1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

HYDROQUINON (HİDROKİNON)

HYDROQUINONE /HİDROKİNON

 

CAS NUMARASI:123-31-9
EC NO:204-617-8

 

 


Synonyms:
Hydroquinone; Hydroquınone; Hydroquinon; Hydroquınon; benzene-1,4-diol; 1,4-benzenediol; 1,4-dihydroxybenzene; Artra; beta-quinol; Eldopaque; Eldoquin; Esoterica; Hidroquilaude; Hidroquin; Hidroquinona Isdin; hydroquinone; hydroquinone, copper (1+) salt; hydroquinone, lead (2+) salt (2:1); hydroquinone, monocopper (2+) salt; Licostrata; Lustra; Melanasa; Melanex; Melpaque; Melquin; Neostrata HQ; p-benzenediol; Phiaquin; Solaquin; Ultraquin;hydroquinone; 1,4-benzenediol; Benzene-1,4-diol; 123-31-9; 1,4-Dihydroxybenzene; Quinol; p-Benzenediol; p-Hydroquinone; p-Hydroxyphenol; 4-Hydroxyphenol; Benzoquinol; Eldoquin; p-Dihydroxybenzene; hydroquinol; Eldopaque; Phiaquin; p-Dioxybenzene; Dihydroquinone; Hydroquinole; Idrochinone; Tecquinol; Benzohydroquinone; Arctuvin; Hidroquinone; Tequinol; Dihydroxybenzene; Solaquin forte; Derma-Blanch; Tenox HQ; Hydrochinon; Hydrochinone; Artra; Eldopaque Forte; Eldoquin Forte; Diak 5; Benzene, p-dihydroxy-; 1,4-Dihydroxy-benzol; Usaf ek-356; 1,4-Diidrobenzene; p-Dioxobenzene; 1,4-Dihydroxybenzen; para-Dioxybenzene; para-Hydroquinone; Pyr; gentistic acid; 1,4-Dihydroxy-benzeen; HE 5; para-Dihydroxybenzene; Black and White Bleaching Cream; beta-quinol; Idrochinone [Italian]; NCI-C55834; Hydrochinon [Czech, Polish]; 1,4-Dihydroxybenzen [Czech]; 1,4-Diidrobenzene [Italian]; 1,4-Dihydroxy-benzeen [Dutch]; 1,4-Dihydroxy-benzol [German]; p Benzendiol; alpha-hydroquinone; UNII-XV74C1N1AE; para-Hydroxyphenol; NSC 9247; UN2662; CCRIS 714; 1,4-Hydroxybenzene; Hydroquinone [USP]; HSDB 577; CHEBI:17594; AI3-00072; 4-DIHYDROXYBENZENE; EINECS 204-617-8; HQ; CHEMBL537; XV74C1N1AE; QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N; Hydroquinone [UN2662] [Poison]; Hydroquinone (USP); MFCD00002339; Hydroquinone, 99%; NCGC00015523-02; Hydroquinone, 99.5%; DSSTox_CID_716; DSSTox_RID_75754; DSSTox_GSID_20716; Benzene-1,4-diol (Hydroquinone); Eldopacque; Hydroquinone (Benzene-1,4-diol); Epiquin; Sunvanish; p-Dihydroquinone; CAS-123-31-9; SMR000059154; SR-01000075920; hydrokinone; hydroquinon; quinnone; Hydroquinoue; Accutin; Elopaque; hydroq uinone; hydroquinone gr; a-Hydroquinone; Black & White Bleaching Cream; p-Diphenol; p-Hydroxybenzene; b-Quinol; 4-Benzenediol; Dihydroxybenzen e; Hydroquinone, HQ; .beta.-Quinol; 1,4 benzenediol; Hydroquinone,(S); p-dihydroxy benzene; HQE; Hydroquinone polymer; p -Dihydroxybenzene; PLQ; 1,4-Benzendil; Artra (Salt/Mix); 1, 4-Benzenediol; HYDROP; .alpha.-Hydroquinone; phenol derivative, 4; PubChem9139; 4-hydroxyphenyl alcohol; Spectrum_001757; 4e3h; ACMC-209aok; SpecPlus_000769; 1,4-Dihydrobenzoquinone; ELDOQUIN (TN); HYDROQUINONE BAKER; hydroquinone for synthesis; Spectrum2_001672; Spectrum3_000656; Spectrum4_000633; Spectrum5_001430; Lopac-H-9003; 1,2 BENZOLDIOL; WLN: QR DQ; bmse000293; D03UOT; D08LQA; Epitope ID:116206; EC 204-617-8; AC1L1A0Q; AC1Q78XD; Lopac0_000577; SCHEMBL15516; BSPBio_002291; KBioGR_001246; KBioSS_002237; 1,4-Dihydroxybenzene, XIII; KSC175A5P; MLS000069815; MLS001074911; BIDD:ER0340; DivK1c_006865; Hydroquinone, 99% 250g; Hydroquinone, LR, >=99%; SPECTRUM1504237; Hydrochinon(CZECH, POLISH); SPBio_001883; DTXSID7020716; BDBM26190; CTK0H5057; Hydroquinone, puriss., 99.0%; KBio1_001809; KBio2_002237; KBio2_004805; KBio2_007373; KBio3_001511; NSC9247; MolPort-000-871-937; HMS1922H15; HMS2093E08; HMS3261D16; LABOTEST-BB LTBB001931; LS-23; Pharmakon1600-01504237; HY-B0951; Hydroquinone [UN2662] [Poison]; Hydroquinone; 1,4-Dihydroxybenzene; NSC-9247; ZINC5133378; Tox21_110169; Tox21_202345; Tox21_300015; Tox21_500577; ANW-18114; BBL011606; CCG-39082; NSC758707; s4580; SBB060421; STK397446; AKOS000119003; Tox21_110169_1; AS00174; DB09526; LP00577; MCULE-3953269041; NE10177; NSC-758707; RP18954; RTR-035006; TRA0027681; UN 2662; Hydroquinone, ReagentPlus(R), >=99%; Hydroquinone, USP, 99.0-100.5%; TRA-0192683; 1,4-+/-(1/2) paragraph signthorn.O; NCGC00015523-01; NCGC00015523-03; NCGC00015523-04; NCGC00015523-05; NCGC00015523-06; NCGC00015523-07; NCGC00015523-08; NCGC00015523-09; NCGC00015523-10; NCGC00015523-11; NCGC00015523-12; NCGC00015523-13; NCGC00090880-01; NCGC00090880-02; NCGC00090880-03; NCGC00090880-04; NCGC00090880-05; NCGC00254037-01; NCGC00259894-01; NCGC00261262-01; AN-43474; BC207641; BP-21160; KB-52519; SC-00632; Hydroquinone, ReagentPlus(R), >=99.5%; SBI-0050559.P002; 1,4- paragraph signthornoC>>u+/-(1/2); AB1002199; Hydroquinone, SAJ first grade, >=99.0%; TR-035006; EU-0100577; FT-0606877; Hydroquinone, SAJ special grade, >=99.0%; ST50214344; Hydroquinone, meets USP testing specifications; C00530; D00073; H 9003; 19538-EP2272837A1; 19538-EP2284165A1; 19538-EP2302015A1; 19538-EP2305825A1; 19538-EP2309584A1; 19538-EP2311804A2; 19538-EP2314576A1; 19538-EP2314579A1; 19538-EP2314584A1; 19538-EP2315303A1; 19538-EP2371803A1; 19538-EP2377843A1; 97871-EP2305685A1; AB00053361_08; 122680-EP2295053A1; Quinol/1-4 dihydroxy benzene/1-4 hydroxy benzene; I01-8167; J-004910; J-521469; SR-01000075920-1; SR-01000075920-4; Z57127551; 094CADDB-59BF-4EDF-B278-59791B203EA2; F1908-0167; Hydroquinone, certified reference material, TraceCERT(R); Hydroquinone, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8; Hydroquinone, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 57534-13-1; 8027-02-9; 1,4-BENZENEDIOL; 1,4-DIHYDROXYBENZENE; 1,4BENZENEDIOL; 4-HYDROXYPHENOL; P-DIOXYBENZENE; P-HYDROXYPHENOL; 1,4-BENZENEDIOL; 1,4-DIHYDROXY-BENZEEN (DUTCH) ; 1,4-DIHYDROXY-BENZOL (GERMAN) ; 1,4-DIHYDROXYBENZEN (CZECH) ; 1,4-DIHYDROXYBENZENE ; 1,4-Benzenediol [ACD/Index Name]; 1,4-Benzoquinol; 1,4-benzosemiquinone; 1,4-Dihydroxy-benzeen [Dutch]; 1,4-Dihydroxybenzen; 1,4-Dihydroxybenzen [Czech] ;1,4-dihydroxybenzene; 1,4-Dihydroxy-benzol [German]; 1,4-Diidrobenzene [Italian]; 123-31-9 [RN]; 204-617-8 [EINECS]; 4-hydroxyphenol; AIDA; Benzene, p-dihydroxy-; benzene-1,4-diol; Benzol-1,4-diol; BQ(H); dihydroquinone; Hydrochinon [German] [ACD/IUPAC Name]; hydroquinol; Hydroquinone [ACD/IUPAC Name] [Wiki]; Hydroquinone [French] [ACD/IUPAC Name]; Hydroquinone (USP); para-Dihydroxybenzene; p-benzenediol; p-Dihydroquinone; p-Dihydroxybenzene; p-hydroquinone; p-Phenylenediol; p-Quinol; quinol; XV74C1N1AE; 1,4-Dihydroxy-benzeen; 1,4-Diidrobenzene; a-Hydroquinone; b-Quinol; Hydrochinone; Hydroquinoue; Idrochinone; ?