PROPANEDİOİK ASİT
CH₂(COOH)₂ yapısına sahip bir dikarboksilik asit olan propanedioik asit, barbitüratların, kaplamaların, biyolojik olarak parçalanabilen kapların ve hatta cerrahi yapıştırıcıların üretiminde kullanılır.
Propanedioik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları ile birlikte malonatlar olarak bilinir ve yağ asitlerinin biyosentezinde ve çeşitli biyokimyasal süreçlerde önemli öncüllerdir.
Propanedioik asit, özel polyesterlerin öncüsü ve B1 ve B6 vitaminlerinin üretimi gibi organik sentezlerde bir bileşen olmak üzere çok sayıda ticari kullanıma sahip beyaz kristal bir katıdır.
CAS Numarası: 141-82-2
EC Numarası: 205-503-0
Kimyasal Formül: C3H4O4
Moleküler Ağırlık: 104.06100
Eş anlamlılar: Malonik asit, propanedioik asit, 141-82-2, Dikarboksimetan, Karboksiasetik asit, Metandikarboksilik asit, Kyselina malonova, USAF EK-695, Dikarboksilat, Dikarboksilik asit, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, NSC 8124, Metandikarbonik asit, Malonik asit, %99, Talyum malonat, AI3-15375, 1,3-propanedioik asit, 141-82-2 [RN], 1751370 [Beilstein], 212-385-4 [EINECS], Malonik asit, Metandikarbonik asit, MFCD00002707 [MDL numarası], Propanedioik asit, 118690-08-7 [RN], 3-HİDROKSİ-PROPANOİK ASİT, Benzofenon-1-hidroksi siklohekzil fenil keton karışımı, Karboksiasetik asit, CH2(COOH)2 [Formül], dikarboksilik asit, DİKARBOKSİLİK ASİT C3, dikarboksimetan, DXX, HOOC-CH2-COOH [Formül], hidrojen malonat, Malonat dikarboksilik asit, Malonik asit | Propanedioik asit, Metandikarboksilik asit, Metandikarboksilik asit, Metilmalonik asit, MLA, MLI, propandioik asit, Propan-1,3-dioik asit, Propanediolik asit, QV1VQ [WLN], STR00614, WLN: QV1VQ, α,ω-dikarboksilik asit, Propan-1,3-dioik asit, 9KX7ZMG0MK, alfa,omega-Dikarboksilik asit, CHEBI:30794, NSC8124, 1,3-Propanoik asit, Malonik asit, PROPANEDİOLİK ASİT, METAHANEDİKARBOKSİLİK ASİT, 1,3-Propanedioik asit, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, propanedioik asit, C3H4O4, H2malo, 2fah, malonik asit grubu, Malonik asit (8CI), 1o4m, ACMC-1BSLG, HOOC-CH2-COOH, MLI, C3-120-beta-polimorf, C3-140-beta-polimorf, C3-180-beta-polimorf, C3-220-beta-polimorf, C3-260-beta-polimorf, C3-298-beta-polimorf, Malonat dikarboksilik asit, Propanedioik asit (9CI), DSSTox_CID_1659, SCHEMBL336, WLN: QV1VQ, CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DSSTox_RID_76271, Malonik asit, Reaktif Sınıfı, DSSTox_GSID_21659, 4-02-00-01874 (Beilstein El Kitabı Referansı), SCHEMBL1471092, DTXSID7021659, OC(=O)[C]C(O)=O, BDBM14673, HSDB 8437, Propanedioik asit ditalyum tuzu, Malonik asit, analitik standart, ZINC895212, ACN-S002266, AMY11201, BCP05571, NSC-8124, STR00614, Tox21_200534, ANW-20648, BBL019770, LMFA01170041, s3029, SBB040552, STL194278, Malonik asit, ReagentPlus(R), %99, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, MCULE-5893043131, MP-2177, PROPANEDİOİK ASİT MALONİK ASİT, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, AK-98172, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, Malonik asit, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, ST50213926, Malonik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Malonik asit, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Malonik asit, süblimleşmiş sınıf, >=%99,95 eser metaller bazında, DİKARBOKSİLİK ASİT C3; PROPANEDİOLİK ASİT; METANDİKARBOKSİLİK ASİT, Malonik asit, susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), %99, 87205-08-1, LML
Propanedioik asit, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Propanedioik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Propanedioik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.
Propanedioik asit beyaz kristaller veya kristal toz halinde görülür.
Propanedioik asit vakumda süblimleşir.
Propanedioik asit, bir dikarboksilik asittir.
Propanedioik asit, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Propanedioik asidin iyonize formları ve esterleri ile tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin dietil malonat, Propanedioik asidin dietil esteridir.
