METANDİKARBOKSİLİK ASİT
Metandikarboksilik asit, kimyasal formülü CH₂(COOH)₂ olan bir dikarboksilik asittir ve genellikle özel polyesterlerin, barbitüratların ve çeşitli farmasötik ürünlerin üretiminde öncü olarak kullanılır.
Metandikarboksilik asit, suda ve organik çözücülerde yüksek oranda çözünür ve aromalar, kokular ve nişasta bazlı malzemelerde çapraz bağlayıcı madde olarak da dahil olmak üzere çeşitli uygulamalarda kullanılır.
Metandikarboksilik asit ayrıca solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenazın rekabetçi inhibitörü olarak ve yağ asitlerinin biyosentezinde önemli bir ara madde olarak rolüyle de bilinmektedir.
CAS Numarası: 141-82-2
EC Numarası: 205-503-0
Kimyasal Formül: C3H4O4
Moleküler Ağırlık: 104.06100
Eş anlamlılar: Malonik asit, propanedioik asit, 141-82-2, Dikarboksimetan, Karboksiasetik asit, Metandikarboksilik asit, Kyselina malonova, USAF EK-695, Dikarboksilat, Dikarboksilik asit, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, NSC 8124, Metandikarbonik asit, Malonik asit, %99, Talyum malonat, AI3-15375, 1,3-propanedioik asit, 141-82-2 [RN], 1751370 [Beilstein], 212-385-4 [EINECS], Malonik asit, Metandikarbonik asit, MFCD00002707 [MDL numarası], Propanedioik asit, 118690-08-7 [RN], 3-HİDROKSİ-PROPANOİK ASİT, Benzofenon-1-hidroksi siklohekzil fenil keton karışımı, Karboksiasetik asit, CH2(COOH)2 [Formül], dikarboksilik asit, DİKARBOKSİLİK ASİT C3, dikarboksimetan, DXX, HOOC-CH2-COOH [Formül], hidrojen malonat, Malonat dikarboksilik asit, Malonik asit | Propanedioik asit, Metandikarboksilik asit, Metandikarboksilik asit, Metilmalonik asit, MLA, MLI, propandioik asit, Propan-1,3-dioik asit, Propanediolik asit, QV1VQ [WLN], STR00614, WLN: QV1VQ, α,ω-dikarboksilik asit, Propan-1,3-dioik asit, 9KX7ZMG0MK, alfa,omega-Dikarboksilik asit, CHEBI:30794, NSC8124, 1,3-Propanoik asit, Malonik asit, PROPANEDİOLİK ASİT, METAHANEDİKARBOKSİLİK ASİT, 1,3-Propanedioik asit, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, propanedioik asit, C3H4O4, H2malo, 2fah, malonik asit grubu, Malonik asit (8CI), 1o4m, ACMC-1BSLG, HOOC-CH2-COOH, MLI, C3-120-beta-polimorf, C3-140-beta-polimorf, C3-180-beta-polimorf, C3-220-beta-polimorf, C3-260-beta-polimorf, C3-298-beta-polimorf, Malonat dikarboksilik asit, Propanedioik asit (9CI), DSSTox_CID_1659, SCHEMBL336, WLN: QV1VQ, CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DSSTox_RID_76271, Malonik asit, Reaktif Sınıfı, DSSTox_GSID_21659, 4-02-00-01874 (Beilstein El Kitabı Referansı), SCHEMBL1471092, DTXSID7021659, OC(=O)[C]C(O)=O, BDBM14673, HSDB 8437, Propanedioik asit ditalyum tuzu, Malonik asit, analitik standart, ZINC895212, ACN-S002266, AMY11201, BCP05571, NSC-8124, STR00614, Tox21_200534, ANW-20648, BBL019770, LMFA01170041, s3029, SBB040552, STL194278, Malonik asit, ReagentPlus(R), %99, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, MCULE-5893043131, MP-2177, PROPANEDİOİK ASİT MALONİK ASİT, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, AK-98172, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, Malonik asit, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, ST50213926, Malonik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Malonik asit, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Malonik asit, süblimleşmiş sınıf, >=%99,95 eser metaller bazında, D İKARBOKSİLİK ASİT C3; PROPANEDİOLİK ASİT; METANDİKARBOKSİLİK ASİT, Malonik asit, susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), %99, 87205-08-1, LML
Metandikarboksilik asit, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Metandikarboksilik asidin iyonize formu, ayrıca esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Metandikarboksilik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.
Metandikarboksilik asit beyaz kristaller veya kristal toz halinde görünür.
Metandikarboksilik asit vakumda süblimleşir.
Metandikarboksilik asit, bir dikarboksilik asittir.
Metandikarboksilik asit, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Metandikarboksilik asitin iyonize formları ve esterleri ile tuzlarına malonatlar denir.
Örneğin dietil malonat, Metandikarboksilik asidin dietil esteridir.
Metandikarboksilik asit ismi Yunanca μλον (maron) kelimesinden gelir ve "elma" anlamına gelir.