-HYDROQUINONE|"BENZENE-1,4-DIOL"; 1,4-Benzendil; 1,4-benzenediol; 4-Hydroxyphenol; benzene-1,4-diol; Eldoquin; p-Benzenediol; p-Hydroquinone; p-hydroxyphenol; quinol; 1,4-benzenediol|hydroquinol|hydroquinone; 1,4-Benzoquinone [ACD/IUPAC Name]; 1,4-Dihydrobenzoquinone; 1,4-Dihydroxy-benzol; 1,4-Hydroxybenzene; 1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl; 3225-30-7 [RN]; 4-hydroxyphenyloxyl; 605970 [Beilstein]; ARCTUVIN [Trade name]; Artra; BENZOHYDROQUINONE; Benzoquinol; Benzosemiquinone;Black & White Bleaching Cream; Black and White Bleaching Cream; Derma-Blanch; dihydroxybenzene; Eldopacque; Eldopaque; Eldoquin; Elopaque; Esoterica; Hidroquilaude; Hidroquin; Hidroquinona Isdin; Hidroquinone; HQE; Hydrochinon [Polish] [ACD/IUPAC Name]; hydrokinone.; HYDROP; Hydroquinole; Hydroquinone (HQ) ;Idrochinone [Italian]; licostrata; Lustra [Trade name]; Melanasa; Melanex; Melpaque; Melquin; NCGC00090880-03; NCGC00090880-04; Neostrata HQ; para-Dioxybenzene; para-Hydroquinone; para-Hydroxyphenol; p-Benzosemiquinone; p-benzosemiquinone radical; p-dioxobenzene;p-Dioxybenzene; p-Diphenol; Phenoxy, 4-hydroxy- [ACD/Index Name]; Phiaquin; p-Hydroxybenzene; p-hydroxyphenol; PLQ; Pyrogentistic acid; quinnone; Quinol;1,4-Benzenediol;1,4-Dihydroxybenzen; HQ; semiquinone radical; Solaquin; Solaquin Forte; Tecquinol; Tenox HQ [Trade name]; Tequinol; Ultraquin; UNII-XV74C1N1AE; WLN: QR DQ; α-hydroquinone; α-Hydroquinone; β-quinol; β-Quinol; 对苯二酚 [Chinese]; CAS Number 123-31-9; Linear Formula C6H4-1,4-(OH)2; Molecular Weight 110.11; EC Number 204-617-8; 1,4-Dihydroxybenzene; Quino; Hydroquinone; para-Dihydroxybenzene; para-Benzenediol; -Hydroquinone; Black and White Bleaching Cream; D1ak S; Eldopoque; Eldoquin; Tecqumol; Tenox HQ; l ,4-benzenediol; p-benzenediol; benzohydroqumone; benzoquinol; 1,4-dihydroxybenzene; p-dihydroxybenzene; p-dioxobenzene; p-dioxybenzene; hydroqumol; hydroquinole; a-hydroquinone; p-hydroquinone; p-hydroxyphenol; quinol; 6'-quinol; AIDA; ALPHA-HYDROQUINONE; ARCTUVIN; BENZENE, P-DIHYDROXY-; 1,4-BENZENEDIOL ;BENZOHYDROQUINONE; BENZOQUINOL; 1,4-BENZOQUINOL; BETA-QUINOL; BLACK AND WHITE BLEACHING CREAM; BQ(H); DIAK 5; DIHYDROQUINONE ;DIHYDROXYBENZENE; -DIHYDROXYBENZENE; ELDOPAQUE; ELDOQUIN; HE 5; HYDROQUINOL; HYDROQUINOLE; HYDROQUINONE; 4-HYDROXYPHENOL; NCI-C55834; P-BENZENEDIOL; P-DIHYDROQUINONE; P-DIHYDROXYBENZENE; P-DIOXOBENZENE; P-DIOXYBENZENE; P-HYDROQUINONE; P-HYDROXYPHENOL; P-PHENYLENEDIOL; P-QUINOL; PARA-DIHYDROXYBENZENE; PARA-DIOXYBENZENE; PARA-HYDROQUINONE; PHIAQUIN; PYROGENTISIC ACID; QUINNONE ;QUINOL; TECQUINOL; TENOX HQ; TEQUINOL; USAF EK-356; hydrokinon; hidrokinon; hidrokinom; hydroqinon; benzene-1,4-dıol; quinol; quınol; Hidrokinon ;Hidroqinon; Hidroquinon; HİDROKİNON; hydroquinone; Benzene-1,4-diol; 1,4-benzenediol; 123-31-9; 1,4-Dihydroxybenzene; Quinol; p-Benzenediol; p-Hydroquinone; p-Hydroxyphenol; 4-Hydroxyphenol; p-Dihydroxybenzene; Benzoquinol; Eldoquin; hydroquinol; Eldopaque; Phiaquin; p-Dioxybenzene; Dihydroquinone; Hydroquinole; Idrochinone; Tecquinol; Benzohydroquinone; Arctuvin; Hidroquinone; Tequinol; Dihydroxybenzene; Solaquin forte; Derma-Blanch; Tenox HQ; Hydrochinon; Hydrochinone; Artra; Eldopaque Forte; Eldoquin Forte; Diak 5; Benzene, p-dihydroxy-; 1,4-Dihydroxy-benzol; Usaf ek-356; 1,4-Diidrobenzene; p-Dioxobenzene; Hydroquinone; Hidroquinone; Hydro quinone; Hydro quınone; Hydroquinon; Hidroquinone; HİDROKİNONE; Hydroquinone; Hydroquınone; Hydroquinon; Hydroquınon; benzene-1,4-diol; benzene-1,4-dıol; quinol; quınol; Hidrokinon ;Hidroqinon; Hidroquinon; HİDROKİNON; hydroquinone; Benzene-1,4-diol; 1,4-benzenediol; 123-31-9; 1,4-Dihydroxybenzene; Quinol; p-Benzenediol; p-Hydroquinone; p-Hydroxyphenol; 4-Hydroxyphenol; p-Dihydroxybenzene; Benzoquinol; Eldoquin; hydroquinol; Eldopaque; Phiaquin; p-Dioxybenzene; Dihydroquinone; Hydroquinole; Idrochinone; Tecquinol; Benzohydroquinone; Arctuvin; Hidroquinone; Tequinol; Dihydroxybenzene; Solaquin forte; Derma-Blanch; Tenox HQ; Hydrochinon; Hydrochinone; Artra; Eldopaque Forte; Eldoquin Forte; Diak 5; Benzene, p-dihydroxy-; 1,4-Dihydroxy-benzol; Usaf ek-356; 1,4-Diidrobenzene; p-Dioxobenzene; Hydroquinone; Hidroquinone; Hydro quinone; Hydro quınone; Hydroquinon; Hidroquinone; HİDROKİNONE; Hydroquinone; Hydroquınone; Hydroquinon; Hydroquınon; benzene-1,4-diol; benzene-1,4-dıoL; QUİNOL; QUINOL; HİDROKİNON ;HİDROQİNON; HİDROQUİNON; HİDROKİNON; HYDROQUİNONE; BENZENE-1,4-DİOL; 1,4-BENZENEDİOL; 123-31-9; 1,4-DİHYDROXYBENZENE; QUİNOL; P-BENZENEDİOL; P-HYDROQUİNONE; P-HYDROXYPHENOL; 4-HYDROXYPHENOL; P-DİHYDROXYBENZENE; BENZOQUİNOL; ELDOQUİN; HYDROQUİNOL; ELDOPAQUE; PHİAQUİN; P-DİOXYBENZENE; DİHYDROQUİNONE; HYDROQUİNOLE; IDROCHİNONE; TECQUİNOL; BENZOHYDROQUİNONE; ARCTUVİN; HİDROQUİNONE; TEQUİNOL; DİHYDROXYBENZENE; SOLAQUİN FORTE; DERMA-BLANCH; TENOX HQ; HYDROCHİNON; HYDROCHİNONE; ARTRA; ELDOPAQUE FORTE; ELDOQUİN FORTE; DİAK 5; BENZENE, P-DİHYDROXY-; 1,4-DİHYDROXY-BENZOL; USAF EK-356; 1,4-DİİDROBENZENE; P-DİOXOBENZENE; HYDROQUİNONE; HİDROQUİNONE; HYDRO QUİNONE; HYDRO QUINONE; HYDROQUİNON; HİDROQUİNONE; HİDROKİNONE; hydroquinone; hydroquınone; hydroquinon; hydroquınon; benzene-1,4-diol; benzene-1,4-dıol; quinol; quınol; hidrokinon ;hidroqinon; hidroquinon; hidrokinon; hydroquinone; benzene-1,4-diol; 1,4-benzenediol; 123-31-9; 1,4-dihydroxybenzene; quinol; p-benzenediol; p-hydroquinone; p-hydroxyphenol; 4-hydroxyphenol; p-dihydroxybenzene; benzoquinol; eldoquin; hydroquinol; eldopaque; phiaquin; p-dioxybenzene; dihydroquinone; hydroquinole; ıdrochinone; tecquinol; benzohydroquinone; arctuvin; hidroquinone; tequinol; dihydroxybenzene; solaquin forte; derma-blanch; tenox hq; hydrochinon; hydrochinone; artra; eldopaque forte; eldoquin forte; diak 5; benzene, p-dihydroxy-; 1,4-dihydroxy-benzol; usaf ek-356; 1,4-diidrobenzene; p-dioxobenzene; hydroquinone; hidroquinone; hydro quinone; hydro quınone; hydroquinon; hidroquinone; hidrokinone; HİDRO KİNON; HYDROKİNONE; HİDRO KİNONE

