2-Merkaptoetanol, su ve birçok organik çözücüyle tamamen karışabilen, güçlü nükleofilik ve indirgeyici özellikler kazandıran ikili hidroksil (-OH) ve tiyol (-SH) fonksiyonel grupları nedeniyle değerli olan, berrak, renksizden soluk sarıya kadar değişen bir sıvıdır.

2-Merkaptoetanol, proteinlerdeki disülfür bağlarını koparmak, sülfidril gruplarını indirgenmiş halde tutmak, enzimleri stabilize etmek ve polimerizasyon süreçlerinde zincir transfer maddesi olarak hareket etmek için güçlü bir indirgeyici madde olarak biyoteknoloji, ilaç ve endüstriyel kimyada yaygın olarak kullanılır.

Araştırmanın ötesinde, 2-Merkaptoetanol polimer ve kauçuk endüstrilerinde zincir transfer maddesi olarak, kimyasal sentezlerde nükleofil veya katalizör olarak ve korozyon önleme, su arıtma ve elektronik üretimi gibi özel uygulamalarda kullanılır.

CAS Numarası: 60-24-2

EC Numarası: 200-464-6

Moleküler Formül: C2H6OS

Moleküler Ağırlık: 78,13 g/mol

Eş anlamlılar: 2-merkaptoetanol, Beta-Merkaptoetanol, 60-24-2, Merkaptoetanol, 2-Sülfaniletanol, Tiyoglikol, Etanol, 2-merkapto-, 2-Tiyoetanol, Tiyomonoglikol, Tiyoetilen glikol, 2-Hidroksietantiyol, 2-Hidroksietil merkaptan, 2-Hidroksi-1-etanetiyol, Monotiyoglikol, 2-Merkapto-1-etanol, 1-Etanol-2-tiyol, Hidroksietil merkaptan, Monotiyoetilen glikol, 2-Merkaptoetil alkol, 2-ME, Etilen glikol, monotiyo-, 1-Hidroksi-2-merkaptoetan, 1-Merkapto-2-hidroksietan, 2-Hidroksietilmerkaptan, Emery 5791, USAF EK-4196, 2-sülfaniletan-1-ol, .beta.-Merkaptoetanol, .beta.-Hidroksiethanetiol, NSC 3723, UNII-14R9K67URN, 2-merkapto etanol, .beta.-Hidroksietilmerkaptan, 14R9K67URN, DTXSID4026343, CHEBI:41218, 155613-89-1, Merkaptoetanol, Monotiyoetilenglikol, 2-Merkaptoetanol, >=%99,0, beta-Hidroksiethanetiol, beta-Hidroksietilmerkaptan, Kuprat(6-), .mu.-2,2-(1-metil-1,2-etandiil)bisimino(6-floro-1,3,5-triazin-4,2-diil)imino(2-hidroksi, CCRIS 2097, HSDB 5199, EINECS 200-464-6, UN2966, BRN 0773648, 2-merkaptoetanol, AI3-07710, b-merkaptoetanol, 2-merkapto-etanol, 2-sülfanil-etanol, beta-sülfaniletanol, hidroksietil sülfür, merkaptoetil alkol, MFCD00004890, 2-Sülfaniletanol #, 2-hidroksi-etantiyol, 2-merkaptoetan-1-ol, HSCH2CH2OH, WLN: SH2Q, EC 200-464-6, 4-01-00-02428 (Beilstein El Kitabı Referansı), DivK1c_000784, BDBM7971, CHEMBL254951, HMS502H06, KBio1_000784, NSC3723, NINDS_000784, NSC-3723, Tiyoglikol [UN2966] [Zehir], ZINC8216595, STL482546, 2-Merkaptoetanol, elektroforez için, AKOS000118900, CCG-231050, DB03345, MCULE-2252943288, UN 2966, IDI1_000784, BP-21398, 2-Merkaptoetanol, sentez için, %99,0, DS-014379, M0058, M1948, C00928, 2-Merkaptoetanol, SAJ özel sınıfı, >=%99,0, A832651, Q411084, Q-200296, 3-Piridinkarbonitril, 4-metil-2,6-di-5-morfolinil-, F0001-1577, 2-Merkaptoetanol, HPLC türevlendirme için, >=%99,0 (GC), 2-Merkaptoetanol, BioUltra, moleküler biyoloji için, >=%99,0 (GC), 2-Merkaptoetanol, moleküler biyoloji için, elektroforez için, hücre kültürü için uygun, BiyoReaktif, %99 (GC/titrasyon), 2-Merkaptoetanol, PharmaGrade, İlaç veya biyofarmasötik üretiminde hammadde olarak kullanılmak üzere uygun kontroller altında üretilmiştir., Bakır(6-), [.mu.-[[2,2'-[(1-metil-1,2-etandiil)bis[imino(6-floro-1,3,5-triazin-4,2-diil)imino[2-(hidroksi-.kappa.O)-5-sülfo-3,1-fenilen](2,1-diazenediil-.kappa.N2)(fenilmetilen)-2,1-diazenediil-.kappa.N1]]bis[4-sülfobenzoato-.kappa.O]](10-)]]di-, sodyum

