol gibi çeşitli tarım kimyasallarının öncüsüdür.
Glioksalin Kullanım Alanları:
Glioksalin, epoksi reçineleri için ara madde (ilaçlar, pestisitler, boya ara maddeleri, tekstil boyama ve terbiye yardımcı maddeleri, fotoğraf kimyasalları ve korozyon inhibitörleri) ve sertleştirici olarak kullanılır.
Glioksalin ayrıca proses düzenleyicilerde, antifriz ajanlarında, fotoğrafik uygulamalarda, laboratuvar uygulamalarında, yapıştırıcılarda/tutkallarda, çimento dolgularında veya sızdırmazlık bileşiklerinde, boyalarda, verniklerde, lakelerde, tüketici temizlik ve yıkama maddelerinde, yüzme havuzu uygulamalarında ve kayıtlı medyanın yayımlanmasında, basımında ve çoğaltılmasında kullanılır.
Glioksalin analitik kimyada kullanılan bir Karl Fischer reaktifidir.
Glioksalin sentetik organik kimyada kullanılan bir reaktiftir.
Üretilen Glioksalinin büyük kısmı biyolojik olarak aktif bileşiklerin hazırlanmasında kullanılmaktadır.
Glioksalin kimya endüstrisinde ilaç, pestisit, boya ara maddeleri, tekstil boyama ve terbiye yardımcı maddeleri, fotoğrafik kimyasallar ve korozyon inhibitörleri üretiminde ara madde olarak kullanılır.
Glioksalin kozmetiklerde tamponlayıcı madde olarak kullanılır
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın olarak kullanılır:
Glioksalin şu ürünlerde kullanılır: laboratuvar kimyasalları ve pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri.
Glioksalin şu alanlarda kullanılır: bilimsel araştırma ve geliştirme ve sağlık hizmetleri.
Glioksalinin çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda kokuları) ve dış mekan kullanımı sonucunda malzemelerin içine veya üzerine dahil olması (örneğin boyalarda ve kaplamalarda veya yapıştırıcılarda bağlayıcı madde).
Endüstriyel alanlarda kullanımlar:
Glioksalin şu ürünlerde kullanılır: laboratuvar kimyasalları, metal yüzey işleme ürünleri ve polimerler.
Glioksalinin endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin (ara maddelerin) üretilmesiyle sonuçlanır.
Glioksalin bilimsel araştırma ve geliştirme alanlarında kullanılır.
Glioksalin şu maddelerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Glioksalin'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, eşya üretiminde ve termoplastik üretiminde.
Maruziyet riski olan endüstriyel prosesler:
Tekstil (Elyaf ve Kumaş Üretimi)
Boyama (Pigmentler, Bağlayıcılar ve Biyositler)
Plastik Kompozit Üretimi
Fotoğrafik İşleme
Biyolojik Araştırmalarda Kullanımı:
Glioksalin pH 6.2-7.8 için uygun bir tampondur.
Saf Glioksalin, proteinle ilgili dalga boylarında (280 nm) esasen absorbansa sahip değildir, ancak daha düşük saflıktaki Glioksalin, 280 nm'de dikkate değer absorbans sağlayabilir.
Glioksalin Lowry protein analizine müdahale edebilir.
Koordinasyon Kimyası:
Glioksalin ve türevleri metal katyonlarına karşı yüksek afiniteye sahiptir.
Glioksalinin uygulamalarından biri, immobilize metal afinite kromatografisinde (IMAC) His-etiketli proteinlerin saflaştırılmasıdır.
Glioksalin, kromatografi kolonunda boncukların yüzeyine bağlı nikel iyonlarına bağlı etiketli proteinlerin elüe edilmesinde kullanılır.
Kolondan fazla miktarda Glioksalin geçirilir ve bu da His-etiketini nikel koordinasyonundan uzaklaştırarak His-etiketli proteinleri serbest bırakır.
