1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

MALONİK ASİT

Malonik asit, CH2(COOH)2 olan bir dikarboksilik asittir ve genellikle özel polyesterler, barbitüratlar ve çeşitli farmasötik ürünlerin üretiminde öncü olarak kullanılır.
Malonik asit, suda ve organik çözücülerde yüksek oranda çözünür ve aromalar, kokular ve nişasta bazlı malzemelerde çapraz bağlayıcı madde olarak da dahil olmak üzere çeşitli uygulamalarda kullanılır.
Malonik asit ayrıca solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenazın rekabetçi inhibitörü olarak ve yağ asitlerinin biyosentezinde önemli bir ara madde olarak rolüyle de bilinmektedir.

CAS Numarası: 141-82-2
EC Numarası: 205-503-0
Kimyasal Formül: C3H4O4
Moleküler Ağırlık: 104.06100

Eş anlamlılar: Malonik asit, propanedioik asit, 141-82-2, Dikarboksimetan, Karboksiasetik asit, Metandikarboksilik asit, Kyselina malonova, USAF EK-695, Dikarboksilat, Dikarboksilik asit, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, NSC 8124, Metandikarbonik asit, Malonik asit, %99, Talyum malonat, AI3-15375, 1,3-propanedioik asit, 141-82-2 [RN], 1751370 [Beilstein], 212-385-4 [EINECS], Malonik asit, Metandikarbonik asit, MFCD00002707 [MDL numarası], Propanedioik asit, 118690-08-7 [RN], 3-HİDROKSİ-PROPANOİK ASİT, Benzofenon-1-hidroksi siklohekzil fenil keton karışımı, Karboksiasetik asit, CH2(COOH)2 [Formül], dikarboksilik asit, DİKARBOKSİLİK ASİT C3, dikarboksimetan, DXX, HOOC-CH2-COOH [Formül], hidrojen malonat, Malonat dikarboksilik asit, Malonik asit | Propanedioik asit, Metandikarboksilik asit, Metandikarboksilik asit, Metilmalonik asit, MLA, MLI, propandioik asit, Propan-1,3-dioik asit, Propanediolik asit, QV1VQ [WLN], STR00614, WLN: QV1VQ, α,ω-dikarboksilik asit, Propan-1,3-dioik asit, 9KX7ZMG0MK, alfa,omega-Dikarboksilik asit, CHEBI:30794, NSC8124, 1,3-Propanoik asit, Malonik asit, PROPANEDİOLİK ASİT, METAHANEDİKARBOKSİLİK ASİT, 1,3-Propanedioik asit, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, propanedioik asit, C3H4O4, H2malo, 2fah, malonik asit grubu, Malonik asit (8CI), 1o4m, ACMC-1BSLG, HOOC-CH2-COOH, MLI, C3-120-beta-polimorf, C3-140-beta-polimorf, C3-180-beta-polimorf, C3-220-beta-polimorf, C3-260-beta-polimorf, C3-298-beta-polimorf, Malonat dikarboksilik asit, Propanedioik asit (9CI), DSSTox_CID_1659, SCHEMBL336, WLN: QV1VQ, CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DSSTox_RID_76271, Malonik asit, Reaktif Sınıfı, DSSTox_GSID_21659, 4-02-00-01874 (Beilstein El Kitabı Referansı), SCHEMBL1471092, DTXSID7021659, OC(=O)[C]C(O)=O, BDBM14673, HSDB 8437, Propanedioik asit ditalyum tuzu, Malonik asit, analitik standart, ZINC895212, ACN-S002266, AMY11201, BCP05571, NSC-8124, STR00614, Tox21_200534, ANW-20648, BBL019770, LMFA01170041, s3029, SBB040552, STL194278, Malonik asit, ReagentPlus(R), %99, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, MCULE-5893043131, MP-2177, PROPANEDİOİK ASİT MALONİK ASİT, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, AK-98172, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, Malonik asit, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, ST50213926, Malonik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Malonik asit, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Malonik asit, süblimleşmiş sınıf, >=%99,95 eser metaller bazında, DİKARBOKSİLİK ASİT C3; PROPANEDİOLİK ASİT; METAN DİKARBOKSİLİK ASİT, Malonik asit, susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), %99, 87205-08-1, LML

Malonik asit, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Malonik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.

Malonik asit beyaz kristaller veya kristal toz halinde görülür.
Malonik asit vakumda süblimleşir.

Malonik asit, bir dikarboksilik asittir.
Malonik asit CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.