Propanedioik asidin ismi Yunanca μλον (maron) kelimesinden gelir ve "elma" anlamına gelir.
Propanedioik asitlerin kristalleri oda sıcaklığında trikliniktir.
Propanedioik asidin sülfürik asit çözeltisinde seryum (IV) tarafından oksidasyonu incelenmiştir.
Titanyum dioksitin (TiO2) sulu süspansiyonlarında Propanedioik asidin fotokatalitik ayrışmasının reaksiyon kinetiği tanımlanmıştır.
Propanedioik asit, iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Propanedioik asit insan metaboliti olarak rol oynar.
Propanedioik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.
Propanedioik asidin kalsiyum tuzu pancarda yüksek konsantrasyonlarda bulunur.
Propanedioik asit normal halde beyaz kristaller halinde bulunur.
Propanedioik asit, rekabetçi inhibitörün klasik bir örneğidir:
Propanedioik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II)'a karşı etki eder.
Bilinen bir reaksiyonda, Propanedioik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.
Propanedioik asit, alifatik dikarboksilik asitlerin ikinci en küçüğüdür. (Oksalik asit en küçüğüdür.)
Propanedioik asit, iki karboksil içeren malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.
Propanedioik asit, ayrışma noktası ≈135 °C olan beyaz kristal bir katıdır.
Propanedioik asit, su ve oksijenli çözücülerde oldukça çözünür.
Propanedioik asidin çok sayıda ticari kullanımı vardır:
Propanedioik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Propanedioik asit, barbitüratların, kaplamaların ve biyolojik olarak parçalanabilen kapların üretiminde kullanılır; hatta cerrahi yapıştırıcıların bir bileşenidir.
Propanedioik asit, CH₂(COOH)₂ yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Propanedioik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin dietil malonat, Propanedioik asidin dietil esteridir.
İsmin kökeni Yunanca μλον (malon) kelimesinden gelir ve 'elma' anlamına gelir.
Propanedioik asit aynı zamanda Dikarboksimetan olarak da bilinir.
İsmi Yunanca elma anlamına gelen Malon kelimesinden türemiştir.
Malonatlar, Propanedioik asidin iyonize edilmiş halidir ve bunun esterleri ve tuzlarıdır.
Propanedioik asit beyaz kristal veya kristal toz halinde görünür.
Propanedioik asit alkol, piridin ve eterde çözünür.
Propanedioik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu ile elde edildi.
Propanedioik asit bazı meyvelerde, özellikle turunçgillerde bulunur.
Organik tarımla üretilen meyvelerden elde edilen Propanedioik asit miktarı, konvansiyonel tarımla yetiştirilen meyvelere göre daha fazladır.
Propanedioik asit, glikozun fermantasyonu yoluyla üretilebilir.
Ayrıca, Propanedioik asitin yağ asidi sentaz enzimi ile etkileşimi yoluyla malonil-CoA'dan Propanedioik asit ve koenzim A biyosentezlenebilir.
İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir asittir.
İnsanlarda, Propanedioik asit yağ asidi biyosentezinde rol oynar.
İnsan vücudu dışında, Propanedioik asit kırmızı pancar, mısır, kırmızı fasulye, pancar ve inek sütü gibi çeşitli farklı gıdalarda tespit edilmiş ancak miktarı belirlenmemiştir.
Bu durum, Propanedioik asidin bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç haline gelmesini sağlayabilir.
Propanedioik asidin insanlarda eozinofilik özofajit, kombine malonik ve metilpropanedioik asidüri ve erken preeklampsi gibi çeşitli hastalıklarla ilişkili olduğu bulunmuştur; ayrıca propanedioik asidin doğuştan gelen metabolik bir bozukluk olan malonil-koa dekarboksilaz eksikliği ile de bağlantısı bulunmuştur.
Propanedioik asit, yapısal formülü CH2(COOH)2, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Propanedioik asit ismi Yunancada 'elma' anlamına gelen 'Malon' kelimesinden türemiştir.
Metan Dikarboksilik asit, Propanedioik asidin bir diğer adıdır.
Propanedioik asidin ester ve tuzlarına malonatlar denir.
Dikarboksilik asit, monokarboksilik aside benzer organik reaksiyonlar göstererek amid, ester, anhidrit ve klorür türevlerinin oluşmasını sağlar.
Son olarak, yağ asitlerinin biyosentezinde Asetil CoA kadar önemli bir öncül olan bir Koenzim A türevi malonil CoA olan malonik ester malonat.
Propanedioik asit bir dikarboksilik asittir.
MA kristalleri oda sıcaklığında trikliniktir.
