2-HİDROKSİPROPANOİK ASİT
2-Hidroksipropanoik asit, bira üretiminin yanı sıra kozmetik, ilaç, gıda ve kimya endüstrilerinde de uygulamaları olan bir organik asittir.
2-Hidroksipropanoik asit yaygın olarak koruyucu ve antioksidan olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca yakıt katkı maddesi, kimyasal ara madde, asitlik düzenleyici ve dezenfektan olarak da kullanılır.
CAS Numarası: 50-21-5
EC Numarası: 200-018-0
Moleküler Formül: C3H6O3
Molar Kütle: 90,078 g·mol−1
Eş anlamlılar: laktik asit, 2-hidroksipropanoik asit, DL-Laktik asit, 50-21-5, 2-hidroksipropiyonik asit, Süt asidi, laktat, Tonsillosan, Rasemik laktik asit, Sıradan laktik asit, Etilidenelaktik asit, Lactovagan, acidum lacticum, 26100-51 -6, Milchsaeure, Laktik asit, dl-, Kyselina mlecna, Lacticum acidum, DL-Milchsaeure, Laktik asit USP, (+/-)-Laktik asit, Propanoik asit, 2-hidroksi-, Aetilidenmilchsaeure, 598-82-3, 1-Hidroksietankarboksilik asit, alfa-Hidroksipropiyonik asit, Laktik asit (doğal), (RS)-2-Hidroksipropionsaeure, FEMA No. 2611, Milchsaure, Kyselina 2-hidroksipropanova, Simli, Propiyonik asit, 2-hidroksi-, Purac FCC 80, Purac FCC 88, Cheongin samrakhan, FEMA Numarası 2611, CCRIS 2951, HSDB 800, Cheongin Haewoohwan, Cheongin Haejanghwan, SY-83, 2-Hidroksipropiyonik asit, (+-)-2-Hidroksipropanoik asit, Biolac, NSC 367919, Laktik asit, teknoloji sınıf, Propanoik asit, hidroksi-, Chem-Cast, alfa-Hidroksipropanoik asit, AI3-03130, HIPURE 88, DL- laktik asit, EINECS 200-018-0, EINECS 209-954-4, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 128929, Laktik asit, tamponlu, NSC-367919, UNII-3B8D35Y7S4, 2-Hidroksi-2-metilasetik asit, BRN 5238667, INS NO.270, DTXSID7023192, (+/-)-2-hidroksipropanoik asit, CHEBI:78320, INS-270, 3B8D35Y7S4, E 270, MFCD00004520, LAKTİK ASİT (+-), a-Hidroksipropanoik asit, a-Hidroksipropiyonik asit, DTXCID003192, E-270, EC 200-018-0, NCGC00090972-01, 2-hidroksi-propiyonik asit, (R)-2-Hidroksi-propiyonik asit;HD-Lac-OH, C01432, Milchsaure [Almanca], Laktik asit [JAN], Kyselina mlecna [Çek], D(-)-laktik asit, CAS-50- 21-5, 2 Hidroksipropanoik Asit, 2 Hidroksipropiyonik Asit, Kyselina 2-hidroksipropanova [Çek], Laktik asit [USP:JAN], laktasol, 1-Hidroksietan 1, karboksilik asit, acido lactico, DL-Milchsaure, (2RS)-2 -Hidroksipropanoik asit, L- Laktik asit, Laktat (TN), 4b5w, Propanoik asit, (+-), DL-Laktik Asit, Rasemik, LAKTİK ASİT (II), (.+/-.)-Laktik asit, Laktik asit (7CI,8CI), Laktik asit (JP17/USP), Laktik asit, %85, FCC, Laktik Asit, Rasemik, USP, NCIOpen2_000884, (+-)-LAKTİK ASİT, DL-LAKTİK ASİT [MI], LAKTİK ASİT [ WHO-IP], (RS)-2-hidroksipropanoik asit, LAKTİK ASİT, DL-(II), LACTICUM ACIDUM [HPUS], 1-hidroksietan karboksilik asit, 33X04XA5AT, DL-Laktik Asit (yüzde 90), CHEMBL1200559, Laktik asit , doğal, >=%85, BDBM23233, L-laktik asit veya dl-laktik asit, Laktik Asit, Yüzde 85, FCC, LAKTİK ASİT, DL- [II], DL-Laktik asit, ~%90 (T), DL -Laktik asit, AR, >=%88, DL-Laktik asit, LR, >=%88, DL- LAKTİK ASİT [WHO-DD], LAKTİK ASİT (EP MONOGRAF), Laktik Asit, Yüzde 10 Çözelti, HY-B2227 , LAKTİK ASİT (USP MONOGRAF), Propanoik asit, 2-hidroksi- (9CI), Tox21_111049, Tox21_202455, Tox21_303616, BBL027466, NSC367919, STL282744, AKOS000118855, AKOS017278364, Tox21_111 049_1, ACIDUM LACTICUM [WHO-IP LATİN], AM87208, DB04398, SB44647, SB44652, Propanoik asit,2-hidroksi-,(.+/-.)-, 2-Hidroksipropiyonik asit, DL-Laktik asit, NCGC00090972-02, NCGC00090972-03, NCGC00257515-01, NCGC00260004-01, 26811-96 -1, Laktik Asit, Yüzde 85, Reaktif, ACS, CS-0021601, FT-0624390, FT-0625477, FT-0627927,, FT-0696525, FT-0774042, L0226, EN300-19542, Laktik asit, USP testini karşılar teknik özellikler, D00111, F71201, A877374, DL-Laktik asit, SAJ birinci sınıf, %85,0-92,0, Q161249, DL-Laktik asit, JIS özel sınıf, %85,0-92,0, F2191-0200, Z104474158, BC10F553-5D5D-4388- BB74-378ED4E24908, Laktik asit, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, Laktik asit, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzeme, DL-Laktik asit %90, sentetik, Ph. Eur., 152-36-3 analitik özelliklerini karşılar
2-Hidroksipropanoik asit, 1780 yılında ekşi sütten saf olmayan kahverengi bir şurup olarak izole eden ve kökenine göre bir isim veren İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından keşfedildi: 'Mjölksyra'.
Fransız bilim adamı Frémy, fermantasyon yoluyla 2-Hidroksipropanoik asit üretti ve bu, 1881 yılında endüstriyel üretime yol açtı.
2-Hidroksipropanoik asit, şeker ve suyun fermantasyonu veya kimyasal işlemle üretilir ve ticari olarak genellikle sıvı olarak satılır.
Saf ve susuz rasemik 2-Hidroksipropanoik asit, düşük erime noktasına sahip beyaz kristalli bir katıdır.
2-Hidroksipropanoik asitin L(+) ve D(-) olmak üzere iki optik formu vardır.
L(+)-2-Hidroksipropanoik asit biyolojik izomerdir, çünkü 2-Hidroksipropanoik asit insan vücudunda doğal olarak mevcuttur.
2-Hidroksipropanoik asit doğal veya sentetik olarak üretilebilir.
Ticari 2-Hidroksipropanoik asit, glikoz, sakaroz veya laktoz gibi karbonhidratların fermantasyonu yoluyla doğal olarak üretilir.
Kireç veya tebeşir ilavesiyle ham maddeler bir fermentörde fermente edilir ve ham kalsiyum laktat oluşur.
Alçı, ham kalsiyum laktattan ayrılır ve bu, ham 2-Hidroksipropanoik asitle sonuçlanır.
Ham 2-Hidroksipropanoik asit arıtılır ve konsantre edilir ve sonuçta L(+) 2-Hidroksipropanoik asit elde edilir.
2-Hidroksipropanoik asit, bira üretiminin yanı sıra kozmetik, ilaç, gıda ve kimya endüstrilerinde de uygulamaları olan bir organik asittir.
2-Hidroksipropanoik asit yaygın olarak koruyucu ve antioksidan olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca yakıt katkı maddesi, kimyasal ara madde, asitlik düzenleyici ve dezenfektan olarak da kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asidin özel bir kullanımı vücut sıvılarının yenilenmesine yardımcı olan bir elektrolit olduğu IV çözeltileridir.
2-Hidroksipropanoik asit aynı zamanda diyaliz solüsyonlarında da kullanılır, bu da yine kullanılabilen Sodyum Asetat'a kıyasla yan etki görülme sıklığının daha düşük olmasını sağlar.
2-Hidroksipropanoik asit, mükemmel optik saflığa yakın şekilde ayrı ayrı üretilebilen hem R (D-) hem de S (L+) enantiyomerleri halinde gelir.
Bu, 2-Hidroksipropanoik asidin, belirli bir stereokimya gerektiren diğer ürünlerin üretiminde harika olduğu anlamına gelir.
2-Hidroksipropanoik asit, kollajen üretimini teşvik edici, kırışıklık ve sarkmalara karşı cildin sıkılaşmasına yardımcı etkisi nedeniyle kozmetik sektöründe sıklıkla kullanılmaktadır.
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca çeşitli yara izlerinin ve yaşlılık lekelerinin azaltılmasına yardımcı olabilecek mikro soyulmaya da neden olabilir.
2-Hidroksipropanoik asit, eksfolyantların işe yaramadığı hassas veya kuru cilde sahip kişiler için mükemmel bir çözümdür.
2-Hidroksipropanoik asit, gıda koruyucusu, kürleme maddesi ve tatlandırıcı madde olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, işlenmiş gıdaların bir bileşenidir ve et işleme sırasında dekontaminant olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, ticari olarak glikoz, sakaroz veya laktoz gibi karbonhidratların fermantasyonu veya kimyasal sentez yoluyla üretilir.
'Süt asidi' olarak da adlandırılan 2-Hidroksipropanoik asit, aşağıdaki kimyasal formüle sahip bir organik asittir: CH3CH(OH)CO2H.
Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) tarafından verilen resmi ad Laktik asittir.
2-Hidroksipropanoik asit doğal olarak üretilebilir ancak önemi sentetik üretimlerle ilişkilidir.
Saf 2-Hidroksipropanoik asit, renksiz ve hidroskopik bir sıvıdır.
Suda 2-Hidroksipropanoik asitin kısmi ayrışması ve ilişkili asit ayrışma sabiti (Ka= 1.38 10−4) nedeniyle zayıf bir asit olarak tanımlanabilir.
2-Hidroksipropanoik asit, bir merkezi (kiral) atom ve iki terminal karbon atomundan oluşan bir karbon zincirine sahip kiral bir bileşiktir.
Kiral karbon atomuna bir hidroksil grubu bağlanırken, terminal karbon atomlarından biri karboksilik grubun bir parçası, diğer atom ise metil grubunun bir parçasıdır.
Sonuç olarak, 2-Hidroksipropanoik asidin optik olarak aktif iki izomerik formu mevcuttur: (S)-2-Hidroksipropanoik asit olarak da adlandırılan L(+) formu ve D(-) formu veya (R)-2-Hidroksipropanoik asit.
L(+)-2-Hidroksipropanoik asit biyolojik izomerdir.