Malonik asidin iyonize formları ve esterleri ile tuzlarına malonatlar denir.
Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.

Malonik asidin ismi Yunanca μλον (maron) kelimesinden gelir ve "elma" anlamına gelir.
Malonik asitlerin kristalleri oda sıcaklığında trikliniktir.
Malonik asidin sülfürik asit çözeltisinde seryum (IV) tarafından oksidasyonu incelenmiştir.

Titanyum dioksitin (TiO2) sulu süspansiyonlarında malonik asidin fotokatalitik ayrışmasının reaksiyon kinetiği tanımlanmıştır.
Malonik asit, iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.

Malonik asit insan metaboliti olarak rol oynar.
Malonik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.

Malonik asidin kalsiyum tuzu pancarda yüksek konsantrasyonlarda bulunur.
Malonik asit normal halde beyaz kristaller halinde bulunur.

Malonik asit, kompetitif inhibitörün klasik bir örneğidir:
Malonik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II)'a karşı etki eder.
Bilinen bir reaksiyonda, malonik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.

Malonik asit, alifatik dikarboksilik asitlerin ikinci en küçüğüdür. (Oksalik asit en küçüğüdür.)
Malonik asit, iki karboksil içeren malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.
Malonik asit, ayrışma noktası ≈135 °C olan beyaz kristal bir katıdır.

Malonik asit suda ve oksijenli çözücülerde oldukça çözünür.
Malonik asidin çok sayıda ticari kullanımı vardır:

Malonik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Malonik asit barbitüratların, kaplamaların ve biyolojik olarak parçalanabilen kapların üretiminde kullanılır; hatta malonik asit cerrahi yapıştırıcıların bir bileşenidir.

Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.

İsmin kökeni Yunanca μλον (malon) kelimesinden gelir ve 'elma' anlamına gelir.
Malonik asit aynı zamanda Dikarboksimetan olarak da bilinir.

İsmi Yunanca elma anlamına gelen Malon kelimesinden türemiştir.
Malonatlar, malonik asidin iyonize edilmiş halidir ve esterleri ve tuzları da vardır.

Malonik asit beyaz kristal veya kristal toz halinde görünür.
Malonik asit alkol, piridin ve eterde çözünür.

Malonik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyacı Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu ile elde edildi.
Malonik asit bazı meyvelerde, özellikle turunçgillerde bulunur.

Organik tarımla üretilen meyvelerden elde edilen malonik asit miktarı, konvansiyonel tarımla yetiştirilen meyvelere göre daha fazladır.
Malonik asit, glikozun fermantasyonu yoluyla üretilebilir.

Ayrıca malonil-CoA'dan, malonik asitlerin yağ asidi sentaz enzimi ile etkileşimi yoluyla malonik asit ve koenzim A biyosentezlenebilir.
İnsanlarda, Malonik asit yağ asidi biyosentezinde rol oynar.
İnsan vücudu dışında, Malonik asit kırmızı pancar, mısır, kırmızı fasulye, pancar ve inek sütü gibi çeşitli farklı gıdalarda tespit edilmiş ancak miktarı belirlenmemiştir.
 
Bu durum, malonik asidin bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç haline gelmesini sağlayabilir.
Malonik asidin insanlarda eozinofilik özofajit, kombine malonik ve metilmalonik asidüri ve erken preeklampsi gibi çeşitli hastalıklarla ilişkili olduğu bulunmuştur; malonik asidin ayrıca doğuştan gelen metabolik bir bozukluk olan malonil-koa dekarboksilaz eksikliği ile de bağlantısı bulunmuştur.

Malonik asit, yapısal formülü CH2(COOH)2, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Malonik asit ismi Yunancada 'elma' anlamına gelen 'Malon' kelimesinden türemiştir.

Metan Dikarboksilik asit, Malonik asidin bir diğer adıdır.
Malonik asidin ester ve tuzlarına malonatlar denir.
 
Dikarboksilik asit, monokarboksilik aside benzer organik reaksiyonlar göstererek amid, ester, anhidrit ve klorür türevlerinin oluşmasını sağlar.

Malonik asit bir dikarboksilik asittir.
MA kristalleri oda sıcaklığında trikliniktir.

Malonik asidin sülfürik asit çözeltisinde seryum (IV) tarafından oksidasyonu incelenmiştir.
Titanyum dioksitin (TiO2) sulu süspansiyonlarında MA'nın fotokatalitik ayrışmasının reaksiyon kinetiği tanımlanmıştır.