2-Merkaptoetanol, tiyol grubundan dolayı çürük yumurtayı andıran güçlü ve nahoş bir kokuya sahip, berrak, renksizden soluk sarıya kadar değişen bir sıvıdır.

2-Merkaptoetanol, su ve birçok organik çözücüyle karışabilen, düşük viskoziteli, polar bir bileşiktir.

Kaynama noktası yaklaşık 157 °C, erime noktası ise -98 °C civarındadır.

Kimyasal olarak 2-Merkaptoetanol hem hidroksil (-OH) hem de tiyol (-SH) fonksiyonel grubu içerir ve bu da ona güçlü nükleofilik ve indirgeyici özellikler kazandırır.

2-Merkaptoetanol, proteinlerdeki disülfür bağlarını kırmak, elektroforez (örneğin SDS-PAGE) ve enzim deneyleri sırasında proteinleri indirgenmiş ve denatüre olmuş halde tutmak için biyokimya ve moleküler biyoloji laboratuvarlarında indirgeyici bir madde olarak yaygın olarak kullanılır.

2-Merkaptoetanol ayrıca hücre kültürü ortamlarında antioksidan, enzim preparatlarında stabilizatör ve çeşitli kimyasalların sentezinde ara madde olarak görev yapar.

Araştırma ve endüstriyel uygulamalarda değerli olmasına rağmen, 2-Merkaptoetanol solunum, yutma ve deri yoluyla emilim yoluyla toksiktir ve buharları gözler, cilt ve solunum yolları için tahriş edicidir, bu nedenle sıkı kullanım önlemleri, iyi havalandırma ve uygun kişisel koruyucu ekipman gerektirir.

2-Merkaptoetanol, organik reaksiyonlarda indirgeyici madde olarak yaygın olarak kullanılan bir tiyol bileşiğidir.

2-Merkaptoetanol, HOCH2CH2SH formülüne sahip kimyasal bileşiktir.

2-Merkaptoetanol yaygın olarak kısaltılır, disülfür bağlarını azaltmak için kullanılır ve hidroksil radikallerini (ve diğerlerini) temizleyerek biyolojik bir antioksidan görevi görebilir.

2-Merkaptoetanolün buhar basıncının azalması nedeniyle kokusu hoş olmamakla birlikte, ilgili tiyollerden daha az rahatsız edicidir.

2-Merkaptoetanol, hücre kültürü ortamında oksijen radikallerinin toksik seviyelerini önlemek için kullanılan güçlü bir indirgeyici maddedir.

2-Merkaptoetanol çözelti halinde stabil olmadığından çoğu protokol günlük takviye gerektirir.

2-Merkaptoetanol birincil alkol ve bir alkanetiyoldür.

2-Merkaptoetanolün geroprotektör rolü vardır.

2-Merkaptoetanol, hidrojen sülfür ve etanolden türetilen suda çözünen bir tiyoldür.

2-Merkaptoetanol, disülfür bağları için indirgeyici madde olarak ve sülfidril gruplarını oksidasyondan korumak için kullanılır.

2-Merkaptoetanol, jel elektroforezi için çözündürücü proteinlerdeki disülfür bağlarını azaltmak için kullanılır (tipik olarak %5 konsantrasyonda SDS-PAGE örnek tamponunda kullanılır).

Ayrıca 2-Merkaptoetanol katalizörlerin aşırı oksidatif polimerizasyonunu azaltır.

Moleküller arası (alt birimler arası) disülfür bağlarının koparılması, bir proteinin alt birimlerinin SDS-PAGE üzerinde bağımsız olarak ayrılmasını sağlar.

Molekül içi (alt birim içi) disülfür bağlarının kırılması, alt birimlerin tamamen denatüre olmasını sağlar, böylece her bir peptid, ikincil yapıdan etkilenmeden zincir uzunluğuna göre göç eder.

Çözelti halindeyken, 2-Merkaptoetanol, özellikle alkali pH'ta, havada kolayca disülfüre oksitlenir.

Bu özelliğinden dolayı, 2-Merkaptoetanol, proteinleri, özellikle de enzimleri inaktif hale gelmekten korumak için yaygın olarak kullanılır.