 

 

HİDROKİNON

 

Hidrokinon
Hidrokinon
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Hydroquinone crystal.jpg
IUPAC adı[gizle]
Benzene-1,4-diol
Hidrokinon Tanımlayıcılar
Hidrokinon CAS numarası 123-31-9
InChI 
[göster]
ChemSpider 764
Hidrokinon Özellikler
Hidrokinon Kimyasal formül C6H6O2
Hidrokinon Molekül kütlesi 110,11 g mol-1
Hidrokinon Görünüm Beyaz katı
Hidrokinon Yoğunluk 1,3 g/cm3, katı
Hidrokinon Erime noktası 
172 °C

 

 

Hidrokinon Kaynama noktası 
287 °C

 

Hidrokinon Çözünürlük (su içinde) 5,9 g/100 mL (15 °C)

Cilt rengini açan maddelerin en önemlileri hidrokinon, hidrokinon manometil eter, arbutin, askorbik asit, kojik asit ve azelaik asit olarak sıralanıyor. Meyve asitleri (alfa ve beta hidroksi asitler-AHA, BHA), arbutin ve kojik asit içeren kimyasal peeling ve lazer yöntemi lekelerin giderilmesinde etkin olarak kullanılıyor. Ancak söz konusu yöntemlerin sağlık sorunlarını da beraberinde getirebilen çeşitli dezavantajları bulunuyor.

 

Melanosit aktivitesinin baskılanması; güneş ışığı, gebelik, doğum kontrol hapları, parfümlü kozmetikler ve fototoksik ilaçlar melanositleri aktive ettiğinden; bunlardan kaçınmak gerekmektedir. Melanin sentezinin baskılanması; topikal tirozinaz İnhibitörleri hidrokinon hidroksifenol yapısındaki bu kimyasal molekül, melanositlerde tirozinazı inhibe ederek tirozinden dopa oluşumunu ve böylece melanin sentezini engeller.
Hidrokinon; Melazma tedavisinde sık kullanılan ve en etkili ajanlardan birisidir. Tek başına veya diğer tedavi ajanları ile birlikte uygulanabilir. Melazma tedavisinde %2- 10 konsantrasyonda, günde 2 kez kullanılmaktadır. Ülkemizde %2 ve %4'lük konsantrasyonları bulunmakla birlikte, kullanılan en güvenli konsantrasyon %2'liktir. Hidrokinonun %4'lük konsantrasyonları daha etkili olmakla birlikte yan etkileri daha fazladır. %8-10'luk yüksek konsantrasyonları ise genellikle dirençli melazmada ve zencilerde depigmentasyon amacıyla kullanılmaktadır. Etkisi tedavinin 4. haftasından sonra başlar ve optimal etki 6 ila 10. haftalarda ortaya çıkar ve tek ajan olarak kullanımı uzun tedavi süresi gerektirir. Özellikle epidermal tip melazmada etkilidir. Hidrokinon; güneşten koruyucular, antioksidanlar, tretinoin, glikolik asit, topikal kortikosteroidler, kojik asit ve azelaik asit gibi ajanlarla kombine edilebilir. Kombinasyon tedavileri içinde en popüler olanı, ilk kez 1975 yılında Kligman ve Willis tarafından tanımlanan, hidrofilik merhem içinde %5 hidrokinon, %0,1 tretinoin, %0,1 deksametazon içeren "Kligman formülü"dür. Bu amaçla üçlü tedavide %0,01 flusinolon asetenoid daha başarılı bulunmuş ve yan etkileri de daha az olmuştur. Bu kombinasyon melazmada halen en etkili tedavi modalitelerinden birisidir.

 

Hidrokinonun kronik kullanımda yan etkileri kontakt dermatit, kalıcı lökoderma, etraftaki deride beyazlama, katarakt, kolloid milium, sklera ve tırnakta pigmentasyon (psödo sarı tırnak sendromu), deri elastikiyetinin azalması, yara iyileşmesinin azalması ve balık benzeri bir kokunun hissedilmesi olarak sıralanabilir. Bazı hastalarda güneşe maruz kalan bölgelerde dermiste homojentisik asit birikimine bağlı ekzojen okronozis görülebilir. Bu durum %1-2 hidrokinon ile kısa süreli kullanımlarda da nadiren görülebilirse de genellikle sık ve yüksek konsantrasyonda kullanıldığında karşımıza çıkar. Bu nedenle hidrokinonun uzun süreli ve yüksek doz kullanımından kaçınılmalıdır ve idame tedavisi amacı ile ya da yaz aylarında en fazla %2'lik konsantrasyonda hidrokinon kullanımı önerilmelidir.

Endojen okronozis en sık Güney Afrika'dan ve az sayıda da olsa Amerika'dan bildirilmiştir. Hidrokinonun hayvan deneylerinde DNA hasarı oluşturduğu gösterilmişse de ilacın topikal kullanımına bağlı olarak deri kanseri ya da internal malignite bildirilmediği için karsinojenik etkisi tam olarak bilinmemektedir. Yan etkileri ve güçlü etkinliği nedeniyle hidrokinon kozmesötik ürünlerin içerisinde yer almaz.

Azelaik asit (AZA); AZA oleik asitin oksidasyonu sonucu oluşan 9 karbon atomlu doğal, toksik olmayan bir dikarboksilik asittir. Pityrosporum'lar doymamış yağ asitlerini oksitleyerek, AZA yapımına neden olurlar. Mitokondriyal oksidoredüktaz aktivitesini ve DNA sentezini inhibe ederek antiproliferatif ve sitotoksik etki gösterir. Aynı zamanda geri dönüşümlü in vitro kompetatif tirozinaz inhibitörüdür. AZA hiperaktif ve anormal proliferasyon gösteren melanositlere selektif olarak toksik etkilidir, ancak AZA'in normal melanositlere toksik etkisi yoktur. Melazma tedavisinde genellikle %20'lik konsantrasyonda günde iki defa 4-6 ay süre ile kullanılır. Monoterapi olarak olguların %60-90'ında etkilidir. Retinoik asit ve topikal steroidler ile kombine edildiğinde daha etkili sonuçlar bildirilmektedir. AZA genel olarak iyi tolere edilmektedir. En sık görülen yan etkisi %5-10 oranında lokal irritasyondur ve zamanla tolerans gelişmektedir. AZA'nın hidrokinon tedavisini tolere edemeyen hastalarda iyi bir tedavi seçeneği olduğu kabul edilmektedir.