Malonik asidin Lewis yapısı X-ışını kristalografisi yöntemi ile bulunmuştur.
Malonik asit yapısı CH2(COOH)2 iki karboksilik asitten oluşur.
Malonik asidin tuzları ve esterleri (malonatlar) malonik aside benzer yapıya sahiptir.

Malonik asit, malik asitten elde edilen beyaz kristal bir asittir ve barbitürat yapımında kullanılır.
Malonik asit, dietil esteri B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar ve çok sayıda başka değerli bileşiğin sentezinde kullanılan dibazik bir organik asittir.

Malonik asidin iyonize formu, malonik asit esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.

İsmin kökeni Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelir ve 'elma' anlamına gelir.
Malonik asit kendi başına oldukça kararsızdır ve çok az uygulama alanına sahiptir.

Malonik asit kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asitin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
Malonik asit, karboksilik asitlerin normal reaksiyonlarına maruz kalmasının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolayca parçalanır.

Malonik asidin pancarda yüksek konsantrasyonda bulunduğuna dair yanlış bir inanış vardır ve şeker pancarı likörlerinin bileşimi üzerinde yapılan bir araştırmada malonik asit bulunmadığı ortaya çıkmıştır.
Malonik asit normal halde beyaz kristaller halinde bulunur.

Malonik Asitin Kullanım Alanları:
Malonik asit polimer ve polyesterde öncül madde olarak kullanılır.
Malonik asit aroma sanayinin yanı sıra koku sanayinde de kullanılmaktadır.

Asitliği kontrol etmek için malonik asit kullanılır.
Malonik asit ilaç ürünlerinde kullanılır.
Malonik asit, patates nişastası ile mısır nişastası arasında çapraz bağlayıcı olarak kullanılarak, nişastanın mekanik özelliklerinin artırılmasında kullanılır.

Barbitürik tuzun hazırlanmasında malonik asit kullanılır.
Malonik asit elektrokaplamada kullanılır.

Malonik asit, B1 vitamini, B6 vitamini, B2 vitamini ve aminoasitlerin üretiminde kullanılır.
Malonik asit kimyasal sentezlerde yapı taşı olarak kullanılır.

Malonik asit, malonat veya H2MALO olarak da bilinir, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.

Malonik asit çok hidrofobik bir moleküldür, pratik olarak (suda) çözünmez ve nispeten nötrdür.
Malonik asit bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.

Malonik asit insanlarda bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle malonik asit ve asetik asit, yağ asidi sentaz enzimi aracılığıyla asetoasetik aside dönüştürülebilmektedir.

Malonik asit, polyester ve polimerlerde kullanılan ve pazarı çok büyük olan bir bileşik olan 1,3-propandiole dönüşümün öncüsü olarak görev yapar.
Malonik asit, iltihap giderici bir madde olan sinamik asitin yapımında kullanılan sinamik asit bileşiğinin hazırlanmasında kullanılır.

Malonatlar B1 ve B6, barbitüratlar ve diğer bazı değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılır.
Malonik asit kozmetiklerde tamponlayıcı, gıdalarda ise tatlandırıcı olarak kullanılır.

Malonik asit, alkid reçinelerinin bir bileşeni olarak, kaplama uygulamalarında UV ışınlarından, oksidasyondan ve korozyondan koruma amacıyla kullanılır.
Malonik asit, gıda ve ilaç uygulamaları, eczacılık, elektronik endüstrisi, kokular, özel polimerler, özel çözücüler ve daha birçok alanda çok sayıda değerli bileşiğin yapı taşıdır.

Malonik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Malonik asit, polyester ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propandiole dönüştürülebilir (ancak bunun yararlılığı belirsizdir).
Malonik asit ayrıca, UV ışığı, oksidasyon ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma sağlamak amacıyla çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni de olabilir.

Malonik asidin bir uygulaması da kaplama endüstrisinde, ısıya duyarlı yüzeyler için giderek daha değerli hale gelen ve kaplama sürecini hızlandırma isteğini artıran düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için çapraz bağlayıcı olarak kullanılmasıdır.
Küresel otomobil kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olduğu ve 2022 yılına kadar yıllık %5,1 büyüme oranının öngörüldüğü tahmin ediliyor.

Malonik asit, elektronik endüstrisi, tat ve koku endüstrisi, özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere birçok üretim sürecinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında, Malonik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.

Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almayı amaçlayan endüstriyel biyoteknolojideki gelişmelerden kaynaklanabilir.
Malonik asit, 2004 yılında ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilen en iyi 30 kimyasaldan biri olarak listelendi.