Fazla miktarda 2-Merkaptoetanol (genellikle 0,01 M'de kullanılır) protein tiyol gruplarını indirgenmiş halde tutacaktır.

2-Merkaptoetanol, disülfür bağlarını etkili bir şekilde parçalayan ve azaltan güçlü bir indirgeyici maddedir.

2-Merkaptoetanol, üçüncül ve dördüncül protein yapılarını bozar ve genellikle doğal proteinlerin açılmasında kullanılır.

Bu özellik, 2-Merkaptoetanolü, denatüre edici protein elektroforezinde örnek hazırlamada ve bazı RNA izolasyon prosedürleri sırasında ribonükleazları inaktive etmede kullanışlı bir reaktif haline getirir.

2-Merkaptoetanol ayrıca memeli hücre kültürü ortamında toksik düzeydeki oksijen radikallerini önlemek için de kullanılmıştır.

2-Merkaptoetanol, ditiotreitole (DTT) bir alternatiftir, ancak DTT daha az toksik ve daha az reaktif olduğundan SDS-PAGE'de kullanım için daha popülerdir.

2-Merkaptoetanol çözelti halinde stabil olmadığından çoğu protokol günlük takviye gerektirir.

2-Merkaptoetanol, düşük viskoziteli, keskin ve yakıcı bir kokuya sahip, berrak, renksiz ila soluk sarı bir sıvıdır; bu koku genellikle çürük yumurtaya benzetilir ve tiyol (-SH) grubu içeren bileşiklerin karakteristiğidir.

2-Merkaptoetanol, su, alkoller, eterler ve birçok polar organik çözücüyle tamamen karışabilir, kaynama noktası yaklaşık 157 °C, erime noktası -98 °C civarındadır ve yoğunluğu 20 °C'de yaklaşık 1,11 g/cm³'tür.

Molekül, güçlü nükleofilik, indirgeyici ve şelatlayıcı özellikler kazandıran hem bir hidroksil (-OH) hem de bir tiyol (-SH) fonksiyonel grubu içerir.

Biyokimya ve moleküler biyoloji alanlarında 2-Merkaptoetanol, proteinlerdeki disülfür bağlarını koparmak için kullanılan ve böylece deneyler sırasında molekül içi veya moleküller arası yanlış disülfür köprülerinin oluşumunu önleyen güçlü bir indirgeyici madde olarak bilinmektedir.

2-Merkaptoetanol, sodyum dodesil sülfat-poliakrilamid jel elektroforezi (SDS-PAGE), Western blotting ve enzim analizleri için numune hazırlamada rutin olarak kullanılır ve proteinlerin denatüre ve tamamen indirgenmiş formlarında kalmasına yardımcı olur.

Hücre kültürü uygulamalarında, indirgeyici bir ortam sağlamak, hücre canlılığını artırmak ve oksidatif stresi önlemek amacıyla düşük konsantrasyonlarda 2-Merkaptoetanol eklenir.

Ayrıca 2-Merkaptoetanol, enzim formülasyonlarında stabilizatör, polimerizasyon proseslerinde zincir transfer ajanı ve ilaç, tarım kimyasalları ve özel kimyasalların üretiminde sentetik ara madde olarak görev yapmaktadır.

2-Merkaptoetanol Piyasasına Genel Bakış:

Küresel 2-merkaptoetanol pazarının önümüzdeki on yılda istikrarlı bir şekilde büyümesi öngörülüyor; son tahminlere göre 2024 değeri, raporlama kapsamına bağlı olarak 80 milyon ila 450 milyon ABD doları arasında olacak ve %3 ila %5,8 arasında değişen bileşik yıllık büyüme oranlarıyla 2034 yılına kadar 791,9 milyon ABD dolarına ulaşacak.

Büyüme, öncelikle 2-Merkaptoetanolün proteinler için indirgeyici madde olarak biyoteknoloji ve farmasötik araştırmalarda yaygın olarak kullanılmasının yanı sıra, zincir transfer maddesi olarak polimer ve kauçuk üretimindeki rolünden kaynaklanmaktadır.

Biyofarmasötik, elektronik ve özel kimyasallar gibi sıkı kalite standartları gerektiren uygulamalarda yüksek saflıktaki sınıflar (%99 ve üzeri) talebi domine ediyor.

Asya-Pasifik, güçlü endüstriyel ve araştırma faaliyetlerinin desteğiyle %40'ın üzerinde payla küresel pazara liderlik ederken, Kuzey Amerika ve Avrupa yerleşik biyoteknoloji, ilaç ve endüstriyel sektörleri aracılığıyla istikrarlı büyümesini sürdürüyor.