Kojik asit; Aspergillus ve penicillium gibi funguslar tarafından üretilen bir antibiyotiktir. Bakır iyonunu bağlayarak tirozinaz aktivitesini baskılar ve böylece deri renginin açılmasını sağlar. %2-4 konsantrasyonda günde iki defa kozmetik iyileşme sağlanana kadar kullanılır. Etkinliği %2'lik hidrokinon ile hemen hemen aynıdır. Topikal steroidler ve tretinoin ile kombinasyonuna çok iyi yanıt alınır. Hidrokinon ve glikolik asit ile de kombine edilebilir. Kojik asitin en önemli yan etkisi kontakt dermatit gelişimidir.

Tretinoin; Tretinoin vitamin A türevidir ve melazmadaki etki mekanizması tam olarak bilinmemektedir. Tirozinaz ve dopakrom dönüştürücü faktörü inhibe ederek, melanin sentezini engellediği; keratinosit kohezyonunu azaltarak (keratolitik etki), melaninin keratinositlere transferini bloke ederek ve keratinosit içinde melanin granüllerini dağıtarak etki ettiği düşünülmektedir. Tretinoin %0,05-0,1 konsantrasyonlarda epidermal melazmada etkilidir, dermal melazmada etkisi yoktur. Tretinoin melazmada tek başına etkili olabilmesine karşın, diğer ajanlarla kombine edilerek de kullanılabilir. Sadece geceleri olmak üzere günde bir kere uygulanır. Beraberinde diğer tüm tedavi ajanlarında olduğu gibi geniş spektrumlu gün örtüleri de kullanılmalıdır. Yaz aylarında kullanılmamalıdır. En önemli dezavantajı etkisinin geç ortaya çıkması ve yüksek oranda görülen yan etkileridir. En sık görülen yan etkisi retinoid dermatitidir. Yanma, kaşıntı, eritem ve deskamasyondan oluşur ve tedaviye devam edildikçe tolerans gelişir ve bu yan etkiler azalır. Nemlendiriciler ve %1 hidrokortizon yan etkileri azaltma amacı ile kullanılabilir. Bazen şiddetli retinoid dermatiti sonrasında postinflamatuar hiperpigmentasyon gelişebilir.

Arbutin; Arbutin, glukoza bağlı hidrokinon molekülü içeren glukopiranosiddir. Tüm dünyada en yaygın kullanılan deri beyazlatıcı maddelerdendir. Ayı üzümü, yaban mersini, çay üzümü gibi bitkilerinin kurutulmuş yapraklarından elde edilir. Depigmentasyon yapıcı etkisinin melanozomal tirozinaz aktivitesinin geri dönüşümlü baskılamasıyla ve melanozom maturasyonunu inhibe etmesiyle oluştuğu düşünülmektedir. Melazmada %7'lik konsantrasyonu kullanılır. Yüksek dozlarda paradoksal hiperpigmentasyona yol açabilir. Sentetik formları olan alfa-arbutin ve deoksiarbutin tirozinazı daha kuvvetli inhibe eder. Kozmesötiklerin içinde yaygın olarak bulunsa da PİH tedavisindeki etkisi ile ilgili yapılmış çalışmalarla ilgili yeterli literatür verisi yoktur.

Meyan kökü (licorice) ekstresi; Meyan kökü ekstresinde %10 ila %40 oranında bulunan glabridin, tirozinaz aktivitesini baskılayarak; %0,1 konsantrasyonda günde üç kez bir ay uygulandığında, melazma renginde önemli derecede açılmayı sağlamaktadır. Özellikle belli kozmetik ürünler içerisinde %1 veya daha fazla konsantrasyonda bulunmaktadır. Etkisi hidrokinondan 16 kat daha fazladır. Klinik olarak etkin konsantrasyonu hala bilinmemektedir. Antiinflamatuar etkisi de bulunmaktadır.

Hiperpigmentasyon ile giden hastalıklar dermatolojide sık görülen bir sorundur. Hastaları hem psikososyal hem de emosyonel açıdan etkilemektedir. Hiperpigmentasyon tedavisi özellikle koyu ten rengi olan hastalarda zordur. Kimyasal ajanlar veya bitki ekstrelerini içeren çok sayıda ilaç tedavide kullanılmaktadır, ancak hiçbiri tatmin edici sonuçlara yol açmamaktadır. Bu durum hem doktoru hem de hastaları daha etkili tedavi çözümleri için araştırmaya zorlamaktadır. En sık kullanılan topikal ajan hidrokinondur. Hidrokinonun deri irritasyonu, sitotoksisite, kontakt dermatit ve ekzojen okronozis gibi yan etkileri nedeniyle alternatif renk açıcı ajanların geliştirilmesine olanak sağlanmıştır. Bu alternatif ajanların hidrokinon kadar etkili ve daha güvenli kullanımı olması gereklidir. Bu makalede hiperpigmentasyon tedavisinde kullanılan hidrokinon harici renk açıcı ve depigmente etkisi olan ajanlar literatür bilgileri eşliğinde derlenmiştir.

Anahtar Kelimeler: Beyazlatıcı ajanlar; hidrokinonlar; melanozis; tedavi

Yerel Yönetim Derneği (LGA), cilt beyazlatıcıların toksik maddeler içerdiği, hidrokinon ve civanın da bu kremlerin içeriğinde bulunduğunu bildirdi. Beyazlatıcı kremlerin kullanılması halinde ciddi cilt rahatsızlıklarına neden olabileceği konusunda tüketicileri uyaran LGA hidrokinon barındıran kremlerin cilt derisini incelttiği ve cilt kanseri riskini artırdığı ölümcül karaciğer ve böbrek hasarına neden olduğu belirtildi.

Yine kremlerin uzun süreli kullanımında bu madde ciltte kızarıklık, yanma ve kaşınma yapıyor. Hidrokinonun tümörlere yol açtığından da şüphe ediliyor. Bazı beyazlatıcılarda bulunan cıva ise organları zedeliyor ve ölüme bile yol açabiliyor.

 

Maddenin kimliği: Hidrokinon
Hidrokinon EC numarası: 204-617-8
Hidrokinon CAS numarası: 123-31-9
Hidrokinon Fiziksel ve kimyasal özellikler
9.1 Temel fiziksel ve kimyasal özellikler hakkında bilgi
Hidrokinon Görünüm
Fiziksel hali katı
Hidrokinon Rengi beyazımsı
Hidrokinon Koku kokusuz
Hidrokinon Koku eşiği Veriler mevcut değil
Hidrokinon Diğer fiziksel ve kimyasal parametreler
pH (değeri) 3,8 (su: 70 g
/l
, 20 °C)
Hidrokinon Erime noktası/donma noktası 172,3 °C
Hidrokinon Başlangıç kaynama noktası ve kaynama aralığı 287 °C ...'da 1.013 hPa
Hidrokinon Parlama noktası 165 °C ...'da 1.013 hPa
Hidrokinon Buharlaşma hızı veriler mevcut değil
Hidrokinon Alevlenirlik (katı, gaz) Bu bilgiler mevcut değil
Hidrokinon Patlayıcı limitleri
• alt patlayıcı limiti (LEL) bu bilgi mevcut değil
• üst patlayıcı limiti (UEL) bu bilgi mevcut değil
Toz bulutlarının patlama limitleri bu bilgiler mevcut değil
Hidrokinon Buhar basıncı 0 hPa ...'da 25 °C
Hidrokinon Yoğunluk 1,33 g
/cm³ ...'da 15 °C 1,358 g
/cm³ ...'da 20 °C
Hidrokinon Buhar yoğunluğu 3,81 (hava = 1)
Hidrokinon Kütle yoğunluğu ~600 kg/m³
Hidrokinon Bağıl yoğunluk Özelliğe dair bilgiler mevcut değildir.
Çözünürlük/çözünürlükler
Suda çözünürlüğü 71 g
/l
...'da 25 °C
Hidrokinon Dağılım katsayısı
n-oktanol/su (log KOW) 0,59 (ECHA)
Toprak organik karbon/su (log KOC) 0,955 - 1,699 (ECHA)
Hidrokinon Alev alma sıcaklığı 515 °C ...'da 1.013 hPa - ECHA
515 °C ...'da 1.013 hPa
Hidrokinon Bozunma sıcaklığı >170 °C
Hidrokinon Akışkanlık anlamlı olmayan (katı madde)
Hidrokinon Patlayıcı özellikler patlayıcı olarak sınıflandırılmaz
Hidrokinon Oksitleyici özellikler hiçbiri

 

Hidrokinon olarak da bilinen, benzen-1,4-diol ya da kinol , bir bir aromatik organik bileşik bir tür fenol , bir türevi , benzen sahip olan, kimyasal formülü Cı 6 H 4 (OH) 2 . İki sahip hidroksil grubu bağlanmış a benzen halkasına , bir de para konumunda. Beyaz taneli bir katıdır . Bu ana bileşiğin ikame edilmiş türevleri ayrıca hidrokinonlar olarak da anılır. "Hidrokinon" adı 1843'te Friedrich Wöhler tarafından icat edildi .