Malonik asit, malonik asidin mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Malonik asit, B1, B2, B6 vitaminlerinin organik ara ürünlerinde ve baharatlarda, yapıştırıcılarda, reçine katkı maddelerinde kullanılır.

Malonik asit, elektrokaplama, parlatma bileşiği ve kaynak akı katkı maddesi vb. olarak kullanılabilir.
Malonik asit, malonik asidin mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.

Malonik asit ayrıca Knoevenagel yoğunlaşmalarında enolat olarak sıklıkla kullanılır veya asetonla yoğunlaştırılarak Meldrum asidi oluşturulur.
Malonik asit esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentez bileşiği olarak da kullanılır.

Malonik asit, mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Gıda ve ilaç uygulamalarında malonik asit, farmasötik formülasyonlarda yardımcı madde veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.

Malonik asit, tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinamik asit ve farmasötik bileşik valproat da dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiğin üretiminde bir yapı taşı kimyasalı olarak kullanılır.
Malonik asit, mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak ve biyolojik olarak parçalanabilen bir termoplastik üretmek için kullanılmıştır; işlem, toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilir.

Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimerler pazarının %38'ini oluştururken, gıda ambalajları, köpük ambalajlar ve kompost torbaları en büyük son kullanım segmentleriydi.

Malonik asidin uygulamaları:
Malonik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Malonik asit, polyester ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propandiole dönüştürülebilir ve 2021 yılına kadar 621,2 milyon dolarlık bir pazar büyüklüğüne ulaşması beklenmektedir.
Malonik asit ayrıca, UV ışığı, oksidasyon ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma sağlamak amacıyla çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni de olabilir.
 
Malonik asidin bir uygulaması da kaplama endüstrisinde, ısıya duyarlı yüzeyler için giderek daha değerli hale gelen ve kaplama sürecini hızlandırma isteğini artıran düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için çapraz bağlayıcı olarak kullanılmasıdır.
Küresel otomobil kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olduğu ve 2022 yılına kadar yıllık %5,1 büyüme oranının öngörüldüğü tahmin ediliyor.

Malonik asit, elektronik endüstrisi, tat ve koku endüstrisi, özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere birçok üretim sürecinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında, Malonik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.

Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almayı amaçlayan endüstriyel biyoteknolojideki gelişmelerden kaynaklanabilir.
Malonik asit, ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilecek en iyi 30 kimyasal arasında listelendi.

Gıda ve ilaç uygulamalarında malonik asit, farmasötik formülasyonlarda yardımcı madde veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Malonik asit, tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinamik asit ve farmasötik bileşik valproat da dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiğin üretiminde bir yapı taşı kimyasalı olarak kullanılır.

Mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak için malonik asit (%37,5'e kadar ağırlık/ağırlık) kullanılmış olup bu işlem toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilmektedir.
Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimerler pazarının %38'ini oluştururken, gıda ambalajları, köpük ambalajlar ve kompost torbaları en büyük son kullanım segmentleriydi.
Eastman Kodak şirketi ve diğerleri malonik asit ve türevlerini cerrahi yapıştırıcı olarak kullanmaktadır.

Dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, malonik ester olarak da adlandırılır, etil alkolün siyanoasetat asidiyle reaksiyonuyla hazırlanır.
Malonik asitlerin sentezde kullanımı, malonik asitlerin metilen (CH2) grubunun reaktifliğinden kaynaklanır; bir hidrojen atomu sodyum etoksit veya diğer kuvvetli bazlarla kolayca uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir alkil halojenürle kolayca reaksiyona girerek dietil alkilmalonat oluşturur.

Malonik asit, malonik asitlerin mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Malonik asit barbitüratların hazırlanmasında kullanılır.

Malonik asit türevi dietilmalonat, Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonlarında kullanılır ve ayrıca asetonla reaksiyona girerek Meldrum asidini oluşturur.
Malonik asit asitliği kontrol etmek, gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak ve ilaç formülasyonlarında yardımcı madde olarak kullanılır.

Malonik asit, polyesterlerin öncüsü ve alkid reçinelerinin aktif bileşeni olarak görev yapar.
Ayrıca malonik asit kimyasal sentezlerde yapı taşı olarak kullanılır.

Bunun yanı sıra malonik asit, nişasta bazlı reçinenin hazırlanmasında da kullanılır.
Malonik asit, insan idrarının normal bir bileşenidir ve az miktarda bulunur; ancak metil malonik asidüri (aynı zamanda malonik asidüri olarak da bilinir) adı verilen genetik bir bozukluk, kan serumunda ve idrarda yüksek seviyelerde metil malonik asit bulunmasına neden olur.