Su arıtma, kozmetik ve tarımsal kimyasal sentez alanındaki yeni uygulamaların, 2-Merkaptoetanolün toksisitesi ve güçlü kokusuyla ilişkili kullanım ve güvenlik zorluklarına rağmen talebi daha da destekleyerek olumlu bir pazar görünümü sağlaması bekleniyor.

2-Merkaptoetanolün Uygulamaları:

2-Merkaptoetanol, güçlü indirgeyici gücü ve çift fonksiyonel grupları nedeniyle biyoteknoloji, ilaç ve endüstriyel kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır.

Moleküler biyoloji ve biyokimyasal araştırmalarda 2-Merkaptoetanol, protein ve peptitlerdeki disülfür bağlarını kırmak ve SDS-PAGE, Western blotting, enzim deneyleri ve protein saflaştırma gibi teknikler sırasında bunların indirgenmiş veya denatüre edilmiş halde kalmasını sağlamak için kullanılan önemli bir reaktiftir.

Hücre kültüründe düşük konsantrasyonlar indirgeyici bir ortamın korunmasına, hücrelerin oksidatif stresten korunmasına ve canlılığın artırılmasına yardımcı olur.

2-Merkaptoetanol ayrıca aktif bölgelerin oksidatif bozunmasını önleyerek enzimleri stabilize eder ve fonksiyonel ömürlerini uzatır.

Polimer ve kauçuk endüstrisinde 2-merkaptoetanol, lateks, sentetik kauçuklar ve özel polimerler için polimerizasyon süreçlerinde zincir transfer maddesi olarak görev yaparken, kimyasal sentezde ise ilaç, tarım kimyasalları ve ince kimyasalların üretiminde nükleofil, ara madde veya katalizör olarak görev yapar.

Ek kullanım alanları arasında korozyon önleme, su arıtma ve istenen yüzey veya malzeme özelliklerinin elde edilmesi için kontrollü indirgemenin gerekli olduğu seçilmiş elektronik uygulamaları yer alır.

Proteinlerin azaltılması:

Bazı proteinler, sistein kalıntılarının tiyol grupları arasında oluşabilecek disülfür bağlarını parçalayan 2-Merkaptoetanol ile denatüre edilebilir.

2-Merkaptoetanolün fazla olması durumunda aşağıdaki denge sağa kayar:

RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH

SS bağlarının kırılmasıyla bazı proteinlerin hem üçüncül hem de dördüncül yapıları bozulabilir.

Proteinlerin yapısını bozma yeteneği nedeniyle, 2-Merkaptoetanol, örneğin proteinlerin analizinde, bir protein çözeltisinin disülfür bağlı dimerler veya daha yüksek dereceli oligomerler yerine monomerik protein molekülleri içerdiğinden emin olmak için kullanıldı.

Ancak 2-Merkaptoetanol serbest sisteinlerle adüktler oluşturduğu ve biraz daha toksik olduğu için özellikle SDS-PAGE'de ditiyotreitol (DTT) daha çok kullanılmaktadır.

2-Merkaptoetanol, pH 7'de -0,26 V olan 2-Merkaptoetanol ile karşılaştırıldığında -0,33 V'luk bir redoks potansiyeline sahip daha güçlü bir indirgeyici maddedir.

Protein oksidasyonunun önlenmesi:

2-Merkaptoetanol ve ilgili indirgeyici ajanlar (örneğin DTT) genellikle serbest sülfidril kalıntılarının oksidasyonunu engellemek ve dolayısıyla protein aktivitesini korumak için enzimatik reaksiyonlara dahil edilir.

2-Merkaptoetanol enzim analizlerinde sıklıkla standart tampon bileşeni olarak kullanılır.

Ribonükleazların denatürasyonu:

2-Merkaptoetanol, hücre lizisi sırasında açığa çıkan ribonükleazı ortadan kaldırmak için bazı RNA izolasyon prosedürlerinde kullanılır.

Ribonükleazlar çok sayıda disülfür bağına sahip olduklarından oldukça kararlı enzimlerdir, bu nedenle 2-Merkaptoetanol bu disülfür bağlarını indirgemek ve proteinleri geri dönüşümsüz olarak denatüre etmek için kullanılır.

Bu, 2-Merkaptoetanolün ekstraksiyon prosedürü sırasında RNA'nın sindirilmesini engeller.

Karbamatların korumasının kaldırılması:

Karboksibenzil (Cbz) veya alliloksikarbonil (alloc) gibi bazı karbamat koruyucu grupların, dimetilasetamid içindeki potasyum fosfat varlığında 2-Merkaptoetanol kullanılarak koruması kaldırılabilir.