Glioksalinin Yapısı ve Özellikleri:
Glioksalin, hidrojenin bir veya daha fazla azot atomuna bağlanabilmesi nedeniyle iki eşdeğer tautomerik formda bulunan düzlemsel 5 üyeli bir halkadır.
Glioksalin, 3,67 D'lik Glioksalin elektrik dipol momentinden de anlaşılacağı üzere oldukça polar bir bileşiktir ve suda oldukça çözünür.
Glioksalin, 6 Ï€-elektron (protonlanmış azot atomundan bir çift elektron ve halkanın kalan dört atomundan birer elektron) içeren düzlemsel bir halkanın varlığı nedeniyle aromatik olarak sınıflandırılır.
Amfoterizm:
Glioksalin amfoteriktir, yani hem asit hem de baz olarak işlev görebilir.
Bir asit olarak Glioksalin'in pKa değeri 14,5'tir ve bu da Glioksalin'i karboksilik asitlerden, fenollerden ve imitlerden daha az asidik, ancak alkollerden biraz daha asidik yapar.
Asidik proton azota bağlı olandır.
Deprotonasyon simetrik olan imidazolid anyonu verir.
Bir baz olarak, konjuge asidin pKa değeri (ikisi arasındaki karışıklığı önlemek için pKBH+ olarak anılır) yaklaşık 7'dir ve bu da Glioksalin'i piridinden yaklaşık altmış kat daha bazik yapar.
Temel bölge yalnız çifte sahip azottur (ve hidrojene bağlı değildir).
Protonlanma simetrik olan imidazolyum katyonunu verir.
Glioksalin Hazırlanışı:
Glioksalin ilk olarak 1858 yılında Alman kimyager Heinrich Debus tarafından rapor edilmiş olmasına rağmen, çeşitli Glioksalin türevleri 1840'lı yıllarda keşfedilmişti.
Glioksalin, glioksalin, formaldehit ve amonyağın yoğunlaşarak Glioksalin'i oluşturduğu gösterilmiştir.
Bu sentez, nispeten düşük verimler üretse de, hala C-ikameli Glioksalinlerin üretiminde kullanılmaktadır.
Bir mikrodalga modifikasyonunda, reaksiyona giren maddeler buzlu asetik asit içindeki benzil, benzaldehit ve amonyaktır ve 2,4,5-trifenilglioksalin ("lofin") oluşur.
Glioksalin, Debus yönteminin yanı sıra çok sayıda yöntemle sentezlenebilir.
Bu sentezlerin birçoğu, reaktanlardaki fonksiyonel grupları değiştirerek farklı sübstitüe Glioksalinler ve Glioksalin türevlerine de uygulanabilir.
Bu yöntemler genellikle Glioksalin halkalarını oluşturmak için hangi ve kaç bağın oluştuğuna göre sınıflandırılır.
Örneğin, Debus yöntemi, her bir reaktanı halkanın bir parçası olarak kullanarak Glioksalin'de (1,2), (3,4) ve (1,5) bağlarını oluşturur ve böylece bu yöntem üç bağ oluşturan bir sentez olur.
Bu yöntemlerden küçük bir örnek aşağıda sunulmuştur.
Bir bağın oluşumu:
(1,5) veya (3,4) bağı, bir imidat ile bir α-aminoaldehit veya α-aminoasetalin reaksiyonuyla oluşabilir.
Aşağıdaki örnek, R1 = R2 = hidrojen olduğunda Glioksalin için geçerlidir.
İki bağın oluşumu:
(1,2) ve (2,3) bağları, 1,2-diaminoalkanın yüksek sıcaklıklarda bir alkol, aldehit veya karboksilik asitle işlenmesiyle oluşturulabilir.
Platinyum oksit gibi bir dehidrojenasyon katalizörüne ihtiyaç vardır.
(1,2) ve (3,4) bağları ayrıca N-ikameli α-aminoketonlar ve formamidden ısıyla da oluşturulabilir.