Metandikarboksilik asitlerin kristalleri oda sıcaklığında trikliniktir.
Metandikarboksilik asidin seryum (IV) tarafından sülfürik asit çözeltisinde oksidasyonu incelenmiştir.
Titanyum dioksitin (TiO2) sulu süspansiyonlarında metandikarboksilik asidin fotokatalitik ayrışmasının reaksiyon kinetiği tanımlanmıştır.
Metandikarboksilik asit, iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Metandikarboksilik asit insan metaboliti olarak rol oynar.
Metandikarboksilik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.
Metandikarboksilik asidin kalsiyum tuzu pancarda yüksek konsantrasyonlarda bulunur.
Metandikarboksilik asit normal halde beyaz kristaller halinde bulunur.
Metandikarboksilik asit, rekabetçi inhibitörün klasik bir örneğidir:
Metandikarboksilik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II)'a karşı etki eder.
Bilinen bir reaksiyonda metandikarboksilik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.
Metandikarboksilik asit, alifatik dikarboksilik asitlerin ikinci en küçüğüdür. (Oksalik asit en küçüğüdür)
Metandikarboksilik asit, iki karboksil içeren malik veya maleik asit ile karıştırılmamalıdır.
Metandikarboksilik asit, ayrışma noktası ≈135 °C olan beyaz kristal bir katıdır.
Metandikarboksilik asit, su ve oksijenli çözücülerde oldukça çözünür.
Metandikarboksilik asidin çok sayıda ticari kullanımı vardır:
Metandikarboksilik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Metandikarboksilik asit, barbitüratların, kaplamaların ve biyolojik olarak parçalanabilen kapların üretiminde kullanılır; hatta cerrahi yapıştırıcıların bir bileşenidir.
Metandikarboksilik asidin iyonize formu, ayrıca esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin dietil malonat, Metandikarboksilik asidin dietil esteridir.
İsmin kökeni Yunanca μλον (malon) kelimesinden gelir ve 'elma' anlamına gelir.
Metandikarboksilik asit aynı zamanda Dikarboksimetan olarak da bilinir.
İsmi Yunanca elma anlamına gelen Malon kelimesinden türemiştir.
Malonatlar, Metandikarboksilik asidin iyonize edilmiş halidir ve bunun esterleri ve tuzlarıdır.
Metandikarboksilik asit beyaz kristal veya kristal toz halinde görünür.
Metandikarboksilik asit alkol, piridin ve eterde çözünür.
Metandikarboksilik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyacı Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu ile elde edildi.
Metandikarboksilik asit bazı meyvelerde, özellikle turunçgillerde bulunur.
Organik tarımla üretilen meyvelerden elde edilen Metandikarboksilik asit miktarı, konvansiyonel tarımla yetiştirilen meyvelere göre daha fazladır.
Metandikarboksilik asit, glikozun fermantasyonu yoluyla üretilebilir.
Ayrıca, metandikarboksilik asitlerin yağ asidi sentaz enzimi ile etkileşimi yoluyla malonil-CoA'dan metandikarboksilik asit ve koenzim A biyosentezlenebilir.
İki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir metandikarboksilik asit.
İnsanlarda, Metandikarboksilik asit yağ asidi biyosentezinde rol oynar.
İnsan vücudu dışında, Metandikarboksilik asit kırmızı pancar, mısır, kırmızı fasulye, pancar ve inek sütü gibi çeşitli farklı gıdalarda tespit edilmiş ancak miktarı belirlenmemiştir.
Bu durum, Metandikarboksilik asidin bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç haline gelmesini sağlayabilir.
Metandikarboksilik asidin insanlarda eozinofilik özofajit, kombine malonik ve metil metandikarboksilik asidüri ve erken preeklampsi gibi çeşitli hastalıklarla ilişkili olduğu bulunmuştur; ayrıca doğuştan gelen metabolik bir bozukluk olan malonil-koa dekarboksilaz eksikliği ile de bağlantısı olduğu bulunmuştur.
Metandikarboksilik asit, yapısal formülü CH2(COOH)2, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Metandikarboksilik asit ismi Yunancada 'elma' anlamına gelen 'Malon' kelimesinden türemiştir.
Metan Dikarboksilik asit, Metandikarboksilik asidin bir diğer adıdır.
Metandikarboksilik asidin ester ve tuzlarına malonatlar denir.
Dikarboksilik asit, monokarboksilik aside benzer organik reaksiyonlar göstererek amid, ester, anhidrit ve klorür türevlerinin oluşmasını sağlar.
Son olarak, yağ asitlerinin biyosentezinde Asetil CoA kadar önemli bir öncül olan bir Koenzim A türevi malonil CoA olan malonik ester malonat.
Metandikarboksilik asit bir dikarboksilik asittir.
MA kristalleri oda sıcaklığında trikliniktir.
Metandikarboksilik asidin seryum (IV) tarafından sülfürik asit çözeltisinde oksidasyonu incelenmiştir.
