FENOL (BENZENOL)
C₆H₅OH moleküler formülüne sahip fenol (Benzenol), öncelikle plastik, reçine ve sentetik elyaf üretiminde kullanılan, hafif asidik ve oldukça reaktif olan beyaz kristalli bir katıdır.
Fenol (Benzenol) hem tarihi bir antiseptik hem de polikarbonatlar, epoksiler, Bakalit ve çeşitli farmasötikler gibi malzemelerin sentezlenmesi için gerekli olan önemli bir endüstriyel kimyasaldır.
Fenol (Benzenol) aşındırıcı ve toksiktir, maruz kaldığında ciddi yanıklara ve sistemik toksisiteye neden olabilir, bu da dikkatli kullanım ve depolamayı çok önemli hale getirir.
CAS Numarası: 108-95-2
EC Numarası: 203-632-7
Moleküler Formül: C6H5OH veya C6H6O
Molekül Ağırlığı: 94.11
Eş anlamlılar: fenol, 108-95-2, karbolik asit, Hidroksibenzen, Fenik asit, Oksibenzen, Fenilik asit, Fenilik alkol, Benzenol, Monofenol, Fenil hidrat, Fenil hidroksit, PhOH, Monohidroksibenzen, Fenil alkol, Paoscle, Fenol, İzal, Fenol alkol, Fenol, sıvılaştırılmış, Asit karbolik, Fenosmolin, Fenolo, Fenol homopolimeri, Benzen, hidroksi-, Carbolsaure, Fenosmolin, Fenosmolin, Fenol, Sıvı fenol, Karbolik yağ, Sıvılaştırılmış fenol, Fenol, saf, Fenolo [İtalyanca], Fenol [Almanca ], Rcra atık numarası U188, Campho-Phenique Gel, Fenol [JAN], Phenic, Carbolsaure [Almanca], Campho-Phenique Sıvısı, NCI-C50124, Sıvılaştırılmış Fenol, Fenol, erimiş, Baker's P & S sıvısı ve Merhem, Carabolikum acidum , Fenol [Hollandaca, Lehçe], Fırıncının P ve S Sıvısı ve Merhemi, Monohidroksi benzen, Fenol, sülfürlenmiş, Un 2812 (çözelti), UN 2312 (erimiş), Asit karbolik [Fransızca], UN 1671 (katı), NSC 36808, Campho-Phenique Uçuk Jeli, Anbesol, Fenik alkol, Sentetik fenol, 2-allfenol, Fenol, dimer, RCRA atık no. U188, Fenol, sıvılaştırılmış, MFCD00002143, UN1671, UN2312, UN2821, AI3-01814, NSC-36808, CHEMBL14060, 339NCG44TV, DTXSID5021124, CHEBI:15882, Fenol (veya %5 veya daha fazla fenol içeren çözeltiler), ENT-18 14, 27073- 41-2, Fenol, katı [UN1671] [Zehir], Fenol, erimiş [UN2312] [Zehir], NCGC00091454-04, Fenol çözeltileri [UN2821] [Zehir], DSSTox_CID_1124, Fenol, >=%99,0, DSSTox_RID_75955, DSSTox_GSID_21124, 17442-59-0, 61788-41-8, Caswell No. 649, fenilalkol, hidroksi benzen, Metanol içinde Fenol 100 mikrog/mL, Fenol, sıvı, Fenol, katı, Baker's p ve s, CAS-108-95-2 , CCRIS 504, FEMA No. 3223, HSDB 113, (14C)Fenol, Fenol [USP:JAN], FENOL (2,3,4,5,6-D5), EINECS 203-632-7, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 064001, arenoller, UNII-339NCG44TV, Benzofenol, Carbolsaeure, Karbolsaeure, Ekstraktlar, kömür katranı yağı alk., asit fenik, Hidroksi-benzen, Fenol çözeltisi, Sıvı fenol, Erimiş fenol, Fenol çözeltileri, Sentetik fenol, Fenol, sıvılaştırılmış, Fenollü su , Pandy reaktifi, Cepastat pastilleri, Fenol, karbon-14 ile etiketlenmiş, Fenol (sıvı), 2-fenil alkol, Fenol, sentetik, Fenol, ultra saf, Fenol ACS sınıfı, EINECS 262-972-4, Paoscle (TN), Karbolik asit sıvısı, Fenol polimer bağlı, Fenol (Granüle), Fenol (TN), Fenol,(S), Fenol, ACS reaktifi, Karbolik asit, sıvı, 1ai7, 1li2, 4i7l, Sıvılaştırılmış fenol (TN), FENOL [VANDF] , FENOL [FHFI], FENOL [HSDB], FENOL [IARC], FENOL [INCI], Fenol (JP17/USP), FENOL [USP-RS], FENOL [WHO-DD], Fenol, ayrılmış kristaller, FENOL [II ], FENOL [MI], Fenol, >=%99, FENOL [MART.], WLN: QR, Sıvılaştırılmış fenol (JP17), bmse000290, bmse010026, C6H5OH, Fenol(HOLLANDA, POLISH), EC 203-632-7, FENOL, etanolde %80, Fenol, LR, >=%99, 63496-48-0, 65996-83-0, MLS001065591, Fenol, moleküler biyoloji için, BIDD:ER0293, FENOL [EP MONOGRAPH], Dezenfeksiyon için Fenol ( TN), Fenol, doğal, 97%, FG, FENOL [USP MONOGRAPH], Cuticura ağrı giderici merhem, CARBOLICUM ACIDUM [HPUS], Fenol, AR, >=%99,5, FENOL,SIVILANDIRILMIŞ [VANDF], BDBM26187, CHEBI:33853 , Dezenfeksiyon için fenol (JP17), Dezenfeksiyon için fenollü su, Salisilik asitle ilgili bileşik c, 3f39, Metanolde Fenol 10 mikrog/mL, Fenol çözeltisi, THF'de 1,0 M, NSC36808, ZINC5133329, Fenol, Argon Altında Damıtılmış Cam, Tox21_201639, Tox21_300042, Fenol Metanol içinde 5000 mikrog/mL, fenol;fenol [jan];fenol, saf;fenol fenol [jan] fenol, saf, STL194294, AKOS000119025, Tox21_113463_1, DB03255, NA 2821, Fenol, BioXtra, >=%99,5 ( GC), Fenol, SAJ birinci sınıf, >=%98,0, UN 1671, UN 2312, UN 2821, NCGC00091454-01, NCGC00091454-02, NCGC00091454-03, NCGC00091454-05, NCGC00091454-06, NCGC0009 1454-07, NCGC00254019-01 , NCGC00259188-01, Fenol çözeltisi, diklorometan içinde 1 M, Fenol, JIS özel sınıfı, >=%99,0, 73607-76-8, AM802906, BP-30160, METİL SALİSİLAT IMPURITY B [EP], SMR000568492, Fenol 1000 mikrog/ Diklorometan içinde mL, Fenol, PESTANAL®, analitik standart, Sıvılaştırılmış Fenol (%7-10 su içerir), METACRESOL IMPURITY A [EP IMPURITY], FT-0645154, FT-0673707, FT-0693833, P1610, P2771, Fenol stok solüsyonu, 100 mg/dL, standart, C00146, D00033, Fenol, stabilize edilmemiş, ReagentPlus(R), >=99%, SALISİLİK ASİT IMPURITY C [EP IMPURITY], HEXYLRESORCINOL IMPURITY A [EP IMPURITY], Fenol, pa, ACS reaktif, %99,5-100,5, Fenol, >=%96,0 (hesap. kuru madde üzerinde, T), Q130336, J-610001, Fenol, moleküler biyoloji için, ~%90 (T), sıvı, F1908-0106, Fenol, stabilize edilmemiş, yeniden damıtma yoluyla saflaştırılmış, >=%99, SALISİLİK ASİT İLE İLGİLİ BİLEŞİK C [USP IMPURITY], Fenol, BioUltra, moleküler biyoloji için, >=%99,5 (GC), Fenol, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, Sıvılaştırılmış Fenol, USP test spesifikasyonlarını karşılar, >=%89,0, Fenol, BioUltra, moleküler biyoloji için moleküler biyoloji, TE-doymuş, ~%73 (T), Fenol çözeltisi, metanolde 5000 kupa/mL, sertifikalı referans malzemesi, Fenol çözeltisi, sertifikalı referans malzemesi, metanolde 500 kupa/mL, Fenol, puriss. pa, ACS reaktifi, reag. Ph. Eur., %99,0-100,5, p-Hidroksi polistiren (100-200 mesh, 0,5-1,5 mmol/g)@CRLFMFCD03703209, Fenol çözeltisi, asetonitril içinde 100 kupa/mL, PESTANAL®, analitik standart, Fenol, stabilizatör olarak hipofosfor, gevşek kristaller, ACS reaktifi, >=%99,0, Fenol, saf içerir, Ph. Eur., BP, USP, %99,5-100,5 (GC), Fenol çözeltisi, BioReaktif, 10 ile dengelenmiş analitik spesifikasyonunu karşılar ??mM Tris HCl, pH??8,0, 1??mM EDTA, moleküler biyoloji için, Fenol çözeltisi, BioReaktif, 0,1 M sitrat tamponu ile doyurulmuş, pH??4,3 +/- 0,2, moleküler biyoloji için, Fenol, polimer- bağlı, 100-200 ağ gözü, etiketleme kapsamı: 0,5-1,5 mmol/g yükleme, divinilbenzen, Fenol, puriss. ile %1 çapraz bağlı, Ph. Eur., BP, USP, >=%99,5'in analitik spesifikasyonunu karşılar ( GC), kristal (ayrık)
Fenol (Benzenol), C6H5OH moleküler formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir.
Fenol (Benzenol), uçucu, beyaz kristal bir katıdır.
