CYCLOHEXYLAMINE (SİKLOHEKSİLAMİN)
CYCLOHEXYLAMINE (SİKLOHEKSİLAMİN)
CAS No. : 108-91-8
EC No. : 203-629-0
Synonyms:
CYCLOHEXYLAMINE; Cyclohexanamine; 108-91-8; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzenamine; Aminohexahydrobenzene; Cyclohexyl amine; 1-Cyclohexylamine; 1-Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine, hexahydro-; Aminocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; UNII-I6GH4W7AEG; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; CCRIS 3645; HSDB 918; cyclohexaneamine; Cyclohexylamine.HCl; EINECS 203-629-0; UN2357; I6GH4W7AEG; BRN 0471175; Cyclohexylamin; AI3-15323; CHEBI:15773; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; Cyclohexylamine, 99%; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; DSSTox_CID_3996; DSSTox_RID_77250; DSSTox_GSID_23996; CAS-108-91-8; HAI; cylohexylamine; cyclohexylarnine; cyclo-hexylamine; cyclohexane-amine; n-cyclohexylamine; cyclohexanyl amine; Hexahydro-Aniline; monocyclohexylamine; 4-Cyclohexylamine; Cyclohexylamine,(S); Hexahydro-Benzenamine; Cyclohexanamine, 9CI; CyNH2; ACMC-1BUGG; Cyclohexylamine, 99.5%; $l^{1}-azanylcyclohexane; bmse000451; EC 203-629-0; 4-12-00-00008 (Beilstein Handbook Reference); BIDD:ER0290; GTPL5507; CHEMBL1794762; DTXSID1023996; BDBM81970; CTK0H8608; BCP30928; Tox21_202380; Tox21_300038; ANW-15993; BBL002476; LS-473; MFCD00001486; SBB040492; STK387114; ZINC12358775; AKOS000119083; Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), 99%; MCULE-7654331405; UN 2357; VS-0326; Aminocyclohexane pound>>Hexahydroaniline; KS-00000X91; NCGC00247889-01; NCGC00247889-02; NCGC00253922-01; NCGC00259929-01; AM802905; BP-21278; CAS_108-91-8; NCI60_004907; SC-47180; Cyclohexylamine 1000 microg/mL in Methanol; Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), >=99.9%; FT-0624217; NS00001272; ST45255365; T7305; X6008; C00571; 46880-EP2272837A1; 46880-EP2277848A1; 46880-EP2277862A2; 46880-EP2281563A1; 46880-EP2284159A1; 46880-EP2284174A1; 46880-EP2287141A1; 46880-EP2292228A1; 46880-EP2292621A1; 46880-EP2295406A1; 46880-EP2295418A1; 46880-EP2298731A1; 46880-EP2298746A1; 46880-EP2298778A1; 46880-EP2305219A1; 46880-EP2305651A1; 46880-EP2308812A2; 46880-EP2308833A2; 46880-EP2308854A1; 46880-EP2311804A2; 46880-EP2311810A1; 46880-EP2380874A2; 56751-EP2284166A1; 56751-EP2298769A1; 56751-EP2308878A2; J-002206; J-520164; Q1147539; F2190-0381
TR
Sikloheksilamin IUPAC Adı sikloheksanamin
Sikloheksilamin InChI 1S / C6H13N / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h6H, 1-5,7H2
Sikloheksilamin InChI Anahtar PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N
Sikloheksilamin Kanonik SMILES C1CCC (CC1) N
Sikloheksilamin Moleküler Formül C6H11NH2
Sikloheksilamin CAS 108-91-8
Sikloheksilamin Kullanımdan Kaldırılmış CAS 143247-75-0, 157973-60-9, 1357848-57-7, 1533423-50-5
Sikloheksilamin Avrupa Topluluğu (EC) Numarası 203-629-0
Sikloheksilamin ICSC Numarası 0245
Sikloheksilamin RTECS Numarası GX0700000
Sikloheksilamin UN Numarası 2357
Sikloheksilamin UNII I6GH4W7AEG
Sikloheksilamin DSSTox Madde Kimliği DTXSID1023996
Sikloheksilamin Fiziksel Tanım Sıvı
Sikloheksilamin Renk / Form Renksiz veya sarı sıvı.