2-Hidroksipropanoik asidin Salmonella Enteritidis, Escherichia coli ve Listeria monocytogenes'in fizyolojik ve morfolojik özellikleri üzerindeki antibakteriyel mekanizması:
Patojenler, 2-Hidroksipropanoik asite maruz kaldıktan sonra tamamen etkisiz hale getirilebilmektedir.
2-Hidroksipropanoik asit, üç patojenin büyük miktarda protein sızıntısına neden oldu.
2-Hidroksipropanoik asitle tedavi edilen hücrelerin bakteriyel protein bantları soluklaştı veya kayboldu.
2-Hidroksipropanoik asit tedavisinden sonra patojenlerin Z-Ortalama boyutları daha küçük olarak değiştirildi.
2-Hidroksipropanoik asit, bariz çukurlar ve boşluklar bulunan hücrelerin çökmesine ve hatta parçalanmasına neden oldu.
2-Hidroksipropanoik asit, önemli mikrobiyal patojenlerin büyümesini engellemek için yaygın olarak kullanılmaktadır, ancak antibakteriyel mekanizması henüz tam olarak anlaşılamamıştır.
Bu çalışmanın amacı, 2-Hidroksipropanoik asidin Salmonella Enteritidis, Escherichia coli ve Listeria monocytogenes üzerindeki antibakteriyel mekanizmasının boyut ölçümü, TEM ve SDS-PAGE analizi ile araştırılmasıdır.
Sonuçlar, %0,5 2-Hidroksipropanoik asidin, Salmonella Enteritidis, E. coli ve L. monocytogenes hücrelerinin büyümesini tamamen engelleyebileceğini gösterdi.
Bu arada 2-Hidroksipropanoik asit, Salmonella, E. coli ve Listeria hücrelerinin proteinlerinin sızıntısına neden oldu ve 6 saatlik maruz kalma sonrasında sızıntı miktarı sırasıyla 11,36, 11,76 ve 16,29 μg/mL'ye kadar çıktı.
Staphylococcus aureus, beta hemolitik Streptococci, Proteus türleri, Esch coli ve Pseudomonas aeruginosa'nın her birinden 50'şer suş peptori suyunda %2, %1 ve %0,1'lik 2-Hidroksipropanoik asit uygulamasına tabi tutuldu.
Bu organizmaların her birinin tüm suşları için minimum inhibitör 2-Hidroksipropanoik asit konsantrasyonu %0,1 veya %1 idi.
2-Hidroksipropanoik asit konsantrasyonuna bağlı olarak, peptonlu suya eklenen 2-Hidroksipropanoik asit, pH'ı 2,5-4'e düşürür ve bu da tek başına mikroorganizmalar üzerinde bir miktar inhibitör etkiye sahiptir.
Ancak 2-Hidroksipropanoik asit, peptonlu suyun Ph'sı 7,3'e geri getirilse bile 2-Hidroksipropanoik asit önleyici etkisini korur.
2-Hidroksipropanoik asit toksik olmayan ve hassaslaştırıcı olmayan bir maddedir çünkü vücudun normal bir metabolitidir.
Böylece 2-Hidroksipropanoik asit, lokal uygulama için güvenli ve etkili bir antibakteriyel madde olarak kullanılabilir.
2-Hidroksipropanoik asit, şekerin fermantasyonunda (oksidasyon, metabolizma) normal bir ara maddedir.
2-Hidroksipropanoik asit konsantre formdadır ve gastrointestinal fermantasyonu önlemek için dahili olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, karaciğerde glukoneogenez yoluyla glikoza dönüştürülür ve tekrar dolaşıma salınır.
2-Hidroksipropanoik asit, insan vücudunda ve fermente gıdalarda doğal olarak oluşan bir organik asittir.
2-Hidroksipropanoik asit, çok çeşitli yiyecek, içecek, kişisel bakım, sağlık hizmetleri, temizleyiciler, yem ve evcil hayvan gıdaları ve kimyasal ürünlerde, lezzet arttırıcı ve antibakteriyel özelliklere sahip hafif asitlik düzenleyici olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asidin ticari üretimi tipik olarak fermantasyon yoluyla yapılır.
2-Hidroksipropanoik asidin daha iyi metabolizasyonu için L(+) formu tercih edildiğinden Jungbunzlauer, doğal karbonhidratların geleneksel fermantasyonu yoluyla saf L(+)-2-Hidroksipropanoik asit üretmeyi seçmiştir.
L(+)-2-Hidroksipropanoik asit, hafif asit tadında, renksiz ila sarımsı, neredeyse kokusuz, şuruplu bir sıvıdır.
2-Hidroksipropanoik asit, çeşitli konsantrasyonlarda sulu çözeltiler halinde ticari olarak temin edilebilir.
Bu çözeltiler normal depolama koşulları altında stabildir.
2-Hidroksipropanoik asit insanlar ve çevre için toksik değildir, ancak konsantre çözeltileri cilt tahrişine ve göz hasarına neden olabilir.
2-Hidroksipropanoik asit kolaylıkla biyolojik olarak parçalanabilir.
2-Hidroksipropanoik asidin yüksek higroskopikliği nedeniyle, genellikle konsantre sulu çözeltileri kullanılır: şuruplu, renksiz, kokusuz sıvılar.
2-Hidroksipropanoik asidin oksidasyonuna genellikle ayrışma eşlik eder.
Cu veya Fe varlığında HNO3 veya O2 havanın etkisi altında, HCOOH, CH3COOH, (COOH)2, CH3CHO, CO2 ve piruvik asit oluşur.
2-Hidroksipropanoik asit HI'nın indirgenmesi propiyonik asit oluşumuna yol açar ve Re-mobile varlığında azalma propilen glikole yol açar.
2-Hidroksipropanoik asit, HBr ile ısıtıldığında akrilik asite dehidrate olur, Ca tuzu PCl5 veya SOC12-2-kloropropiyonil klorür ile reaksiyona girdiğinde 2-bromopropiyonik asit oluşturur.
Mineral asitlerin varlığında, 2-Hidroksipropanoik asidin kendi kendine esterleşmesi, laktonun yanı sıra doğrusal polyesterlerin oluşumuyla meydana gelir.
Alkollerle etkileşime girdiğinde, hidroksi asitler RCH2CH(OH)COOH oluşur ve 2-Hidroksipropanoik asit tuzları alkol esterlerle reaksiyona girer.
2-Hidroksipropanoik asidin tuzları ve esterlerine laktatlar denir.
2-Hidroksipropanoik asit, gıda endüstrisinde, mordan boyamada, deri üretiminde, fermantasyon atölyelerinde bakteri yok edici madde olarak, ilaç, plastikleştirici üretiminde kullanılır.
Etil ve bütil laktatlar, selüloz eterler, kurutma yağları, bitkisel yağlar için çözücü olarak kullanılır; bütil laktat - ayrıca bazı sentetik polimerler için bir çözücü.
2-Hidroksipropanoik asit organik bir asittir.
2-Hidroksipropanoik asit, CH3CH(OH)COOH moleküler formülüne sahiptir.
2-Hidroksipropanoik asit katı halde beyazdır ve 2-Hidroksipropanoik asit suyla karışabilir.
Çözünmüş haldeyken 2-Hidroksipropanoik asit renksiz bir çözelti oluşturur.
Üretim hem yapay sentezi hem de doğal kaynakları içerir.
2-Hidroksipropanoik asit, karboksil grubuna bitişik bir hidroksil grubunun varlığından dolayı bir alfa-hidroksi asittir (AHA).
2-Hidroksipropanoik asit, birçok organik sentez endüstrisinde ve çeşitli biyokimyasal endüstrilerde sentetik bir ara madde olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asidin konjuge bazına laktat denir.
Çözeltide, 2-Hidroksipropanoik asit iyonlaşarak laktat iyonu CH3CH(OH)CO−2 üretebilir.
Asetik asitle karşılaştırıldığında, 2-Hidroksipropanoik asitlerin pKa'sı 1 birim daha azdır, yani asetik asitten on kat daha asidiktir.
Bu yüksek asitlik, a-hidroksil ve karboksilat grubu arasındaki molekül içi hidrojen bağının sonucudur.
2-Hidroksipropanoik asit kiraldir ve iki enantiyomerden oluşur.
Biri l-(+)-2-Hidroksipropanoik asit veya (S)-2-Hidroksipropanoik asit olarak bilinir ve diğeri, ayna görüntüsü, d-(-)-2-Hidroksipropanoik asit veya (R)-'dir.
İkisinin eşit miktarlardaki karışımına dl-2-Hidroksipropanoik asit veya rasemik 2-Hidroksipropanoik asit adı verilir.
2-Hidroksipropanoik asit higroskopiktir.
dl-2-Hidroksipropanoik asit, yaklaşık 16, 17 veya 18 °C olan 2-Hidroksipropanoik asit erime noktasının üzerinde su ve etanol ile karışabilir.
d-2-Hidroksipropanoik asit ve l-2-Hidroksipropanoik asit daha yüksek bir erime noktasına sahiptir.
Sütün fermantasyonu yoluyla üretilen 2-Hidroksipropanoik asit genellikle rasemiktir, ancak bazı bakteri türleri yalnızca (R)-2-Hidroksipropanoik asit üretir.
Öte yandan, hayvan kaslarında anaerobik solunum yoluyla üretilen 2-Hidroksipropanoik asit (S) konfigürasyonuna sahiptir ve bazen Yunanca et anlamına gelen "sarx" kelimesinden gelen "sarkolaktik" asit olarak adlandırılır.
Hayvanlarda, normal metabolizma ve egzersiz sırasında bir fermantasyon sürecinde laktat dehidrojenaz (LDH) enzimi yoluyla piruvattan sürekli olarak L-laktat üretilir.
2-Hidroksipropanoik asidin konsantrasyonu, laktat üretim hızı, laktat uzaklaştırma hızını aşıncaya kadar artmaz; bu, monokarboksilat taşıyıcıları, LDH konsantrasyonu ve izoformu ve dokuların oksidatif kapasitesi gibi bir dizi faktör tarafından yönetilir.
Kandaki laktat konsantrasyonu genellikle istirahat halinde 1-2 mM'dir, ancak yoğun egzersiz sırasında 20 mM'nin üzerine ve sonrasında 25 mM'ye kadar yükselebilir.
Diğer biyolojik rollere ek olarak, 1-2-Hidroksipropanoik asit, bir Gi/o-bağlı G protein-bağlı reseptör (GPCR) olan hidroksikarboksilik asit reseptörü 1'in (HCA1) birincil endojen agonistidir.
Endüstride 2-Hidroksipropanoik asit fermantasyonu, glikoz, sakkaroz veya galaktoz gibi basit karbonhidratları 2-Hidroksipropanoik asite dönüştüren 2-Hidroksipropanoik asit bakterileri tarafından gerçekleştirilir.
Bu bakteriler ağızda da büyüyebilir; Ürettikleri asit, çürük olarak bilinen diş çürümesinden sorumludur.