 

Üretim
Hidrokinon endüstriyel olarak iki ana yoldan üretilir.

 

 

En yaygın olarak kullanılan yol, reaksiyon mekanizmasındaki kümen işlemine benzer ve 1,4-diizopropilbenzen vermek üzere benzenin propen ile dialkilasyonunu içerir . Bu bileşik, yapısal olarak kümen hidroperoksite benzeyen ve aseton ve hidrokinon vermek üzere asitte yeniden düzenlenen bis (hidroperoksit) elde etmek için hava ile reaksiyona girer .
İkinci bir yol, fenolün hidroksilasyonunu içerir . Dönüşüm, hidrojen peroksit kullanır ve bir hidrokinon ve katekol (benzen-1,2-diol) karışımı sağlar :
C 6 H 5 OH + H 2 O 2 → C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O
Diğer, daha az yaygın yöntemler şunları içerir:

 

 

Oksidasyon anilin ile manganez dioksit , ardından indirgeme sonuçtaki 1,4-benzokinon . İşlem toplu olarak yürütülür ve önemli bir atık akışı oluşturur.
Asetilen ve demir pentakarbonilden potansiyel olarak önemli bir hidrokinon sentezi önerilmiştir. Demir pentakarbonil , serbest karbon monoksit gazı varlığında bir reaktif yerine bir katalizör görevi görür . Rodyum veya rutenyum , uygun kimyasal verimlerle katalizör olarak demirin yerini alabilir, ancak tipik olarak reaksiyon karışımından geri kazanım maliyetleri nedeniyle kullanılmaz.
Hidrokinon ve türevleri , çeşitli fenollerin oksidasyonu ile de hazırlanabilir. Örnekler Elbs persülfat oksidasyonu ve Dakin oksidasyonunu içerir :
Hidrokinon önce Fransızca kimyagerler tarafından 1820 yılında elde edildi Pelletier ve Caventou ile kuru damıtma ve kinik asit

 

 

Tepkiler
Hidrokinonun OH gruplarının reaktivitesi, zayıf asidik olan diğer fenollere benzer . Elde edilen eşlenik baz , mono- ve dieterler vermek için kolay O-alkilasyona uğrar. Benzer şekilde, hidrokinon, alkilasyon gibi Friedel-Crafts reaksiyonları ile halka ikamesine oldukça duyarlıdır . Bu reaksiyon, 2-tert-butil-4-metoksifenol ( "BHA" ) gibi popüler antioksidanlara giderken kullanılır . Yararlı boya kinarin , hidrokinonun ftalik anhidrit ile diasilasyonu ile üretilir .

 

 

Redoks
Hidrokinon , benzokinon vermek için hafif koşullar altında oksidasyona uğrar . Bu süreç tersine çevrilebilir. Doğal olarak oluşan bazı hidrokinon türevleri, bu tür bir reaktivite sergiler, bir örnek koenzim Q'dur . Endüstriyel olarak bu reaksiyondan hem hidrokinonun kendisi hem de daha çok bir OH'nin bir amin ile değiştirildiği türevleri ile yararlanılır.

 

Renksiz hidrokinon ve parlak sarı bir katı olan benzokinon, 1: 1 oranında birlikte kristalize edildiğinde, kinhidron (C 6 H 6 O 2 • C 6 H olarak adlandırılan koyu yeşil kristalli bir yük aktarım kompleksi (mp 171 ° C) 4 O 2 ) oluşur. Bu kompleks, iki molekülün çözelti içinde ayrıştığı sıcak suda çözünür.

 

Aminasyon
Önemli bir reaksiyon, hidrokinonun mono- ve diamino türevlerine dönüştürülmesidir. Fotoğrafta kullanılan metilaminofenol şu şekilde üretilir:

 

 

{\ displaystyle \ mathrm {C_ {6} H_ {4} O_ {2} \ + \ CH_ {3} NH_ {2} \ \ longrightarrow \ HOC_ {6} H_ {4} NHCH_ {3} \ + \ H_ { 2} O}}
Kauçuk endüstrisinde antiozon ajanları olarak yararlı olan benzer diaminler, benzer şekilde anilinden üretilir :

 

 

C 6 H 4 (OH) 2 + 2 C 6 H 5 NH 2 → C 6 H 4 (N (H) C 6 H 5 ) 2 + 2 H 2 O
Kullanımlar
Hidrokinon, temel olarak suda çözünebilen bir indirgeme ajanı olarak etkisiyle bağlantılı çeşitli kullanımlara sahiptir . Film ve kağıt için çoğu siyah beyaz fotoğraf geliştiricisinde , bileşik yöntemle gümüş halojenürleri elemental gümüşe indirgeyen önemli bir bileşendir .

 

İndirgeme gücüyle ilgili çeşitli başka kullanımlar vardır . Bir polimerizasyon inhibitörü olarak , antioksidan özelliklerinden yararlanan hidrokinon, akrilik asit , metil metakrilat , siyanoakrilat ve radikal tarafından başlatılan polimerizasyona duyarlı diğer monomerlerin polimerizasyonunu önler . Hidrokinon, serbest radikal temizleyici olarak hareket ederek, preseramik polimerler gibi ışığa duyarlı reçinelerin raf ömrünü uzatmaya yarar.

Hidrokinon, bir difenolat iyonu oluşturmak için her iki hidroksil grubundan bir proton kaybedebilir. Hidrokinonun di sodyum difenolat tuzu , PEEK polimerinin üretiminde alternatif bir komonomer birimi olarak kullanılır .

 

Cilt depigmentasyonu
Hidrokinon topikal bir uygulama olarak kullanılır cilt beyazlatıcı azaltmak için renk cilt. Nedeni ile aynı yatkınlığını yok dermatit olarak Metol yapar. Bu, 76/768 / EEC: 1976 sayılı Direktifler kapsamındaki Avrupa Birliği üye devletleri de dahil olmak üzere bazı ülkelerde sadece reçeteyle satılan bir içeriktir .

 

2006 yılında, Birleşik Devletler Gıda ve İlaç Dairesi önceki hidrokinon onayını iptal etti ve tüm tezgah üstü preparatların yasaklanmasını önerdi . FDA, hidrokinonun potansiyel bir kanserojen olarak göz ardı edilemeyeceğini belirtti . Bu sonuca, insanlarda emilimin derecesine ve sıçanlarda neoplazma insidansına dayanarak , yetişkin sıçanlarda tiroid foliküler hücre hiperplazisi , anizokaryoz (çekirdek boyutlarında varyasyon), mononükleer hücre dahil olmak üzere tümör oranlarında artış olduğu tespit edilen çeşitli çalışmalarda ulaşılmıştır. lösemi, hepatoselüler adenomlar ve renal tübül hücre adenomları . Güvenli Kozmetik Kampanyası da endişeleri vurguladı.

Çok sayıda çalışma, hidrokinonun ağızdan alındığında, mavi-siyah pigmentlerin deri üzerinde biriktiği şekil bozucu bir hastalık olan eksojen okronoza neden olabileceğini ortaya koymuştur ; ancak içeriği içeren deri preparatları topikal olarak uygulanır. FDA, 1982 yılında hidrokinonu güvenli bir ürün olarak sınıflandırmıştı - genel olarak güvenli ve etkili (GRASE) olarak kabul edildi, ancak Ulusal Toksikoloji Programı (NTP) altında ek çalışmalar, kullanımdan insanlar için bir risk olup olmadığını belirlemek için önerildi. hidrokinon. NTP değerlendirmesi, uzun vadeli kanserojen ve genotoksik etkilere dair bazı kanıtlar gösterdi.

Hidrokinon aydınlatma maddesi olarak doğru kullanımla etkili olabileceği gibi cilt hassasiyetine de neden olabilir. Yüksek PPD (kalıcı pigment koyulaşması) derecesine sahip günlük bir güneş kremi kullanmak , daha fazla hasar riskini azaltır. Hidrokinon bazen cildi pul pul dökerek ağartma sürecini hızlandıran alfa hidroksi asitlerle birleştirilir . Amerika Birleşik Devletleri'nde topikal tedaviler genellikle% 2'ye kadar hidrokinon içerir. Aksi takdirde, daha yüksek konsantrasyonlar (% 4'e kadar) reçete edilmeli ve dikkatle kullanılmalıdır.