Glioksalin, 1,4-disubstitüe Glioksalin olacaktır, ancak burada R1 = R2 = hidrojen olduğundan, Glioksalin'in kendisi Glioksalin'dir.
Bu reaksiyonun verimi orta düzeydedir, ancak 1,4 ikamesini yapmanın en etkili yönteminin Glioksalin olduğu görülmektedir.
Dört bağın oluşumu:
Bu, ikame edilmiş Glioksalinler için iyi verimler sağlayabilen genel bir yöntemdir.
Glioksalin özünde Debus-Radziszewski Glioksalin sentezi adı verilen Debus yönteminin bir uyarlamasıdır.
Başlangıç maddeleri sübstitüe glioksal, aldehit, amin ve amonyak veya bir amonyum tuzudur.
Diğer heterosikllerden oluşum:
Glioksalin, 1-viniltetrazolün fotolizi ile sentezlenebilir.
Bu reaksiyon, 1-viniltetrazolün 2-tributilstaniltetrazol gibi bir organotin bileşiğinden verimli bir şekilde yapılması durumunda önemli verimler sağlayacaktır.
Aşağıda gösterilen reaksiyon, R1 = R2 = R3 = hidrojen olduğunda Glioksalin üretir.
Glioksalin ayrıca buhar fazı reaksiyonuyla da oluşabilir.
Reaksiyon, alümina üzerindeki platin üzerinde formamid, etilendiamin ve hidrojen ile gerçekleşir ve Glioksalin 340-480 °C arasında gerçekleşmelidir.
Bu çok saf bir Glioksalin ürünü oluşturur.
Van Leusen'in tepkisi:
Van Leusen reaksiyonu, TosMIC ve bir aldiminden başlayarak Glioksalinleri oluşturmak için de kullanılabilir.
Van Leusen Glioksalin Sentezi, aldiminlerin tosilmetil izosiyanür (TosMIC) ile reaksiyonu yoluyla Glioksalinlerin hazırlanmasına olanak sağlar.
Daha sonra reaksiyon, aldiminin yerinde üretildiği iki aşamalı bir senteze genişletildi: Van Leusen Üç Bileşenli Reaksiyon (vL-3CR).
Glioksalin Üretim Yöntemleri:
Genel olarak geçerli olan Radziszewski reaksiyonunda, 1,2-dikarbonil bileşiği sırasıyla 1:1:2 mol oranında bir aldehit ve amonyak ile yoğunlaştırılır.
Bir mol amonyağın birincil bir amin ile değiştirilmesi, karşılık gelen 1-ikameli Glioksalinlerin oluşumuna yol açar.
Reaksiyon genellikle 50-100 °C'de su veya su-alkol karışımında gerçekleştirilir.
Çalışma, olağan işlemleri (örneğin, damıtma, ekstraksiyon ve kristalleştirme) içerebilir.
Damıtma sonucu %99'dan fazla saflıkta Glioksalin elde edilir.
Verim genellikle %60-85 arasındadır.
Glioksalin'in Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal Üretimi
Plastik Malzeme ve Reçine Üretimi
Glioksalinin İnsan Metabolizma Bilgileri:
Doku Yerleşimleri:
Adrenal Korteks
Böbreküstü bezi
Epidermis
Karaciğer
Nöron
Plasenta
Trombosit
Testis
Hücresel Konumlar:
Sitoplazma
Glioksalinin Kullanımı ve Depolanması:
Güvenli Depolama:
Kuvvetli asitlerden, gıda ve yem maddelerinden ayrı tutulur.
Saklama Koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 6.1D: Yanıcı olmayan, akut toksik Cat.3 / toksik tehlikeli maddeler veya kronik etkilere neden olan tehlikeli maddeler.
Glioksalinin Güvenliği:
Glioksalinin akut toksisitesi, 970 mg/kg (Sıçan, oral) LD50 değeriyle düşük olarak gösterilmiştir.