Titanyum dioksitin (TiO2) sulu süspansiyonlarında MA'nın fotokatalitik ayrışmasının reaksiyon kinetiği tanımlanmıştır.
Metandikarboksilik asidin Lewis yapısı X-ışını kristalografisi yöntemi ile bulunmuştur.
Metandikarboksilik asit yapısı CH2(COOH)2 iki karboksilik asitten oluşur.
Metandikarboksilik asidin (malonatlar) tuzları ve esterleri, Metandikarboksilik aside benzer yapılara sahiptir.
Metandikarboksilik asit, malik asitten elde edilen ve barbitürat yapımında kullanılan beyaz kristal bir asittir.
Metandikarboksilik asit, dietil esteri B1 ve B6 vitaminlerinin, barbitüratların ve çok sayıda başka değerli bileşiğin sentezinde kullanılan bir dibazik organik asittir.
Metandikarboksilik asidin iyonize formu ve metandikarboksilik asit esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin dietil malonat, Metandikarboksilik asidin dietil esteridir.
İsmin kökeni Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelir ve 'elma' anlamına gelir.
Metandikarboksilik asit kendi başına oldukça kararsızdır ve çok az uygulama alanına sahiptir.
Metandikarboksilik asitin kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asidin kendisi genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
Metandikarboksilik asit, karboksilik asitlerin normal reaksiyonlarına maruz kaldığı gibi, asetik asit ve karbondioksite de kolayca parçalanır.
Metandikarboksilik asidin pancarda yüksek konsantrasyonda bulunduğuna dair yanlış bir inanış vardır ve şeker pancarı likörlerinin bileşimi üzerinde yapılan bir çalışmada metandikarboksilik asit bulunmadığı ortaya çıkmıştır.
Metandikarboksilik asit normal halde beyaz kristaller halinde bulunur.
Metandikarboksilik Asidin Kullanımları:
Metandikarboksilik asit, polimerlerde ve polyesterde öncül madde olarak kullanılır.
Metandikarboksilik asit aromaların yanı sıra koku endüstrisinde de kullanılır.
Asitliği kontrol etmek için metandikarboksilik asit kullanılır.
Metandikarboksilik asit ilaç ürünlerinde kullanılır.
Metandikarboksilik asit, patates nişastası ile mısır nişastası arasında çapraz bağlayıcı olarak kullanılarak, nişastanın mekanik özelliklerinin artırılmasında kullanılır.
Metandikarboksilik asit barbitürik tuzun hazırlanmasında kullanılır.
Metandikarboksilik asit elektrokaplamada kullanılır.
Metandikarboksilik asit, B1 vitamini, B6 vitamini, B2 vitamini ve aminoasitlerin üretiminde kullanılır.
Metandikarboksilik asit kimyasal sentezde yapı taşı olarak kullanılır.
Metandikarboksilik asit, malonat veya H2MALO olarak da bilinir, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
Metandikarboksilik asit çok hidrofobik bir moleküldür, pratik olarak (suda) çözünmez ve nispeten nötrdür.
Metandikarboksilik asit bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.
Metandikarboksilik asit insanlarda bir dizi enzimatik reaksiyona katılır.
Özellikle metandikarboksilik asit ve asetik asit, yağ asidi sentaz enzimi aracılığıyla asetoasetik aside dönüştürülebilir.
Metandikarboksilik asit, polyester ve polimerlerde kullanılan ve pazarı büyük olan bir bileşik olan 1,3-propandiole dönüşümün öncüsü olarak görev yapar.
Metandikarboksilik asit, iltihap giderici bir madde olan sinamik asitin yapımında kullanılan sinamik asit bileşiğinin hazırlanmasında kullanılır.
Malonatlar B1 ve B6, barbitüratlar ve diğer bazı değerli bileşiklerin sentezlerinde kullanılır.
Metandikarboksilik asit kozmetiklerde tamponlayıcı olarak ve gıdalarda tatlandırıcı olarak kullanılır.
Metandikarboksilik asit, alkid reçinelerinin bir bileşeni olarak kullanılır ve kaplama uygulamalarında UV ışınlarından, oksidasyondan ve korozyondan koruma sağlamak amacıyla kullanılır.
Metandikarboksilik asit, gıda ve ilaç uygulamaları, eczacılık, elektronik endüstrisi, kokular, özel polimerler, özel çözücüler ve daha birçok alanda birçok değerli bileşiğin yapı taşıdır.
Metandikarboksilik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Metandikarboksilik asit, polyester ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propandiole dönüştürülebilir (ancak bunun yararlılığı belirsizdir).
Metandikarboksilik asit, aynı zamanda, UV ışığı, oksidasyon ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma sağlamak amacıyla çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni de olabilir.
Metandikarboksilik asidin bir uygulaması, kaplama endüstrisinde düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için çapraz bağlayıcı olarak kullanılmasıdır; bu kaplamalar, ısıya duyarlı yüzeyler ve kaplama süreçlerini hızlandırma isteği için giderek daha değerli hale gelmektedir.