Molekül, bir hidroksi grubuna (−OH) bağlı bir fenil grubundan (−C6H5) oluşur.
Hafif asidik olan Fenol (Benzenol) dikkatli kullanım gerektirir çünkü Fenol (Benzenol) kimyasal yanıklara neden olabilir.
Fenol (Benzenol) ilk olarak kömür katranından elde edildi, ancak günümüzde petrol türevi hammaddelerden büyük ölçekte (yılda yaklaşık 7 milyon ton) üretilmektedir.
Fenol (Benzenol), birçok malzeme ve faydalı bileşiğin öncüsü olarak önemli bir endüstriyel üründür.
Fenol (Benzenol) öncelikle plastikleri ve ilgili malzemeleri sentezlemek için kullanılır.
Fenol (Benzenol) ve kimyasal türevleri, polikarbonatlar, epoksiler, Bakalit, naylon, deterjanlar, fenoksi herbisitler gibi herbisitler ve çok sayıda farmasötik ilacın üretimi için gereklidir.
Fenol (Benzenol), birbirine bağlı bir hidroksil grubu ve bir fenil grubundan oluşur.
Fenol (Benzenol) suda önemli ölçüde çözünür.
Daha önce Fenol (Benzenol) karbolik sabun olarak kullanılıyordu.
Fenol (Benzenol) hafif asidiktir ve solunum yollarını, gözleri ve cildi aşındırıcıdır.
Fenol (Benzenol) kristalimsi katı beyaz renktedir ve kimyasal yanıklara neden olabileceğinden dikkatli kullanılmalıdır.
Friedlieb Ferdinand Runge, 1834 yılında Fenol'ü (Benzenol) keşfetti.
Fenol (Benzenol) kömür katranından ekstrakte edildi.
Fenol (Benzenol), fenolik asit olarak da bilinir.
Bir bileşik altı üyeli bir aromatik halkadan oluşuyorsa ve doğrudan bir hidroksil grubuna bağlıysa buna Fenol (Benzenol) adı verilebilir.
Karbolik asit (yaygın olarak fenol olarak bilinir), C6H5OH moleküler formülü ve C6H5OH moleküler formülüne sahip aromatik bir kimyasal moleküldür.
Fenol (Benzenol) yanıcı beyaz kristalli bir maddedir.
Fenol (Benzenol), organik bileşiklerin fenol ailesinin en basit üyesidir.
Fenoller (Benzenol), aşırı asitliklerinden dolayı bazen karbolik asitler olarak da bilinir.
Rezonans nedeniyle, Fenol (Benzenol) molekülü oksijen atomu üzerinde kısmi bir pozitif yüke sahiptir ve bir hidrojen iyonunun kaybıyla oluşturulan anyon da benzer şekilde rezonans stabilize edilir.
Fenol (Benzenol) tanımı gereği hidroksibenzendir.
Fenol (Benzenol), fenol ismiyle bilinir.
Bunun için IUPAC adı, alifatik alkoller için IUPAC adlarına benzer şekilde türetilen Fenol (Benzenol) olacaktır.
Fenol (Benzenol), havacılık endüstrisinde epoksi, poliüretan ve diğer kimyasallara dayanıklı kaplamaların çıkarılmasında kullanılan endüstriyel boya sökücülerin bir parçasıdır.
Fenol (Benzenol) türevleri, güneş kremleri, saç boyası, cilt rengi açıcı preparatlar ve cilt tonerleri/eksfoliyatörler dahil olmak üzere kozmetik preparatlarında kullanılabilir.
Fenol (Benzenol) zayıf bir asit olarak kabul edilebilir.
Fenol (Benzenol), pH aralığı 5-6 olan sulu çözeltilerde fenolat anyonu C6H5O− (fenoksit olarak da bilinir) ile dengededir.
Fenolün (Benzenol) alifatik bileşiklerden daha asidik olmasının bir nedeni, bir OH grubu içermesi ve aromatik halka rezonansının fenoksit anyonunu stabilize etmesidir.
Fenol (Benzenol), suda oldukça çözünür olan, 1000 mL'de yaklaşık 84,2 g çözünen (0,895 M'lik bir çözelti oluşturmak için) organik bir bileşiktir.
~2,6 ve daha yüksek fenol/su kütle oranlarında homojen Fenol (Benzenol)-su karışımları mümkündür.
Fenol (Benzenol) sodyum tuzu, sodyum fenoksit, suda çok daha fazla çözünür.
Fenol (Benzenol) karbolik asit olarak da bilinir.
Fenol (Benzenol), C6H5OH moleküler formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir.
Fenol (Benzenol), birbirine bağlı bir hidroksil grubu ve bir fenil grubundan oluşur.
Ayrıca Fenol (Benzenol) suda önemli ölçüde çözünür.
Daha önce Fenol (Benzenol) karbolik sabun olarak kullanılıyordu.
Fenol (Benzenol) hafif asidiktir ve solunum yolları, gözler ve cilt için aşındırıcıdır.