2-Merkaptoetanol, güçlü indirgeyici özellikleri ve çift fonksiyonel grupları (tiyol ve hidroksil) nedeniyle araştırma, endüstriyel ve özel kimyasal sektörlerde geniş bir uygulama yelpazesine sahiptir:

Biyoteknoloji ve Moleküler Biyoloji:

2-Merkaptoetanol, SDS-PAGE, Western blotting, enzim deneyleri ve protein saflaştırması sırasında protein ve peptitlerdeki disülfür bağlarını azaltarak bunları denatüre veya tamamen indirgenmiş bir halde tutar.

Hücre Kültürü:

İndirgeyici bir ortam sağlamak, hücre canlılığını artırmak ve oksidatif strese karşı koruma sağlamak amacıyla kültür ortamına düşük konsantrasyonlarda eklenir.

Enzim Stabilizasyonu:

2-Merkaptoetanol hassas enzim aktif bölgelerinin oksidasyonunu önleyerek raf ömrünü uzatır ve katalitik aktiviteyi korur.

Polimer ve Kauçuk Sanayi:

2-Merkaptoetanol, lateks, sentetik kauçuk ve özel polimerlerin polimerizasyon süreçlerinde zincir transfer maddesi olarak kullanılır.

Kimyasal Sentez:

İlaç, zirai ilaç ve ince kimyasalların üretiminde nükleofil, ara madde veya katalizör olarak görev yapar.

Su Arıtma ve Korozyon Önleme:

2-Merkaptoetanol oksidasyon ve korozyon süreçlerini kontrol etmek amacıyla bazı formülasyonlarda kullanılır.

Elektronik Sanayi:

Kontrollü indirgemenin gerekli olduğu temizleme ve aşındırma solüsyonlarında uygulanır.

2-Merkaptoetanolün Kullanım Alanları:

2-Merkaptoetanol, proteinlerde bulunan disülfür köprülerini azaltmak için yaygın olarak kullanılır ve biyolojik antioksidan olarak rol oynayabilir.

2-Merkaptoetanol ayrıca hidroksil grubu nedeniyle de kullanılır, bu sayede suda karışabilir ve tiyolün uçucu özelliği (ve dolayısıyla kokusu) azalır.

2-Merkaptoetanol, hücre kültürü ortamlarında oksijen radikallerinin toksik seviyelerini önlemek için kullanılan güçlü bir indirgeyici maddedir.

2-Merkaptoetanol, hidroksil grubunun suda çözünürlük sağlaması ve uçucu özelliğini azaltması nedeniyle yaygın olarak kullanılır.

Disülfür bağlarını azaltarak proteinleri çözündürür 2-Merkaptoetanol, hücresel görüntüleme ve ilaç iletimi için nano-grafenin hazırlanmasında ve ayrıca çok işlevli polimerik misellerde kullanılır.

2-Merkaptoetanol, elektroforezde, amino asit tespitinde ve ssDNA/dsDNA ayrımında kullanılan indirgeyici bir madde olarak etki eder.

2-Merkaptoetanol aynı zamanda standart tampon olarak da kullanılır.

2-Merkaptoetanol ayrıca PVC ısı stabilizatörlerinin hazırlanmasında ve PVC imalatında zincir transfer maddesi olarak kullanılır.

Ayrıca, bazı RNA izolasyon işlemlerinde ribonükleazı ortadan kaldırmak için 2-Merkaptoetanol kullanılır.

2-Merkaptoetanol korozyon inhibitörü ve cevher yüzdürme maddesi olarak kullanılır.

Biyokimyada 2-Merkaptoetanol bağışıklık sisteminin aktivitesinin incelenmesinde kullanılır.

2-Merkaptoetanolün Faydaları:

2-Merkaptoetanol, hem araştırma hem de endüstriyel uygulamalarda değerli olmasını sağlayan birçok avantaja sahiptir.

2-Merkaptoetanolün güçlü indirgeyici özelliği, protein ve peptitlerdeki disülfür bağlarının etkili bir şekilde kesilmesini sağlayarak, SDS-PAGE ve protein saflaştırma gibi moleküler biyoloji iş akışlarında vazgeçilmez hale getirir.

2-Merkaptoetanolün çift fonksiyonel grupları (tiyol ve hidroksil) hem nükleofiliklik hem de hidrojen bağı oluşturma potansiyeli sağlar ve bu da ona kimyasal sentez ve polimer modifikasyonunda çok yönlülük kazandırır.

Hücre kültüründe 2-Merkaptoetanolün antioksidan özellikleri, indirgeyici bir ortamın korunmasına, hücre canlılığının iyileştirilmesine ve oksidatif strese karşı korunmaya yardımcı olur.