Küresel otomobil kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olduğu ve 2022 yılına kadar yıllık %5,1 büyüme oranının öngörüldüğü tahmin ediliyor.
Metandikarboksilik asit, elektronik endüstrisi, tat ve koku endüstrisi, özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere birçok üretim sürecinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında Metandikarboksilik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.
Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almayı amaçlayan endüstriyel biyoteknolojideki gelişmelerden kaynaklanabilir.
Metandikarboksilik asit, 2004 yılında ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilebilecek en iyi 30 kimyasaldan biri olarak listelendi.
Metandikarboksilik asit, metandikarboksilik asidin mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Metandikarboksilik asit, B1, B2, B6 vitaminlerinin organik ara ürünlerinde ve baharatlarda, yapıştırıcılarda, reçine katkı maddelerinde kullanılır.
Metandikarboksilik asit, elektrokaplama, parlatma bileşiği ve kaynak akı katkı maddesi vb. olarak kullanılabilir.
Metandikarboksilik asit, metandikarboksilik asidin mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Metandikarboksilik asit ayrıca Knoevenagel yoğunlaşmalarında enolat olarak sıklıkla kullanılır veya asetonla yoğunlaştırılarak Meldrum asidi oluşturulur.
Metandikarboksilik asit esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentezleyici olarak da kullanılır.
Metandikarboksilik asit, metandikarboksilik asidin mekanik özelliklerini iyileştirmek için mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılabilir.
Metandikarboksilik asit, gıda ve ilaç uygulamalarında, farmasötik formülasyonlarda yardımcı madde veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Metandikarboksilik asit, tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinamik asit ve farmasötik bileşik valproat da dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiğin üretiminde bir yapı taşı kimyasalı olarak kullanılır.
Metandikarboksilik asit, mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak ve biyolojik olarak parçalanabilen bir termoplastik üretmek için kullanılmıştır; işlem, toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilir.
Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimerler pazarının %38'ini oluştururken, gıda ambalajları, köpük ambalajlar ve kompost torbaları en büyük son kullanım segmentleriydi.
Metandikarboksilik Asidin Uygulamaları:
Metandikarboksilik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Metandikarboksilik asit, polyester ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propandiole dönüştürülebilir ve 2021 yılına kadar 621,2 milyon dolarlık bir pazar büyüklüğüne ulaşması beklenmektedir.
Metandikarboksilik asit, aynı zamanda, UV ışığı, oksidasyon ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma sağlamak amacıyla çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinin bir bileşeni de olabilir.
Metandikarboksilik asidin bir uygulaması, kaplama endüstrisinde düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için çapraz bağlayıcı olarak kullanılmasıdır; bu kaplamalar, ısıya duyarlı yüzeyler ve kaplama süreçlerini hızlandırma isteği için giderek daha değerli hale gelmektedir.
Küresel otomobil kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olduğu ve 2022 yılına kadar yıllık %5,1 büyüme oranının öngörüldüğü tahmin ediliyor.
Metandikarboksilik asit, elektronik endüstrisi, tat ve koku endüstrisi, özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere birçok üretim sürecinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında Metandikarboksilik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.
Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almayı amaçlayan endüstriyel biyoteknolojideki gelişmelerden kaynaklanabilir.
Metandikarboksilik asit, ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilecek en iyi 30 kimyasal arasında listelendi.
Metandikarboksilik asit, gıda ve ilaç uygulamalarında, farmasötik formülasyonlarda yardımcı madde veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Metandikarboksilik asit, tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinamik asit ve farmasötik bileşik valproat da dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiğin üretiminde bir yapı taşı kimyasalı olarak kullanılır.
Mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak için metandikarboksilik asit (%37,5'e kadar ağırlık/ağırlık) kullanılmış olup, bu işlem toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilmektedir.
Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimerler pazarının %38'ini oluştururken, gıda ambalajları, köpük ambalajlar ve kompost torbaları en büyük son kullanım segmentleriydi.
Eastman Kodak şirketi ve diğerleri Metandikarboksilik asit ve türevlerini cerrahi yapıştırıcı olarak kullanmaktadır.
Dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, malonik ester olarak da adlandırılır, etil alkolün siyanoasetat asidiyle reaksiyonuyla hazırlanır.
Metandikarboksilik asitlerin sentezdeki kullanımı, metandikarboksilik asitlerin metilen (CH2) grubunun reaktifliğinden kaynaklanmaktadır; bir hidrojen atomu sodyum etoksit veya diğer güçlü bir baz tarafından kolayca uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir alkil halojenür ile kolayca reaksiyona girerek dietil alkilmalonat oluşturur.
Metandikarboksilik asit, mısır nişastası ile patates nişastası arasında çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılarak metandikarboksilik asitlerin mekanik özellikleri iyileştirilebilir.
Metandikarboksilik asit barbitüratların hazırlanmasında kullanılır.
Metandikarboksilik asit türevi dietilmalonat, Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonlarında kullanılır ve ayrıca asetonla reaksiyona girerek Meldrum asidini oluşturur.