Fenol (Benzenol) kristalimsi katı beyaz renktedir ve kimyasal yanıklara neden olabileceğinden dikkatli kullanılmalıdır.
Friedlieb Ferdinand Runge, 1834 yılında Fenol'ü (Benzenol) keşfetti.
PPenol (Benzenol) kömür katranından ekstrakte edildi.
Ayrıca Fenol (Benzenol) fenolik asit olarak da bilinir.
Bir bileşik altı üyeli bir aromatik halkadan oluşuyorsa ve doğrudan bir hidroksil grubuna bağlıysa buna Fenol (Benzenol) adı verilebilir.
Fenol (Benzenol), tatlı, keskin bir kokuya sahip, renksiz ila açık pembe, kristalimsi bir katıdır.
Fenol'e (Benzenol) maruz kalmak ciltte, gözlerde, burunda, boğazda ve sinir sisteminde tahrişe neden olabilir.
Fenollere (Benzenol) maruz kalmanın bazı belirtileri kilo kaybı, halsizlik, bitkinlik, kas ağrıları ve ağrıdır.
Şiddetli maruz kalma karaciğer ve/veya böbrek hasarına, cilt yanıklarına, titremeye, kasılmalara ve seğirmeye neden olabilir.
İşçiler Fenol'e (Benzenol) maruz kalmaktan zarar görebilir.
Zararın düzeyi doza, süreye ve yapılan işe bağlıdır.
Fenol (Benzenol) antiseptik ve dezenfektandır.
Ayrıca Fenol (Benzenol), bazı mantarlar ve virüsler de dahil olmak üzere çok çeşitli mikroorganizmalara karşı aktiftir, ancak sporlara karşı yalnızca yavaş bir şekilde etkilidir.
Fenol (Benzenol) cildi dezenfekte etmek ve kaşıntıyı hafifletmek için kullanılmıştır.
Fenol (Benzenol), farenjit tedavisinde Kloraseptik gibi ürünlerde oral analjezik veya anestezik olarak da kullanılır.
Ayrıca fenol (Benzenol) ve ilgili bileşikleri, fenolizasyon adı verilen bir işlem olan batık ayak tırnağının cerrahi tedavisinde kullanılır.
Araştırmalar, ebeveynlerin Fenol (Benzenol) ve bununla ilgili bileşiklere maruz kalmasının spontan düşükle pozitif ilişkili olduğunu göstermektedir.
İkinci Dünya Savaşı sırasında Naziler tarafından fenol (Benzenol) enjeksiyonları idam aracı olarak kullanıldı.
Fenol (Benzenol), buharları cilt, gözler ve solunum yolları için aşındırıcı olan toksik bir bileşiktir.
Dahası, Fenol (Benzenol), C6H5OH moleküler formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir.
Fenol (Benzenol), uçucu, beyaz kristal bir katıdır.
Molekül, bir hidroksi grubuna (−OH) bağlı bir fenil grubundan (−C6H5) oluşur.
Hafif asidik olan Fenol (Benzenol), kimyasal yanıklara neden olabileceğinden dikkatli kullanım gerektirir.
Fenol (Benzenol), 1000 mL'de (0.895 M) yaklaşık 84.2 g çözünen, suda kayda değer ölçüde çözünen organik bir bileşiktir.
Fenol (Benzenol) ve suyun fenol/su kütle oranlarında ~2,6 ve daha yüksek homojen karışımları mümkündür.
Fenolün (Benzenol) sodyum tuzu, sodyum fenoksit, suda çok daha fazla çözünür.
Karbon tetraklorür ve alkan çözücülerde Fenol (Benzenol), piridin, dietil eter ve dietil sülfit gibi çok çeşitli Lewis bazlarıyla hidrojen bağları kurar.
Katkı maddesi oluşumunun entalpileri ve katkı maddesi oluşumuna eşlik eden −OH IR frekans kaymaları incelenmiştir.
Fenol (Benzenol), EA = 2,27 ve CA = 1,07 olan ECW modelinin C/E oranına uygun sert asit olarak sınıflandırılmaktadır.
Fenolün (Benzenol) bir dizi baza karşı diğer Lewis asitlerine karşı göreceli alıcı gücü, CB grafikleriyle gösterilebilir.
Fenol (Benzenol), karbanyonlar veya tersiyer aminlerle karşılaştırılabilecek nükleofilikliğe sahip güçlü bir nükleofildir.
Fenol (Benzenol), hem oksijen hem de karbon bölgelerinde ortamdaki bir nükleofil olarak reaksiyona girebilir.
Genel olarak Fenol'ün (Benzenol) oksijen saldırısı kinetik olarak tercih edilirken, karbon saldırısı termodinamik olarak tercih edilir.
Karışık oksijen/karbon saldırısı ve dolayısıyla reaksiyon hızı difüzyon kontrolüne ulaştığında genellikle seçicilik kaybı gözlemlenir.