2-Merkaptoetanol, enzim stabilizatörü olarak hassas aktif bölgelerin oksidasyonunu önleyerek raf ömrünü uzatır ve aktiviteyi korur.

Polimerizasyonda 2-Merkaptoetanolün zincir transfer ajanı olarak rolü, moleküler ağırlık ve polimer yapısı üzerinde kontrol sağlayarak malzeme performansını artırır.

Ayrıca 2-Merkaptoetanolün su ve organik çözücülerdeki geniş çözünürlüğü, biyofarmasötiklerden endüstriyel kaplamalara kadar çeşitli formülasyonlarda uyumluluğu garanti altına alarak onu çok sayıda alanda çok işlevli bir reaktif haline getirir.

2-Merkaptoetanol Üretimi:

2-Merkaptoetanolün endüstriyel üretimi genellikle etilen oksidin hidrojen sülfür (H₂S) ile asit veya baz katalizörü varlığında reaksiyonuyla gerçekleştirilir.

En yaygın proseste, gaz halindeki etilen oksit, kontrollü sıcaklık ve basınç koşulları altında hidrojen sülfür içeren bir reaktöre verilir.

Reaksiyon, hidrojen sülfür ile etilen oksidin nükleofilik halka açılması yoluyla ilerler ve birincil ürün olarak 2-hidroksietil merkaptan (2-merkaptoetanol) üretilir.

Sodyum hidroksit veya asidik iyon değişim reçineleri gibi katalizörler reaksiyon hızlarını ve seçiciliği artırmak için kullanılabilir.

Sentezden sonra ham ürün, genellikle ayrışmayı önlemek için düşük basınç altında damıtma yoluyla tepkimeye girmeyen hammaddelerden ve yan ürünlerden (etilen glikol veya dihidroksietil sülfür gibi) ayrılır.

Modern tesisler, yüksek verimi korumak, safsızlıkları en aza indirmek ve mesleki olarak toksik hidrojen sülfür gazına maruz kalmayı azaltmak için sürekli işleme sistemleri kullanmaktadır.

Alternatif bir yol, etilen klorohidrine hidrojen sülfür eklenmesidir; ancak bu yöntem, klorlu ara maddelerle ilişkili elleçleme tehlikeleri ve atık bertaraf zorlukları nedeniyle günümüzde daha az yaygınlaşmıştır.

Etilen oksit-hidrojen sülfür işlemi, 2-Merkaptoetanolün yüksek verimliliği, nispeten basit saflaştırılması ve hem endüstriyel hem de biyokimyasal uygulamalara uygun yüksek saflıkta malzeme üretme kabiliyeti nedeniyle endüstri standardı olmaya devam etmektedir.

2-Merkaptoetanolün Tarihçesi:

2-Merkaptoetanolün tarihi, organosülfür kimyasındaki gelişmelerin ve büyük ölçekli petrokimyasal sentezlerin çok işlevli tiyol bileşiklerine olan talebi yarattığı 20. yüzyılın ortalarına kadar uzanmaktadır.

2-Merkaptoetanolün gelişimi, üreticilerin ucuz etilen hammaddelerinden katma değerli türevler üretmenin yollarını araştırdığı 1940'lı ve 1950'li yıllarda etilen oksit kimyasının genişlemesiyle yakından bağlantılıydı.

Etilen klorohidrinin hidrojen sülfürle reaksiyonu gibi erken sentetik yöntemler laboratuvar ortamında kullanılmış ancak verimsiz olduğu ve önemli miktarda atık ürettiği kanıtlanmıştır.

1950'lere gelindiğinde, daha temiz ve daha yüksek verimli bir yol sunan ve hızla endüstriyel standart haline gelen etilen oksit-hidrojen sülfür katalitik işlemi oluşturuldu.

Başlangıçta 2-merkaptoetanol, özellikle zincir transfer maddesi olarak kullanıldığı kauçuk ve plastik endüstrilerinde kimyasal ara madde ve polimer katkı maddesi olarak niş uygulamalar buldu.

2-Merkaptoetanolün biyokimya alanındaki atılımı, araştırmacıların 1960'lı ve 1970'li yıllarda proteinlerdeki disülfür bağları için bir indirgeyici madde olarak etkinliğini keşfetmeleriyle gerçekleşti ve bu, protein elektroforezi, enzim stabilizasyonu ve moleküler biyoloji tekniklerinde önemli gelişmelere olanak sağladı.

Yaşam bilimleri 20. yüzyılın sonlarında genişledikçe, 2-merkaptoetanolün yüksek saflıktaki çeşitlerine olan talep hızla arttı ve bu durum onun biyoteknoloji, ilaç Ar-Ge ve akademik araştırmalardaki rolünü pekiştirdi.