Sikloheksilamin Koku Güçlü, balıkımsı, amin kokusu
Sikloheksilamin Kaynama Noktası 760 mm Hg'de 274.1 ° F
Sikloheksilamin Erime Noktası 0.1 ° F
Sikloheksilamin Parlama Noktası 88 ° F
Sikloheksilamin Çözünürlük Çok çözünür
Sikloheksilamin Yoğunluk 0.8647, 77 ° F
Sikloheksilamin Buhar Yoğunluğu 3.42
Sikloheksilamin Buhar Basıncı 11 mm Hg
Sikloheksilamin LogP 1.49
Sikloheksilamin Henrys Yasası Sabiti 4.16e-06 atm-m3 / mol
Sikloheksilamin Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı 560 ° F
Sikloheksilamin Ayrışma Ayrışmaya kadar ısıtıldığında NOx / nitrojen oksit / toksik dumanları çıkarır.
Sikloheksilamin Viskozite 20 ° C'de 2,10 Pa * s
Sikloheksilamin pH GÜÇLÜ BAZ
Sikloheksilamin İyonizasyon Potansiyeli 8,37 eV
Sikloheksilamin Kırılma İndeksi Kırılma İndeksi: 1.4565 @ 25 ° C / D
Sikloheksilamin Ayrılma Sabitleri pKa = 10.63 (konjugat asit)
Sikloheksilamin Molekül Ağırlığı 99,17 g / mol
Sikloheksilamin XLogP3 1.5
Sikloheksilamin Hidrojen Bağı Donör Sayısı 1
Sikloheksilamin Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı 1
Sikloheksilamin Döndürülebilir Bağ Sayısı 0
Sikloheksilamin Tam Kütle 99.104799 g / mol
Sikloheksilamin Monoizotopik Kütle 99.104799 g / mol
Sikloheksilamin Topolojik Polar Yüzey Alanı 26 Ų
Sikloheksilamin Ağır Atom Sayısı 7
Sikloheksilamin Resmi Şarj 0
Sikloheksilamin Karmaşıklığı 46.1
Sikloheksilamin İzotop Atom Sayısı 0
Sikloheksilamin Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı 0
Sikloheksilamin Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı 0
Sikloheksilamin Tanımlı Bağ Stereocenter Sayısı 0
Sikloheksilamin Tanımsız Bağ Stereocenter Sayısı 0
Sikloheksilamin Kovalent Bağlı Birim Sayısı 1
Sikloheksilamin Bileşiği Kanonikalize Edilmiştir Evet
Sikloheksilamin , alifatik amin sınıfına ait organik bir bileşiktir. Renksiz bir sıvıdır, ancak birçok amin gibi numuneler genellikle kirleticiler nedeniyle renklendirilir. Balık kokusu vardır ve su ile karışabilir. Diğer aminler gibi, NaOH gibi güçlü bazlara kıyasla zayıf bir bazdır, ancak aromatik analogu olan anilinden daha güçlü bir bazdır.Diğer birçok organik bileşiğin üretiminde faydalı bir ara maddedir. Sikloheksilamin diğer organik bileşiklerin sentezinde bir ara ürün olarak kullanılır. Vulkanizasyon için hızlandırıcı olarak kullanılan sülfenamid bazlı reaktiflerin öncüsüdür. İlaçlar için bir yapı taşıdır (örneğin, mukolitikler, analjezikler ve bronkodilatörler). Aminin kendisi etkili bir korozyon önleyicidir. Bazı tatlandırıcılar, bu aminden, özellikle siklamattan türetilir. Herbisit heksazinon ve anestezik heksilkain, Sikloheksilamin'den (Sikloheksilamin) elde edilir ve aşındırıcıdır. Sikloheksilamin , ABD Acil Durum Planlaması ve Topluluk Bilme Hakkı Yasası'nın 302.Bölümünde tanımlandığı gibi son derece tehlikeli bir madde olarak listelenmiştir. Baskı mürekkebi endüstrisinde bir yıkama yardımcısı olarak kullanılmıştır. Sikloheksilamin , amonyak kokusu ile berrak renksiz ila sarı bir sıvı olarak görünür. Parlama noktası 90 ° F. Gözleri ve solunum sistemini tahriş eder. Deri teması yanıklara neden olabilir. Sudan daha az yoğun. Havadan daha ağır buharlar. Yanma sırasında oluşan toksik nitrojen oksitleri Sikloheksilamin , bir amino ikame maddesi taşıyan sikloheksandan oluşan birincil bir alifatik amindir. İnsan