Hidrokinon, hiperpigmentasyon tedavisi için yaygın olarak reçete edilmeye devam ederken, AB, Japonya ve ABD'deki düzenleyici kurumlar tarafından güvenlik profili hakkında sorulan sorular, benzer etkinliği olan diğer ajanların araştırılmasını teşvik etmektedir. Azelaik asit , kojik asit , retinoidler, sisteamin, topikal steroidler, glikolik asit ve diğer maddeler dahil olmak üzere bu tür birkaç ajan halihazırda mevcuttur veya araştırma aşamasındadır . Bunlardan biri olan 4-butilresorsinolün , melanin ile ilişkili cilt bozukluklarının tedavisinde geniş bir marjla daha etkili olduğu ve aynı zamanda tezgahta temin edilebilecek kadar güvenli olduğu kanıtlanmıştır.

 


Doğal olaylar
Hidrokinonlar, bir rezervuarda toplanan hidrojen peroksit (ve belki de türe bağlı olarak diğer bileşikler) ile birlikte bombardıman böceklerinin savunma bezlerindeki iki ana reaktiften biridir . Rezervuar, kas kontrollü bir valf yoluyla kalın duvarlı bir reaksiyon odasına açılır. Bu oda, katalazlar ve peroksidazlar salgılayan hücrelerle kaplıdır . Rezervuarın içeriği reaksiyon odasına zorlandığında, katalazlar ve peroksidazlar hızlı bir şekilde hidrojen peroksiti parçalar ve hidrokinonların oksidasyonunu p-kinonlara katalize eder . Bu reaksiyonlar serbest oksijeni serbest bırakır ve karışımı kaynama noktasına getirmek için yeterli ısı üretir ve yaklaşık beşte birini buharlaştırarak böceğin karnından sıcak bir sprey üretir .

 

Farnesil hidrokinon türevleri, insanlarda şiddetli kontakt dermatite neden olabilen, kaniş köpeği çalılarından çıkan başlıca tahriş edicilerdir .

Hidrokinonun Agaricus hondensis mantarlarındaki aktif toksin olduğu düşünülmektedir .

Hidrokinonun doğal propolis ürününün kimyasal bileşenlerinden biri olduğu gösterilmiştir .

 

HİDROKİNON Hakkında: Hidrokinon aromatik bir organik bileşiktir. Amerika Birleşik Devletleri'nde, hidrokinon OTC ilaç ürünlerinde aktif bir bileşen olarak kullanılabilir. Aktif bir ilaç bileşeni olarak kullanıldığında, isminin adı Hidrokinon'dur.
Benzen-1,4-diol veya kinol olarak da bilinen hidrokinon, C6H4 (OH) 2 kimyasal formülüne sahip olan bir benzen türevi olan bir fenol tipi olan aromatik bir organik bileşiktir. Paraen konumunda bir benzen halkasına bağlı iki hidroksil grubuna sahiptir. Beyaz granül bir katıdır. Bu ana bileşiğin sübstitüe edilmiş türevleri ayrıca hidrokinonlar olarak da adlandırılır. "Hidrokinon" ismi 1843'te Friedrich Wöhler tarafından yazılmıştır.

 

Roller Sınıflandırması

 

Kimyasal Rol (ler): antioksidan
Oksidasyona karşı çıkan veya dioksijen veya peroksitlerin yol açtığı reaksiyonları önleyen bir madde.

 

 

Biyolojik Rol (ler): kanserojen madde
Normal hücresel yolakların bozulmasına neden olarak kanserojenlik sürecini tetikleyen ve tümör yeteneklerinin kazanılmasını sağlayan kimyasal bir bileşik tarafından oynanan rol.
Escherichia coli metaboliti
Escherichia coli'de metabolik bir reaksiyon sırasında üretilen herhangi bir bakteri metaboliti.
insan ksenobiyotik metaboliti
İnsanlarda bir ksenobiyotik bileşiğin metabolizması ile üretilen herhangi bir insan metaboliti.
fare metaboliti
Bir farede metabolik bir reaksiyon sırasında üretilen herhangi bir memeli metaboliti (Mus musculus).
eşçarpan
Bir enzim tarafından aktivitesi için gerekli olan bir organik molekül veya iyon (genellikle metal iyon). Gevşek şekilde (koenzim) veya sıkıca (protez grubu) tutturulabilir.

 

 

Uygulama (lar): cilt aydınlatma maddesi
Melanin konsantrasyonunu azaltarak cildin rengini aydınlatmak için kullanılan herhangi bir kozmetik.

 

Fizikokimyasal Bilgi

 

Kaynama noktası; 287 ° C (1013 hPa)
Yoğunluk; 1.358 g / cm3 (20 ° C)
Alevlenme noktası; 165 ° C
Tutuşma sıcaklığı; 515 ° C
Erime noktası; 172 ° C (ayrışma)
Buhar basıncı; <0.1 hPa (25 ° C)
Kütle yoğunluğu; 600 kg / m3
Çözünürlük; 70 g / l

 

 

Kullanımları
Hidrokinon temel olarak suda çözünür bir indirgeyici madde olarak etkisiyle ilişkili çeşitli kullanımlara sahiptir. Film ve kağıt için çoğu siyah-beyaz fotoğraf geliştiricisinde, bileşik metol ile gümüş halojenürleri elementel gümüşe indirgeyen temel bir bileşendir.
İndirgeme gücüyle ilgili çeşitli başka kullanımlar da vardır. Bir polimerizasyon inhibitörü olarak, hidrokinon, akrilik asidin, metil metakrilatın, siyanoakrilatın ve radikal-başlatılmış polimerizasyona duyarlı diğer monomerlerin polimerizasyonunu önler. Bu uygulama, hidrokinonun antioksidan özelliklerini kullanır.
Hidrokinon, genellikle p-kinon veya basitçe kinon olarak adlandırılan bileşik parabenzoquinone, C6H4O2'ye dönüştürmek için hafif oksidasyona maruz kalabilir. Kinonun azaltılması bu reaksiyonu hidrokinona geri döndürür. Doğadaki bazı biyokimyasal bileşikler, Koenzim Q gibi yapılarında bu tür bir hidrokinon veya kinon kesite sahiptir ve benzer redoks dönüşümlerine maruz kalabilirler.
Hidrokinon, bir difenolat iyonu oluşturmak için her iki hidroksil grubundan bir proton kaybedebilir. Hidrokinonun disodyum difenolat tuzu, PEEK polimerinin üretiminde alternatif bir komonomer birimi olarak kullanılır.
Cilt depigmentasyonu

 

Hidrokinonun ortak yan etkileri şunlardır:

 

Hafif cilt tahrişi ve hassaslaşması (yanma, yanma)
Dermatit
Kuruluk
kırmızılık
İnflamatuar reaksiyon

 

 

 

 

HYDROQUİNONE
What is hydroquinone?

 

Hydroquinone is a skin-lightening agent. It bleaches the skin, which can be helpful when treating different forms of hyperpigmentation.

Historically, there's been some back-and-forth on the safety of hydroquinone. In 1982, the U.S. Food and Drug Administration recognized the ingredient as safe and effectiveTrusted Source.

Several years later, concerns about safety prompted retailers to pull hydroquinone from the market. The FDA went on to discover that many of the products in question contained contaminants like mercury. They established that these contaminants were behind reports of adverse effects.

Since then, the FDA has confirmed that hydroquinone can be safely sold over the counter (OTC) in 2 percent concentrations.

Read on to learn more about how it works, who might benefit from use, products to try, and more.

 

How does it work?
Hydroquinone bleaches your skin by decreasing the number of melanocytes present. Melanocytes make melanin, which is what produces your skin tone.

 

In cases of hyperpigmentation, more melanin is present due to an increase in melanocyte production. By controlling these melanocytes, your skin will become more evenly toned over time.

Hydroquinone takes about four weeks on average for the ingredient to take effect. It may take several months of consistent use before you see full results.

If you don't see any improvements within three months of OTC use, talk to your dermatologist. They may be able to recommend a prescription-strength formula better suited to your needs.

 

What skin conditions can benefit from it?
Hydroquinone is used to treat skin conditions related to hyperpigmentation. This includes:

 

 

acne scars
age spots
freckles
melasma
post-inflammatory marks from psoriasis and eczema
Although hydroquinone can help fade red or brown spots that have lingered, it won't help with active inflammation. For example, the ingredient can help minimize acne scarring, but it won't have an effect on redness from active breakouts.

 

 

Is Hydroquinone safe for all skin types and tones?
Although hydroquinone is generally well-tolerated, there are a few exceptions.

 

If you have dry or sensitive skin, you may find that hydroquinone causes further dryness or irritation. This usually tapers off as your skin adjusts to the ingredient.

People who have normal or oily skin are less likely to experience these side effects.

The ingredient tends to work best on fair skin tones. If you have a medium-to-dark skin tone, talk with your dermatologist before use. Hydroquinone may actually worsen hyperpigmentation in darker skin tones.

 

How to use hydroquinone
Consistency is key to treating hyperpigmentation. You'll want to use this ingredient every day for maximum results. Follow all product instructions carefully.