Metandikarboksilik asit, asitliği kontrol etmek, gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak ve ilaç formülasyonlarında yardımcı madde olarak kullanılır.
Metandikarboksilik asit, polyesterlerin öncüsü ve alkid reçinelerinin aktif bileşeni olarak görev yapar.
Metandikarboksilik asit ayrıca kimyasal sentezlerde yapı taşı olarak kullanılır.
Bunun yanı sıra metandikarboksilik asit, nişasta bazlı reçine hazırlamakta da kullanılır.
Metandikarboksilik asit, insan idrarının normal bir bileşenidir ve az miktarda bulunur, ancak asidüri (aynı zamanda Metandikarboksilik asidüri olarak da bilinir) adı verilen genetik bir bozukluk, kan serumunda ve idrarda yüksek seviyelerde bulunmasına neden olur.
Bu bozukluğa sahip hastalarda şiddetli metabolik asidoz ve B12 vitaminine bağlı propiyonil CoA'nın süksinil CoA'ya dönüşümünde metabolik blok görülür.
Bebeklerde gelişimsel gecikme, kardiyomiyopati, zihinsel gerilik ve Metandikarboksilik asidin daha şiddetli formlarında ise yenidoğan ölümü gibi semptomlar görülebilmektedir.
Metandikarboksilik Asit Sentezi:
Metandikarboksilik asitin sentezi genellikle kloroasetik asitle başlar.
Metandikarboksilik asit ayrıca siyanoasetat veya malonatların asit saponifikasyon reaksiyonu ile de sentezlenir.
Monokloroasetik asitten, sodyum veya potasyum siyanür kullanılarak metandikarboksilik asit üretilir.
Sodyum karbonat öncelikle sodyum tuzuna parçalanır ve bu tuz, nükleofilik ikame işlemiyle sodyum siyanürle reaksiyona girerek siyanoasetik asidin sodyum tuzunu verir.
Ayrıca hidrolizasyon yoluyla nitril grubu sodyum malonat ile bağlanır ve onun asitlenmesi Metandikarboksilik asit üretimine yol açar.
Metandikarboksilik asit, dietil esteri B1 ve B6 vitaminlerinin, barbitüratların ve çok sayıda başka değerli bileşiğin sentezinde kullanılan bir dibazik organik asittir.
Metandikarboksilik asit kendi başına oldukça kararsızdır ve çok az uygulama alanına sahiptir.
Metandikarboksilik asit kalsiyum tuzu pancarda bulunur, ancak asit genellikle dietil malonatın hidrolize edilmesiyle hazırlanır.
Metandikarboksilik asit, karboksilik asitlerin normal reaksiyonlarına maruz kaldığı gibi, asetik asit ve karbondioksite de kolayca parçalanır.
Dietil malonat, CH2(CO2C2H5)2, malonik ester olarak da adlandırılır, etil alkolün siyanoasetat asidiyle reaksiyonuyla hazırlanır.
Metandikarboksilik asitlerin sentezdeki kullanımı, metandikarboksilik asitlerin metilen (CH2) grubunun reaktifliğinden kaynaklanmaktadır; bir hidrojen atomu sodyum etoksit veya diğer güçlü bir baz tarafından kolayca uzaklaştırılır ve elde edilen türev, bir alkil halojenür ile kolayca reaksiyona girerek dietil alkilmalonat oluşturur.
Benzer şekilde ikinci bir alkil grubu da eklenebilir.
Dietil dialkilmalonatlar üre ile reaksiyona girerek barbitüratlara dönüşür.
Dietil malonat, 181,4° C'de kaynayan, renksiz, hoş kokulu bir sıvıdır.
Metandikarboksilik asitin ilgili kimyasalları:
Metandikarboksilik asidin florlanmış hali difloromalonik asittir.
Metandikarboksilik asit diprotiktir.
Yani Metandikarboksilik asit molekül başına iki proton verebilir.
Metandikarboksilik asidin birincisi 2.8, ikincisi ise 5.7'dir.
Bu nedenle malonat iyonu HOOCCH2COO− veya CH2(COO)2−2 olabilir.
Malonat veya propanedioat bileşikleri, Dietil malonat, Dimetil malonat, Disodyum malonat, Malonil-CoA gibi Metandikarboksilik asidin tuzlarını ve esterlerini içerir.
Metandikarboksilik Asidin Yapısı ve Hazırlanışı:
Yapı X-ışını kristalografisi ile belirlenmiş olup, yoğunlaştırılmış faz termokimyası da dahil olmak üzere kapsamlı özellik verileri Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsünden temin edilebilir.
Sodyum karbonat, sodyum tuzunu oluşturur ve bu tuz daha sonra sodyum siyanür ile reaksiyona girerek nükleofilik bir ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu oluşturur.
Nitril grubu sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitleştirme Metandikarboksilik asit verir.
Endüstriyel olarak ise metandikarboksilik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.
Metandikarboksilik asit aynı zamanda glikozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.