Propanedioik asidin sülfürik asit çözeltisinde seryum (IV) tarafından oksidasyonu incelenmiştir.
Titanyum dioksitin (TiO2) sulu süspansiyonlarında MA'nın fotokatalitik ayrışmasının reaksiyon kinetiği tanımlanmıştır.
Propanedioik asidin Lewis yapısı X-ışını kristalografisi yöntemi ile bulunmuştur.
Propanedioik asit yapısı CH2(COOH)2 iki karboksilik asitten oluşur.
Propanedioik asidin tuzları ve esterleri (malonatlar) Propanedioik aside benzer yapılara sahiptir.
Propanedioik asit, malik asitten elde edilen ve barbitürat yapımında kullanılan beyaz kristal bir asittir.
Propanedioik asit, dietil esteri B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar ve çok sayıda başka değerli bileşiğin sentezinde kullanılan dibazik bir organik asittir.
Propanedioik asidin iyonize formu ve Propanedioik asit esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin dietil malonat, Propanedioik asidin dietil esteridir.
İsmin kökeni Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelir ve 'elma' anlamına gelir.
Propanedioik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve çok az uygulama alanı vardır.
Propanedioik asidin kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asidin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
Propanedioik asit, karboksilik asitlerin normal reaksiyonlarına maruz kalmasının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolayca parçalanır.
Propanedioik asidin pancarda yüksek konsantrasyonlarda bulunduğuna dair yanlış bir inanış vardır ve şeker pancarı likörlerinin bileşimi üzerinde yapılan bir çalışmada Propanedioik asit bulunmadığı ortaya çıkmıştır.
Propanedioik asit normal halde beyaz kristaller halinde bulunur.
Propanedioik Asitin Kullanım Alanları:
Propanedioik asit, polimer ve polyesterde öncül madde olarak kullanılır.
Propanedioik asit aromaların yanı sıra koku endüstrisinde de kullanılır.
Asitliği kontrol etmek için propanedioik asit kullanılır.
Propanedioik asit ilaç ürünlerinde kullanılır.
Propanedioik asit, patates nişastası ile mısır nişastası arasında çapraz bağlayıcı olarak kullanılarak, nişastanın mekanik özelliklerinin artırılmasında kullanılır.
Propanedioik asit barbitürik tuzun hazırlanmasında kullanılır.
Propanedioik asit elektrokaplamada kullanılır.
Propanedioik asit, B1 vitamini, B6 vitamini, B2 vitamini ve aminoasitlerin üretiminde kullanılır.
Propanedioik asit kimyasal sentezlerde yapı taşı olarak kullanılır.
Propanedioik asit, malonat veya H2MALO olarak da bilinir, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
Propanedioik asit çok hidrofobik bir moleküldür, pratik olarak (suda) çözünmez ve nispeten nötrdür.
Propanedioik asit bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.
Propanedioik asit insanlarda bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle Propanedioik asit ve asetik asit, yağ asidi sentaz enzimi aracılığıyla asetoasetik aside dönüştürülebilir.
Propanedioik asit, polyester ve polimerlerde kullanılan ve pazarı çok büyük olan bir bileşik olan 1,3-propanediole dönüşümün öncüsü olarak görev yapar.
Propanedioik asit, iltihap giderici bir madde olan sinamik asitin yapımında kullanılan sinamik asit bileşiğinin hazırlanmasında kullanılır.
Malonatlar B1 ve B6, barbitüratlar ve diğer bazı değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılır.
Propanedioik asit kozmetiklerde tamponlayıcı, gıdalarda ise tatlandırıcı olarak kullanılır.
Propanedioik asit, alkid reçinelerinin bir bileşeni olarak kullanılır ve kaplama uygulamalarında UV ışınlarından, oksidasyondan ve korozyondan koruma sağlamak amacıyla kullanılır.
Propanedioik asit, gıda ve ilaç uygulamaları, eczacılık, elektronik endüstrisi, kokular, özel polimerler, özel çözücüler ve daha birçok alanda çok sayıda değerli bileşiğin yapı taşıdır.
Propanedioik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Propanedioik asit, polyester ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propanediole dönüştürülebilir (ancak bunun yararlılığı belirsizdir).
Propanedioik asit, aynı zamanda, UV ışığı, oksidasyon ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma sağlamak amacıyla çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni de olabilir.
Propanedioik asidin bir uygulaması da kaplama endüstrisinde, ısıya duyarlı yüzeyler için giderek daha değerli hale gelen ve kaplama sürecini hızlandırma isteğini artıran düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için çapraz bağlayıcı olarak kullanılmasıdır.