Bu bozukluğa sahip hastalarda şiddetli metabolik asidoz ve B12 vitaminine bağlı propiyonil CoA'nın süksinil CoA'ya dönüşümünde metabolik blok görülür.
Bebeklerde gelişimsel gecikme, kardiyomiyopati, zihinsel gerilik ve malonik asidin daha şiddetli formlarında yenidoğan ölümü gibi belirtiler görülebilir.

Malonik asit sentezi:
Malonik asidin sentezi genellikle kloroasetik asitle başlar.
Malonik asit ayrıca siyanoasetat veya malonatların asit saponifikasyon reaksiyonu ile de sentezlenir.
Monokloroasetik asitten, sodyum veya potasyum siyanür kullanılarak malonik asit üretilir.

Sodyum karbonat öncelikle sodyum tuzuna parçalanır ve bu tuz, nükleofilik ikame işlemiyle sodyum siyanürle reaksiyona girerek siyanoasetik asidin sodyum tuzunu verir.
Ayrıca hidrolizasyon yoluyla nitril grubu sodyum malonat ile bağlanır ve onun asitlenmesiyle malonik asit üretimi gerçekleşir.

Malonik asit, dietil esteri B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar ve çok sayıda başka değerli bileşiğin sentezinde kullanılan dibazik bir organik asittir.
Malonik asit kendi başına oldukça kararsızdır ve çok az uygulama alanına sahiptir.
Malonik asit kalsiyum tuzu pancarda bulunur, fakat malonik asitin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
 
Malonik asit, karboksilik asitlerin normal reaksiyonlarına maruz kalmasının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolayca parçalanır.
Dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, malonik ester olarak da adlandırılır, etil alkolün siyanoasetat asidiyle reaksiyonuyla hazırlanır.

Malonik asitlerin sentezde kullanımı, malonik asitlerin metilen (CH2) grubunun reaktifliğinden kaynaklanır; bir hidrojen atomu sodyum etoksit veya diğer kuvvetli bazlarla kolayca uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir alkil halojenürle kolayca reaksiyona girerek dietil alkilmalonat oluşturur.
Benzer şekilde ikinci bir alkil grubu da eklenebilir.

Dietil dialkilmalonatlar üre ile reaksiyona girerek barbitüratlara dönüşür.
Dietil malonat, 181,4° C'de kaynayan, renksiz, hoş kokulu bir sıvıdır.

Malonik Asitin İlgili Kimyasalları:
Malonik asidin florlanmış hali difloromalonik asittir.
Malonik asit diprotiktir.

Yani malonik asit molekül başına iki proton verebilir.
Malonik asidin birincisi 2.8, ikincisi ise 5.7'dir.

Bu nedenle malonat iyonu HOOCCH2COO− veya CH2(COO)2−2 olabilir.
Malonat veya propanedioat bileşikleri, Dietil malonat, Dimetil malonat, Disodyum malonat, Malonil-CoA gibi Malonik asidin tuzlarını ve esterlerini içerir.

Malonik Asidin Yapısı ve Hazırlanışı:
Yapı X-ışını kristalografisi ile belirlenmiş olup, yoğunlaştırılmış faz termokimyası da dahil olmak üzere kapsamlı özellik verileri Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsünden temin edilebilir.

Sodyum karbonat, sodyum tuzunu oluşturur ve bu tuz daha sonra sodyum siyanür ile reaksiyona girerek nükleofilik bir ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu oluşturur.
Nitril grubu sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitlendirme malonik asit verir.

Endüstriyel olarak ise malonik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.
Malonik asit aynı zamanda glikozun fermantasyonu yoluyla da üretilmektedir.

Hazırlık:
Sodyum karbonat, sodyum tuzunu oluşturur ve bu tuz daha sonra sodyum siyanür ile reaksiyona girerek nükleofilik bir ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu oluşturur.
Nitril grubu sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitlendirme malonik asit verir.

Endüstriyel olarak ise malonik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.
Malonik asit aynı zamanda glikozun fermantasyonu yoluyla da üretilmektedir.

Malonik asidin reaksiyonları:

Organik Reaksiyonlar:
Malonik asit tipik bir karboksilik asit gibi reaksiyona girer: amid, ester, anhidrit ve klorür türevleri oluşturur.
Malonik anhidrit, mono-ester veya amid türevlerinin ara maddesi olarak kullanılabilirken, malonil klorür diester veya diamidlerin elde edilmesinde en kullanışlı olanıdır.