 

It's important to do a patch test before your first full application. This will allow you to determine how your skin will react and whether it results in unwelcome side effects.

To do this:

 

Rub a small amount of the product into the inside of your forearm.
Cover the area with a bandage.
Wash your hands to prevent the product from staining your clothes or other materials.
Wait 24 hours.
Discontinue use if you experience severe itching or other irritation during this time.
If you don't experience any side effects, you should be able to safely add it to your skin care routine. You should apply it after cleansing and toning, but before your moisturizer.

 

Take just a small amount of the product and apply it evenly across the entire area of skin. Gently massage into your skin until it's completely absorbed.

Make sure you wash your hands after use - this will prevent the product from affecting other areas of skin or staining your clothes and other materials.

You should also wear sunscreen while using this ingredient. Sun exposure can not only make hyperpigmentation worse, but also reverse the effects of your hydroquinone treatment.

Sunscreen is usually the last step of a skin care routine. Be sure to reapply as needed throughout the day.

While consistency is important for maximum results, you shouldn't use it for long periods of time. If you don't see any improvement after three months, discontinue use.

If you do see improvement, you can use the product for up to four months, and then begin to taper off use. You shouldn't use it for more than five months at a time.

If you want to begin using the product again, wait two to three months before you resume use.

 

Possible side effects and risks
To date, hydroquinone is deemed safe in the United States. There isn't any clinical evidenceTrusted Source currently to suggest that hydroquinone is harmful to humans.

 

However, minor side effects are still possible. It may cause a temporary uptick in redness or dryness at first, especially if you have sensitive skin. These effects should fade as your skin becomes used to the product.

In rare casesTrusted Source, hydroquinone has caused a condition called ochronosis. It's marked by papules and bluish-black pigmentation. This can occur after prolonged daily use. As such, you shouldn't use products with this ingredient for more than five months at a time

 

Hydroquinone for Fading Dark Spots
Hydroquinone has a reputation as a controversial ingredient for skin, yet for more than 50 years it's been established as the most effective ingredient for potentially evening out your skin tone and fading brown or dark spots.

 

As always, we turn to the research to reveal why considering using hydroquinone to fade dark spots is a logical approach depending on what you're trying to achieve. In the long run, hydroquinone is considered the best ingredient for hyperpigmentation and that hasn't changed over the years.

Of course, if you decide hydroquinone isn't the ingredient for you, we have some alternative options with some impressive research behind them for skin brightening that you can consider trying.

 


The Hydroquinone Controversy
Hydroquinone's controversial reputation stems from when Hydroquinone was banned in South Africa many years ago. As it turns out, the products in question were found to contain mercury and glucocorticoids, among other caustic and illegal contaminants-a highly probable cause of the side effects seen.

 

Unfortunately, countries in the European Union followed suit chiefly on the basis of these reports, despite the fact that when properly formulated, hydroquinone is not a harmful ingredient. In contrast, there's abundant research showing hydroquinone to be safe and extremely effective.

Another issue is the extremely rare association with long term use of hydroquinone (especially in high concentrations or from adulterated products) and a skin disorder called exogenous ochronosis.

Ochronosis is a reaction where the skin darkens in areas where the product was applied. If you're concerned about this risk, you can turn to the alternatives to hydroquinone for skin brightening we list below. However, if you still want to consider hydroquinone, then we strongly encourage you to stop using it immediately if you see any amount of skin darkening taking place and consult your physician.

 

How Hydroquinone Works
Hydroquinone helps limit skin from creating an excess amount of melanin, which is what gives skin its color. Too much melanin clustered together leads to brown spots. Hydroquinone steps in to interrupt this process, causing brown spots to gradually fade.

 

Over-the-counter hydroquinone products can contain up to 2% concentrations, with 2% being the most effective OTC amount. 4% concentrations of hydroquinone (and sometimes even higher) are available by prescription only and can be helpful for stubborn or advanced brown or dark spots.

With daily usage, you can reasonably expect a hydroquinone-based product to produce visible results within 2-3 months (8-12 weeks) of consistent use. We know that sounds like a long time, but keep in mind those brown spots didn't happen overnight; they took several years to form and then show on skin's surface.

 

The Gold Standard for Dark Spots
RESIST Triple-Action Dark Spot Eraser 2% BHA Gel
RESIST Triple-Action Dark Spot Eraser 2% BHA Gel
LEARN MORE
Getting the Most Benefit from Using Hydroquinone
Sun protection (and, some dermatologists would stress, sun avoidance) is a key part of any skin care routine, but this is especially important if you're going to use hydroquinone products. You won't get the results you want without being obsessive about applying an SPF 30 or greater sunscreen 365 days a year, rain or shine. If used as directed with other sun protection measures, this decreases the risk of skin cancer and early skin aging caused by sun.

 

Don't leave home without it, because it's important to reapply as needed (which is more often than you think, especially after washing your hands). We wish this weren't so rigid, but it's what the research has shown is necessary to take the best possible care of your skin when brown spots are the concern.

It's essential that your hydroquinone product be packaged in an opaque container that minimizes air exposure. Hydroquinone degrades in the presence of air, which means it should not come packaged in a jar. Once the jar is opened it lets air in, and the hydroquinone loses its potency.

At Paula's Choice Skincare, we offer two hydroquinone products, strategically packaged for maximum results from this over-the-counter solution. If you have for normal to oily/combination skin, you'll see impressive results with our RESIST Triple-Action Dark Spot Eraser 2% BHA Gel. If you have normal to dry skin, our RESIST Triple-Action Dark Spot Eraser 7% AHA Lotion is the ideal choice.

 

Natural Alternatives to Hydroquinone
Plant extracts such as Mitracarpus scaber (madder) extract, Uva ursi (bearberry) extract, Morus bombycis (mulberry), Morus alba (white mulberry), and Broussonetia papyrifera (paper mulberry) are indeed good options to consider for natural skin brightening ingredients.

 

However, it's interesting that all of these break down into hydroquinone when absorbed into skin, which explains why they have a positive effect.

Another natural alternative is arbutin, which also breaks down into hydroquinone when absorbed into skin. While these alternatives are certainly viable options, if you're concerned about hydroquinone, this is important information for you to know.

Whether or not you use a hydroquinone-based skin care product is of course up to you-what's abundantly clear is that it's a well-researched ingredient, incredibly effective for its intended purpose, and as it the top of class in terms of effectiveness. Now that you're armed with the facts, you can decide what's best for your skin!

 

 


HYDROQUİNONE
Hydroquinone
Sauter à la navigationSauter à la recherche
Hydroquinone
Image illustrative de l'article Hydroquinone
Formule semi-développée de l'hydroquinone
Identification
Nom UICPA benzène-1,4-diol
Synonymes 
1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol

 

 

No CAS 123-31-9
No ECHA 100.004.199
No CE 204-617-8
PubChem 785 [archive]
SMILES 
[Afficher]
InChI 
[Afficher]
Apparence cristaux incolores1
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O2 [Isomères]
Masse molaire2 110,1106 ± 0,0058 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 172 °C1
T° ébullition 286,5 °C1
Solubilité dans l'eau à 15 °C : 59 g·l-11
Masse volumique 1,358 g·cm-3 3
T° d'auto-inflammation 515 °C1
Point d'éclair 165 °C1
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,12 Pa1
Thermochimie
Cp 
[+]
Précautions
SGH6
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H317, H318, H341, H351, H400,
[+]
SIMDUT7
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2B,
[+]
NFPA 704
Symbole NFPA 704

 

 

120
Transport
-
2662 
[+]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme5
Écotoxicologie
LogP 0,591
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique apparenté au phénol, de formule suivante C6H4(OH)2 et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de température et de pression.

 

Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.

 

Propriétés
L'hydroquinone est un agent réducteur. Ce dérivé de glucide freine également la synthèse de la mélanine par inhibition de la formation de l'enzyme tyrosinase.

 

 

Utilisations
L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de métol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.

 

En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune - donc éclaircir la peau. Du fait d'utilisations abusives8, l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis février 2001, de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.

Associé à du peroxyde d'hydrogène, l'hydroquinone est utilisé par le scarabée dit « bombardier » pour créer une solution explosive à haute température (100 °C). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.

En synthèse des polymères, elle sert d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical qui peut amorcer la polymérisation9.

 

Toxicité
Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.

 

 

About HYDROQUINONE: Hydroquinone is an aromatic organic compound. In the United States, Hydroquinone may be used as an active ingredient in OTC drug products. When used as an active drug ingredient, the established name is Hydroquinone.
Hydroquinone, also known as benzene-1,4-diol or quinol, is an aromatic organic compound that is a type of phenol, a derivative of benzene, having the chemical formula C6H4(OH)2. It has two hydroxyl groups bonded to a benzene ring in a para position. It is a white granular solid. Substituted derivatives of this parent compound are also referred to as hydroquinones. The name "hydroquinone" was coined by Friedrich Wöhler in 1843.