Küresel otomobil kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olduğu ve 2022 yılına kadar yıllık %5,1 büyüme oranının öngörüldüğü tahmin ediliyor.
Propanedioik asit, elektronik endüstrisi, tat ve koku endüstrisi, özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere birçok üretim sürecinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında Propanedioik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.
Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almayı amaçlayan endüstriyel biyoteknolojideki gelişmelerden kaynaklanabilir.
Propanedioik asit, 2004 yılında ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilebilecek en iyi 30 kimyasaldan biri olarak listelendi.
Propanedioik asit, mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Propanedioik asit, B1, B2, B6 vitaminlerinin organik ara ürünlerinde ve baharatlarda, yapıştırıcılarda, reçine katkı maddelerinde kullanılır. Propanedioik asit, elektrokaplama, parlatma bileşiği ve kaynak akı katkı maddesi vb. olarak kullanılabilir.
Propanedioik asit ayrıca Knoevenagel yoğunlaşmalarında enolat olarak sıklıkla kullanılır veya asetonla yoğunlaştırılarak Meldrum asidi oluşturulur.
Propanedioik asidin esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentezleyici olarak da kullanılır.
Gıda ve ilaç uygulamalarında, Propanedioik asit, farmasötik formülasyonlarda yardımcı madde veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Propanedioik asit, tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinamik asit ve farmasötik bileşik valproat da dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiğin üretiminde bir yapı taşı kimyasalı olarak kullanılır.
Propanedioik asit, mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak ve biyolojik olarak parçalanabilen bir termoplastik üretmek için kullanılmıştır; işlem, toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilir.
Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimerler pazarının %38'ini oluştururken, gıda ambalajları, köpük ambalajlar ve kompost torbaları en büyük son kullanım segmentleriydi.
Propanedioik asidin uygulamaları:
Propanedioik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Propanedioik asit, polyester ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propanediole dönüştürülebilir ve 2021 yılına kadar 621,2 milyon dolarlık bir pazar büyüklüğüne ulaşması öngörülmektedir.
Propanedioik asit, aynı zamanda, UV ışığı, oksidasyon ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma sağlamak amacıyla çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni de olabilir.
Propanedioik asidin bir uygulaması da kaplama endüstrisinde, ısıya duyarlı yüzeyler için giderek daha değerli hale gelen ve kaplama sürecini hızlandırma isteğini artıran düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için çapraz bağlayıcı olarak kullanılmasıdır.
Küresel otomobil kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olduğu ve 2022 yılına kadar yıllık %5,1 büyüme oranının öngörüldüğü tahmin ediliyor.
Propanedioik asit, elektronik endüstrisi, tat ve koku endüstrisi, özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere birçok üretim sürecinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında Propanedioik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.
Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almayı amaçlayan endüstriyel biyoteknolojideki gelişmelerden kaynaklanabilir.
Propanedioik asit, ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilecek en iyi 30 kimyasal arasında listelendi.
Gıda ve ilaç uygulamalarında, Propanedioik asit, farmasötik formülasyonlarda yardımcı madde veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Propanedioik asit, tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinamik asit ve farmasötik bileşik valproat da dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiğin üretiminde bir yapı taşı kimyasalı olarak kullanılır.
Mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak için propanedioik asit (%37,5'e kadar ağırlık/ağırlık) kullanılmış olup, bu işlem toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilmektedir.
Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimerler pazarının %38'ini oluştururken, gıda ambalajları, köpük ambalajlar ve kompost torbaları en büyük son kullanım segmentleriydi.
Eastman Kodak şirketi ve diğerleri Propanedioik asit ve türevlerini cerrahi yapıştırıcı olarak kullanmaktadır.
Dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, malonik ester olarak da adlandırılır, etil alkolün siyanoasetat asidiyle reaksiyonuyla hazırlanır.
Propanedioik asitlerin sentezdeki kullanımı, metilen (CH2) grubunun reaktifliğinden kaynaklanmaktadır; bir hidrojen atomu sodyum etoksit veya diğer kuvvetli bazlarla kolayca uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir alkil halojenürle kolayca reaksiyona girerek dietil alkilmalonat oluşturur.
Propanedioik asit, Propanedioik asitlerin mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Propanedioik asit barbitüratların hazırlanmasında kullanılır.
Propanedioik asit türevi dietilmalonat, Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonlarında kullanılır ve ayrıca asetonla reaksiyona girerek Meldrum asidini oluşturur.
Propanedioik asit asitliği kontrol etmek, gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak ve ilaç formülasyonlarında yardımcı madde olarak kullanılır.
Propanedioik asit, polyesterlerin öncüsü ve alkid reçinelerinin aktif bileşeni olarak görev yapar.