ksenobiyotik metaboliti ve fare metaboliti olarak rol oynar. Bir sikloheksilamonyumun eşlenik bir tabanıdır.Sikloheksilamin su ile illasyon, azeotropik karışım oluşturur, kaynama @ 96.4 ° C @ 760 mm Hg; Alfa-pikolin üretmek için 350 ° C'de fazla amonyak ve çinko klorür ile reaksiyona girer. Sikloheksilamin , sıçanlara 35, 200 veya 500 mg / kg'lık tek oral dozların uygulanmasından sonra doza bağlı kinetikler gösterdi ve plazma klirensinde azalma 37'den 24 ml / dak / kg'ye, görünür yarılanma ömründe 11.8'den 12 saate bir artış ve zaman eğrisine göre testis konsantrasyonu altında artan bir alan. Sıçan böbrek kortikal dilimleri tarafından in vitro olarak Sikloheksilamin doygunluğu (Sikloheksilamin) alımı ve in vivo renal tübüler sekresyon, oral doz çalışmalarıyla karşılaştırılabilir konsantrasyonlarda ve dozlarda meydana gelmiştir. 10 mg / kg infüzyondan Sikloheksilamin klirensi 2.58 + veya - 1.13 ml / dak ve 200 mg / kg infüzyondan 2.49 ± veya - 1.65 ml / dak. Sikloheksilamin / inülin klirens oranları 10 mg / kg dozda 2 ve 200 mg / kg dozda 1.23 idi. Kronik diyet uygulaması sırasında, plazma ve testislerdeki Sikloheksilamin konsantrasyonları, sıçanlarda belirgin bir günlük değişim gösterdi ve karanlık döngünün sonunda sabah 6'da bir pik konsantrasyona ulaştı (6,3 + veya - 1,5 ug / ml plazma ve 45.7 + veya - 3.4 ug / g testislerde). En düşük Sikloheksilamin konsantrasyonları 21:00 (plazmada 1.5 + - 0.5 ug / ml ve testislerde 10.9 + veya - 3.6 ug / g) idi. Kararlı durum plazma klirensi 33 ml / dak / kg'dır. Sıçanların plazması ve testislerindeki Sikloheksilamin konsantrasyonları, diyet alımıyla doğrusal olmayan bir ilişki göstermiştir. 200 mg / kg / gün'den daha fazla alımda yüksek konsantrasyonlar bulunmuştur.Genel olarak, Sikloheksilamin kolayca emilir ve vücuttan hızla atılır. Sıçanlara uygulandıktan sonra, Sikloheksilamin, vücut dokularında akciğerlerde, dalakta, karaciğerde, adrenallerde, kalpte, gastrointestinal sistemde ve böbreklerde en yüksek oranda ortaya çıkar. idrarda değişmemiş Sikloheksilamin ve N-hidrokSikloheksilamin oluşmasına neden oldu. C14 etiketli Sikloheksilamin uygulandığında, radyoaktivitenin% 68'i 60 saat sonra idrarda geri kazanıldı. Nefeste küçük bir miktar (% 0,5) elimine edildi ve uygulama dozunun% 45'inin, konjuge olmayan Sikloheksilamin ,% 0,2 N-hidrokSikloheksilamin olarak ve% 2,5'i olarak idrarla atıldığı gösterilmiştir. siklohekzanon oksim olarak. Yazarlar, son metabolitin hidroliz prosedürü sırasında N-hidrokSikloheksilamin glukuronidinden oluşan bir artefakt olduğunu öne sürdüler. insanda deaminasyon yoluyla ve kobaylarda ve tavşanlarda halka hidroksilasyon ve deaminasyon yoluyla. Sikloheksilamin metabolitleri hem serbest hem de konjuge formlarda atıldı. Sıçanlara ve kobaylara gavaj veya intraperitoneal enjeksiyonla verilen Sikloheksilamin 'in çoğu değişmeden atıldı ve sadece% 4-5'i 24 saat içinde metabolize edildi. Tavşanlarda% 30'u metabolize edildi. Sikloheksilamin'in (Sikloheksilamin) kobaylarda, tavşanlarda ve sıçanlarda sikloheksanona daha sonra da sikloheksanole metabolize edildiği bildirilmiştir. Bu türlerde, kısmen glukuronidler olarak atılan bir dizi hidroksile Sikloheksilamin ürünü rapor edilmiştir. Bu türlerin tümü, emilmeyen siklamat üzerindeki