Hazırlık:
Sodyum karbonat, sodyum tuzunu oluşturur ve bu tuz daha sonra sodyum siyanür ile reaksiyona girerek nükleofilik bir ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu oluşturur.
Nitril grubu sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitleştirme Metandikarboksilik asit verir.
Endüstriyel olarak ise metandikarboksilik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.
Metandikarboksilik asit aynı zamanda glikozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.
Metandikarboksilik Asidin Reaksiyonları:
Organik Reaksiyonlar:
Metandikarboksilik asit, tipik bir karboksilik asit gibi reaksiyona girer: amid, ester, anhidrit ve klorür türevleri oluşturur.
Malonik anhidrit, mono-ester veya amid türevlerinin ara maddesi olarak kullanılabilirken, malonil klorür diester veya diamidlerin elde edilmesinde en kullanışlı olanıdır.
Bilinen bir reaksiyonda metandikarboksilik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.
Metandikarboksilik asit ayrıca asetonla yoğunlaştırılarak ileri dönüşümlerde çok yönlü bir ara ürün olan Meldrum asidi elde edilebilir.
Metandikarboksilik asit esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentezleyici olarak da kullanılır.
Ayrıca malonatın koenzim A türevi olan malonil-CoA, asetil CoA ile birlikte yağ asidi biyosentezinde önemli bir öncüdür.
Malonil CoA, asetil-CoA karboksilazın etkisiyle asetil CoA'dan oluşur ve malonat, yağ asidi zincirine eklenecek bir asil taşıyıcı proteine aktarılır.
Metandikarboksilik asit, kimyasal formülü C3H4O4 olan bir dikarboksilik asittir.
Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren organik bileşiklerdir.
Dikarboksilik asitler genellikle monokarboksilik asitlerle aynı kimyasal davranışı ve tepkimeyi gösterirler.
Metandikarboksilik asit bazı meyvelerde doğal olarak bulunan bir maddedir.
Organik tarımla üretilen meyveler, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere kıyasla turunçgillerde daha yüksek konsantrasyonlarda Metandikarboksilik asit içeriyor.
Metandikarboksilik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketipal örneğidir:
Metandikarboksilik asit, süksinat dehidrogenaza karşı solunum elektron taşıma zincirinde görev yapar.
Metandikarboksilik asit, doğuştan gelen bir metabolizma hatası olan malonil-CoA dekarboksilaz eksikliği ile ilişkilidir.
Metandikarboksilik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal bir maddedir.
Organik olarak üretilen turunçgillerin, Tarımda üretilen meyveler, geleneksel tarımla üretilen meyvelere göre daha yüksek düzeyde Metandikarboksilik asit içeriyor.
Metandikarboksilik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor tarafından hazırlandı Malik asitin oksidasyonu yoluyla dessaignes asit.
Metandikarboksilik asit, rekabetçi bir inhibitörün arketipal örneğidir:
Metandikarboksilik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II)'a karşı etki eder.
Metandikarboksilik asit ayrıca Knoevenagel yoğunlaşmalarında enolat olarak sıklıkla kullanılır veya Meldrum asidini oluşturmak için asetonla yoğunlaştırılır.
Metandikarboksilik asit esterleri ayrıca malonik ester sentezinde -CH2COOH sentezleyici olarak da kullanılır.
Metandikarboksilik asidin aynı zamanda Krebs döngüsü içerisinde süksinatın dehidrojenasyonundan sorumlu enzim olan süksinik dehidrogenazın rekabetçi inhibitörü olduğu da bilinmektedir.
Metandikarboksilik asit ve esterleri çok sayıda yoğunlaşma ürünü ile karakterize edilir.
Bunlar B1 ve B6 vitaminleri, barbitüratlar, steroid olmayan antiinflamatuar ilaçlar, diğer birçok ilaç, tarım kimyasalları ve tat ve koku bileşiklerinin sentezinde önemli ara maddelerdir.
Briggs–Rauscher tepkisi:
Metandikarboksilik asit, salınımlı kimyasal reaksiyonun klasik örneği olan Briggs-Rauscher reaksiyonunun temel bir bileşenidir.
Knoevenagel yoğunlaşması:
Knoevenagel kondensasyonunda, metandikarboksilik asit veya diesterleri bir aldehit veya ketonun karbonil grubuyla reaksiyona girer ve bunu bir dehidratasyon reaksiyonu izler.
Z=COOH (Metandikarboksilik asit) veya Z=COOR' (malonat esteri)
Metandikarboksilik asitin kendisi normalde kullanılır çünkü istenen ürün, sözde Doebner modifikasyonunda karbondioksit kaybıyla ikinci bir adımın meydana geldiği bir üründür.
Knoevenagel yoğunlaşmasının Doebner modifikasyonu.
Böylece örneğin akrolein ve metandikarboksilik asidin piridin içindeki reaksiyon ürünü, iki değil bir karboksilik asit grubu içeren trans-2,4-pentadienoik asittir.
Karbon oksidin hazırlanması:
Karbondioksit, fosfor pentoksit (P4O10) ve Metandikarboksilik asitin kuru karışımının ısıtılmasıyla hazırlanır.