Bilinen bir reaksiyonda, malonik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.
Malonik asit ayrıca asetonla yoğunlaştırılarak ileri dönüşümlerde çok yönlü bir ara ürün olan Meldrum asidi elde edilebilir.

Malonik asit esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentez bileşiği olarak da kullanılır.
Ayrıca malonatın koenzim A türevi olan malonil-CoA, asetil CoA ile birlikte yağ asidi biyosentezinde önemli bir öncüdür.
Malonil CoA, asetil-CoA karboksilazın etkisiyle asetil CoA'dan oluşur ve malonat, yağ asidi zincirine eklenecek bir asil taşıyıcı proteine aktarılır.

Malonik asit, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren organik bileşiklerdir.

Dikarboksilik asitler genellikle monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışı ve tepkimeyi gösterirler.
Malonik asit bazı meyvelerde doğal olarak bulunan bir maddedir.
Organik tarımla üretilen meyveler, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere kıyasla turunçgillerdeki malonik asit konsantrasyonlarını daha yüksek oranda içermektedir.

Malonik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketipal örneğidir: Malonik asit, süksinat dehidrogenaza karşı solunum elektron taşıma zincirinde görev yapar.
Malonik asit, doğuştan gelen bir metabolizma hatası olan malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile ilişkilidir.

Malonik asit birçok meyve ve sebzede bulunan doğal bir maddedir.
Organik olarak üretilen turunçgillerin, Tarımda üretilen meyveler, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere göre daha yüksek oranda malonik asit içermektedir.

Malonik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor tarafından hazırlandı.

Malonik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketipal örneğidir:
Malonik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II)'a karşı etki eder.

Malonik asit ayrıca Knoevenagel yoğunlaşmalarında enolat olarak sıklıkla kullanılır veya asetonla yoğunlaştırılarak Meldrum asidi oluşturulur.
Malonik asit esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentez bileşiği olarak da kullanılır.

Malonik asidin aynı zamanda Krebs döngüsü içerisinde süksinatın dehidrojenasyonundan sorumlu enzim olan süksinik dehidrogenazın kompetitif inhibitörü olduğu da bilinmektedir.
Malonik asit ve esterleri çok sayıda yoğunlaşma ürünü içermeleri ile karakterize edilirler.
Bunlar B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar, steroid olmayan antiinflamatuar ilaçlar, diğer birçok ilaç, tarım kimyasalları ve tat ve koku bileşiklerinin sentezinde önemli ara maddelerdir.

Briggs–Rauscher tepkisi:
Malonik asit, salınımlı kimyasal reaksiyonun klasik örneği olan Briggs-Rauscher reaksiyonunun temel bir bileşenidir.

Knoevenagel yoğunlaşması:
Knoevenagel kondensasyonunda, malonik asit veya diesterleri bir aldehit veya ketonun karbonil grubu ile reaksiyona girer ve bunu bir dehidratasyon reaksiyonu izler.

Z=COOH (Malonik asit) veya Z=COOR' (malonat esteri)
Malonik asitin kendisi normalde kullanılır çünkü istenen ürün, sözde Doebner modifikasyonunda karbondioksit kaybıyla ikinci bir adımın meydana geldiği bir üründür.

Knoevenagel yoğunlaşmasının Doebner modifikasyonu.
Böylece örneğin akrolein ve malonik asidin piridin içindeki reaksiyon ürünü, iki değil bir karboksilik asit grubu içeren trans-2,4-Pentadienoik asittir.

Karbon oksidin hazırlanması:
Karbondioksit, fosfor pentoksit (P4O10) ve malonik asitten oluşan kuru bir karışımın ısıtılmasıyla hazırlanır.
Malonik asit, malonik anhidritle benzer şekilde reaksiyona girerek malonatlar oluşturur.

Malonik asidin biyokimyası:
Malonik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II) enziminin yarışmalı inhibitörünün klasik bir örneğidir.
Malonik asit, reaksiyona girmeden enzimin aktif bölgesine bağlanır ve dehidrojenasyon için gerekli olan -CH2CH2- grubundan yoksun olan normal substrat süksinat ile rekabet eder.

Bu gözlem, süksinat dehidrogenazdaki aktif bölgenin yapısını çıkarmak için kullanıldı.
Bu enzimin inhibisyonu hücresel solunumu azaltır.
Malonik asit pek çok besinin doğal bir bileşeni olduğundan, insanlar da dahil olmak üzere memelilerde bulunur.

