FENİLASETİK ASİT
Fenilasetat olarak da bilinen fenilasetik asit, fenilalaninin potansiyel antineoplastik aktiviteye sahip aromatik bir yağ asidi metabolitidir.
Memelilerde doğal olarak bulunan Fenilasetik asit, tümör hücrelerinde farklılaşmayı, büyüme inhibisyonunu ve apoptozu teşvik eder.
Fenilasetik asit, fenolün asetik asitle formal kondensasyonuyla elde edilen bir asetat esteridir.
CAS Numarası: 122-79-2
EC Numarası: 204-575-0
Moleküler Formül: C8H8O2
Moleküler Ağırlık (g/mol): 136.15
Eş anlamlılar: (Asetiloksi)benzen, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (Beilstein El Kitabı Referansı), A0043, ASETAT, FENİL, Asetatlar, asetik asit fenil, Asetik asit fenil ester, Asetik asit, fenil ester, ASETİK ASİT, FENİL STER, Asetik asit,fenil ester, Asetik asit-fenil ester, Asetoksibenzen, Asetil fenol, Asetilfenol, Actat de fenil, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, EC 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA NO. 3958, Fenylester kyseliny oktove, Fenylester kyseliny oktove [Çekçe], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Fen-d5-ol, asetat, Fenol asetat, fenoksi etan-1-on, FENİL ASETAT, FENİL ASETAT [FHFI], FENİL ASETAT [HSDB], FENİL ASETAT [MI], Fenil asetat, %99, Fenil asetat, analitik standart, Asetik asidin fenil esteri, PhOAc, PIPERAZİNEKİTRATHİDRAT, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN: 1VOR, 2-Fenilasetat, Benzeneasetat, Benzeneasetik asit, iyon(1-) [ACD/İndeks Adı], BENZİLFORMAT, Fenilasetat [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], Fenilasetat [ACD/IUPAC Adı] [Wiki], Fenilasetat [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], Feniletanoat, w-Fenilasetat, ω-Fenilasetat, 103-82-2 [RN], 2-feniletanoat, 3539899 [Beilstein], asetat, fenil-, A-FENİL-ASETAT, fenilasetat anyonu, fenilasetat(1-), fenilasetik asit anyonu, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], Asetik asit fenil ester, Asetik asit, fenil ester [ACD/İndeks Adı], AJ2800000, MFCD00008699 [MDL numarası], Fenil asetat [ACD/IUPAC Adı] [Wiki], Fenil-asetat [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], (2,3,4,5,6-Pentadeuteriofenil) asetat, [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-Fenilasetat, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 ( Beilstein Handbook Reference) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-Metoksifenil-2-propanon, Asetik asit fenil ester; Fenil etanoat, Asetik asit, fenilester, Asetik asit-fenil ester, Asetik asit-fenil ester, Asetoksibenzen, Asetil fenol, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Fenilester kiselin oktav, Fenilester kiselin oktav [Çekçe], MFCD03792523 [MDL numarası], o-Asetilfenol, FENOL ASETAT, polistiren üzerinde fenil asetat, yaklaşık 4 mmol/g, FENİL ASETAT | FENİL ASETAT, Fenil Asetat-d5, fenil asetik asit, Asetik asidin fenil esteri, fenil etanoat, Fenilasetat [ACD/IUPAC Adı] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, WLN: 1VOR
Fenilasetik asit, formülü C8H8O2 olan, beyaz kristal görünümlü ve seyreltildiğinde bal veya güllere benzeyebilen güçlü, biraz nahoş bir kokuya sahip organik bir bileşiktir.
Fenilasetik asit çeşitli endüstrilerde önemli bir rol oynar, özellikle de penisilin ve diğer ilaçların sentezinde ara madde olarak görev aldığı ilaç endüstrisinde.
Ayrıca fenilasetik asit, çiçeksi kokusu nedeniyle parfüm sanayinde ve bitki büyüme hormonlarının öncüsü olarak tarımda kullanılır.
Ancak fenilasetik asitin aynı zamanda amfetaminlerin kaçak üretiminde öncü madde olarak kullanıldığı da biliniyor ve bu durum birçok ülkede sıkı düzenlemelere yol açıyor.
Fenilasetik asitin kullanımı cilt, gözler ve solunum sistemi için tahriş edici olabileceğinden dikkatli olunması gerekir ve koruyucu ekipman kullanımı gereklidir.
Fenilasetik asit, fenol ve asetik asidin esteridir.