Metandikarboksilik asit, malonik anhidritle benzer şekilde reaksiyona girerek malonatlar oluşturur.
Metandikarboksilik Asidin Biyokimyası:
Metandikarboksilik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz (kompleks II) enziminin yarışmalı inhibitörünün klasik bir örneğidir.
Metandikarboksilik asit, reaksiyona girmeden enzimin aktif bölgesine bağlanır, normal substrat süksinat ile rekabet eder ancak dehidrojenasyon için gerekli olan -CH2CH2- grubundan yoksundur.
Bu gözlem, süksinat dehidrogenazdaki aktif bölgenin yapısını çıkarmak için kullanıldı.
Bu enzimin inhibisyonu hücresel solunumu azaltır.
Metandikarboksilik asit birçok gıdanın doğal bir bileşeni olduğundan, insanlar da dahil olmak üzere memelilerde bulunur.
Metandikarboksilik Asit Patolojisi:
Metandikarboksilik asit düzeylerindeki artışa metilmalonik asit düzeylerindeki artış da eşlik ediyorsa bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) adlı metabolik bir hastalığın belirtisi olabilir.
CMAMMA, kan plazmasındaki Metandikarboksilik asit/metilmalonik asit oranının hesaplanmasıyla klasik metilmalonik asitten ayırt edilebilir.
Metandikarboksilik Asidin Tarihçesi:
Metandikarboksilik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal bir maddedir.
Organik tarımla üretilen turunçgillerin, konvansiyonel tarımla üretilen meyvelere göre daha yüksek düzeyde Metandikarboksilik asit içerdiği ileri sürülmektedir.
Metandikarboksilik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla elde edildi.
Metandikarboksilik Asidin Elleçlenmesi ve Depolanması:
İşleme:
Eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) giyin.
Solunması, yutulması ve cilt ve gözle doğrudan temasından kaçınılmalıdır.
Solunum riskini en aza indirmek için iyi havalandırılmış alanlarda kullanın.
Toz oluşmasını önleyin ve kullanmadığınız zamanlarda kapları sıkıca kapalı tutun.
Depolamak:
Uyumsuz maddelerden uzakta, serin ve kuru yerde saklayınız.
Güçlü oksitleyici maddelerden ve bazlardan uzak tutunuz.
Kirlenmeyi ve bozulmayı önlemek için kapalı bir kapta saklayın.
Metandikarboksilik Asidin Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kararlılık:
Metandikarboksilik asit normal kullanım ve depolama koşullarında stabildir.
Nem ve yüksek sıcaklıklara maruz bırakmayın, aksi takdirde bozulma meydana gelebilir.
Reaktivite:
Güçlü oksitleyicilerle, güçlü bazlarla ve bazı metallerle reaksiyona girer.
Alkaliler ve diğer bazlarla reaksiyona girerek tuz oluşumuna ve ısı açığa çıkmasına neden olabilir.
Metandikarboksilik Asitin İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Solunum semptomları gelişirse veya devam ederse tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Etkilenen cildi bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
Tahriş veya semptomlar devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Hemen bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
Kontakt lensleriniz varsa ve bunu yapmak kolaysa çıkarın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı bol su ile çalkalayın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Metandikarboksilik Asitin Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun Söndürme Ortamı:
Yangınları söndürmek için su spreyi, kuru kimyasal veya köpük kullanın.
Yangının yayılmasına neden olabileceğinden su jeti kullanmaktan kaçının.
Belirli Tehlikeler:
Isıtıldığında ayrışır ve karbon monoksit ve karbondioksit gibi zehirli dumanlar çıkarır.
Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler duman ve gazlara maruz kalmayı önlemek için bağımsız solunum cihazı kullanmalı ve koruyucu giysiler giymelidir.
Metandikarboksilik Asidin Kazara Salınım Önlemleri:
Kişisel Önlemler:
Gerekirse ortamı boşaltın ve yeterli havalandırmayı sağlayın.
Doğrudan teması önlemek için uygun KKD giyin.
Sınırlama:
Dökülmeleri kum veya toprak gibi inert maddelerle sınırlayın.
Maddenin kanalizasyona veya su yollarına karışmasını önleyin.
Temizlemek:
Dökülen maddeyi uygun yöntemlerle toplayın ve Metandikarboksilik asidi yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.
Etkilenen bölgeyi su ve deterjanla temizleyin.
Metandikarboksilik Asit Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Koruyucu Donanım:
Maruz Kalma Sınırları:
Belirli bir maruz kalma sınırı belirlenmemiştir; ancak solunmasından ve uzun süreli cilt temasından kaçınılmalıdır.
Mühendislik Kontrolleri:
Havadaki toz ve buharı azaltmak için iyi havalandırılan yerlerde veya davlumbaz altında kullanın.
Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):
Solunum Koruması:
Toz oluşması veya havalandırmanın yetersiz olması durumunda toz maskesi veya solunum cihazı kullanın.