Günümüzde 2-Merkaptoetanolün temel üretim yolu, 20. yüzyılın ortalarında rafine edilen süreçlerden büyük ölçüde değişmeden kalırken, üretim, on yıllardır süren teknolojik ve düzenleyici evrimi yansıtan, gelişmiş güvenlik, çevre kontrolleri ve yüksek saflıkta rafinasyon yöntemlerine sahip modern, kapalı devre sistemlerde gerçekleştirilmektedir.

2-Merkaptoetanolün Kullanımı ve Depolanması:

Kullanım:

Buharların solunmasını önlemek için yalnızca iyi havalandırılan bir alanda veya kimyasal duman dolabında kullanın.

Cilt, göz ve giysilerle temasından kaçınınız.

Buhar veya sisin solunmasını önleyin.

Isıdan, kıvılcımdan, açık alevden ve tutuşturma kaynaklarından uzak tutunuz.

Kullanım sırasında yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.

Depolamak:

Sıkıca kapatılmış, korozyona dayanıklı kaplarda, serin (2–8 °C), kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.

Oksitleyici maddelerden, asitlerden ve kuvvetli bazlardan uzak tutunuz.

Nemden ve doğrudan güneş ışığından koruyunuz.

2-Merkaptoetanolün Kararlılığı ve Reaktivitesi:

Kimyasal Kararlılık:

Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.

Olası Tehlikeli Reaksiyonlar:

Tehlikeli bir polimerizasyon beklenmiyor.

Kaçınılması Gereken Durumlar:

Isı, alev, kıvılcım, havaya uzun süre maruz kalma (oksidasyon) ve uyumsuz kimyasallar.

Uyumsuz Malzemeler:

Güçlü oksitleyiciler (örneğin nitrik asit, hidrojen peroksit), güçlü bazlar, asitler ve metal tuzları.

Tehlikeli Ayrışma Ürünleri:

Karbon monoksit, karbondioksit, kükürt oksitleri ve diğer zehirli kükürt bileşikleri.

2-Merkaptoetanolün İlk Yardım Önlemleri:

İnhalasyon:

Hemen temiz havaya çıkarın.

Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.

Hemen tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:

Kirlenmiş giysileri çıkarın ve cildinizi en az 15 dakika boyunca sabun ve bol suyla yıkayın.

Tahriş meydana gelirse tıbbi yardım alın.

Göz Teması:

Birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla yıkayın, varsa ve kolayca çıkarılabiliyorsa kontakt lensleri çıkarın.

En az 15 dakika boyunca durulamaya devam edin ve derhal tıbbi yardım alın.

Yutma:

Ağzınızı su ile çalkalayın.

Kusturmaya çalışmayın.

Hemen tıbbi yardım alın.

2-Merkaptoetanolün Yangınla Mücadele Önlemleri:

Uygun Söndürme Ortamı:

Su spreyi, köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.

Belirli Tehlikeler:

Buharlar yanıcıdır ve havadan daha ağırdır, hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.

Yanma sonucu zehirli kükürt içeren dumanlar açığa çıkar.

İtfaiyeciler İçin Koruyucu Donanımlar:

Kendi kendine solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu ekipman kullanın.

Yangına maruz kalan kapları su spreyi ile soğutun.

2-Merkaptoetanolün Kazara Salınım Ölçümleri:

Kişisel Önlemler:

Bölgeyi boşaltın.

Eldiven, koruyucu gözlük ve solunum cihazı gibi kişisel koruyucu ekipmanları kullanın.

Buharını solumaktan kaçınınız.

Çevresel Önlemler:

Dökülen maddelerin giderlere, su yollarına veya toprağa karışmasını önleyin.

Büyük miktarda salınım olması durumunda yetkililere haber verin.

Dökülme Temizliği:

İnert maddelerle (örneğin vermikülit, kum) tutun ve emdirin.

Uygun etiketli kaplarda toplayarak bertaraf edin.

Temizlikten sonra alanı havalandırın.

2-Merkaptoetanolün Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Donanımlar:

Mühendislik Kontrolleri:

Havadaki konsantrasyonları maruz kalma sınırlarının altında tutmak için kimyasal duman dolabı veya yerel egzoz havalandırması kullanın (OSHA TWA: 0,2 ppm; ACGIH TLV: 0,2 ppm).

Solunum Koruması:

Maruz kalma limitleri aşılabilirse, organik buhar kartuşlu NIOSH onaylı solunum cihazı kullanın.