 

Roles Classification

 

Chemical Role(s):antioxidant
A substance that opposes oxidation or inhibits reactions brought about by dioxygen or peroxides.

 

 

Biological Role(s):carcinogenic agent
A role played by a chemical compound which is known to induce a process of carcinogenesis by corrupting normal cellular pathways, leading to the acquistion of tumoral capabilities.
Escherichia coli metabolite
Any bacterial metabolite produced during a metabolic reaction in Escherichia coli.
human xenobiotic metabolite
Any human metabolite produced by metabolism of a xenobiotic compound in humans.
mouse metabolite
Any mammalian metabolite produced during a metabolic reaction in a mouse (Mus musculus).
cofactor
An organic molecule or ion (usually a metal ion) that is required by an enzyme for its activity. It may be attached either loosely (coenzyme) or tightly (prosthetic group).

 

 

Application(s):skin lightening agent
Any cosmetic used to lighten the colour of skin by reducing the concentration of melanin.

 

Physicochemical Information

 

Boiling point; 287 °C (1013 hPa)
Density; 1.358 g/cm3 (20 °C)
Flash point; 165 °C
Ignition temperature; 515 °C
Melting Point; 172 °C (decomposition)
Vapor pressure; <0.1 hPa (25 °C)
Bulk density; 600 kg/m3
Solubility; 70 g/l

 

 

Uses
Hydroquinone has a variety of uses principally associated with its action as a reducing agent that is soluble in water. It is a major component in most black and white photographic developers for film and paper where, with the compound metol, it reduces silver halides to elemental silver.
There are various other uses associated with its reducing power. As a polymerization inhibitor, hydroquinone prevents polymerization of acrylic acid, methyl methacrylate, cyanoacrylate, and other monomers that are susceptible to radical-initiated polymerization. This application exploits the antioxidant properties of hydroquinone.
Hydroquinone can undergo mild oxidation to convert to the compound parabenzoquinone, C6H4O2, often called p-quinone or simply quinone. Reduction of quinone reverses this reaction back to hydroquinone. Some biochemical compounds in nature have this sort of hydroquinone or quinone section in their structures, such as Coenzyme Q, and can undergo similar redox interconversions.
Hydroquinone can lose a proton from both hydroxyl groups to form a diphenolate ion. The disodium diphenolate salt of hydroquinone is used as an alternating comonomer unit in the production of the polymer PEEK.
Skin depigmentation

 

Common side effects of hydroquinone include:

 

Mild skin irritation and sensitization (burning, stinging)
Dermatitis
Dryness
Redness
Inflammatory reaction

 

 

Hydroquinone

 

Image illustrative de l'article Hydroquinone
Formule semi-développée de l'hydroquinone
Identification
Nom UICPA benzène-1,4-diol
Synonymes 
1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol

 

 

No CAS 123-31-9
No ECHA 100.004.199
No CE 204-617-8
PubChem 785 [archive]
SMILES 
[Afficher]
InChI 
[Afficher]
Apparence cristaux incolores1
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O2 [Isomères]
Masse molaire2 110,1106 ± 0,0058 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 172 °C1
T° ébullition 286,5 °C1
Solubilité dans l'eau à 15 °C : 59 g·l-11
Masse volumique 1,358 g·cm-3 3
T° d'auto-inflammation 515 °C1
Point d'éclair 165 °C1
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,12 Pa1
Thermochimie
Cp 
[+]
Précautions
SGH6
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H317, H318, H341, H351, H400,
[+]
SIMDUT7
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2B,
[+]
NFPA 704
Symbole NFPA 704

 

 

120
Transport
-
2662 
[+]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme5
Écotoxicologie
LogP 0,591
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique apparenté au phénol, de formule suivante C6H4(OH)2 et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de température et de pression.

 

Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.

 

Propriétés
L'hydroquinone est un agent réducteur. Ce dérivé de glucide freine également la synthèse de la mélanine par inhibition de la formation de l'enzyme tyrosinase.

 

 

Utilisations
L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de métol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.

 

En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune - donc éclaircir la peau. Du fait d'utilisations abusives8, l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis février 2001, de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.

Associé à du peroxyde d'hydrogène, l'hydroquinone est utilisé par le scarabée dit « bombardier » pour créer une solution explosive à haute température (100 °C). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.

En synthèse des polymères, elle sert d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical qui peut amorcer la polymérisation9.

 

Toxicité
Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.

 

Les Sénégalaises appellent cela le « xessal », les Camerounaises le « maquillage » et les Maliennes parlent de « tcha-tcho » . Les médecins, quant à eux, déplorent une « dépigmentation volontaire ». La Mairie de Paris estime qu'environ 20 % des femmes d'origine africaine habitant la capitale appliquent crèmes et sérums blanchissants à base d'hydroquinone. Un vrai problème de santé publique : ce composant interdit à la vente libre en France conduit, en application cutanée, au vieillissement prématuré de la peau et à de multiples complications irréversibles. En inhibant la production de la mélanine, il fait perdre à la peau sa protection naturelle contre les rayons du soleil et la rend plus sujette à certains types de cancers. Ce produit dangereux peut aussi amincir la peau, laissant apparaître des taches foncées ou des vergetures définitives. D'autres effets secondaires sont à noter, notamment l'ochronose, une pigmentation bleuâtre ou noirâtre.

Selon le dermatologue Pierre-Patrice Cabotin, « le problème de l'hydroquinone, c'est que ça entraîne un éclaircissement en inhibant les cellules pigmentaires (les mélanocytes), mais ça a également un effet destructeur. À la longue, on peut avoir des dépôts en profondeur, du fait de la dégradation de l'hydroquinone et de divers produits de la mélanine qui donnent des peaux noirâtres - l'ochronose - et qui sont définitives. » Et de préciser : « On peut utiliser de l'hydroquinone, sur des durées limitées, à des concentrations définies, et sous surveillance médicale. »

 

closevolume_off
Un marché international en pleine expansion
Malgré les risques, la tendance ne cesse d'enfler et touche tous les continents. En 2024, le marché mondial de la dépigmentation . Un business colossal qui doit son succès à une découverte accidentelle. Dans les années 60, les ouvriers américains dans l'industrie du caoutchouc utilisent des produits à base d'hydroquinone. Ils constatent rapidement l'effet blanchissant du composant sur les mains des ouvriers noirs. De quoi inspirer l'industrie cosmétique, qui vendra à travers le monde « la beauté blanche », surfant sur un vieux complexe hérité de l'ère coloniale.

 

Si la ruée sur les crèmes dépigmentantes est un phénomène essentiellement asiatique et africain, la France et ses six millions de femmes noires ou métisses n'y échappent pas. À Château-Rouge, le quartier afro de Paris, les magasins de cosmétiques proposent un choix abondant de crèmes. Les commerçants vendent parfois un produit blanchissant sans savoir qu'il contient de l'hydroquinone. D'autres ignorent que ce composant est interdit à la vente libre en France depuis le 1er janvier 2001, quel qu'en soit le dosage. En effet, la DGCCRF (Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes) a établi une liste des produits éclaircissants non conformes et dangereux pour la santé. Saisis et retirés du marché entre janvier 2015 et avril 2016, ces produits transitent pourtant tous les mois depuis l'Afrique. Caro Light, Caro White ou encore Clear Essence, des dizaines de crèmes au nom évocateur, fleurissent inlassablement sur le marché.

 


L'hydroquinone, un poison en tube
En France, l'hydroquinone n'a qu'un seul usage autorisé dans les cosmétiques pour la préparation pour ongles artificiels et à une faible teneur (0,02 %). Or, dans les produits blanchissants, la DGCCRF a identifié des dosages de l'ordre de 4 % pour les crèmes (pots), laits (flacons), et dans les huiles à des teneurs plus fortes (8 à 10 %).

 

Aissata Lany (dont le nom a été modifié), ancienne utilisatrice de crèmes éclaircissantes, a confié au Point son expérience. Elle se souvient que pour « rester dans le mouv' » et éviter les remarques douloureuses, elle a dû sacrifier son teint ébène. Pendant près de dix ans, elle a appliqué des crèmes à base d'hydroquinone, importées d'Afrique ou achetées dans les magasins parisiens, y consacrant un budget de quelque 200 euros par mois. La jeune femme reconnaît même avoir fait des réserves de crèmes, de peur de les voir disparaître des rayons. Malgré les dangers pour sa santé et le poids financier de cette « addiction », qu'importe les sacrific

Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.