Tıpta laktat, laktatlı Ringer çözeltisinin ve Hartmann çözeltisinin ana bileşenlerinden biridir.
Bu intravenöz sıvılar, genellikle insan kanıyla izotonik konsantrasyonlarda, damıtılmış su ile çözelti halinde laktat ve klorür anyonlarının yanı sıra sodyum ve potasyum katyonlarından oluşur.
2-Hidroksipropanoik asit en yaygın olarak travma, ameliyat veya yanıklara bağlı kan kaybından sonra sıvı resüsitasyonunda kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, iki stereoizomere (D(-) ve L(+)) sahip bir hidroksikarboksilik asit CH3CH(OH)COOH'dir ve gıda, kimya, ilaç ve sağlık endüstrilerinde çeşitli uygulamaları vardır.
2-Hidroksipropanoik asit, öncelikle gıda ve farmasötik uygulamalarda, tercihen L(+) izomerinde kullanılır, çünkü insan vücudunda üretilen tek 2-Hidroksipropanoik asit izomeridir.
2-Hidroksipropanoik asit üretiminin yaklaşık %20 ila 30'u biyopolimerlerin (poli2-Hidroksipropanoik asit) elde edilmesi için kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asidin diğer kullanımları arasında lifler ve yeşil çözücüler bulunur.
2-Hidroksipropanoik asit tamamen ticari olarak temin edilebilir ve büyük ölçüde (%90) şekerlerin anaerobik fermantasyonu yoluyla bakteriler tarafından üretilir.
2-Hidroksipropanoik asit ticari olarak kimyasal sentez yoluyla da üretilebilir.
Kimyasal üretim yolu, optik olarak aktif olmayan bir rasemik karışım (aynı miktarda L ve D izomeriyle) verirken, anaerobik fermantasyon yolu, seçilen mikroorganizmaya bağlı olarak çoğunlukla iki stereoizomerden birini verir.
Biyoteknolojik seçenek, 2-Hidroksipropanoik asitin yenilenebilir kökenli olması nedeniyle yaygın olarak mevcuttur.
2-Hidroksipropanoik asit, nişasta bitkileri, şeker bitkileri, lignoselülozik materyaller gibi farklı biyokütlelerden ve ayrıca peynir altı suyundan (peynir üretiminden elde edilen bir kalıntı) şekerlerin fermantasyonu yoluyla üretilebilir.
Dünya üretiminin büyük bir kısmı, tek ürün olarak 2-Hidroksipropanoik asidin üretildiği şekerlerin (nişasta veya şeker mahsullerinden) homoplastik fermantasyonuna dayanmaktadır.
Geleneksel üretim sistemleri, fermantasyon pH'ını kontrol etmek için kalsiyum hidroksit eklenmesini gerektirir.
Bu prosedür nihai ürün olarak kalsiyum laktatla sonuçlanır.
Nihayetinde 2-Hidroksipropanoik asidi elde etmek ve saflaştırmak için birkaç adım gereklidir: filtrasyon, asitleştirme, karbon adsorpsiyonu, buharlaştırma, esterleştirme, hidroliz ve damıtma.
Geleneksel proses, yüksek maliyetlerle (karmaşık saflaştırma prosedürü nedeniyle) ve büyük miktarlarda kimyasal atıkların (örn. kalsiyum sülfat) üretilmesi nedeniyle zayıf çevresel performansla ilişkilidir.
Umut verici sonuçlar veren bipolar elektrodiyaliz gibi yeni ayırma teknolojileri geliştirilmektedir.
2-Hidroksipropanoik asit, süt endüstrisindeki en temel doğal içeriktir.
Süt ürünlerinde 2-Hidroksipropanoik asit en yaygın bileşenlerden biridir.
2-Hidroksipropanoik asitlerin amacı genel olarak asit düzenleyici ve aroma verici olmasıdır.
Yoğurt, peynir ve diğer süt ürünlerinde görülen hafif ekşimsi tat genellikle 2-Hidroksipropanoik asitin fermantasyonu sonucu oluşur.
Ekşi mayalı ekmeğin kendine has tadı da pişirme işlemi sırasında oluşan 2-Hidroksipropanoik asidin bir sonucudur.
Bu çok yönlü katkı maddesinin eklenmesiyle ürün, doğal tatları bozulmadan bırakarak uygun pH seviyelerine ulaşmak için kolaylıkla asitleştirilebilir.
2-Hidroksipropanoik asit, DL-, insanlarda biyolojik olarak aktif izoform olan 2-Hidroksipropanoik asidin rasemik izomeridir.
2-Hidroksipropanoik asit veya laktat, piruvattan laktat dehidrojenaz ile fermantasyon sırasında üretilir.
Bu reaksiyon, 2-Hidroksipropanoik asit üretmenin yanı sıra, aynı zamanda enerji kaynağı adenosin trifosfat (ATP) üretmek için glikolizde kullanılan nikotinamid adenin dinükleotidi (NAD) de üretir.
2-Hidroksipropanoik asit, renksiz ila sarı, kokusuz şuruplu bir sıvı olarak görünür.
Metaller ve dokular için aşındırıcıdır.
Kültürlü süt ürünleri yapımında, gıda koruyucu olarak ve kimyasal madde yapımında kullanılır.
Şekerin fermantasyonunda (oksidasyon, metabolizma) normal bir ara ürün.
Konsantre form, gastrointestinal fermantasyonu önlemek için dahili olarak kullanılır.
Sodyum laktat, 2-Hidroksipropanoik asidin sodyum tuzudur ve hafif tuzlu bir tada sahiptir.
2-Hidroksipropanoik asit, mısır veya pancar gibi bir şeker kaynağının fermantasyonu ve daha sonra, NaC3H5O3 formülüne sahip bir bileşik oluşturmak için elde edilen 2-Hidroksipropanoik asidin nötrleştirilmesiyle üretilir.
2-Hidroksipropanoik asit, Mayıs 2020'de FDA tarafından onaylanan, hormonal olmayan bir doğum kontrol maddesi olan Phexxi'deki aktif bileşenlerden biriydi.
2-Hidroksipropanoik asit (kimyasal olarak alfa veya 2-Hidroksipropiyonik asit) vücuttaki metabolik süreçlerde rol alır; kırmızı kanda ve iskelet kası dokularında glikoz ve glikojen metabolizmasının bir ürünü olarak üretilir.
2-Hidroksipropanoik asit bir "alfa hidroksi asittir: asit grubunun yanındaki karbon atomunda bir hidroksil grubuna sahiptir.
Hidroksi grubu asit grubunun yanındaki ikinci karbonda ise 2-Hidroksipropanoik asit beta-hidroksi asit olarak adlandırılır.
2-Hidroksipropanoik asit, in vivo olarak vücutta karbonhidrat ve protein metabolizmasında bir ara ürün olarak ortaya çıkan piruvik asite (bir alfa keto asit) dönüştürülür.
2-Hidroksipropanoik asit, merkezi karbon atomu dört farklı gruba bağlı olduğundan iki optik izomer halinde oluşur; bir dekstro ve bir levo formu (veya ikisinin aktif olmayan bir rasemik karışımı); hayvan metabolizmasında yalnızca levo formu yer alır.
2-Hidroksipropanoik asit, ekşi süt ve peynir, yoğurt, kımız, leban, şarap gibi süt ürünlerinde bulunur.
Ağızda 2-Hidroksipropanoik asit bakterileri faaliyet gösterdiği için diş çürümelerine neden olur.
2-Hidroksipropanoik asit kimyasal sentezle hazırlanabilse de, kireç veya kalsiyum karbonat gibi alkalin varlığında glikoz ve diğer şeker maddelerinin fermantasyonu yoluyla üretilmesi daha ucuz bir yöntemdir.
Bu anaerobik koşul sırasında altı karbonlu glikoz molekülü, üç karbonlu bileşiklerin (2-Hidroksipropanoik asit) iki molekülüne parçalanır.
Sentetik 2-Hidroksipropanoik asit ticari olarak deri tabaklamada ve yün boyamada kullanılır; gıda işlemede ve gazlı içeceklerde aroma maddesi ve koruyucu olarak; plastik, solvent, mürekkep ve cila yapımında hammadde olarak; Çok sayıda kimyasal süreçte katalizör olarak.
2-Hidroksipropanoik asit, genellikle yüzde 22 - 85 olmak üzere çeşitli konsantrasyonlarda sulu çözeltiler halinde mevcuttur (saf 2-Hidroksipropanoik asit, renksiz, kristalli bir maddedir.)
2-Hidroksipropanoik asit genellikle süt ve süt ürünleriyle ilişkili olmasına rağmen, 2-Hidroksipropanoik asit ayrıca şekerleme ürünleri, reçeller, dondurulmuş tatlılar ve salamura sebzeler de dahil olmak üzere diğer birçok fermente gıda ürününde de bulunabilir.
2-Hidroksipropanoik asit bakterileri (LAB), çeşitli fermantasyon süreçlerinde önemli rol oynayan heterojen bir bakteri grubudur.
Besin karbonhidratlarını fermente ederler ve fermantasyonun ana ürünü olarak 2-Hidroksipropanoik asit üretirler.
Ayrıca protein ve lipitlerin parçalanması ve çeşitli alkollerin, aldehitlerin, asitlerin, esterlerin ve kükürt bileşiklerinin üretimi, farklı fermente gıda ürünlerinde spesifik lezzet gelişimine katkıda bulunur.
LAB'ın ana uygulaması, çok çeşitli fermente süt ürünleri (örn. peynir, yoğurt, fermente sütler), et, balık, meyve, sebze ve tahıl ürünleri içeren starter kültürlerdir.
Ayrıca fermente gıdaların lezzetine, dokusuna ve besin değerine katkıda bulunurlar ve bu nedenle yardımcı kültür olarak kullanılırlar.
Peynir olgunlaşmasının hızlandırılması, ekzo polisakkaritlerin üretimi ile yoğurt dokusunun iyileştirilmesi ve şarap üretiminde ikincil fermantasyonun kontrolü bazı örneklerdir.
Bakteriyosinlerin ve antifungal bileşiklerin üretimi, bazı gıdalarda biyo-koruyucu kültürlerin uygulanmasına yol açmıştır.
Ayrıca, bazı LAB'lerin iyi belgelenmiş sağlığı teşvik edici özellikleri, bifidobakterilerle kombinasyon halinde seçilmiş suşların, gıda endüstrisinde çeşitli uygulamalarla probiyotik kültürler olarak eklenmesine yol açmıştır.
2-Hidroksipropanoik asit, mikrobiyal fermantasyonla üretilen organik bir asittir.
Çeşitli çalışmalarda %2'lik 2-Hidroksipropanoik asit konsantrasyonu tek başına veya yüzey aktif bir maddeyle kombinasyon halinde sanitize edici olarak test edilmiştir.
2-Hidroksipropanoik asit bazlı dezenfektanlar, hücre zarı geçirgenliğine ve besin taşınması gibi hücre fonksiyonlarına müdahale eder.