Fenol (Benzenol), kararsız keto tautomeri sikloheksadienon ile keto-enol tautomerizmi sergiler, ancak keto formu olarak fenolün yalnızca küçük bir kısmı bulunur.
Enolizasyon için denge sabiti yaklaşık 10−13'tür, bu da her on trilyon molekülden yalnızca birinin herhangi bir anda keto formunda olduğu anlamına gelir.
Bir C=C bağının bir C=O bağıyla değiştirilmesiyle elde edilen az miktardaki stabilizasyon, aromatiklik kaybından kaynaklanan büyük dengesizlik ile fazlasıyla dengelenir.
Bu nedenle fenol (Benzenol) esasen tamamen enol formunda bulunur.
4,4' Sübstitüe edilmiş sikloheksadienon, asit koşullarında dienon-fenol yeniden düzenlemesine uğrayabilir ve stabil 3,4-disübstitüe Fenol (Benzenol) oluşturabilir.
Fenoksitler aromatiklik ile stabilize edilmiş enolatlardır.
Normal koşullar altında fenoksit, oksijen konumunda daha reaktiftir, ancak oksijen konumu "sert" bir nükleofil iken alfa-karbon konumları "yumuşak" olma eğilimindedir.
Fenol (Benzenol), elektrofilik aromatik ikameye karşı oldukça reaktiftir.
Artan nükleofillik, O'dan halkaya pi elektron yoğunluğunun bağışlanmasına atfedilir.
Halojenasyon, asilasyon, sülfonasyon ve ilgili işlemler yoluyla halkaya birçok grup eklenebilir.
Fenol (Benzenol) halkası o kadar güçlü bir şekilde aktive edilir ki, bromlama ve klorlama kolaylıkla çoklu ikameye yol açar.
Buna ek olarak, Fenol (Benzenol), oda sıcaklığında seyreltik nitrik asit ile reaksiyona girerek 2-nitrofenol ve 4-nitrofenolden oluşan bir karışım verir; konsantre nitrik asitle ise örneğin 2,4,6-trinitrofenol vermek üzere ilave nitro grupları eklenir.
Fenol (Benzenol) hem üretilmiş bir kimyasal hem de doğal bir maddedir.
Ayrıca Fenol (Benzenol) saf haldeyken renksizden beyaza değişen bir katıdır.
Fenol (Benzenol) bir sıvıdır.
Fenol (Benzenol), mide bulandırıcı derecede tatlı ve katranlı, belirgin bir kokuya sahiptir.
Zararlı etkilerle ilişkilendirilen seviyelerden daha düşük seviyelerde Fenol (Benzenol) tadabilir ve koklayabilirsiniz.
Fenol (Benzenol) sudan daha yavaş buharlaşır ve orta miktarda su ile bir çözelti oluşturabilir.
Ayrıca Fenol (Benzenol), öncelikle fenolik reçinelerin üretiminde ve naylon ve diğer sentetik elyafların üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol) ayrıca slimicidlerde (sümüklerdeki bakteri ve mantarları öldüren kimyasallar), dezenfektan ve antiseptik olarak ve gargara ve boğaz ağrısı pastilleri gibi tıbbi preparatlarda da kullanılır.
Fenol (Benzenol) cilt tarafından emildiğinde öldürücü olabilir.
Ayrıca Fenol su ile reaksiyona girmez.
Fenol (Benzenol) normal taşıma koşullarında stabildir.
Fenol (Benzenol) çeşitli kimyasallarla reaktiftir ve kurşun, alüminyum ve alaşımları, bazı plastikler ve kauçuğu aşındırabilir.
Fenolün (Benzenol) donma noktası yaklaşık 105 °F'dir.
Fenolün (Benzenol) yoğunluğu 8,9 lb / gal'dir.
Fenol (Benzenol) plastik, yapıştırıcı ve diğer kimyasalların yapımında kullanılır.
Fenol (Benzenol) hidroksibenzendir; Karbolik Asit.
Dahası, Fenol (Benzenol) antiseptik bir madde olarak ve kimyasal sentezde bir ara madde olarak kullanılır.
Fenolün (Benzenol) Kullanım Alanları:
Üretiminin üçte ikisini tüketen Fenolün (Benzenol) başlıca kullanım alanları, plastik öncüllerine dönüştürülmesini içerir.
Asetonla yoğunlaşma, polikarbonatların ve epoksit reçinelerin önemli bir öncüsü olan bisfenol-A'yı verir.
Fenol (Benzenol), alkilfenoller veya difenollerin formaldehit ile yoğunlaştırılması, ünlü bir örneği Bakalit olan fenolik reçineler verir.
Fenolün (Benzenol) kısmi hidrojenasyonu, naylonun öncüsü olan sikloheksanonu verir.
İyonik olmayan deterjanlar, daha sonra etoksilasyona tabi tutulacak olan nonilfenol gibi alkilfenolleri vermek üzere Fenol'ün (Benzenol) alkillenmesiyle üretilir.