gastrointestinal mikrofloranın etkisiyle siklamatı Sikloheksilamine (Sikloheksilamin) dönüştürür. Sikloheksilamin 'in diğer ürünlere metabolizması, insanlarda ve diğer türlerde biraz farklılık gösterse de, Sikloheksilamin idrarla hızla atılır. Sıçanlarda, esas olarak sikloheksan halkasının hidroksilasyonu ile metabolize edilir; insanlarda deaminasyonla metabolize edilir; ve kobaylarda ve tavşanlarda halka hidroksilasyonu ve deaminasyonu ile metabolize edilir. Fareler, 13 hafta boyunca 400 mg / kg / gün sabit bir alımda Sikloheksilamin (hidroklorür olarak) ile beslendi. Gıda alımı ve vücut ağırlığı artışı etkilenmedi. Tek bir oral doz (fare başına 2 uCi) olarak uygulanan (14) C etiketli Sikloheksilamin metabolizması, 0, 3, 7 veya 13 hafta boyunca kronik olarak Sikloheksilamin beslenen hayvanlar arasında önemli ölçüde farklı değildi. Üretilen ana metabolit, 3-aminosikloheksanoldür; toplam metabolizma% 2'den azdı. ... 3 haftalık beslenmeden sonra plazmadaki (ug / ml) Sikloheksilamin konsantrasyonları 0.20; 7 hafta sonra 0.18; ve 13 hafta sonra, 4.51 + veya - 2.94. KonsantrasyonTestislerdeki kimyasal oranı (ug / g ıslak ağırlık), 3. haftada 6.81 + veya - 5.21'den 13. haftada 4.51 + veya - 2.94'e kadar değişmiştir. Wistar ve DA sıçanları, sabit bir şekilde Sikloheksilamin (hidroklorür olarak) ile beslenmiştir. 13 hafta boyunca 400 mg / kg / gün alımı. Tek bir oral doz (sıçan başına 8 uCi) olarak uygulanan (14) C-etiketli Sikloheksilamin metabolizması, her iki sıçan suşu için benzerdi, yaş veya Sikloheksilamin ile uzun süreli beslenmeye bağlı olarak tutarlı bir etki yoktu. Bununla birlikte, muamele edilmiş Wistar ve DA sıçanlarında, dozlamadan sonraki ilk 6 saat boyunca kontrollerdekine kıyasla (14) C'nin eliminasyonu azaldı; fark, her iki suşta 3. haftada ve DA suşunda 13. haftada istatistiksel olarak anlamlıydı. Üretilen ana metabolitler 3 ve 4-aminosikloheksanollerdir; 13. haftada Wistar sıçanlarında toplam metabolizma% 17 ila% 18, DA sıçanlarında% 4 ila% 6 idi. 13 hafta sonra testiküler atrofi, Sikloheksilamin ile beslenen sıçanların her iki suşunda da gösterilmiştir; DA sıçanları, testis toksisitesine Wistar sıçanlarından daha duyarlı göründü. Sikloheksilamin ve plazma ve testiküler dokudaki metabolitlerinin konsantrasyonları DA sıçanlarına göre Wistar sıçanlarında daha yüksekti. Sikloheksilamin 35, 200 veya 500 mg / kg'lık tek oral dozların farelerde uygulanmasından sonra doza bağlı kinetikler gösterdi. , plazma klirensinde 61'den 53 ml / dak / kg'a bir azalma, görünür yarılanma ömründe 1.4'ten 3.5 saate bir artış ve zaman eğrisine karşı testis konsantrasyonu altında artan bir alan ile. Kronik diyet uygulaması sırasında plazma ve testislerdeki Sikloheksilamin konsantrasyonları küçük diurna varyasyonu göstermiştir. Kararlı durum plazma klirensi 65 ml / dak / kg'dır. Farelerin plazması ve testislerinde bulunan Sikloheksilamin konsantrasyonları, en yüksek alımda (yaklaşık 900 mg / kg / gün) bile diyet alımıyla doğrusal bir ilişki göstermiştir. Yüksek sıcaklık ve basınçlarda anilinin katalitik hidrojenasyonu ile hazırlanmıştır. Ham reaksiyon ürününün parçalanması, Sikloheksilamin , değişmemiş anilin ve n-fenil Sikloheksilamin (sikloheksilanilin) ve diSikloheksilamin içeren yüksek kaynama noktalı kalıntı verir.