Bu dezenfektanlar oldukça ümit vericidir ve kullanımlarına ilişkin araştırmalar devam etmektedir.
Örneğin yakın zamanda yapılan bir çalışmada, piyasada satılan on dezenfektanın yüksek yoğunluklu polietilen kesme tahtalarında Listeria monocytogenes'e karşı etkinlikleri test edildi.
QAC'ler ve sodyum hipoklorit dahil olmak üzere test edilen tüm ürünler arasında laktik bazlı bir dezenfektan, biyofilm hücrelerine karşı en etkili olanıydı.
2-Hidroksipropanoik asit, 1990'lı yıllardan beri ince bir kimyasal olarak kullanılmaktadır (yılda 60 000–80 000 ton üretim).
Büyük bir kısmı (25 000 ton yıl-1) gıda sanayinde katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
İkinci ana uygulama yeşil polimerler, solventler ve plastikleştiriciler için yapı taşıdır.
2-Hidroksipropanoik asit, hidrosiyanasyon ve ardından siyanohidrinin hidrolizi ile kimyasal olarak üretilir.
Ana dezavantajlar, hidrojen siyanürün (HCN) manipülasyonu, (NH4)2SO4 (1 eq) üretimi ve rasemik asit elde edildiğinden gıdada kullanılabilir 2-Hidroksipropanoik asit elde etmek için karmaşık saflaştırma adımlarıdır.
Bu zorlukların üstesinden gelmek için, Lactobacillus delbrueckii kullanılarak karbonhidratlardan anaerobik fermantasyon iyi bir alternatiftir çünkü yalnızca (S)-2-Hidroksipropanoik asit tek adımda elde edilir.
Fermantasyon 50 °C'de 2-8 günde %85-95 verimle gerçekleştirilir ve ürün konsantrasyonu 100 gl-1'dir.
2-Hidroksipropanoik asit bakterileri (LAB), gıda, tarım ve klinik uygulamalarda önemli bir rol oynamaktadır.
Gruba dahil olan bakterilerin genel tanımı, karbonhidratların fermantasyonu sırasında ana son ürün olarak 2-Hidroksipropanoik asit üreten gram pozitif, spor yapmayan, solunum yapmayan kok veya çubuklardır.
Ortak görüş, dört türden oluşan bir çekirdek grubun olduğu yönündedir; Lactobacillus, Leuconostoc, Pediococcus ve Streptococcus.
Son taksonomik revizyonlar birkaç yeni cins önermiştir ve geri kalan grup artık aşağıdakileri içermektedir: Aerococcus, Alloiococcus, Carnobacterium, Dolosigranum, Enterococcus, Globicatella, Lactococcus, Oenococcus, Tetragenococcus, Vagococcus ve Weissella.
Bunların önemi, esas olarak, organik asitlerin ve diğer metabolitlerin üretimi için mevcut şekeri kullanan gıdalarda büyürken güvenli metabolik aktiviteleriyle ilişkilidir.
Gıdalarda yaygın olarak bulunmaları ve uzun ömürlü kullanımları, insan tüketimi için GRAS (Genel Olarak Güvenli Olarak Kabul Edilen) olarak doğal kabul görmelerine katkıda bulunmaktadır.
Fermente gıda ürünlerinde lezzetin üretimi ve geliştirilmesinde yer alan üç ana yol şunlardır:
1) glikoliz (şekerlerin fermantasyonu)
2) lipoliz (yağların parçalanması) ve
3) proteoliz (proteinlerin parçalanması)
Laktat, karbonhidrat metabolizmasından üretilen ana üründür ve ara piruvatın bir kısmı alternatif olarak diasetil, asetoin, asetaldehit veya asetik asite (bazıları tipik yoğurt tatları için önemli olabilir) dönüştürülebilir.
LAB'ın lipolize katkısı nispeten azdır ancak proteoliz, fermente gıdalarda lezzetin gelişmesinde anahtar biyokimyasal yoldur.
Bu tür bileşenlerin bozunması, fermente gıda ürünlerinde spesifik lezzet gelişimi için ayrıca çeşitli alkollere, aldehitlere, asitlere, esterlere ve kükürt bileşiklerine dönüştürülebilir.
LAB'nin genetiği gözden geçirilmiş ve çok sayıda LAB'nin tam genom dizileri, LAB'nin ilk genomunun dizilendiği ve yayınlandığı 2001 yılından bu yana yayınlanmaktadır.
2-Hidroksipropanoik asit Yardımcı kültürler:
İkincil kültürler veya yardımcı kültürler veya yardımcı maddeler, fermente gıdaların üretiminin bir noktasında kasıtlı olarak eklenen ancak birincil rolü asit üretimi olmayan herhangi bir kültür olarak tanımlanır.
Peynir üretiminde pastörizasyonla ortadan kaldırılan biyolojik çeşitliliğin bir kısmını dengelemek, hijyeni iyileştirmek ve tanımlanmış türde başlatıcı kültürün eklenmesini sağlamak için yardımcı kültürler kullanılır.
Bunlar çoğunlukla lezzet üzerinde önemli bir etkiye sahip olan ve olgunlaşma sürecini hızlandıran, başlatıcı olmayan LAB'lardır.
Hücre dışı polisakkaritler (EPS'ler), çeşitli bakteriler tarafından üretilir ve hücre yüzeyine bağlı kapsüler polisakkaritler olarak bulunur veya büyüme ortamına salınır.
Bu polimerler yoğurt, peynir, fermente krema ve süt bazlı tatlıların üretiminde önemli bir rol oynamakta ve nihai ürünün dokusuna, ağızda bıraktığı his, tat algısına ve stabilitesine katkıda bulunmaktadır.
Ayrıca 2-Hidroksipropanoik asitin bu EPS'lerin veya bu EPS'leri içeren fermente sütlerin prebiyotik, kolesterol düşürücü ve immünomodülant olarak aktif olduğu ileri sürülmüştür.
Streptococcus thermophilus ve Lactobacillus delbreuckii ssp'nin EPS üreten suşları. bulgaricus'un yoğurdun dokusunu ve viskozitesini arttırdığı ve sinerezi azalttığı gösterilmiştir.
Şarap üretimi için LAB, malolaktik enzim olarak da bilinen malat dekarboksilaz yoluyla L-malatın L-laktat ve CO2'ye dönüştürülmesini içeren ikincil bir fermantasyon olan malolaktik fermantasyonda yer alır ve bu da şarapta bir azalmaya neden olur.
LAB'ın antifungal aktiviteleri rapor edilmiştir.
Ek olarak; LAB suşları ayrıca anti-mikotoksinojenik metabolitler üreterek veya bunları emerek mantar mikotoksinlerini azaltma yeteneğine de sahiptir.
LAB'ın biyo-koruyucu başlangıç kültürleri olarak kullanılabilmesi için, çeşitli fiziksel ve biyokimyasal özelliklere ve en önemlisi, belirli gıda ortamında gösterilmesi gereken büyüme ve antimikrobiyal metabolitlerin yeterli üretimini sağlama yeteneğine sahip olmaları gerekir.
Probiyotik kültürü:
LAB, probiyotik bakterilerin önemli bir grubu olarak kabul edilir; probiyotik, Fuller tarafından "2-Hidroksipropanoik asitin bağırsak mikrobiyal dengesini iyileştirerek konakçı hayvanı faydalı bir şekilde etkileyen canlı bir mikrobiyal yem takviyesi" olarak tanımlanmıştır.
Salminen ve ark. Probiyotiklerin, konağın sağlığı ve refahı üzerinde yararlı bir etkiye sahip olan mikrobiyal hücre preparatları veya mikrobiyal hücrelerin bileşenleri olduğunu öne sürdü.
Gıda uygulamalarında kullanılan ticari kültürler esas olarak Lactobacillus spp., Bifidobacterium spp. suşlarını içerir. ve Propionibacterium spp. Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lb. reuteri, Lactobacillus rhamnosus ve Lb. plantarum probiyotik içeren fonksiyonel gıdalarda en çok kullanılan LAB'dir.
Arjantin Fresco peyniri, Cheddar ve Gouda, peynirlerde bifidobakterilerle kombinasyon halinde probiyotik LAB uygulamalarının bazı örnekleridir.
Görünüşe göre bu etkiler türe ve türe özeldir ve en büyük zorluk, birden fazla türden oluşan probiyotik kültürlerin kullanılmasıdır.
Ek olarak LAB, bağırsak mikrobiyotasının bir parçası olarak biyojenik aminler ve alerjenik bileşikler gibi çeşitli substratları kısa zincirli yağ asitlerine ve diğer organik asitlere ve gazlara fermente eder.
Son yıllarda birçok probiyotik türünün genomları dizilendi ve böylece probiyotik aktivitelerin araştırılmasında 'omik' teknolojilerinin uygulanmasının yolu açıldı.
Üstelik, rekombinant probiyotikler üretilmiş olmasına rağmen, genetiği değiştirilmiş bakterilerin endüstriyel uygulaması, yasal sorunlar ve gıda sektöründeki oldukça olumsuz genel kamuoyu nedeniyle hâlâ engellenmektedir.
Çözüm:
LAB, gıdaların fermantasyonu ve korunmasında en yaygın kullanılan mikroorganizmalardır.
Bunların önemi, esas olarak, organik asitlerin ve diğer metabolitlerin üretimi için mevcut şekeri kullanan gıdalarda büyürken güvenli metabolik aktiviteleriyle ilişkilidir.
LAB'ın genetiği, moleküler biyolojisi, fizyolojisi ve biyokimyasındaki ilerlemeler, bu bakteriler için yeni anlayışlar ve uygulamalar sağlamıştır.
Lc'nin tam genom dizisinin keşfedilmesinden bu yana, son 17 yılda belirli özelliklere sahip bakteri kültürleri geliştirildi. lactis ssp. lactis IL1403 ve arzu edilen özelliklere sahip çeşitli ticari başlatıcı, fonksiyonel, biyo-koruyucu ve probiyotik kültürler pazarlanmıştır.
Ancak gıda endüstrisi için en büyük zorluk, dünyanın belirli bölgelerindeki belirli ürünler için birden fazla fonksiyona sahip birden fazla suş kültürü üretmektir.
Ayrıca 2-Hidroksipropanoik asit, standart, güvenli ve kontrollü bir süreçte, duyusal özellikler ve besin değeri bakımından geleneksel ürünlere benzer, hatta sağlığı teşvik eden özel özelliklere sahip gıdaların üretilmesi de zorlu bir iştir.
2-Hidroksipropanoik asit ve Laktat:
2-Hidroksipropanoik asit zayıf bir asittir; bu, 2-Hidroksipropanoik asidin suda yalnızca kısmen ayrıştığı anlamına gelir.
2-Hidroksipropanoik asit suda ayrışır ve sonuçta iyon laktat ve H+ oluşur.
Bu tersinir bir reaksiyondur ve denge aşağıda gösterilmiştir.