Glioksalinin Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel koruma:
Bağımsız solunum cihazı da dahil olmak üzere tam koruyucu giysi kullanın.
Dökülen maddeyi ağzı kapalı kaplara süpürün.
Daha sonra bol su ile yıkayın.
Glioksalinin Temizleme Yöntemleri:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri:
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Toz oluşumunu önleyin.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçının.
Yeterli havalandırmayı sağlayın.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Toz solumaktan kaçının.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Toz oluşturmadan toplayın ve bertaraf edin.
Süpürmek ve küreklemek.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Kişisel koruma:
Bağımsız solunum cihazı da dahil olmak üzere tam koruyucu giysi kullanın.
Dökülen maddeyi ağzı kapalı kaplara süpürün.
Daha sonra bol su ile yıkayın.
Glioksalinin Atılma Yöntemleri:
Malzemenin kullanılmayan kısmını Glioksalin onaylı kullanım için geri dönüştürün veya üreticiye ya da tedarikçiye iade edin.
Kimyasalın nihai bertarafı şu hususlara dikkat edilmelidir:
Glioksalinin hava kalitesi üzerindeki etkisi; havada, toprakta veya suda potansiyel göçü; hayvan, su ve bitki yaşamı üzerindeki etkileri; ve çevre ve halk sağlığı düzenlemelerine uyumu.
Glioksalin mümkün veya makul ise mesleki zarar/yaralanma/toksisite veya çevre kirliliğine daha az yatkınlığı olan alternatif bir kimyasal ürün kullanın.
Glioksalin'i bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Glioksalini yanıcı bir çözücü ile eritin veya karıştırın ve art yakıcı ve yıkayıcı ile donatılmış bir kimyasal yakma fırınında yakın.
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun;
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak imha edin.
Glioksalin Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 288-32-4
CHEBI: CHEBI:16069
ChEMBL: ChEMBL540
ChemSpider: 773
ECHA Bilgi Kartı: 100.005.473
EC Numarası: 206-019-2
PubChem CID: 795
RTECS numarası: NI3325000
BİRİM: 7GBN705NH1
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID2029616
InChI: InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Anahtar: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Anahtar: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS
SMILES: c1cnc[nH]1
Eş anlamlısı(ları): 1,3-Diaza-2,4-siklopentadien
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C3H4N2
CAS Numarası: 288-32-4
Moleküler Ağırlık: 68.08
Beilstein: 103853
EC Numarası: 206-019-2
MDL numarası: MFCD00005183
eCl@ss: 39161001
PubChem Madde Kimliği: 24895975
EC / Liste no.: 206-019-2
CAS numarası: 288-32-4
Mol. formülü: C3H4N2
CAS numarası: 288-32-4
EC endeks numarası: 613-319-00-0
EC numarası: 206-019-2
Tepe Formülü: Câ‚Hâ‚Nâ‚‚
Mol Kütlesi: 68.08 g/mol
HS Kodu: 2933 29 90
Glioksalinin Özellikleri:
Kimyasal formülü: C3H4N2
Mol kütlesi: 68.077 g/mol
Görünüm: Beyaz veya soluk sarı katı
Yoğunluk: 1,23 g/cm3, katı
Erime noktası: 89 ila 91 °C (192 ila 196 °F; 362 ila 364 K)
Kaynama noktası: 256 °C (493 °F; 529 K)
Suda çözünürlük: 633 g/L
Asitlik (pKa): 6,95 (eşlenik asit için)
UV-vis (λmax): 206 nm
Sınıf: ACS reaktifi
Kalite Seviyesi: 200
Buhar basıncı: <1 mmHg ( 20 °C)
Deneme: %99'dan az (titrasyon)
Safsızlıklar: ₤%0,2 su
Ateşleme kalıntısı: ₤%0,1
pH: 9,5-11,0 (25 °C, %5 H2O'da)
pKa (25 °C): 6,95
bp: 256 °C (lit.)
mp: 88-91 °C (lit.)