Malonik asit patolojisi:
Malonik asit düzeylerindeki artışa metilmalonik asit düzeylerindeki artış da eşlik ediyorsa bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) adlı metabolik bir hastalığın belirtisi olabilir.
CMAMMA, kan plazmasındaki malonik asit/metilmalonik asit oranının hesaplanmasıyla klasik metilmalonik asitten ayırt edilebilir.

Malonik Asidin Tarihçesi:
Malonik asit birçok meyve ve sebzede bulunan doğal bir maddedir.
Organik tarımla üretilen turunçgillerin, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere göre daha yüksek oranda malonik asit içerdiği ileri sürülmektedir.
Malonik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla elde edilmiştir.

Malonik Asidin Kullanımı ve Depolanması:

İşleme:
Eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) giyin.
Solunması, yutulması ve cilt ve gözle doğrudan temasından kaçınılmalıdır.

Solunum riskini en aza indirmek için iyi havalandırılmış alanlarda kullanın.
Toz oluşmasını önleyin ve kullanmadığınız zamanlarda kapları sıkıca kapalı tutun.

Depolamak:
Uyumsuz maddelerden uzakta, serin ve kuru yerde saklayınız.
Güçlü oksitleyici maddelerden ve bazlardan uzak tutunuz.
Kirlenmeyi ve bozulmayı önlemek için kapalı bir kapta saklayın.

Malonik asidin stabilitesi ve reaktivitesi:

Kararlılık:
Malonik asit normal kullanım ve depolama koşullarında stabildir.
Nem ve yüksek sıcaklıklara maruz bırakmayın, aksi takdirde bozulma meydana gelebilir.

Reaktivite:
Güçlü oksitleyicilerle, güçlü bazlarla ve bazı metallerle reaksiyona girer.
Alkaliler ve diğer bazlarla reaksiyona girerek tuz oluşumuna ve ısı açığa çıkmasına neden olabilir.

Malonik Asitte İlk Yardım Önlemleri:

Solunum:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Solunum semptomları gelişirse veya devam ederse tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Etkilenen cildi bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
Tahriş veya semptomlar devam ederse tıbbi yardım alın.

Göz Teması:
Hemen bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
Kontakt lensleriniz varsa ve bunu yapmak kolaysa çıkarın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı bol su ile çalkalayın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Malonik Asitin Yangınla Mücadele Önlemleri:

Uygun Söndürme Ortamı:
Yangınları söndürmek için su spreyi, kuru kimyasal veya köpük kullanın.
Yangının yayılmasına neden olabileceğinden su jeti kullanmaktan kaçının.

Belirli Tehlikeler:
Isıtıldığında ayrışır ve karbon monoksit ve karbondioksit gibi zehirli dumanlar çıkarır.

Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler duman ve gazlara maruz kalmayı önlemek için bağımsız solunum cihazı kullanmalı ve koruyucu giysiler giymelidir.

Malonik Asidin Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Gerekirse ortamı boşaltın ve yeterli havalandırmayı sağlayın.
Doğrudan teması önlemek için uygun KKD giyin.

Sınırlama:
Dökülmeleri kum veya toprak gibi inert maddelerle sınırlayın.
Maddenin kanalizasyona veya su yollarına karışmasını önleyin.

Temizlemek:
Dökülen maddeyi uygun yöntemlerle toplayın ve malonik asidi yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.
Etkilenen bölgeyi su ve deterjanla temizleyin.

Malonik Asit Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Koruyucu Donanımlar:

Maruz Kalma Sınırları:
Belirli bir maruz kalma sınırı belirlenmemiştir; ancak solunmasından ve uzun süreli cilt temasından kaçınılmalıdır.

Mühendislik Kontrolleri:
Havadaki toz ve buharı azaltmak için iyi havalandırılan yerlerde veya davlumbaz altında kullanın.

Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):

Solunum Koruması:
Toz oluşması veya havalandırmanın yetersiz olması durumunda toz maskesi veya solunum cihazı kullanın.

El Koruması:
Nitril veya neopren eldiven gibi koruyucu eldivenler giyin.

Göz Koruması:
Koruyucu gözlük veya yan korumalı gözlük takın.

Cilt Koruması:
Cilt temasını önlemek için laboratuvar önlüğü veya önlük gibi koruyucu giysiler kullanın.