Ayrıca Propanedioik asit kimyasal sentezlerde yapı taşı olarak kullanılır.
Bunun yanı sıra Propanedioik asit, nişasta bazlı reçine hazırlamakta da kullanılır.
Propanedioik asit, insan idrarının normal bir bileşenidir ve az miktarda bulunur, ancak metil Propanedioik asidüri (Propandioik asidüri olarak da bilinir) adı verilen genetik bir bozukluk, kan serumunda ve idrarda yüksek seviyelerde metil Propanedioik asit bulunmasına neden olur.
Bu bozukluğa sahip hastalarda şiddetli metabolik asidoz ve B12 vitaminine bağlı propiyonil CoA'nın süksinil CoA'ya dönüşümünde metabolik blok görülür.
Bebeklerde belirtiler arasında gelişimsel gecikme, kardiyomiyopati, zihinsel gerilik ve Propanedioik asidin daha şiddetli formlarında yenidoğan ölümü yer alabilir.
Propanedioik asit sentezi:
Propanedioik asidin sentezi genellikle kloroasetik asitle başlar.
Propanedioik asit ayrıca siyanoasetat veya malonatların asit saponifikasyon reaksiyonu ile de sentezlenir.
Monokloroasetik asitten, sodyum veya potasyum siyanür kullanılarak Propanedioik asit üretilir.
Sodyum karbonat öncelikle sodyum tuzuna parçalanır ve bu tuz, nükleofilik ikame işlemiyle sodyum siyanürle reaksiyona girerek siyanoasetik asidin sodyum tuzunu verir.
Ayrıca hidrolizasyon yoluyla nitril grubu sodyum malonat ile bağlanır ve onun asitlenmesiyle Propanedioik asit üretilir.
Propanedioik asit, dietil esteri B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar ve çok sayıda başka değerli bileşiğin sentezinde kullanılan dibazik bir organik asittir.
Propanedioik asidin kendisi oldukça kararsızdır ve çok az uygulama alanı vardır.
Propanedioik asidin kalsiyum tuzu pancarda bulunur, fakat Propanedioik asit asidi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
Propanedioik asit, karboksilik asitlerin normal reaksiyonlarına maruz kalmasının yanı sıra asetik asit ve karbondioksite kolayca parçalanır.
Dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, malonik ester olarak da adlandırılır, etil alkolün siyanoasetat asidiyle reaksiyonuyla hazırlanır.
Propanedioik asitlerin sentezdeki kullanımı, metilen (CH2) grubunun reaktifliğinden kaynaklanmaktadır; bir hidrojen atomu sodyum etoksit veya diğer kuvvetli bazlarla kolayca uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir alkil halojenürle kolayca reaksiyona girerek dietil alkilmalonat oluşturur.
Benzer şekilde ikinci bir alkil grubu da eklenebilir.
Dietil dialkilmalonatlar üre ile reaksiyona girerek barbitüratlara dönüşür.
Dietil malonat, 181,4° C'de kaynayan, renksiz, hoş kokulu bir sıvıdır.
Propanedioik Asitin İlgili Kimyasalları:
Propanedioik asidin florlanmış hali difloromalonik asittir.
Propanedioik asit diprotiktir.
Yani Propanedioik asit molekül başına iki proton verebilir.
Propanedioik asidin birincisi 2.8, ikincisi ise 5.7'dir.
Bu nedenle malonat iyonu HOOCCH2COO− veya CH2(COO)2−2 olabilir.
Malonat veya propanedioat bileşikleri, Dietil malonat, Dimetil malonat, Disodyum malonat, Malonil-CoA gibi Propanedioik asidin tuzlarını ve esterlerini içerir.
Propanedioik Asidin Yapısı ve Hazırlanışı:
Yapı X-ışını kristalografisi ile belirlenmiş olup, yoğunlaştırılmış faz termokimyası da dahil olmak üzere kapsamlı özellik verileri Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsünden temin edilebilir.
Sodyum karbonat, sodyum tuzunu oluşturur ve bu tuz daha sonra sodyum siyanür ile reaksiyona girerek nükleofilik bir ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu oluşturur.
Nitril grubu sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitlendirme Propanedioik asit verir.
Endüstriyel olarak ise Propanedioik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.
Propanedioik asit aynı zamanda glikozun fermantasyonu yoluyla da üretilmektedir.
Hazırlık:
Sodyum karbonat, sodyum tuzunu oluşturur ve bu tuz daha sonra sodyum siyanür ile reaksiyona girerek nükleofilik bir ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu oluşturur.
Nitril grubu sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitlendirme Propanedioik asit verir.
Endüstriyel olarak ise Propanedioik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.