EN
Cyclohexylamine IUPAC Name cyclohexanamine
Cyclohexylamine InChI 1S/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2
Cyclohexylamine InChI Key PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N
Cyclohexylamine Canonical SMILES C1CCC(CC1)N
Cyclohexylamine Molecular Formula C6H11NH2
Cyclohexylamine CAS 108-91-8
Cyclohexylamine Deprecated CAS 143247-75-0, 157973-60-9, 1357848-57-7, 1533423-50-5
Cyclohexylamine European Community (EC) Number 203-629-0
Cyclohexylamine ICSC Number 0245
Cyclohexylamine RTECS Number GX0700000
Cyclohexylamine UN Number 2357
Cyclohexylamine UNII I6GH4W7AEG
Cyclohexylamine DSSTox Substance ID DTXSID1023996
Cyclohexylamine Physical Description Liquid
Cyclohexylamine Color/Form Colorless or yellow liquid.
Cyclohexylamine Odor Strong, fishy, amine odor
Cyclohexylamine Boiling Point 274.1 °F at 760 mm Hg
Cyclohexylamine Melting Point 0.1 °F
Cyclohexylamine Flash Point 88 °F
Cyclohexylamine Solubility Very soluble
Cyclohexylamine Density 0.8647 at 77 °F
Cyclohexylamine Vapor Density 3.42
Cyclohexylamine Vapor Pressure 11 mm Hg
Cyclohexylamine LogP 1.49
Cyclohexylamine Henrys Law Constant 4.16e-06 atm-m3/mole
Cyclohexylamine Autoignition Temperature 560 °F
Cyclohexylamine Decomposition When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx /nitrogen oxides/.
Cyclohexylamine Viscosity 2.10 Pa*s at 20 °C
Cyclohexylamine pH STRONG BASE
Cyclohexylamine Ionization Potential 8.37 eV
Cyclohexylamine Refractive Index Index of refraction: 1.4565 @ 25 °C/D
Cyclohexylamine Dissociation Constants pKa = 10.63 (conjugate acid)
Cyclohexylamine Molecular Weight 99.17 g/mol
Cyclohexylamine XLogP3 1.5
Cyclohexylamine Hydrogen Bond Donor Count 1
Cyclohexylamine Hydrogen Bond Acceptor Count 1
Cyclohexylamine Rotatable Bond Count 0
Cyclohexylamine Exact Mass 99.104799 g/mol
Cyclohexylamine Monoisotopic Mass 99.104799 g/mol
Cyclohexylamine Topological Polar Surface Area 26 Ų
Cyclohexylamine Heavy Atom Count 7
Cyclohexylamine Formal Charge 0
Cyclohexylamine Complexity 46.1
Cyclohexylamine Isotope Atom Count 0
Cyclohexylamine Defined Atom Stereocenter Count 0
Cyclohexylamine Undefined Atom Stereocenter Count 0
Cyclohexylamine Defined Bond Stereocenter Count 0
Cyclohexylamine Undefined Bond Stereocenter Count 0
Cyclohexylamine Covalently-Bonded Unit Count 1
Cyclohexylamine Compound Is Canonicalized Yes
Cyclohexylamine is an organic compound, belonging to the aliphatic amine class. It is a colorless liquid, although, like many amines, samples are often colored due to contaminants. It has a fishy odor and is miscible with water. Like other amines, it is a weak base, compared to strong bases such as NaOH, but it is a stronger base than its aromatic analog, aniline.It is a useful intermediate in the production of many other organic compounds.Cyclohexylamine is used as an intermediate in synthesis of other organic compounds. It is the precursor to sulfenamide-based reagents used as accelerators for vulcanization. It is a building block for pharmaceuticals (e.g., mucolytics, analgesics, and bronchodilators). The amine itself is an effective corrosion inhibitor. Some sweeteners are derived from this amine, notably cyclamate. The herbicide hexazinone and the anesthetic hexylcaine are derived from Cyclohexylamine .It is corrosive. Cyclohexylamine is listed as an extremely hazardous substance as defined by Section 302 of the U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. It has been used as a flushing aid in the printing ink industry.Cyclohexylamine appears as a clear colorless to yellow liquid with an odor of ammonia. Flash point 90°F. Irritates the eyes and respiratory system. Skin contact may cause burns. Less dense than water. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion.Cyclohexylamine is a primary aliphatic amine consisting of cyclohexane carrying an amino substituent. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a mouse metabolite. It is a conjugate base of a cyclohexylammonium.On distillation with water, Cyclohexylamine forms azeotropic mixt, boiling @ 96.4 °C @ 760 mm Hg; reacts with excess ammonia and zinc chloride @ 350 °C to produce alpha-picoline.Cyclohexylamine showed dose dependent kinetics after administration of single oral doses of 35, 200, or 500 mg/kg in rats, with a reduction in plasma clearance from 37 to 24 ml/min/kg, an increase in apparent half-life from 11.8 to 12 hr, and an increased area under the testicular concentration vs time curve. Saturation of Cyclohexylamine uptake by rat renal cortical slices in vitro and of renal tubular secretion in vivo occurred at concentrations and doses comparable to the oral dose studies. Cyclohexylamine clearance from a 10 mg/kg infusion was 2.58 + or - 1.13 ml/min and from a 200 mg/kg infusion, 2.49 + or - 1.65 ml/min. The Cyclohexylamine to inulin clearance ratios were 2 at a dose of 10 mg/kg and 1.23 at a dose of 200 mg/kg. During chronic dietary administration the concentrations of Cyclohexylamine in the plasma and testes showed a pronounced diurnal variation in rats, reaching a peak concentration at the end of the dark cycle at 6 AM (6.3 + or - 1.5 ug/ml in plasma an 45.7 + or - 3.4 ug/g in testes). The lowest concentrations of Cyclohexylamine were at 9 PM (1.5 + of - 0.5 ug/ml in plasma and 10.9 + or - 3.6 ug/g in testes). The steady state plasma clearance was 33 ml/min/kg. The concentrations of Cyclohexylamine in the plasma and testes of rats showed a nonlinear relationship to dietary intake. Elevated concentrations were found at intake greater than 200 mg/kg/day.Generally, Cyclohexylamine , is readily absorbed & rapidly excreted from the body. After admin to rats, Cyclohexylamine appears in body tissues with the highest concn in the lungs, spleen, liver, adrenals, heart, GI tract & kidneys.After oral admin (0.2 g/kg) to rabbits, Cyclohexylamine gave rise to unchanged Cyclohexylamine & N-hydroxyCyclohexylamine in the urine. When C14-labeled Cyclohexylamine was admin, 68% of the radioactivity was recovered in the urine after 60 hr. A small amount (0.5%) was eliminated in the breath & 45% of the admin dose was shown to be excreted in the urine as unconjugated Cyclohexylamine , 0.2% as N-hydroxyCyclohexylamine in conjugated form, & 2.5% as cyclohexanone oxime. The authors postulated the latter metabolite to be an artifact formed form the glucuronide of N-hydroxyCyclohexylamine during the hydrolysis procedure.The metabolites identified indicated that in rats, the metabolism of Cyclohexylamine was mainly through hydroxylation of the cyclohexane ring, in man by deamination & in guinea pigs & rabbits by ring hydroxylation & deamination. The metabolites to Cyclohexylamine were excreted in both free & conjugated forms.Most of the Cyclohexylamine given by gavage or intraperitoneal injection to rats and guinea pigs was excreted unchanged, and only 4-5% was metabolized within 24 hours. In rabbits, 30% was metabolized. Cyclohexylamine has been reported to be metabolized further to cyclohexanone and then to cyclohexanol in