Fenilasetik asit, fenolün (aspirinin dekarboksilasyonuyla elde edilebilir) asetik anhidrit veya asetil klorür ile reaksiyona girmesiyle üretilebilir.
Fenilasetik asit, sabunlaştırma yoluyla fenol ve asetat tuzuna ayrıştırılabilir:
Fenilasetik asidin sodyum hidroksit gibi güçlü bir bazla ısıtılması, fenol ve asetat tuzu (sodyum hidroksit kullanılmışsa sodyum asetat) elde edilmesini sağlar.
Fenilasetat olarak da bilinen fenilasetik asit, fenilalaninin potansiyel antineoplastik aktiviteye sahip aromatik bir yağ asidi metabolitidir.
Memelilerde doğal olarak bulunan Fenilasetik asit, tümör hücrelerinde farklılaşmayı, büyüme inhibisyonunu ve apoptozu teşvik eder.
Fenilasetik asidin etki mekanizmaları arasında protein prenilasyonunun azalması, peroksisom proliferasyonu ile aktive olan reseptörlerin aktivasyonu, DNA metilasyonunun inhibisyonu ve glutaminin tükenmesi yer alır.
Fenilasetik asit, fenol esterleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, bir hidroksil grubu ve bir ester grubu ile ikame edilmiş bir benzen halkası içeren aromatik bileşiklerdir.
Fenilasetik asit fenolik bir tada sahiptir.
Fenilasetik asit, fenolün asetik asitle formal kondensasyonuyla elde edilen bir asetat esteridir.
Fenilasetik asit, Fenilasetik asitler grubunun ve benzenler grubunun bir üyesidir.
Fenilasetik asit fonksiyonel olarak bir fenol ile ilişkilidir.
Fenilasetik asit, Euglena gracilis ve Arabidopsis thaliana'da bulunan ve verileri bulunan doğal bir üründür.
Fenilasetik asit, Saccharomyces cerevisiae'de bulunan veya bu bitki tarafından üretilen bir metabolittir.
Fenilasetik asit, (Asetiloksi)benzen olarak da bilinir, asetik asit ve fenolün esteridir ve çoğunlukla çözücü olarak kullanılır.
Spectrum tarafından tedarik edilen derecelendirilmemiş ürünler, genel endüstriyel kullanım veya araştırma amaçları için uygun bir dereceyi gösterir ve genellikle insan tüketimi veya terapötik kullanım için uygun değildir.
Fenilasetik asit REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ancak şu anda Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmemekte ve/veya ithal edilmemektedir.
Fenilasetik asit endüstriyel alanlarda ve imalatta kullanılır.
Fenilasetik asit, asetilfenol veya alfa-toluik asit olarak da bilinir, benzen ve sübstitüe türevleri sınıfına ait bileşiklerdir.
Bunlar benzenden oluşan bir monosiklik halka sistemi içeren aromatik bileşiklerdir.
Fenilasetik asit az çözünür (suda) ve zayıf asidik bir bileşiktir (pKa'sına göre).
Fenilasetik asit, asetik asitten sentezlenebilir.
Fenilasetik asit, hidratropik asit, 2,4,5-trihidroksifenilasetik asit ve mandelamid dahil ancak bunlarla sınırlı olmamak üzere diğer dönüşüm ürünlerinin de ana bileşiğidir.
Fenilasetik asit, tatlı, misk ve çiçeksi bir tada sahip bir bileşiktir ve mercanköşk, börülce, hindiba ve shea ağacı gibi birçok gıda maddesinde bulunabilir.
Bu da Fenilasetik asidi bu gıda ürünlerinin tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç haline getirir.
Fenilasetik asit, beyin omurilik sıvısı (BOS), tükürük, dışkı ve kan dahil olmak üzere çoğu biyosıvıda bulunur.
Fenilasetik asit bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde mevcuttur.
İnsanlarda Fenilasetik asit, Fenilasetik asit metabolizmasında rol oynar.
Ayrıca, Fenilasetik asidin böbrek hastalığı ve fenilketonüri ile ilişkili olduğu bulunmuştur.
Fenilasetik asit kanserojen olmayan (IARC tarafından listelenmemiş) potansiyel olarak toksik bir bileşiktir.
Fenilasetik asit, üre döngüsü enzimlerinde eksiklik olan hastalarda akut hiperamonyemi ve buna bağlı ensefalopati tedavisinde yardımcı tedavi olarak kullanılan bir ilaçtır.