El Koruması:
Nitril veya neopren eldiven gibi koruyucu eldivenler giyin.
Göz Koruması:
Koruyucu gözlük veya yan korumalı gözlük takın.
Cilt Koruması:
Cilt temasını önlemek için laboratuvar önlüğü veya önlük gibi koruyucu giysiler kullanın.
Metandikarboksilik Asit Tanımlayıcıları:
GÜLÜMSEMELER: O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
Kimyasal formülü: C3H4O4
Mol kütlesi: 104.061 g·mol−1
Yoğunluk: 1.619 g/cm3
Erime noktası: 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (parçalanır)
Kaynama noktası: ayrışır
Suda çözünürlük: 763 g/L
Asitlik (pKa): pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Manyetik duyarlılık (χ): -46,3·10−6 cm3/mol
Kimyasal Formül: C3H4O4
Ortalama Moleküler Ağırlık: 104.0615
Monoizotopik Moleküler Ağırlık: 104.010958616
IUPAC Adı: Metandikarboksilik asit
Geleneksel Adı: malonik asit
CAS Kayıt Numarası: 141-82-2
SMILES: OC(=O)CC(O)=O
InChI Tanımlayıcısı: InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChI Anahtarı: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Moleküler Ağırlık: 104.06100
Tam Kütle: 104.06
EC Numarası: 205-503-0
BİRİM: 9KX7ZMG0MK
ICSC Numarası: 1085
MGK Numarası: 8124
DSSTox Kimliği: DTXSID7021659
Renk/Biçim: Beyaz kristaller | Kristal toz
Vakumda süblimleşen renksiz higroskopik katı
HS kodu: 2917190090
Kamu spotu: 74.60000
XLogP3: -0,8
Görünüm: Metandikarboksilik asit beyaz kristaller veya kristal toz halinde görünür. Vakumda süblimleşir.
Fiziksel Görünüm: Katı
Saklama: -20°C'de saklayın
E.Ağırlık: 104.06
Kasa Numarası: 141-82-2
Formül: C3H4O4
Çözünürlük: DMSO'da ≥10,4 mg/mL; H2O'da ≥104 mg/mL; EtOH'da ≥119,8 mg/mL
Kimyasal Adı: Metandikarboksilik asit
Kanonik GÜLÜMSEMELER: O=C(O)CC(O)=O
Gönderim Durumu: Mavi Buzlu Küçük Moleküller, Kuru Buzlu Modifiye Nükleotidler.
CAS Numarası: 141-82-2
Moleküler Ağırlık: 104.06
Beilstein: 1751370
MDL numarası: MFCD00002707
Moleküler Ağırlık: 104.06 g/mol
XLogP3: -0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Metandikarboksilik Asidin Özellikleri:
Tam kütle: 104.01095860 g/mol
Monoizotopik Kütle: 104.01095860 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 74.6 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 83.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Fiziksel hali: toz
Renk: Beyaz
Koku: kokusuz
Yoğunluk: 25 °C'de 1,619 g/cm3
buhar basıncı: 25 ℃ 'de 0-0.2Pa
kırılma indisi: 1.4780
Parlama noktası: 157°C
depolama sıcaklığı: Kuru, Oda Sıcaklığında mühürlü
çözünürlük: 1 M NaOH: çözünür 100 mg/mL, berrak ila hafif bulanık, renksiz ila hafif sarı
form: Sıvı
pka: 2.83(25 ℃ 'de )
Renk: Beyaz
PH: 3.17(1 mM çözelti);2.5(10 mM çözelti);1.94(100 mM çözelti)
Suda Çözünürlük: 1400 g/L (20 ºC)
Merck: 14,5710
BRN'si: 1751370
Kararlılık: Kararlı.
Oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler, bazlarla uyumsuzdur.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,81
CAS Veritabanı Referansı: 141-82-2(CAS Veritabanı Referansı)
EWG'nin Gıda Puanları: 1
FDA ÜNİİ: 9KX7ZMG0MK
NIST Kimya Referansı: Metandikarboksilik asit (141-82-2)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Metandikarboksilik asit (141-82-2)
Moleküler Ağırlık: 104.06 g/mol
XLogP3: -0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Tam kütle: 104.01095860 g/mol
Monoizotopik Kütle: 104.01095860 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 74.6 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 83.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Kimyasal formülü: C3H4O4
Mol kütlesi: 104.061 g·mol−1
Yoğunluk: 1.619 g/cm3
Erime noktası: 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (parçalanır)
Kaynama noktası: ayrışır
Suda çözünürlük: 763 g/L
Asitlik (pKa): pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Manyetik duyarlılık (χ): -46,3·10−6 cm3/mol
Metandikarboksilik Asidin ilgili bileşikleri:
Malondialdehit
Dimetil malonat
Diğer anyonlar:
Malonat
İlgili karboksilik asitler:
Oksalik asit
Propionik asit
Süksinik asit
Fumarik asit
Metandikarboksilik Asit İsimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
Propanedioik asit
Diğer isimleri:
Metandikarboksilik asit