guinea pigs, rabbits and rats. A number of hydroxylated products of Cyclohexylamine have been reported in these species, which were excreted in part as glucuronides.Orally administration cyclamate appears to be readily absorbed by rabbits but less readily by guinea pigs, rats and humans. All of these species convert cyclamate to Cyclohexylamine , via the action of gastrointestinal microflora on unabsorbed cyclamate. The metabolism of Cyclohexylamine to other products differs somewhat in humans and other species, although most Cyclohexylamine is rapidly excreted unchanged in the urine. In rats, it is metabolized mainly by hydroxylation of the cyclohexane ring; in humans, it is metabolized by deamination; and in guinea pigs and rabbits, it is metabolized by ring hydroxylation and deamination.Mice were fed Cyclohexylamine (as the hydrochloride) at a constant intake of 400 mg/kg/day for 13 weeks. Food intake and body weight gain were not affected. The metabolism of (14)C labeled Cyclohexylamine administered as a single oral dose (2 uCi per mouse) was not significantly different among animals chronically fed Cyclohexylamine for 0, 3, 7, or 13 weeks. The major metabolite produced was 3-aminocyclohexanol; total metabolism was less than 2%. ... Concentrations of Cyclohexylamine in plasma (ug/ml) after 3 weeks feeding were 0.20; after 7 weeks 0.18; and after 13 weeks, 4.51 + or - 2.94. Concentrations of the chemical in testes (ug/g wet weight) varied from 6.81 + or - 5.21 at 3 weeks to 4.51 + or - 2.94 at 13 weeks.Wistar and DA rats were fed Cyclohexylamine (as the hydrochloride) at constant intake of 400 mg/kg/day for 13 weeks. The metabolism of (14)C-labeled Cyclohexylamine administered as a single oral dose (8 uCi per rat) was similar for both strains of rat, with no consistent effect due to age or prolonged feeding with Cyclohexylamine . However, there was reduced elimination of (14)C in the treated Wistar and DA rats compared to that in the controls during the first 6 hr after dosing; the difference was statistically significant at 3 weeks in both strains and at 13 weeks in the DA strain. The major metabolites produced were 3- and 4-aminocyclohexanols; at 13 weeks the total metabolism was 17% to 18% for the Wistar rats, 4% to 6% in the DA rats. After 13 weeks, testicular atrophy was demonstrated in both strains of rat fed Cyclohexylamine ; DA rats appeared more sensitive to testicular toxicity than the Wistar rats. Concentrations of Cyclohexylamine and its metabolites in plasma and in testicular tissue were higher in Wistar rats than in DA rats.Cyclohexylamine showed dose dependent kinetics after administration of single oral doses of 35, 200 or 500 mg/kg in mice, with a reduction in plasma clearance from 61 to 53 ml/min/kg, an increase in apparent half-life from 1.4 to 3.5 hr, and an increased area under the testicular concentration vs time curve. During chronic dietary administration the concentrations of Cyclohexylamine in the plasma and testes showed little diurna variation. The steady state plasma clearance was 65 ml/min/kg. The concentrations of Cyclohexylamine in the plasma and testes of the mice showed a linear relationship to dietary intake, even at the highest intake, about 900 mg/kg/day.Prepared by catalytic hydrogenation of aniline at elevated temp and pressures. Fractionation of crude reaction product yields Cyclohexylamine , unchanged aniline, and high-boiling residue containing n-phenylCyclohexylamine (cyclohexylaniline) and diCyclohexylamine .