CH3CH(OH)CO2H H+ + CH3CH(OH)CO2-Ka= 1,38 x 10-4
Çevresel pH'a bağlı olarak, 2-Hidroksipropanoik asit gibi zayıf asitler ya düşük pH'da ayrışmamış formda asit olarak ya da daha yüksek pH'da iyon tuzu olarak mevcuttur.
Asidin %50'sinin ayrıştığı pH'a pKa adı verilir ve 2-Hidroksipropanoik asit için bu değer 3,86'dır.
Fizyolojik koşullar altında pH genellikle pKa'dan daha yüksektir, dolayısıyla vücuttaki 2-Hidroksipropanoik asidin çoğunluğu ayrışacak ve laktat olarak mevcut olacaktır.
Ayrışmamış (iyonize) formda substratlar, ayrışmış (iyonize) formun aksine, lipid membranlardan geçebilir.
2-Hidroksipropanoik asit, fermantasyon yoluyla üretilen büyük ölçekli kimyasallardan biridir.
Yaygın olarak kullanılan hammaddeler, yerel mevcudiyete bağlı olarak mısır nişastası, şeker kamışı veya tapyoka nişastası gibi farklı kaynaklardan elde edilen karbonhidratlardır.
Karbonhidratlar monosakkaritlere hidrolize edilir ve daha sonra oksijen yokluğunda mikroorganizmalar tarafından 2-Hidroksipropanoik asit halinde fermente edilir.
2-Hidroksipropanoik asit, poli2-Hidroksipropanoik asitin yapı taşıdır, ancak çok çeşitli gıda ve kozmetik uygulamalarında da kullanılır.
Biyo bazlı 2-Hidroksipropanoik asit optik olarak aktiftir ve l-(+)- veya d-(-)-2-Hidroksipropanoik asitin üretimi, biyomühendislik ürünü mikroorganizmalarla yönlendirilebilir.
2-Hidroksipropanoik asit, yıllık dünya üretim hacmi 370.000 MT aralığında olup mikrobiyal olarak üretilen yüksek hacimli kimyasallar arasında yer almaktadır.
2-Hidroksipropanoik asit fermantasyonu, en eski endüstriyel fermantasyonlar arasındadır ve fermantasyon yoluyla endüstriyel üretim 1880'lerde başlamıştır.
Mevcut dünyadaki 2-Hidroksipropanoik asit üretiminin yüzde yetmiş beşi, Galactic, PURAC Corporation, Cargill Incorporated, Archer Daniels Midland Company ve bu şirketlerden türetilen ortak girişimlerin fermantasyon tesislerinde gerçekleşmektedir.
Tarihsel olarak, 2-Hidroksipropanoik asidin birincil kullanımı, gıdalarda asitleme ve koruma amacıyla olmuştur ve 2-Hidroksipropanoik asit, FDA tarafından GRAS (genel olarak güvenli olarak kabul edilir) statüsüne sahiptir.
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca deri tabaklama, kozmetik, farmasötik uygulamalar ve diğer çeşitli alanlarda da kullanım alanı bulur.
Dünya 2-Hidroksipropanoik asit üretimi, büyük ölçüde etil laktat ve poli2-Hidroksipropanoik asit (PLA) dahil olmak üzere türetilen yeşil ürünlere olan talebin artması nedeniyle son on yılda 10 kat arttı.
Etil laktat çeşitli yeşil solventlerde kullanılabilir ve hidrokarbon alternatiflerine göre insan için düşük toksisitesi cazip olmasına rağmen, sınırlı pazar kullanımının birincil nedeni olarak fiyat gösterilmektedir.
PLA, 2-Hidroksipropanoik asidin biyolojik olarak parçalanabilirliği ve azaltılmış karbon ayak izi nedeniyle petrol türevi plastiklere yeşil bir alternatif olarak kabul edilen bir polimerdir.
PLA ürünleri ambalaj, elyaf ve köpük gibi geniş bir uygulama yelpazesinde piyasada bulunmaktadır.
Dünyanın en büyük PLA üreticisi, şu anda tamamı Cargill Incorporated'a ait olan NatureWorks LLC'dir.
PLA ve etil laktat üretiminde birincil maliyet, hammadde yani 2-Hidroksipropanoik asit maliyetidir.
2-Hidroksipropanoik asidin maliyetini belirleyen temel parametreler, hem fermantasyon hem de alt ürün geri kazanım ünitesi operasyonlarında hız, titre ve verimdir.
Ayrıca, 2-Hidroksipropanoik asit üretimi türevli ürünlerdeki enerji girişinin ve sera gazı (GHG) emisyonlarının büyük bir kısmını oluşturur.
Bu karbon maliyetleri, yeşil bir ürünün pazarlanması ve uygulanabilirliği açısından büyük endişe kaynağı olabilir.
Daha önce tartışıldığı gibi, 2-Hidroksipropanoik asit üretimi 100 yılı aşkın bir süredir, koşullarda veya konakçı organizmalarda yalnızca küçük değişikliklerle meydana gelmiştir.
2-Hidroksipropanoik asit, geleneksel olarak Lactobacillus, Lactococcus, Streptococcus, Bacillus ve Enterococcus cinslerine ait bakteriler tarafından gerçekleştirilen fermantasyon yoluyla üretilir.
2-Hidroksipropanoik asidin yeşil kimyasal ara ürün olarak son uygulamaları, örneğin PLA için, geleneksel süreçle üretim maliyeti çok yüksektir.
Fermantasyonla ilgili birincil maliyetler, hücre büyümesi ve 2-Hidroksipropanoik asit üretimi için gereken besinler ve şekerlerin yanı sıra aşağı yöndeki geri kazanım ve saflaştırma işlemidir.
Bir şeker kaynağına ek olarak, geleneksel bakteriyel laktik fermantasyonlar tipik olarak B vitamini takviyesi ile birlikte bir organik nitrojen kaynağı (maya ekstraktı veya mısır fermente likörü gibi) gerektirir.
Ayrıca bu fermantasyonlar, pH'ın 2-Hidroksipropanoik asidin pKa'sının oldukça üzerinde, 5-7 aralığında tutulmasını gerektirir.
pH'ın bu aralıkta tutulması, fermantasyon sırasında 2-Hidroksipropanoik asidin nötralizasyonunu ve ardından serbest 2-Hidroksipropanoik asidi yeniden oluşturmak için maliyetli alt aşamaları veya asitleştirmeyi gerektirir.
Bu, fermantasyonun maliyetini büyük ölçüde artırır.
2008 yılında Cargill, 2-Hidroksipropanoik asitin pKa'sının çok altında olan ≤ 3,0 pH değerlerinde endüstriyel olarak uygun oranlarda, titrelerde ve verimlerde 2-Hidroksipropanoik asit üretebilen, genetiği değiştirilmiş mayayı içeren, dünyada yeni bir fermantasyon teknolojisini uygulamaya koydu.
Düşük pH'lı fermantasyon süreci, ürün kalitesinin ve sonraki işlemlerin iyileştirilmesine, kimyasal kullanımın ve besin maliyetlerinin azalmasına ve fermantasyon yoluyla 2-Hidroksipropanoik asit üretimiyle ilişkili sera gazı emisyonlarında %35'lik bir azalmaya yol açar.
Ek olarak, geleneksel bakteri prosesinde meydana gelebilecek bakteriyofaj saldırıları ve mikrobiyal kontaminasyon nedeniyle ürün kaybı potansiyeli, düşük pH'lı maya prosesi ile ortadan kaldırılır veya büyük ölçüde azaltılır.
Bu artan proses sağlamlığı, 2-Hidroksipropanoik asit üretiminin genel maliyetinin azaltılmasına katkıda bulunur ve ardından 2-Hidroksipropanoik asit ve 2-Hidroksipropanoik asit türevleri pazarının büyümesine yardımcı olur.
Düşük pH'lı maya prosesindeki gelecekteki gelişmelerin, 2-Hidroksipropanoik asit olarak fermente edilen karbon kaynağının maliyetini azaltarak üretimin maliyetini daha da düşürmesi bekleniyor.
Bunu başarmak için, düşük maliyetli karbon kaynaklarını verimli bir şekilde serbest 2-Hidroksipropanoik asite fermente edecek şekilde düşük pH'lı mayaların daha da geliştirilmesi gerekir.
2-Hidroksipropanoik asit, yaşam döngüsü analizi ile biyokütleden türetilen selülozik hammaddelerin kullanımı ve PLA üretmek için rüzgar enerjisinin kullanılması yoluyla genel sera gazı emisyonlarının net negatif olarak hesaplanabileceği tahmin edilmiştir.
2-Hidroksipropanoik asit uygulamaları:
Farmasötik ve kozmetik uygulamalar:
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca farmasötik teknolojide, başka türlü çözünmeyen aktif bileşenlerden suda çözünür laktatlar üretmek için de kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, asitliği ayarlamak, dezenfektan ve keratolitik özellikler için topikal preparatlarda ve kozmetiklerde daha fazla kullanım alanı bulur.
Yiyecekler:
2-Hidroksipropanoik asit esas olarak kımız, laban, yoğurt, kefir ve bazı süzme peynirler gibi ekşi süt ürünlerinde bulunur.
Fermente sütteki kazein, 2-Hidroksipropanoik asit ile pıhtılaştırılır (kıvrılır).
Ekşi mayalı ekmeğin ekşi tadından da 2-Hidroksipropanoik asit sorumludur.
Beslenme bilgisi listelerinde 2-Hidroksipropanoik asit, "karbonhidrat" (veya "farklı olarak karbonhidrat") terimi altında yer alabilir çünkü bu genellikle su, protein, yağ, kül ve etanol dışındaki her şeyi içerir.
Durum böyleyse, hesaplanan gıda enerjisi, genellikle tüm karbonhidratlar için kullanılan, gram başına standart 4 kilokaloriyi (17 kJ) kullanabilir.
Ancak bazı durumlarda 2-Hidroksipropanoik asit hesaplamada göz ardı edilir.
2-Hidroksipropanoik asidin enerji yoğunluğu 100 g başına 362 kilokaloridir (1.510 kJ).
Bazı biralar (ekşi bira) kasıtlı olarak 2-Hidroksipropanoik asit içerir; bunlardan biri Belçika lambikleridir.
Çoğu zaman bu, çeşitli bakteri türleri tarafından doğal olarak üretilir.
Bu bakteriler, şekeri etanole fermente eden mayanın aksine, şekeri asitlere fermente eder.
Şıranın soğutulmasından sonra maya ve bakterilerin açık fermentörlere "düşmesine" izin verilir.
Daha yaygın bira tarzlarına sahip bira üreticileri, bu tür bakterilerin fermentöre girmesine izin verilmemesini sağlayacaktır.
Diğer ekşi bira türleri arasında Berliner weisse, Flanders kırmızısı ve Amerikan yabani birası bulunur.
Şarap yapımında, keskinliği azaltmak ve tatla ilgili diğer nedenlerden dolayı, doğal olarak mevcut malik asidi 2-Hidroksipropanoik asite dönüştürmek için genellikle doğal veya kontrollü bir bakteriyel işlem kullanılır.