Fenol (Benzenol) aynı zamanda başta aspirin olmak üzere geniş bir ilaç koleksiyonunun çok yönlü bir öncüsüdür ve aynı zamanda birçok herbisit ve farmasötik ilaçtır.
Fenol (Benzenol), moleküler biyolojide dokulardan veya hücre kültürü örneklerinden nükleik asitler elde etmek için kullanılan sıvı-sıvı fenol-kloroform ekstraksiyon tekniğindeki bir bileşendir.
Çözeltinin pH'ına bağlı olarak DNA veya RNA ekstrakte edilebilir.
Tıbbi:
Fenol (Benzenol) antiseptik olarak yaygın şekilde kullanıldı.
Fenol (Benzenol) kullanımına Joseph Lister öncülük etmiştir.
1900'lü yılların başından 1970'li yıllara kadar karbolik sabun üretiminde Fenol (Benzenol) kullanıldı.
Konsantre Fenol (Benzenol) sıvıları, kimyasal matriksektomi olarak bilinen bir prosedür olan batık ayak parmağı ve el tırnaklarının kalıcı tedavisi için kullanılır.
Prosedür ilk olarak 1945'te Otto Boll tarafından tanımlandı.
O zamandan beri Fenol (Benzenol), ayak hastalıkları uzmanları tarafından gerçekleştirilen kimyasal matriksektomilerde tercih edilen kimyasal haline geldi.
Konsantre sıvı Fenol (Benzenol), miringotomi ve timpanotomi tüpü yerleştirilmesi gibi otoloji prosedürleri için genel anestezi veya diğer lokal anesteziklere alternatif olarak lokal anestezik olarak topikal olarak kullanılabilir.
Fenol (Benzenol) aynı zamanda hemostatik ve antiseptik niteliklere sahip olduğundan bu kullanım için idealdir.
Aktif madde olarak genellikle %1,4 fenol içeren fenol (Benzenol) spreyi, tıbbi olarak boğaz ağrısını tedavi etmek için kullanılır.
Fenol (Benzenol), Kloraseptik sprey, TCP ve Carmex gibi bazı oral analjeziklerin aktif maddesidir.
Niş şunları kullanır:
Fenol (Benzenol) o kadar ucuz ki birçok küçük ölçekli kullanım alanı da çekiyor.
Fenol (Benzenol), havacılık endüstrisinde epoksi, poliüretan ve diğer kimyasallara dayanıklı kaplamaların çıkarılması için kullanılan endüstriyel boya sökücülerin bir bileşenidir.
Güvenlik endişeleri nedeniyle fenolün Avrupa Birliği ve Kanada'da kozmetik ürünlerde kullanılması yasaklanmıştır.
Fenol (Benzenol) ilaçlarda öncü olarak kullanılır.
Fenol (Benzenol) antiseptik olarak kullanılır.
Naylon üretiminde fenol (Benzenol) kullanılır.
Aşıları korumak için fenol (Benzenol) kullanılır.
Fenol (Benzenol) oral analjeziklerde kullanılır.
Fenol türevleri (Benzenol), saç boyası ve güneş kremi gibi güzellik ürünlerinde kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol) plastiklerin sentezinde kullanılır.
Fenol (Benzenol) deterjan ve karbonat üretmek için kullanılır.
Fenol (Benzenol) Uygulamaları:
Fenol (Benzenol), plastiklerde, yapıştırıcılarda ve kaplamalarda uygulama alanı bulan fenolik reçinelerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), analjezikler ve antiseptikler de dahil olmak üzere çeşitli farmasötik bileşiklerin sentezi için önemli bir yapı taşı görevi görür.
Fenol (Benzenol), naylon ve suni ipek gibi sentetik elyafların üretiminde kullanılarak mukavemetlerini ve aleve dayanıklılıklarını arttırır.
Elektrik ve elektronik endüstrisinde, Fenollerden (Benzenol) elde edilen fenolik reçineler, elektrikli ekipmanlarda ve devre kartlarında yalıtım malzemesi olarak kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), ısıya dayanıklılığı ve mekanik mukavemeti nedeniyle otomotiv endüstrisinde fren ve debriyaj parçalarının imalatında kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), sentetik kauçuk üretiminde zincir düzenleyici olarak kullanılarak mekanik özelliklerini ve stabilitesini artırır.
Fenol (Benzenol), polikarbonat plastiklerin ve epoksi reçinelerin üretiminde önemli bir bileşen olan bisfenol-A'nın (BPA) üretiminde uygulama alanı bulur.
Tekstil endüstrisinde Fenol (Benzenol), tekstillerin mukavemet ve dayanıklılık gibi özelliklerini artıran reçinelerin ve aprelerin üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol), geliştiriciler, sabitleyiciler ve tonerler dahil olmak üzere fotoğraf kimyasallarının üretiminde kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), ahşap yapıştırıcıların ve cilaların formülasyonunda kullanılarak ahşap ürünlerin yapışma mukavemetini ve neme karşı direncini artırır.