Katyon izleri: Fe: ₤0,001%
SMILES dizesi: c1c[nH]cn1
InChI: 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
InChI anahtarı: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
Kaynama noktası: 256 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 1,233 g/cm3 (20 °C)
Parlama noktası: 145 °C
Tutuşma sıcaklığı: 480 °C
Erime Noktası: 90,5 °C
pH değeri: 10,5 (67 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: 0,003 hPa (20 °C)
Yığın yoğunluğu: 500 - 600 kg/m3
Çözünürlük: 633 g/l
Moleküler Ağırlık: 68.08
XLogP3: -0,1
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 68.037448136
Monoizotopik Kütle: 68.037448136
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 28,7 Ų
Ağır Atom Sayısı: 5
Karmaşıklık: 28.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Glioksalin'in Özellikleri:
Deneme (GC, alan%): ₥ %99,0 (a/a)
Erime aralığı (alt değer): ₥ 88 °C
Erime aralığı (üst değer): ≤ 91 °C
Su (KF): ₤ %0,20
Kimlik (IR): testi geçti
Glioksalinin Yapısı:
Kristal yapı: Monoklinik
Koordinasyon geometrisi: Düzlemsel 5 üyeli halka
Dipol momenti: 3,61 D
İlgili heterosikller:
BenzGlioksalin, kaynaşmış benzen halkasına sahip bir analog
Dihidroglioksalin veya imidazolin, 4,5-çift bağının doymuş olduğu bir analogdur
Pirol, 1. pozisyonda yalnızca bir nitrojen atomu bulunan bir analogdur
Oksazol, 1. pozisyondaki azot atomunun oksijenle değiştirildiği bir analogdur
Tiyazol, 1. pozisyondaki azot atomunun kükürt ile değiştirildiği bir analogdur
Pirazol, iki bitişik nitrojen atomuna sahip bir analogdur
Triazoller, üç azot atomu içeren analoglardır
Glioksalin İsimleri:
Düzenleyici süreç adları:
1,3-Diaza-2,4-siklopentadien
1,3-Diazol
Formamidin, N,N'-vinilen-
Glioksal
Glioksalin
Glioksalin
IMD
İmidazol
İmidazol
İminazol
Imutex
Metanimidamid, N,N'-1,2-etendiil-
Miazol
Piro(b)monazol
Çeviri isimler:
imidasool (et)
Imidatsoli (fi)
imidazol (cs)
imidazol (da)
İmidazol (de)
imidazol (es)
imidazol (saat)
imidazol (hu)
imidazol (çoğul)
imidazol (ro)
imidazol (sk)
imidazol (sl)
imidazol (sv)
imidazolas (lt)
imidazol (fr)
imidazol (pt)
imidazolo (it)
imidazoller (lv)
İmidazool (nl)
imidażol (mt)
ιμιδαζόλιο (el)
имидазол (bg)
CAS adı:
1H-İmidazol
IUPAC isimleri:
(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-il)propanoik asit
1, 3-diaea-2, 4-siklopentadien
1,3-diazol İmidazol
1,3-diaza-2,4-siklopentadieno
1,3-Diaza-2,4-siklopentadien
1,3-diaza-2,4-siklopentadien
1,3-Diaza-2,4-siklopentadien, Glioksalin
1-H-İmidazol
1H-İMİDAZOL
1H-İmidazol
1H-imidazol
1H-imidazol
İmidazol
İmidazol
İmidazol
İmidazol
imidazol
İmidazol
İmidazol
imidazol
Tercih edilen IUPAC adı:
1H-İmidazol
Sistematik IUPAC adı:
1,3-Diazasiklopenta-2,4-dien
Ticari isimler:
İmidazol
Diğer isimleri:
1,3-Diazol
Glioksalin (arkaik)
Diğer tanımlayıcılar:
116421-26-2
116421-26-2
146117-15-9
146117-15-9
288-32-4