Bu malolaktik fermantasyon 2-Hidroksipropanoik asit bakterileri tarafından gerçekleştirilir.
Normalde meyvede önemli miktarlarda bulunmayan 2-Hidroksipropanoik asit, akebia meyvesindeki birincil organik asittir ve meyve suyunun %2,12'sini oluşturur.
Bir gıda katkı maddesi olarak 2-Hidroksipropanoik asitin AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda'da kullanımı onaylanmıştır; 2-Hidroksipropanoik asit, 2-Hidroksipropanoik asit INS numarası 270 veya E numarası E270 olarak listelenmiştir.
2-Hidroksipropanoik asit, gıda koruyucusu, kürleme maddesi ve tatlandırıcı madde olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, işlenmiş gıdaların bir bileşenidir ve et işleme sırasında dekontaminant olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, ticari olarak glikoz, sakaroz veya laktoz gibi karbonhidratların fermantasyonu veya kimyasal sentez yoluyla üretilir.
Karbonhidrat kaynakları arasında mısır, pancar ve şeker kamışı bulunur.
Sahtecilik:
2-Hidroksipropanoik asit, tarihsel olarak, sahtecilik sırasında değiştirilecek resmi belgelerdeki mürekkeplerin silinmesine yardımcı olmak için kullanılmıştır.
Temizlik ürünleri:
2-Hidroksipropanoik asit, bazı sıvı temizleyicilerde, laktat, Kalsiyum laktat oluşturan kalsiyum karbonat gibi sert su birikintilerini gidermek için kireç çözücü bir madde olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asitlerin yüksek asitliği nedeniyle, bu tür birikintiler, özellikle su ısıtıcılarda olduğu gibi kaynar suyun kullanıldığı yerlerde çok hızlı bir şekilde ortadan kaldırılır.
2-Hidroksipropanoik asit aynı zamanda antibakteriyel bulaşık deterjanlarında ve el sabunlarında Triklosan'ın yerini alarak popülerlik kazanmaktadır.
2-Hidroksipropanoik asitin kullanım alanları:
2-Hidroksipropanoik asit, gıda, ilaç ve boya üretiminde solvent ve asitleştirici olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit aynı zamanda yünlü eşya baskısında mordan, lehimleme fluksu, tüy giderme maddesi ve fenolik reçineler için katalizör olarak da kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit aynı zamanda deri tabaklamada, petrol kuyusunun asitlendirilmesinde ve bitki büyüme düzenleyicisi olarak da kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit için en hızlı büyüyen kullanım, poli2-Hidroksipropanoik asit veya polilaktit (PLA) üretimi için monomer olarak kullanımıdır.
PLA uygulamaları arasında yiyecek ve içecek endüstrisine yönelik kaplar, ambalajlamaya yönelik filmler ve sert kaplar ve servis gereçleri (bardaklar, tabaklar, mutfak eşyaları) yer alır.
PLA polimeri ayrıca elyaflara dönüştürülebilir ve giyim, elyaf dolgusu (yastıklar, yorganlar), halı ve mendil gibi dokunmamış uygulamalarda kullanılabilir.
2-Hidroksipropanoik asit metal kaplamada, kozmetikte, tekstil ve deri endüstrisinde kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, boyama banyolarında, yünlü eşyaların baskısında mordan olarak, suda çözünmeyen boyalar için çözücü olarak (alkolde çözünen indulin, nigrosin, ispirto mavisi) kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, yünün mordanlanmasında kromatların indirgenmesinde kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit peynir, şekerleme üretiminde kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit bebek süt formüllerinin bileşeninde kullanılır; içeceklerde asitleştirici; bira yapımında şıraların asitlendirilmesi için.
2-Hidroksipropanoik asit, sodyum laktat enjeksiyonlarının hazırlanmasında kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit kozmetiklerin içeriğinde kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit spermatocidal jölelerin bileşeninde kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, maya üretiminde Clostridium butyricum'un uzaklaştırılmasında; derilerin tüylerinin alınması, dolgunlaştırılması ve kireçlerinin giderilmesi.
2-Hidroksipropanoik asit, selüloz format için çözücü olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, yumuşak lehim için eritken olarak kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, gıda ürünlerinde, tıpta ve solvent olarak kullanılan laktatların üretiminde kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit, fenolaldehit reçinelerinin dökümünde plastikleştirici, katalizör olarak kullanılır.
Gıdalarda 2-Hidroksipropanoik asit:
2-Hidroksipropanoik asit birçok gıda maddesinde doğal olarak bulunur.
2-Hidroksipropanoik asit, peynir, yoğurt, soya sosu, ekşi maya, et ürünleri ve salamura sebzeler gibi ürünlerde doğal fermantasyonla oluşur.
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca unlu mamuller, içecekler, et ürünleri, şekerlemeler, süt ürünleri, salatalar, soslar, hazır yemekler vb. gibi çok çeşitli gıda uygulamalarında da kullanılır.
Gıda ürünlerindeki 2-Hidroksipropanoik asit genellikle pH düzenleyici veya koruyucu olarak görev yapar.
2-Hidroksipropanoik asit aynı zamanda tatlandırıcı madde olarak da kullanılır.
Et, Kümes Hayvanları ve Balık:
2-Hidroksipropanoik asit et, kümes hayvanları ve balıklarda raf ömrünü uzatmak, patojenik bakterileri kontrol etmek (gıda güvenliğini artırmak), et lezzetini arttırmak ve korumak, su bağlama kapasitesini geliştirmek ve sodyumu azaltmak için sodyum veya potasyum laktat formunda kullanılabilir.
İçecekler:
2-Hidroksipropanoik asit hafif tadı nedeniyle, 2-Hidroksipropanoik asit alkolsüz içecekler ve meyve suları gibi içeceklerde asitlik düzenleyici olarak kullanılır.
Turşuluk sebzeler:
2-Hidroksipropanoik asit, salamurada muhafaza edilen zeytin, kornişon, arpacık soğan ve diğer sebzelerin bozulmasını önlemede etkilidir.
Salatalar ve soslar:
2-Hidroksipropanoik asit aynı zamanda salatalarda ve soslarda koruyucu olarak da kullanılabilir, böylece mikrobiyal stabilite ve güvenliği korurken daha yumuşak bir tada sahip ürünler elde edilir.
Şekerleme:
Kaynatılmış şeker, meyveli sakızlar ve diğer şekerleme ürünlerinin 2-Hidroksipropanoik asit ile formüle edilmesi, hafif bir asit tadı, gelişmiş kalite, daha az yapışkanlık ve daha uzun raf ömrü sağlar.
Günlük:
Süt ürünlerinde 2-Hidroksipropanoik asidin doğal varlığı, süt tadı ve 2-Hidroksipropanoik asidin iyi antimikrobiyal etkisi ile birleştiğinde birçok süt ürünü için mükemmel bir asitleştirme maddesi haline getirir.
Pişmiş ürünler:
2-Hidroksipropanoik asit, ekmeğe karakteristik lezzetini veren doğal bir ekşi hamur asididir ve bu nedenle ekşi hamur üretiminde doğrudan asitleştirme için kullanılabilir.
Lezzetli Tatlar:
2-Hidroksipropanoik asit, çok çeşitli lezzetli tatları geliştirmek için kullanılır.
Et ve süt ürünlerinde doğal olarak bulunan 2-Hidroksipropanoik asitler lezzetli tatları arttırmanın çekici bir yolu haline getirir.
Eczacılığa ait:
Farmasötik uygulamaların temel işlevleri şunlardır: pH düzenlemesi, metal tutulması, kiral ara madde ve farmasötik ürünlerde doğal vücut bileşeni olarak.
Biyomateryaller:
2-Hidroksipropanoik asit, emilebilir vidalar, dikişler ve tıbbi cihazlar gibi biyomateryallerde değerli bir bileşendir.
Deterjanlar:
2-Hidroksipropanoik asit, kireç çözücü özellikleriyle iyi bilinen ev temizlik ürünlerinde yaygın olarak uygulanır.
Ayrıca 2-Hidroksipropanoik asit, ürünlerin dezenfekte edilmesinde doğal bir anti-bakteriyel madde olarak kullanılmaktadır.
Teknik:
2-Hidroksipropanoik asit, asitliğin gerekli olduğu ve özelliklerinin belirli faydalar sunduğu çok çeşitli endüstriyel işlemlerde kullanılır.
Örnekler arasında deri ve tekstil ürünleri ile bilgisayar disklerinin imalatı ve araba kaplaması sayılabilir.
Hayvan yemi:
2-Hidroksipropanoik asit hayvan beslemede yaygın olarak kullanılan bir katkı maddesidir.
2-Hidroksipropanoik asit sağlığı teşvik edici özelliklere sahiptir, dolayısıyla çiftlik hayvanlarının performansını artırır.
2-Hidroksipropanoik asit, gıda ve/veya içme suyunda katkı maddesi olarak kullanılabilir.
Biyolojik olarak parçalanabilen plastiklerde 2-Hidroksipropanoik asit
2-Hidroksipropanoik asit, Poli 2-Hidroksipropanoik asitin (PLA) temel yapı taşıdır.
PLA, yenilenebilir ve kompostlaştırılabilir plastiklerin üretiminde kullanılabilen, biyo bazlı ve biyolojik olarak parçalanabilen bir polimerdir.
Endüstri Kullanımları:
Tarımsal kimyasallar (böcek öldürücü olmayan)
Orta seviye
Bilinmiyor veya Makul Şekilde Tespit Edilemiyor
Kaplama maddeleri ve yüzey işleme maddeleri
Proses düzenleyiciler
Başka şekilde listelenmeyen işleme yardımcıları
Tüketici Kullanımları:
Tarımsal kimyasallar (böcek öldürücü olmayan)
Orta seviye
Koruyucu
Başka şekilde listelenmeyen işleme yardımcıları
Maruz kalma riski taşıyan Endüstriyel Prosesler:
Petrol Üretimi ve Rafinasyonu
Lehimleme
Çiftçilik (Pestisitler)
Deri Tabaklama ve İşleme
Kürk Giydirme ve Boyama
Tekstil (Baskı, Boyama veya Terbiye)
2-Hidroksipropanoik asitin Biyolojisi:
l-2-Hidroksipropanoik asit, bir Gi/o-bağlı G protein-bağlı reseptör (GPCR) olan hidroksikarboksilik asit reseptörü 1'in (HCA1) birincil endojen agonistidir.
Egzersiz ve laktat:
Koşma gibi güç egzersizleri sırasında, enerji talebi yüksek olduğunda, glikoz parçalanır ve pirüvata oksitlenir ve daha sonra piruvattan vücudun işleyebileceğinden daha hızlı bir şekilde laktat üretilir ve bu da laktat konsantrasyonlarının yükselmesine neden olur.