Malonik asit tanımlayıcıları:
GÜLÜMSEMELER: O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
Kimyasal formülü: C3H4O4
Mol kütlesi: 104.061 g·mol−1
Yoğunluk: 1.619 g/cm3
Erime noktası: 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (parçalanır)
Kaynama noktası: ayrışır
Suda çözünürlük: 763 g/L
Asitlik (pKa): pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Manyetik duyarlılık (χ): -46,3·10−6 cm3/mol
Kimyasal Formül: C3H4O4
Ortalama Moleküler Ağırlık: 104.0615
Monoizotopik Moleküler Ağırlık: 104.010958616
IUPAC Adı: Malonik asit
Geleneksel Adı: malonik asit

CAS Kayıt Numarası: 141-82-2
SMILES: OC(=O)CC(O)=O
InChI Tanımlayıcısı: InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChI Anahtarı: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Moleküler Ağırlık: 104.06100
Tam Kütle: 104.06
EC Numarası: 205-503-0
BİRİM: 9KX7ZMG0MK
ICSC Numarası: 1085
MGK Numarası: 8124
DSSTox Kimliği: DTXSID7021659
Renk/Biçim: Beyaz kristaller | Kristal toz
Vakumda süblimleşen renksiz higroskopik katı
HS kodu: 2917190090
Kamu spotu: 74.60000
XLogP3: -0,8
Görünüm: Malonik asit beyaz kristaller veya kristal toz halinde görünür. Vakumda süblimleşir.

Fiziksel Görünüm: Katı
Saklama: -20°C'de saklayın
E.Ağırlık: 104.06
Kasa Numarası: 141-82-2
Formül: C3H4O4
Çözünürlük: DMSO'da ≥10,4 mg/mL; H2O'da ≥104 mg/mL; EtOH'da ≥119,8 mg/mL
Kimyasal Adı: Malonik asit
Kanonik GÜLÜMSEMELER: O=C(O)CC(O)=O
Gönderim Durumu: Mavi Buzlu Küçük Moleküller, Kuru Buzlu Modifiye Nükleotidler.
CAS Numarası: 141-82-2
Moleküler Ağırlık: 104.06
Beilstein: 1751370
MDL numarası: MFCD00002707
Moleküler Ağırlık: 104.06 g/mol
XLogP3: -0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2

Malonik asidin özellikleri:
Tam kütle: 104.01095860 g/mol
Monoizotopik Kütle: 104.01095860 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 74.6 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 83.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Fiziksel hali: toz
Renk: Beyaz
Koku: kokusuz

Yoğunluk: 25 °C'de 1,619 g/cm3
buhar basıncı: 25 ℃ 'de 0-0.2Pa
kırılma indisi: 1.4780
Parlama noktası: 157°C
depolama sıcaklığı: Kuru, Oda Sıcaklığında mühürlü
çözünürlük: 1 M NaOH: çözünür 100 mg/mL, berrak ila hafif bulanık, renksiz ila hafif sarı
form: Sıvı
pka: 2.83(25 ℃ 'de )
Renk: Beyaz
PH: 3.17(1 mM çözelti);2.5(10 mM çözelti);1.94(100 mM çözelti)
Suda Çözünürlük: 1400 g/L (20 ºC)
Merck: 14,5710
BRN'si: 1751370
Kararlılık: Kararlı.
Oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler, bazlarla uyumsuzdur.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

LogP: -0,81
CAS Veritabanı Referansı: 141-82-2(CAS Veritabanı Referansı)
EWG'nin Gıda Puanları: 1
FDA ÜNİİ: 9KX7ZMG0MK
NIST Kimya Referansı: Malonik asit(141-82-2)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Malonik asit (141-82-2)
Moleküler Ağırlık: 104.06 g/mol
XLogP3: -0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Tam kütle: 104.01095860 g/mol
Monoizotopik Kütle: 104.01095860 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 74.6 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 83.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Kimyasal formülü: C3H4O4
Mol kütlesi: 104.061 g·mol−1
Yoğunluk: 1.619 g/cm3
Erime noktası: 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (parçalanır)
Kaynama noktası: ayrışır
Suda çözünürlük: 763 g/L
Asitlik (pKa): pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Manyetik duyarlılık (χ): -46,3·10−6 cm3/mol

Malonik asidin ilgili bileşikleri:
Malondialdehit
Dimetil malonat

Diğer anyonlar:
Malonat

İlgili karboksilik asitler:
Oksalik asit
Propionik asit
Süksinik asit
Fumarik asit

Malonik asitin isimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
Propanedioik asit

Diğer isimleri:
Metandikarboksilik asit

Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.