Propanedioik asit aynı zamanda glikozun fermantasyonu yoluyla da üretilmektedir.
Propanedioik asidin reaksiyonları:
Organik Reaksiyonlar:
Propanedioik asit tipik bir karboksilik asit gibi tepkimeye girer: amid, ester, anhidrit ve klorür türevleri oluşturur.
Malonik anhidrit, mono-ester veya amid türevlerinin ara maddesi olarak kullanılabilirken, malonil klorür diester veya diamidlerin elde edilmesinde en kullanışlı olanıdır.
Bilinen bir reaksiyonda, Propanedioik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.
Propanedioik asit ayrıca asetonla yoğunlaştırılarak ileri dönüşümlerde çok yönlü bir ara ürün olan Meldrum asidi elde edilebilir.
Propanedioik asidin esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentezleyici olarak da kullanılır.
Ayrıca malonatın koenzim A türevi olan malonil-CoA, asetil CoA ile birlikte yağ asidi biyosentezinde önemli bir öncüdür.
Malonil CoA, asetil-CoA karboksilazın etkisiyle asetil CoA'dan oluşur ve malonat, yağ asidi zincirine eklenecek bir asil taşıyıcı proteine aktarılır.
Propanedioik asit, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren organik bileşiklerdir.
Dikarboksilik asitler genellikle monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışı ve tepkimeyi gösterirler.
Propanedioik asit bazı meyvelerde doğal olarak bulunan bir maddedir.
Organik tarımla üretilen turunçgil meyveleri, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere kıyasla daha yüksek konsantrasyonlarda Propanedioik asit içeriyor.
Propanedioik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketipal örneğidir: Propanedioik asit, süksinat dehidrogenaza karşı solunum elektron taşıma zincirinde görev yapar.
Propanedioik asit, doğuştan gelen bir metabolizma hatası olan malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile ilişkilidir.
Propanedioik asit birçok meyve ve sebzede bulunan doğal bir maddedir.
Organik tarımla üretilen turunçgillerin, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere göre daha yüksek oranda Propanedioik asit içerdiği ileri sürülmektedir.
Propanedioik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla elde edildi.
Propanedioik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketipal örneğidir:
Propanedioik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II)'a karşı etki eder.
Propanedioik asit ayrıca Knoevenagel yoğunlaşmalarında enolat olarak sıklıkla kullanılır veya Meldrum asidini oluşturmak için asetonla yoğunlaştırılır.
Propanedioik asidin esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentezleyici olarak da kullanılır.
Propanedioik asidin aynı zamanda Krebs döngüsü içerisinde süksinatın dehidrojenasyonundan sorumlu enzim olan süksinik dehidrogenazın rekabetçi inhibitörü olduğu bilinmektedir.
Propanedioik asit ve esterleri çok sayıda yoğunlaşma ürünü ile karakterize edilir.
Bunlar B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar, steroid olmayan antiinflamatuar ilaçlar, diğer birçok ilaç, tarım kimyasalları ve tat ve koku bileşiklerinin sentezinde önemli ara maddelerdir.
Briggs–Rauscher tepkisi:
Propanedioik asit, salınımlı kimyasal reaksiyonun klasik örneği olan Briggs-Rauscher reaksiyonunun temel bir bileşenidir.
Knoevenagel yoğunlaşması:
Knoevenagel kondensasyonunda, Propanedioik asit veya diesterleri bir aldehit veya ketonun karbonil grubu ile reaksiyona girer ve bunu bir dehidratasyon reaksiyonu izler.
Z=COOH (Propandioik asit) veya Z=COOR' (malonat esteri)
Propanedioik asitin kendisi normalde kullanılır çünkü istenen ürün, sözde Doebner modifikasyonunda karbondioksit kaybıyla ikinci bir adımın meydana geldiği bir üründür.
Knoevenagel yoğunlaşmasının Doebner modifikasyonu.
Böylece örneğin akrolein ve propanedioik asidin piridin içindeki reaksiyon ürünü, iki değil bir karboksilik asit grubu içeren trans-2,4-pentadienoik asittir.
Karbon oksidin hazırlanması:
Karbondioksit, fosfor pentoksit (P4O10) ve Propanedioik asitin kuru karışımının ısıtılmasıyla hazırlanır.
Propanedioik asit, malonik anhidritle benzer şekilde reaksiyona girerek malonatlar oluşturur.
Propanedioik asidin biyokimyası:
Propanedioik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II) enziminin yarışmalı inhibitörünün klasik bir örneğidir.
Propanedioik asit, reaksiyona girmeden enzimin aktif bölgesine bağlanır, normal substrat süksinat ile rekabet eder ancak dehidrojenasyon için gerekli olan -CH2CH2- grubundan yoksundur.