El Koruması:

Kimyasal maddelere dayanıklı eldivenler giyin (örneğin nitril, neopren).

Göz Koruması:

Güvenlik gözlüğü veya tam yüz siperi.

Cilt/Vücut Koruması:

Laboratuvar önlüğü veya kimyasal maddelere dayanıklı elbise, kapalı ayakkabı.

Hijyen Önlemleri:

Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.

Kirlenmiş giysileri tekrar kullanmadan önce çıkarıp yıkayın.

2-Merkaptoetanol Tanımlayıcıları:

IUPAC Adı: 2-sülfaniletanol

Moleküler Formül: C₂H₆OS

Moleküler Ağırlık: 78,13 g/mol

CAS Numarası: 60-24-2

EC Numarası (EINECS): 200-464-6

PubChem CID: 1567

ChemSpider Kimliği: 1502

InChI: InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2

InChI Anahtarı: LQEXIORDWJAHNM-UHFFFAOYSA-N

Kanonik SMILES: C(CS)O

Kimyasal Adı: 2-Merkaptoetanol

IUPAC Adı: 2-sülfaniletanol

Moleküler Formül: C₂H₆OS

Moleküler Ağırlık: 78,13 g/mol

CAS Numarası: 60-24-2

EC Numarası (EINECS): 200-464-6

PubChem CID: 1567

ChemSpider Kimliği: 1502

Beilstein Sicil Numarası: 1098253

RTECS Numarası: KL5600000

Merck Endeks Numarası: 6106

InChI: InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2

InChI Anahtarı: LQEXIORDWJAHNM-UHFFFAOYSA-N

Kanonik SMILES: C(CS)O

İzomerik SMILES: C(CS)O

2-Merkaptoetanolün Özellikleri:

Kimyasal Adı: 2-Merkaptoetanol

Moleküler Formül: C₂H₆OS

Moleküler Ağırlık: 78,13 g/mol

Görünüm: Berrak, renksiz ila soluk sarı sıvı

Koku: Güçlü, hoş olmayan koku (çürük yumurta/sarımsak benzeri, tiyollerin tipik kokusu)

Tadı: Uygulanamaz (toksik)

Yoğunluk: 20 °C'de 1,114 g/cm³

Erime Noktası: -98 °C

Kaynama Noktası: 1013 hPa'da ~157 °C

Parlama Noktası: 74 °C (kapalı kap)

Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: ~295 °C

Buhar Basıncı: 25 °C'de ~0,11 hPa

Kırılma İndeksi (n²⁰D): ~1,493–1,495

Viskozite: 25 °C'de ~5,0 mPa·s

pKa: ~9,64 (tiyol grubu)

Koku Eşiği: Son derece düşük (~0,0002 ppm; eser miktarda tespit edilebilir)

Kimyasal Adı: 2-Merkaptoetanol

IUPAC Adı: 2-sülfaniletanol

Moleküler Formül: C₂H₆OS

Moleküler Ağırlık: 78,13 g/mol

Görünüm: Berrak, renksiz ila soluk sarı sıvı

Koku: Güçlü, hoş olmayan "çürük yumurta" veya sarımsak benzeri koku (tiyol)

Mol Hacmi: ~70,1 cm³/mol

Molar Kırılma: ~26,3 cm³

Yoğunluk: 20 °C'de 1,114 g/cm³

Erime Noktası: -98 °C

Kaynama Noktası: 101,3 kPa'da ~157 °C

Parlama Noktası: 74 °C (kapalı kap)

Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 295 °C

Buhar Basıncı: 25 °C'de 0,11 hPa

Viskozite: 25 °C'de ~5,0 mPa·s

Yüzey Gerilimi: 20 °C'de ~45,2 mN/m

Kırılma İndeksi (n²⁰D): 1,493–1,495

Koku Eşiği: ~0,0002 ppm (son derece düşük tespit seviyesi)

Moleküler Ağırlık: 78.14

XLogP3-AA: -0,2

Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2

Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2

Döndürülebilir Bağ Sayısı: 1

Tam Kütle: 78.01393598

Monoizotopik Kütle: 78.01393598

Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 21,2 Ų

Ağır Atom Sayısı: 4

Karmaşıklık: 10

İzotop Atom Sayısı: 0

Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0

Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0

Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0

Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0

Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Renk/Form: Su beyazı hareketli sıvı

Koku: Güçlü, hoş olmayan bir koku

Henry Yasası sabiti = 25 °C'de 1,3X10-7 atm-cu m/mol (tahmini)

Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 295 °C

Ayrışma: Ayrışma noktasına kadar ısıtıldığında, /kükürt oksitler/ adlı son derece zehirli dumanlar çıkarır.

Viskozite: 3,43 cP