Laktat üretimi, glikozdan piruvat üretimi sırasında gliseraldehit 3-fosfatın oksidasyonunda kullanılan NAD+ rejenerasyonu (piruvat laktata indirgenirken NADH, NAD+'ya oksitlenir) için faydalıdır ve bu, enerji üretiminin korunmasını sağlar ve egzersiz devam edebilir.
Yoğun egzersiz sırasında solunum zinciri, NADH'yi oluşturmak üzere birleşen hidrojen iyonlarının miktarına ayak uyduramaz ve NAD+'yı yeterince hızlı bir şekilde yenileyemez.
Ortaya çıkan laktat iki şekilde kullanılabilir:
İyi oksijenlenmiş kas hücreleri, kalp hücreleri ve beyin hücreleri tarafından piruvata geri oksidasyon.
Piruvat daha sonra doğrudan Krebs döngüsünü beslemek için kullanılır.
Karaciğerde glukoneogenez yoluyla glikoza dönüştürülmesi ve tekrar dolaşıma salınması; bkz. Cori döngüsü
Kan şekeri konsantrasyonları yüksekse, glikoz karaciğerin glikojen depolarını oluşturmak için kullanılabilir.
Bununla birlikte laktat, istirahatte ve orta düzeyde egzersiz sırasında bile sürekli olarak oluşur.
Bunun nedenleri arasında mitokondri içermeyen kırmızı kan hücrelerindeki metabolizma ve yüksek glikolitik kapasiteye sahip kas liflerinde oluşan enzim aktivitesinden kaynaklanan sınırlamalar sayılabilir.
2004 yılında Robergs ve ark. Egzersiz sırasında 2-Hidroksipropanoik asidozun bir "yapı" veya efsane olduğunu ileri sürerek H+'nın bir kısmının ATP hidrolizinden (ATP4− + H2O → ADP3− + HPO2− 4 + H+) geldiğine ve piruvatın laktata indirgendiğine işaret etti ( piruvat− + NADH + H+ → laktat− + NAD+) aslında H+ tüketir.
Lindinger ve ark. [H+] artışına neden olan faktörleri göz ardı ettiklerini söyleyerek karşı çıktılar.
Sonuçta, nötr bir molekülden laktat- üretiminin elektronötraliteyi korumak için [H+] değerini arttırması gerekir.
Ancak Robergs'in makalesinin amacı, laktatın aynı yüke sahip olan piruvattan üretildiğiydi.
2-Hidroksipropanoik asit, H+ üreten nötr glikozdan piruvat üretimidir:
C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−4 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2O
Sonraki laktat üretimi şu protonları emer:
2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 NADH → 2 CH3CH(OH)CO−2 + 2 NAD+
Etraflı:
C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−4 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2O→ 2 CH3CH(OH)CO−2 + 2 NAD+ + 2 ATP4− + 2 H2O
Her ne kadar glikoz → 2 laktat− + 2 H+ reaksiyonu, 2-Hidroksipropanoik asit üzerinde bakıldığında iki H+ açığa çıkarsa da, H+, ATP üretiminde emilir.
Öte yandan, emilen asitlik, ATP'nin daha sonraki hidrolizi sırasında açığa çıkar: ATP4− + H2O → ADP3− + HPO2−4 + H+.
Yani ATP kullanımı dahil edildiğinde genel reaksiyon C6H12O6 → 2 CH3COCO−2 + 2 H+ olur.
Solunum sırasında CO2 oluşumu da [H+] artışına neden olur.
2-Hidroksipropanoik asidin metabolizması:
Her ne kadar glikozun genellikle canlı dokular için ana enerji kaynağı olduğu varsayılsa da, 2-Hidroksipropanoik asidin glikoz değil laktat olduğuna ve çeşitli memeli türlerinin (en önemlileri fareler olmak üzere) beynindeki nöronlar tarafından tercihen metabolize edildiğine dair bazı göstergeler vardır.
Laktat-mekik hipotezine göre glial hücreler, glikozun laktata dönüştürülmesinden ve nöronlara laktat sağlanmasından sorumludur.
Glial hücrelerin bu lokal metabolik aktivitesi nedeniyle, nöronları hemen çevreleyen hücre dışı sıvının bileşimi, kandan veya beyin omurilik sıvısından oldukça farklıdır ve mikrodiyaliz çalışmalarında da görüldüğü gibi, laktat açısından çok daha zengindir.
Bazı kanıtlar, laktatın doğum öncesi ve erken doğum sonrası bireylerde beyin metabolizması için gelişimin erken aşamalarında önemli olduğunu, bu aşamalardaki laktatın vücut sıvılarında daha yüksek konsantrasyonlara sahip olduğunu ve beyin tarafından tercihen glikoza göre kullanıldığını ileri sürüyor.
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca, laktatın gelişmekte olan beyindeki GABAerjik ağlar üzerinde güçlü bir etki gösterebileceği ve bunları daha önce varsayılan 2-Hidroksipropanoik asitten daha inhibitör hale getirebileceği, metabolitlerin daha iyi desteklenmesi veya baz hücre içi pH seviyelerindeki değişiklikler yoluyla etki edebileceği hipotezi öne sürülmüştür.
Farelerin beyin dilimleri üzerinde yapılan çalışmalar, β-hidroksibutirat, laktat ve piruvatın oksidatif enerji substratları olarak hareket ederek NAD(P)H oksidasyon fazında bir artışa neden olduğunu, yoğun sinaptik aktivite sırasında glikozun bir enerji taşıyıcısı olarak yetersiz olduğunu ve son olarak glikozun yetersiz olduğunu göstermektedir.
Laktat, beyin aerobik enerji metabolizmasını in vitro olarak sürdürebilen ve geliştirebilen etkili bir enerji substratı olabilir.
Laktat ayrıca kalp ve karaciğer dahil diğer organlar için de önemli bir enerji kaynağı olarak hizmet edebilir.
Fiziksel aktivite sırasında kalp kasının enerji dönüşüm hızının %60'a kadarı laktat oksidasyonundan kaynaklanır.
Kan testi:
Vücuttaki asit baz homeostazisinin durumunu belirlemek için laktat için kan testleri yapılır.
Bu amaç için kan örneklemesi genellikle arteriyeldir (2-Hidroksipropanoik asit venöz delmeden daha zor olsa bile), çünkü laktat seviyeleri arteriyel ve venöz arasında önemli ölçüde farklılık gösterir ve arteriyel seviye bu amaç için daha temsili niteliktedir.
Polimer öncüsü:
İki molekül 2-Hidroksipropanoik asit, lakton laktide dehidre edilebilir.
Katalizörlerin varlığında laktit, biyolojik olarak parçalanabilen polyesterler olan ataktik veya sindiyotaktik polilaktide (PLA) polimerize olur.
PLA, petrokimyasallardan türetilmeyen bir plastik örneğidir.
2-Hidroksipropanoik asit üretimi:
2-Hidroksipropanoik asit, endüstriyel olarak karbonhidratların bakteriyel fermantasyonu veya asetaldehitten kimyasal sentez yoluyla üretilir.
2009 yılında 2-Hidroksipropanoik asit ağırlıklı olarak (%70-90) fermantasyon yoluyla üretildi.
1:1 d ve I stereoizomer karışımından veya %99,9'a kadar l-2-Hidroksipropanoik asit içeren karışımlardan oluşan rasemik 2-Hidroksipropanoik asit üretimi, mikrobiyal fermantasyon yoluyla mümkündür.
Fermantasyon yoluyla d-2-Hidroksipropanoik asidin endüstriyel ölçekte üretimi mümkündür, ancak çok daha zordur.
2-Hidroksipropanoik asidin endüstriyel üretimi için bir başlangıç malzemesi olarak, C5 ve C6 şekerlerini içeren hemen hemen her türlü karbonhidrat kaynağı kullanılabilir.
Saf sakaroz, nişastadan elde edilen glikoz, ham şeker ve pancar suyu sıklıkla kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asit üreten bakteriler iki sınıfa ayrılabilir: bir mol glikozdan iki mol laktat üreten Lactobacillus casei ve Lactococcus lactis gibi homofermentatif bakteriler ve bir mol glikozun yanı sıra karbondan bir mol laktat üreten heterofermentatif türler.
2-Hidroksipropanoik asit, 1880 yılında mikroplarla üretilen ilk organik asittir.
Yirmi birinci yüzyılda, 2-Hidroksipropanoik asit üretimine yönelik sentetik işlemler (örneğin laktonitrilden), biyolojik işlemlerle aynı maliyetlerde rekabetçidir.
2-Hidroksipropanoik asit üretimi iki işlem arasında yaklaşık olarak eşit olarak bölünür.
Avrupa'da 2-Hidroksipropanoik asitin ana kaynağı, substrat olarak peynir altı suyu kullanıldığında L. bulgaricus suşları ve farklı substratlar kullanıldığında diğer laktobasiller kullanılarak fermantasyon yoluyla üretilir.
ABD Gıda ve İlaç İdaresi'ne (FDA) göre 2-Hidroksipropanoik asit, çeşitli veya genel amaçlı kullanımlar için genel olarak güvenli (GRAS) katkı maddesi olarak kabul edilmektedir.
2-Hidroksipropanoik asit, gıdalarda kullanılan en eski organik asitlerden biriydi.
2-Hidroksipropanoik asit, gıda endüstrisi tarafından çeşitli şekillerde kullanılır:
2-Hidroksipropanoik asit, İspanyol zeytinlerinin paketlenmesinde kullanılır; burada 2-Hidroksipropanoik asit, bozulmayı ve daha fazla fermantasyonu engeller.
2-Hidroksipropanoik asit, kurutulmuş yumurta tozunun stabilizasyonuna yardımcı olur.
2-Hidroksipropanoik asit, sirkeye eklendiğinde bazı turşuların tadını iyileştirir.
2-Hidroksipropanoik asit, şarap yapımında üzüm suyunu (şırayı) asitleştirmek için kullanılır.
Dondurulmuş şekerlemelerde 2-Hidroksipropanoik asit, sütlü ekşi bir tat verir ve diğer doğal tatları maskelemez.
2-Hidroksipropanoik asit ayrıca hamur yumuşatıcı olarak işlev gören emülgatör kalsiyum ve sodyum stearoil laktilatların üretiminde de kullanılır.
2-Hidroksipropanoik asidin sodyum ve potasyum tuzları, et ürünlerinde Clostridium botulinum'un toksin üretimine karşı ve tavuk, sığır eti ve füme somonda Listeria monocytogenes'e karşı dahil olmak üzere önemli antimikrobiyal özelliklere sahiptir.
2-Hidroksipropanoik asit birçok gıdada hem doğal olarak hem de lahana turşusu, yoğurt ve diğer birçok fermente gıdada olduğu gibi yerinde fermantasyonun bir ürünü olarak bulunur.
2-Hidroksipropanoik asit aynı zamanda çoğu canlı organizmada temel bir metabolik ara maddedir.
Sodyum ve potasyum laktatlar ticari olarak doğal veya sentetik 2-Hidroksipropanoik asidin nötrleştirilmesiyle üretilir.