Bu gözlem, süksinat dehidrogenazdaki aktif bölgenin yapısını çıkarmak için kullanıldı.
Bu enzimin inhibisyonu hücresel solunumu azaltır.
Propanedioik asit birçok gıdanın doğal bir bileşeni olduğundan, insanlar da dahil olmak üzere memelilerde bulunur.
Propanedioik asit patolojisi:
Propanedioik asit düzeylerindeki artışa metilmalonik asit düzeylerindeki artış da eşlik ediyorsa bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) adlı metabolik bir hastalığın belirtisi olabilir.
Kan plazmasındaki Propanedioik asit/metilmalonik asit oranının hesaplanmasıyla CMAMMA, klasik metilmalonik asitten ayırt edilebilir.
Propanedioik Asidin Tarihçesi:
Propanedioik asit birçok meyve ve sebzede bulunan doğal bir maddedir.
Organik tarımla üretilen turunçgillerin, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere göre daha yüksek oranda Propanedioik asit içerdiği ileri sürülmektedir.
Propanedioik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla elde edildi.
Propanedioik Asidin Elleçlenmesi ve Depolanması:
İşleme:
Eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) giyin.
Solunması, yutulması ve cilt ve gözle doğrudan temasından kaçınılmalıdır.
Solunum riskini en aza indirmek için iyi havalandırılmış alanlarda kullanın.
Toz oluşmasını önleyin ve kullanmadığınız zamanlarda kapları sıkıca kapalı tutun.
Depolamak:
Uyumsuz maddelerden uzakta, serin ve kuru yerde saklayınız.
Güçlü oksitleyici maddelerden ve bazlardan uzak tutunuz.
Kirlenmeyi ve bozulmayı önlemek için kapalı bir kapta saklayın.
Propanedioik Asidin Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kararlılık:
Propanedioik asit normal kullanım ve depolama koşullarında kararlıdır.
Nem ve yüksek sıcaklıklara maruz bırakmayın, aksi takdirde bozulma meydana gelebilir.
Reaktivite:
Güçlü oksitleyicilerle, güçlü bazlarla ve bazı metallerle reaksiyona girer.
Alkaliler ve diğer bazlarla reaksiyona girerek tuz oluşumuna ve ısı açığa çıkmasına neden olabilir.
Propanedioik Asitin İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Solunum semptomları gelişirse veya devam ederse tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Etkilenen cildi bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
Tahriş veya semptomlar devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Hemen bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
Kontakt lensleriniz varsa ve bunu yapmak kolaysa çıkarın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı bol su ile çalkalayın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Propanedioik Asitin Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun Söndürme Ortamı:
Yangınları söndürmek için su spreyi, kuru kimyasal veya köpük kullanın.
Yangının yayılmasına neden olabileceğinden su jeti kullanmaktan kaçının.
Belirli Tehlikeler:
Isıtıldığında ayrışır ve karbon monoksit ve karbondioksit gibi zehirli dumanlar çıkarır.
Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler duman ve gazlara maruz kalmayı önlemek için bağımsız solunum cihazı kullanmalı ve koruyucu giysiler giymelidir.
Propanedioik Asitin Kazara Salınımına Karşı Tedbirler:
Kişisel Önlemler:
Gerekirse ortamı boşaltın ve yeterli havalandırmayı sağlayın.
Doğrudan teması önlemek için uygun KKD giyin.
Sınırlama:
Dökülmeleri kum veya toprak gibi inert maddelerle sınırlayın.
Maddenin kanalizasyona veya su yollarına karışmasını önleyin.
Temizlemek:
Dökülen maddeyi uygun yöntemlerle toplayın ve Propanedioik asidi yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.
Etkilenen bölgeyi su ve deterjanla temizleyin.
Propanedioik Asit Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Koruyucu Donanımlar:
Maruz Kalma Sınırları:
Belirli bir maruz kalma sınırı belirlenmemiştir; ancak solunmasından ve uzun süreli cilt temasından kaçınılmalıdır.
Mühendislik Kontrolleri:
Havadaki toz ve buharı azaltmak için iyi havalandırılan yerlerde veya davlumbaz altında kullanın.
Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):
Solunum Koruması:
Toz oluşması veya havalandırmanın yetersiz olması durumunda toz maskesi veya solunum cihazı kullanın.
El Koruması:
Nitril veya neopren eldiven gibi koruyucu eldivenler giyin.
Göz Koruması:
Koruyucu gözlük veya yan korumalı gözlük takın.
Cilt Koruması:
Cilt temasını önlemek için laboratuvar önlüğü veya önlük gibi koruyucu giysiler kullanın.