Fenol (Benzenol), naylon üretiminde önemli bir bileşen olan kaprolaktam üretimi için bir öncü görevi görür.
Fenol (Benzenol), çeşitli endüstrilerde malzemelerin yangına dayanıklılığını arttırmak için kullanılan alev geciktiricilerin üretiminde uygulama alanı bulur.
Fenol (Benzenol), bazı maddeleri tüketime uygun olmayan hale getirmek için laboratuvar protokollerinde denatüre edici bir madde olarak kullanılır.
Fenol (Benzenol), laminatlarda, kalıplanmış ürünlerde, kaplamalarda ve döküm bileşiklerinde kullanılan reçinelerin ve kompozitlerin üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol), tarımda herbisit ve bitki büyüme düzenleyicilerinin üretiminde kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde raf ömrünü uzatmak amacıyla koruyucu olarak kullanılabilir.
Fenol (Benzenol), tekstil ve baskı da dahil olmak üzere çeşitli endüstrilere yönelik boya ve pigmentlerin üretiminde uygulama alanı bulur.
Fenol (Benzenol), sızdırmazlık malzemeleri ve kalafatların üretiminde kullanılır, yapışkan özellikler sağlar ve neme ve hava koşullarına karşı direnç sağlar.
Fenol (Benzenol), dezenfektanların ve antiseptiklerin üretiminde kullanılarak mikroorganizmaların öldürülmesine veya büyümesinin engellenmesine yardımcı olur.
Fenol (Benzenol), yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve yapısal malzemelerde yaygın olarak kullanılan epoksi reçinelerin üretiminde hammadde görevi görür.
Fenol (Benzenol), parfüm ve kokuların formülasyonunda kullanılarak nihai ürünlere farklı kokular ve sabitleyici özellikler kazandırır.
Fenol (Benzenol), HVAC sistemleri ve termal yönetim dahil olmak üzere çeşitli endüstrilerde kullanılan ısı transfer sıvılarının üretiminde uygulama alanı bulur.
Fenol (Benzenol), atık su ve endüstriyel atık sulardaki kirleticileri nötralize etmek veya uzaklaştırmak için atık arıtma proseslerinde kullanılır.
Fenol (Benzenol), analitik kimya tekniklerinde çeşitli analiz ve ölçüm türleri için reaktif olarak kullanılır.
Fenol (Benzenol), antioksidanlar, plastikleştiriciler ve yüzey aktif maddeler gibi özel endüstriyel ihtiyaçları karşılayan özel kimyasalların üretiminde kullanılabilir.
Bu cümleler, Fenol'ün (Benzenol) çok sayıda endüstri ve sektörde bulduğu çeşitli uygulama alanlarını vurgulamaktadır.
Fenol (Benzenol), inşaat, havacılık ve denizcilik endüstrilerinde çok yönlü bir yapıştırıcı ve koruyucu kaplama olarak yaygın şekilde kullanılan epoksi reçinelerin üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol), poliüretan köpüklerin ve elastomerlerin üretiminde yalıtım ve yastıklama özellikleri sağlayan önemli bir bileşen olarak hizmet eder.
Fenol (Benzenol), sentetik deterjanların üretiminde uygulama alanı bularak temizleme ve emülsifiye etme özelliklerine katkıda bulunur.
Fenol (Benzenol), binalarda ve endüstriyel uygulamalarda mükemmel ısı yalıtım özellikleri sağlayan fenolik köpük yalıtım malzemelerinin üretiminde kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), baskı mürekkepleri, kaplamalar ve kauçuk ürünlerde kullanılan bir pigment olan karbon siyahının üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol), yapıştırıcılar, alev geciktiriciler ve farmasötiklerin üretiminde kullanılan bir bileşik olan resorsinolün sentezinde kullanılır.
Fenol (Benzenol), saç boyaları ve renklendiricilerin formülasyonunda kullanılarak uzun süre kalıcı renk ve kapatıcılık sağlar.
Fenol (Benzenol), kauçuk ve polimer endüstrilerinde bozulmayı önlemek ve ürün ömrünü uzatmak için stabilizatör ve antioksidan olarak kullanılır.
Fenol (Benzenol), temizlik ve hijyenin korunmasında önemli bir rol oynayarak dezenfektan sprey ve mendil üretiminde uygulama alanı bulur.
Fenol (Benzenol), çeşitli farmasötik ürünlerde ve cilt bakım ürünlerinde önemli bir bileşen olan salisilik asitin sentezinde öncü olarak kullanılır.
Fenol (Benzenol), aspirin ve ateş düşürücü ilaçlar gibi farmasötik ara maddelerin üretiminde kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), deri ürünlerinin dayanıklılığını ve kalitesini artırmak için deri endüstrisinde kullanılan sentetik tabaklama maddelerinin üretiminde uygulama alanı bulur.