Fenilasetik asit, fenol ve asetik asidin esteridir.
Fenilasetik asit, kanser karşıtı ilaç olan fenilbütiratın (PB) doğal nörotransmitter olan feniletilaminin bir metabolitidir.
Fenilasetik asit doğal olarak çilek, çarkıfelek meyvesi ve siyah çayda bulunan bir koku vericidir.
İdrarda fenilasetik asit düzeyi bazı unipolar majör depresif bozuklukların tanısında belirteç olarak kullanıldı.
Fenilasetik asit, besin takviyelerinin paraoksonaz-1 düzeylerine etkisinin araştırıldığı klinik çalışmalarda, hastaların kanındaki esteraz aktivitesinin incelenmesinde bir araç substratı olarak kullanılmaktadır.
Fenilasetik asit aromatik bir esterdir.
İdrarda fenilasetik asit düzeyleri bazı unipolar majör depresif bozuklukların tanısında belirteç olarak kullanılır.
Fenilasetik asit, ilaç üretiminde yararlı ara ürünler olan o- ve p-hidroksiasetofenonların bir karışımını oluşturmak üzere Fries düzenlemesine uğrar.
Fenilasetik asit, emilmeyen fenilalaninin bakteriyel parçalanmasıyla üretilir.
Sağlıklı bireylerde, yararlı bağırsak bakterileri bazı B vitaminleri üretir ve bağışıklık sisteminin düzgün çalışması için gerekli uyarıyı sağlar.
Ancak mide asidiniz yeterli değilse, proteini sindiremiyorsanız veya diyetiniz yeterli lif içermiyorsa, ortaya çıkan istenmeyen bakterilerin aşırı çoğalması, vücudunuzun uzaklaştırması gereken toksik ürünlerin salınmasına neden olabilir.
Fenilasetik asitin kullanım alanları:
Fenilasetik asit çözücü, laboratuvar reaktifi ve organik sentezde kullanılır.
Fenilasetik asit çözücü, organik sentez, laboratuvar reaktifidir.
Fenilasetik asit yüksek kaynama noktalı aprotik çözücüdür.
Fenilasetik asit, o-hidroksiasetofenon; p-hidroksiasetofenon; sinefrin sentezinde kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Endüstriyel alanlarda kullanımlar:
Fenilasetik asitin endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretilmesine (ara ürünlerin kullanılmasına) yol açar.
Fenilasetik asit şu maddelerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Fenilasetik asidin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı).
Sanayi Kullanımları:
Orta seviyeler
Fenilasetik Asitin İnsan Metabolizma Bilgileri:
Hücresel Konumlar:
Sitoplazma
Hücre dışı
Fenilasetik Asitin Elleçlenmesi ve Depolanması:
İşleme:
Cilt, göz ve giysiyle temasından kaçınınız.
Buharını solumaktan kaçınmak için iyi havalandırılan bir alanda kullanın.
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Güçlü oksitleyici maddeler gibi uyumsuz maddelerden uzak tutunuz.
Depolamak:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde, tutuşturucu kaynaklardan uzakta saklayın.
Kullanılmadığı zaman kapları sıkıca kapalı tutun.
Uyumsuz malzemelerden ayrı olarak depolayın.
Fenilasetik Asidin Reaktivitesi ve Stabilitesi:
Reaktivite:
Fenilasetik asit normal kullanım ve depolama koşullarında stabildir.
Fenilasetik asit güçlü oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir ve bu da tehlikeli reaksiyonlara yol açabilir.
Kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Isıya, aleve ve diğer tutuşturucu kaynaklara maruz bırakmaktan kaçının.
Fenilasetik Asitin İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi en az 15 dakika boyunca sabun ve suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri ve ayakkabıları çıkarın.
Tahriş gelişirse veya devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Gözlerinizi en az 15 dakika boyunca bol su ile yıkayınız.
Göz kapaklarınızı kaldırarak iyice durulayın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Yutma:
Tıbbi personel tarafından aksi belirtilmediği sürece kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Fenilasetik Asitin Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun Söndürme Ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Belirli Tehlikeler:
Yanma sonucu karbon monoksit ve karbondioksit gibi zehirli dumanlar oluşabilir.
Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler, kendi kendine solunum cihazı (SCBA) da dahil olmak üzere tam koruyucu giysiler giymelidir.
Önlemler:
Yangına maruz kalan kapları patlamayı önlemek için su spreyi ile soğutun.