Gıda katkı maddesi olarak kullanılacak 2-Hidroksipropanoik asit, karbonhidratların fermantasyonu veya asetaldehit ve hidrojen siyanürden laktonitril oluşumu ve ardından hidrolizi içeren kimyasal bir prosedürle elde edilebilir.
2-Hidroksipropanoik asit elde etmeye yönelik mikrobiyolojik ve kimyasal prosedürler, benzer üretim maliyetleriyle oldukça rekabetçidir.
Yaygın kullanımda olan bir biyosentez yöntemi, glikozla başlar ve stereospesifik bir laktat dehidrojenaz kullanılarak hem l(+) hem de d(-) izomerlerine dönüştürülebilen piruvat üretir; ancak ticari olarak yalnızca l(+) formu üretilmektedir.
Rasemik karışım her zaman kimyasal sentez yoluyla elde edilir.
Sentetik 2-Hidroksipropanoik asit, fermantasyonla elde edilen üründe normal olarak bulunan kirletici maddelerden muaftır ve dolayısıyla tamamen renksizdir ve muhtemelen daha stabildir.
2-Hidroksipropanoik asit ve tuzları oldukça higroskopiktir ve bu nedenle katı form yerine genellikle konsantre çözeltiler (ağırlıkça %60-80) halinde işlenir.
Bu çözeltiler renksiz, kokusuzdur ve hafif tuzlu bir tada sahiptir.
Kimyasal üretim:
Rasemik 2-Hidroksipropanoik asit, asetaldehitin hidrojen siyanür ile reaksiyona sokulması ve elde edilen laktonitrilin hidrolize edilmesi yoluyla endüstriyel olarak sentezlenir.
Hidroliz hidroklorik asit ile gerçekleştirildiğinde yan ürün olarak amonyum klorür oluşur; Japon Musashino şirketi bu yolla 2-Hidroksipropanoik asit üreten son büyük üreticilerden biridir.
Katalitik prosedürlerin uygulanmasıyla diğer başlangıç malzemelerinden (vinil asetat, gliserol, vb.) hem rasemik hem de enantiyosaf 2-Hidroksipropanoik asitlerin sentezi de mümkündür.
2-Hidroksipropanoik asidin Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Tarım, Ormancılık, Balıkçılık ve Avcılık
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal İmalatları
Diğer Tüm Kimyasal Ürün ve Preparat İmalatı
Gıda, içecek ve tütün ürünleri imalatı
Petrol ve Gaz Sondajı, Çıkarma ve Destek faaliyetleri
Boya ve Kaplama İmalatı
Pestisit, Gübre ve Diğer Tarımsal Kimyasal İmalatı
Plastik Malzeme ve Reçine İmalatı
Plastik Ürün İmalatı
2-Hidroksipropanoik asidin tarihçesi:
İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele, 1780 yılında ekşi sütten 2-Hidroksipropanoik asidi izole eden ilk kişiydi.
Adı, Latince süt anlamına gelen lac kelimesinden türetilen lakt-birleştirme formunu yansıtmaktadır.
1808'de Jöns Jacob Berzelius, efor sırasında kaslarda 2-Hidroksipropanoik asidin (aslında L-laktatın) da üretildiğini keşfetti.
2-Hidroksipropanoik asitlerin yapısı 1873 yılında Johannes Wislicenus tarafından kurulmuştur.
1856 yılında Lactobacillus'un 2-Hidroksipropanoik asit sentezindeki rolü Louis Pasteur tarafından keşfedildi.
Bu yol, 1895 yılında Alman eczanesi Boehringer Ingelheim tarafından ticari olarak kullanıldı.
2006 yılında küresel 2-Hidroksipropanoik asit üretimi, yıllık ortalama %10 büyümeyle 275.000 tona ulaştı.
2-Hidroksipropanoik asit tanımlayıcıları:
CAS numarası:
50-21-5
79-33-4 (l)
10326-41-7 (ç)
Beilstein Referansı: 1720251
CHEBI: CHEBI:422
ChEMBL: ChEMBL330546
ChemSpider: 96860
ECHA Bilgi Kartı: 100.000.017
EC Numarası: 200-018-0
E numarası: E270 (koruyucular)
Gmelin Referansı: 362717
IUPHAR/BPS: 2932
KEGG: C00186
PubChem Müşteri Kimliği: 612
RTECS numarası: OD2800000
UNII:
3B8D35Y7S4
F9S9FFU82N (l)
3Q6M5SET7W (d)
BM numarası: 3265
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID7023192
InChI: InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Anahtar: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N
SMILES: CC(O)C(=O)O
2-Hidroksipropanoik asidin özellikleri:
Kimyasal formül: C3H6O3
Molar kütle: 90,078 g·mol−1
Erime noktası: 18 °C (64 °F; 291 K)
Kaynama noktası: 15 mmHg'de 122 °C (252 °F; 395 K)
Suda çözünürlük: Karışabilir
Asitlik (pKa): 3,86, 15,1
Kaynama noktası: 122 °C (20 hPa)
Yoğunluk: 1,21 g/cm3 (20 °C)
Erime Noktası: 18 °C
pH değeri: 2,8 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: 0,1 hPa (25 °C)
Molekül Ağırlığı: 90,08 g/mol
XLogP3: -0,7
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 3
Dönebilen Tahvil Sayısı: 1
Tam Kütle: 90,031694049 g/mol
Monoizotopik Kütle: 90.031694049 g/mol
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 57,5Ų
Ağır Atom Sayısı: 6
Karmaşıklık: 59,1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 1
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet
2-Hidroksipropanoik asidin özellikleri:
Test (alkalimetrik): %88,0 - 92,0
Test ((S)-laktik asidin stereokimyasal saflığı): ≥ %95,0
Kimlik (IR spektrumu): testi geçti
Kimlik (pH): testi geçer
Kimlik (Yoğunluk): testi geçer
Kimlik (Lactat): testi geçer
Kimlik (test): testi geçti
Görünüm: Berrak, yağlı sıvı, rengi referans solüsyon Y₆'den daha yoğun değil
Eterde çözünmeyen maddeler: testi geçer
Sitrik, oksalik ve Fosforik asitler: testi geçer
Yoğunluk (d 20/20): 1,20 - 1,21
Klorür (Cl): ≤ %0,2
Sülfat (SO₄): ≤ 200 ppm
As (Arsenik): ≤ 3 ppm
Ca (Kalsiyum): ≤ 200 ppm
Fe (Demir): ≤ 10 ppm
Hg (Cıva): ≤ 1 ppm
Pb (Kurşun): ≤ 2 ppm
Etanol: ≤ 5000 ppm
Asetik asit: ≤ 5000 ppm
Metanol: ≤ 50 ppm
Diğer artık solventler (ICH Q3C): üretim süreci nedeniyle hariç tutulmuştur
Şekerler ve diğer indirgeyici maddeler: testi geçer
Sülfatlanmış kül (600 °C): ≤ %0,10
Toplam aerobik mikrobiyal sayım (TAMC): ≤ 10²
Toplam kombine maya/küf sayısı (TYMC): ≤ 10²
Bakteriyel endotoksinler: ≤ 5 IU/g
2-Hidroksipropanoik asidin termokimyası:
Std yanma entalpisi (ΔcH⦵298): 1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
2-Hidroksipropanoik asidin farmakolojisi:
ATC kodu: G01AD01 (WHO) QP53AG02 (WHO)
2-Hidroksipropanoik asidin ilgili bileşikleri:
1-Propanol
2-Propanol
Propiyonaldehit
Akrolein
Sodyum laktat
Etil laktat
Diğer anyonlar:
Laktat
İlgili karboksilik asitler:
Asetik asit
Glikolik asit
Propiyonik asit
3-Hidroksipropanoik asit
Malonik asit
Bütirik asit
Hidroksibütirik asit
Bazı laktat örnekleri (laktik asit tuzları veya esterleri) şunlardır:
Amonyum Laktat (NH4C3H5O3, CAS RN: 515-98-0): elektrokaplamada, derinin bitirilmesinde ve gıda, ilaç ve kozmetikte nemlendirici olarak kullanılan berrak ila sarı, şuruplu sıvı.
Butil Laktat (CH3CHOHCOOC4H9, CAS RN:138-22-7): berrak bir sıvı: toksik değildir, birçok solventle karışabilir; vernik, lak, reçine ve zamklar için çözücü olarak, boya, mürekkep, kuru temizleme sıvısı, tatlandırıcı yapımında ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Kalsiyum Laktat Pentahidrat [Ca(C3H5O3)2·5H2O, CAS RN: 814-80-2] : beyaz kristaller; suda çözünebilir; kalsiyum kaynağı olarak kullanılır; kalsiyum eksikliğinin tedavisinde ağızdan uygulanır; kan pıhtılaştırıcı olarak.
Etil Laktat (CH3CHOHCOOC2H5, CAS RN: 97-64-3): hafif kokulu berrak sıvı; kaynama noktası 154°C; alkoller, ketonlar, esterler ve hidrokarbonların yanı sıra suyla da karışabilir; farmasötik preparatlarda, yem katkı maddesinde, tatlandırıcı olarak (koku tanımı: tatlı tereyağı, hindistancevizi, meyveli, kremalı süt, karamela) ve nitroselüloz, selüloz asetat ve selüloz eterler gibi selüloz bileşikleri için bir çözücü olarak kullanılır.
Magnezyum Laktat Trihidrat [Mg(C3H5O3)2·3H2O, CAS RN: 18917-93-6 ]: acı tadı olan beyaz kristaller; suda çözünür, alkolde az çözünür; Tıpta ve elektrolit yenileyici olarak kullanılır.
Manganez Laktat Trihidrat [Mn(C3H5O3)2·3H2O]: soluk kırmızı kristaller; su ve alkolde çözünmez; tıpta kullanılır.
Cıva Laktat [Hg(C3H5O3)2]: ısıtıldığında ayrışan zehirli beyaz toz; suda çözünebilir; tıpta kullanılır.
Metil Laktat (CH3CHCHCOOCH3): hafif kokulu berrak sıvı; kaynama noktası 145°C; alkoller, ketonlar, esterler ve hidrokarbonların yanı sıra suyla da karışabilir; farmasötik preparatlarda, yem katkı maddesinde, aroma verici olarak ve nitroselüloz, selüloz asetat ve selüloz eterler gibi selüloz bileşikleri için çözücü olarak kullanılır.
Sodyum Laktat (CH3CHOHCOONa, CAS RN: 72-17-3) berrak ila sarı, higroskopik şurup kıvamında sıvı; suda çözünebilir; erime noktası 17°C; tıpta, antifrizde, higroskopik maddede ve korozyon önleyici olarak kullanılır.
Çinko Laktat (Zn(C3H5O3)2·2H2O, CAS RN: 16039-53-5): beyaz kristaller; diş macunu ve yiyeceklerde katkı maddesi olarak kullanılır; ilaçların hazırlanması.
2-Hidroksipropanoik asitin isimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
2-Hidroksipropanoik asit
Diğer isimler:
Laktik asit
Süt asidi