Propanedioik asitin tanımlayıcıları:
SMILES: O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
Kimyasal formülü: C3H4O4
Mol kütlesi: 104.061 g·mol−1
Yoğunluk: 1.619 g/cm3
Erime noktası: 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (parçalanır)
Kaynama noktası: ayrışır
Suda çözünürlük: 763 g/L
Asitlik (pKa): pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Manyetik duyarlılık (χ): -46,3·10−6 cm3/mol
Kimyasal Formül: C3H4O4
Ortalama Moleküler Ağırlık: 104.0615
Monoizotopik Moleküler Ağırlık: 104.010958616
IUPAC Adı: Propanedioik asit
Geleneksel Adı: malonik asit
CAS Kayıt Numarası: 141-82-2
SMILES: OC(=O)CC(O)=O
InChI Tanımlayıcısı: InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChI Anahtarı: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Moleküler Ağırlık: 104.06100
Tam Kütle: 104.06
EC Numarası: 205-503-0
BİRİM: 9KX7ZMG0MK
ICSC Numarası: 1085
MGK Numarası: 8124
DSSTox Kimliği: DTXSID7021659
Renk/Biçim: Beyaz kristaller | Kristal toz
Vakumda süblimleşen renksiz higroskopik katı
HS kodu: 2917190090
Kamu spotu: 74.60000
XLogP3: -0,8
Görünüm: Propanedioik asit beyaz kristaller veya kristal toz halinde görünür. Vakumda süblimleşir.
Fiziksel Görünüm: Katı
Saklama: -20°C'de saklayın
E.Ağırlık: 104.06
Kasa Numarası: 141-82-2
Formül: C3H4O4
Çözünürlük: DMSO'da ≥10,4 mg/mL; H2O'da ≥104 mg/mL; EtOH'da ≥119,8 mg/mL
Kimyasal Adı: Propanedioik asit
Kanonik SMILES: O=C(O)CC(O)=O
Gönderim Durumu: Mavi Buzlu Küçük Moleküller, Kuru Buzlu Modifiye Nükleotidler.
CAS Numarası: 141-82-2
Moleküler Ağırlık: 104.06
Beilstein: 1751370
MDL numarası: MFCD00002707
Moleküler Ağırlık: 104.06 g/mol
XLogP3: -0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Propanedioik asidin özellikleri:
Tam kütle: 104.01095860 g/mol
Monoizotopik Kütle: 104.01095860 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 74.6Ų
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 83.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Fiziksel hali: toz
Renk: Beyaz
Koku: kokusuz
Yoğunluk: 25 °C'de 1,619 g/cm3
buhar basıncı: 25℃'de 0-0.2Pa
kırılma indisi: 1.4780
Parlama noktası: 157°C
depolama sıcaklığı: Kuru, Oda Sıcaklığında mühürlü
çözünürlük: 1 M NaOH: çözünür 100 mg/mL, berrak ila hafif bulanık, renksiz ila hafif sarı
form: Sıvı
pka: 2.83(25℃'de)
Renk: Beyaz
PH: 3.17(1 mM çözelti);2.5(10 mM çözelti);1.94(100 mM çözelti)
Suda Çözünürlük: 1400 g/L (20 ºC)
Merck: 14,5710
BRN'si: 1751370
Kararlılık: Kararlı.
Oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler, bazlarla uyumsuzdur.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,81
CAS Veritabanı Referansı: 141-82-2(CAS Veritabanı Referansı)
EWG'nin Gıda Puanları: 1
FDA ÜNİİ: 9KX7ZMG0MK
NIST Kimya Referansı: Propanedioik asit (141-82-2)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Propanedioik asit (141-82-2)
Moleküler Ağırlık: 104.06 g/mol
XLogP3: -0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Tam kütle: 104.01095860 g/mol
Monoizotopik Kütle: 104.01095860 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 74.6Ų
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 83.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Kimyasal formülü: C3H4O4
Mol kütlesi: 104.061 g·mol−1
Yoğunluk: 1.619 g/cm3
Erime noktası: 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (parçalanır)
Kaynama noktası: ayrışır
Suda çözünürlük: 763 g/L
Asitlik (pKa): pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Manyetik duyarlılık (χ): -46,3·10−6 cm3/mol
Propanedioik asidin ilgili bileşikleri:
Malondialdehit
Dimetil malonat
Diğer anyonlar:
Malonat
İlgili karboksilik asitler:
Oksalik asit
Propionik asit
Süksinik asit
Fumarik asit
Propanedioik asitin isimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
Propanedioik asit
Diğer isimleri:
Metandikarboksilik asit