Fenilasetik Asitin Kazara Salınım Önlemleri:
Kişisel Önlemler:
Eldiven, gözlük ve koruyucu giysi gibi uygun koruyucu ekipmanları kullanın.
Yeterli havalandırmayı sağlayın.
Buharını veya tozunu solumaktan ve cilt ve gözlerle temasından kaçınınız.
Çevresel Önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere veya su yollarına kaçmasına izin vermeyin.
Muhafaza ve Temizleme Yöntemleri:
Döküntüyü inert bir maddeyle (örneğin kum veya vermikülit) emdirin ve kimyasal atık kabına koyun.
Kirlenmiş yüzeyi iyice temizleyin.
Yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.
Fenilasetik Asit Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Koruyucu Donanımlar:
Maruz Kalma Sınırları:
Fenilasetik asit için belirlenmiş özel mesleki maruziyet limitleri yoktur, ancak genel iyi uygulamalar geçerlidir.
Mühendislik Kontrolleri:
Maruziyeti en aza indirmek için yeterli havalandırmayla kullanın.
Havadaki seviyeleri kontrol altına almak için yerel egzoz havalandırması gerekebilir.
Kişisel Koruyucu Donanım:
Göz Koruması:
Kimyasal güvenlik gözlüğü veya yüz siperi takın.
Cilt Koruması:
Neopren veya nitril gibi kimyasal maddelere dayanıklı eldivenler kullanın.
Solunum Koruması:
Havalandırma yetersizse NIOSH onaylı bir solunum cihazı kullanın.
Vücut Koruması:
Cildinizin maruz kalmasını önlemek için koruyucu giysiler giyin.
Fenilasetik asit tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 122-79-2
ChEBI: CHEBI:8082
ChemSpider: 28969
ECHA Bilgi Kartı: 100.004.160
PubChem Müşteri Kimliği: 31229
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID3051626
InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Anahtar: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Anahtar: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF
SMILES: CC(=O)Oc1ccccc1
Eş anlamlısı(lar): Asetik asit fenil ester
Doğrusal Formül: CH3COOC6H5
CAS Numarası: 122-79-2
Moleküler Ağırlık: 136.15
Beilstein: 636458
AB Numarası: 204-575-0
MDL numarası: MFCD00008699
PubChem Madde Kimliği: 24846821
SEDEF: NA.22
CAS: 122-79-2
Moleküler Formül: C8H8O2
Moleküler Ağırlık (g/mol): 136.15
MDL Numarası: MFCD00008699
InChI Anahtarı: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
PubChem Müşteri Kimliği: 31229
ChEBI: CHEBI:8082
IUPAC Adı: fenil asetat
SMILES: CC(=O)OC1=CC=CC=C1
Fenilasetik asitin özellikleri:
Kimyasal formülü: C8H8O2
Mol kütlesi: 136.150 g•mol−1
Yoğunluk: 1.075 g/mL
Erime noktası: -30 °C (-22 °F; 243 K)
Kaynama noktası: 195–196 °C (383–385 °F; 468–469 K)
Manyetik duyarlılık (χ): -82,04•10−6 cm3/mol
Kalite Seviyesi: 100
Deneme: %99
Kırılma indisi: n20/D 1.501 (lit.)
bp: 196 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,073 g/mL (lit.)
SMILES dizesi: CC(=O)Oc1ccccc1
InChI: 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
InChI anahtarı: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
Gen Bilgisi: insan ... PON1(5444)
Moleküler Ağırlık: 136.15 g/mol
XLogP3: 1,5
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Tam kütle: 136.052429494 g/mol
Monoizotopik Kütle: 136.052429494 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 26.3Ų
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 114
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Fenilasetik asitin özellikleri:
Renk: Renksiz
Kaynama Noktası: 195°C
Miktar: 25 gr
Formül Ağırlığı: 136.15
Saflık Yüzdesi: ≥%98,0 (GC)
Fiziksel Form: Sıvı
Kimyasal Adı veya Malzemesi: Fenil Asetat
Fenilasetik asitin isimleri:
Düzenleyici süreç adları:
Fenil asetat
fenil asetat
IUPAC isimleri:
Fenil asetat
Fenil asetat
fenil asetat
fenil asetat
Tercih edilen IUPAC adı:
Fenil asetat
Sistematik IUPAC adı:
Fenil etanoat
Diğer isimleri:
Fenol asetat
(Asetiloksi)benzen
Asetoksibenzen
Diğer tanımlayıcılar:
122-79-2