Fenol (Benzenol), oktan arttırıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri gibi petrol katkı maddelerinin üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol), laboratuvarlarda pH göstergesi olarak yaygın olarak kullanılan fenolftalein üretiminde reaktif olarak görev yapar.
Fenol (Benzenol), katı-sıvı ayrımını kolaylaştırmak için atık su arıtımında kullanılan polimerik topaklaştırıcıların üretiminde uygulama alanı bulur.
Fenol (Benzenol), dişçilik kompozitleri ve yapıştırıcılar gibi dişçilik malzemelerinde kullanılan reçinelerin sentezinde kullanılır.
Fenol (Benzenol), gıda endüstrisinde, özellikle içecek, sos ve işlenmiş gıdaların üretiminde stabilizatör ve koruyucu olarak kullanılmaktadır.
Fenol (Benzenol), gıda ürünlerine yönelik antioksidanların üretiminde, oksidasyonun önlenmesinde ve raf ömrünün uzatılmasında uygulama alanı bulur.
İnkjet mürekkeplerin üretiminde renk stabilitesi ve yapışma özelliği sağlayan fenol (Benzenol) kullanılır.
Fenol (Benzenol), tarım ve peyzaj alanlarında istenmeyen bitki büyümesinin kontrol altına alınmasına yardımcı olan herbisit formülasyonlarının üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol), sentetik yağlayıcıların ve greslerin üretiminde uygulama alanı bulur ve gelişmiş performans ve stabilite sunar.
Fenol (Benzenol), geliştirilmiş ısı ve kimyasal dirence sahip epoksi reçinelerin üretiminde önemli bir bileşen olan bisfenol-F'nin sentezinde kullanılır.
Fenol (Benzenol), ısı ve oksidasyondan kaynaklanan bozulmayı önlemek için kauçuk, plastik ve yağlayıcılarda kullanılan fenolik antioksidanların sentezi için bir başlangıç malzemesi görevi görür.
Fenol (Benzenol), petrol endüstrisinde petrol ve gaz geri kazanımını arttırmak için hidrolik kırmada kullanılan reçine kaplı propantların üretiminde uygulama alanı bulur.
Fenol (Benzenol), karbon fiber takviyeli polimer kompozitlerin üretiminde kullanılarak havacılık, otomotiv ve spor malzemeleri endüstrilerindeki uygulamalara dayanıklılık ve hafiflik özellikleri sağlar.
Fenol (Benzenol), çeşitli endüstrilerde geniş bir uygulama alanına sahiptir.
Fenol (Benzenol)'ün yaygın uygulamalarından bazıları şunlardır:
Plastik Üretimi:
Fenol (Benzenol), bakalit ve fenolik kalıplama bileşikleri gibi plastiklerin üretiminde yaygın olarak kullanılan fenolik reçinelerin üretimi için önemli bir hammaddedir.
Kimyasal Ara Maddeler:
Fenol (Benzenol), farmasötikler, herbisitler, boyalar ve patlayıcılar dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların sentezinde önemli bir ara madde olarak hizmet eder.
Dezenfektanlar ve Antiseptikler:
Fenol (Benzenol)'ün antimikrobiyal özellikleri onu dezenfektan ve antiseptik olarak kullanıma uygun hale getirir.
Fenol (Benzenol) boğaz spreyleri, gargaralar ve topikal antiseptik solüsyonlar gibi ürünlerde bulunabilir.
Yapıştırıcılar ve Kaplamalar:
Fenollerden (Benzenol) türetilen fenolik reçineler, mükemmel bağlanma ve ısıya dayanıklılık özelliklerinden dolayı yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve laminatlarda bağlayıcı olarak kullanılır.
Ahşap Koruma:
Kreozot gibi fenol (Benzenol) bazlı ahşap koruyucular, demiryolu bağları, elektrik direkleri ve dış mekan kerestesi gibi uygulamalarda ahşabı çürümeye, böcek istilasına ve mantar oluşumuna karşı korumak için kullanılır.
İlaç Endüstrisi:
Fenol (Benzenol), analjezikler, antiseptikler ve antipiretikler dahil olmak üzere çeşitli farmasötik bileşiklerin sentezinde başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Kokular ve Parfümler:
Fenol (Benzenol) türevleri, koku ve parfüm üretiminde nihai ürünün koku ve sabitleyici özelliklerini arttırmak için kullanılır.
Polimer Endüstrisi:
Fenol (Benzenol), epoksi reçineler, polikarbonatlar, poliüretanlar ve polyester reçinelerin üretiminde kullanılmakta ve kaplamalar, yapıştırıcılar, köpükler ve yalıtım malzemeleri dahil olmak üzere çok çeşitli ürünlerin imalatına katkıda bulunmaktadır.
Tarım:
Fenol (Benzenol), tarımsal amaçlı herbisitlerin ve bitki büyüme düzenleyicilerinin üretiminde ara madde olarak kullanılır.
Kimya Laboratuvarları:
Fenol (Benzenol), kimyasal laboratuvarlarda çeşitli organik sentez reaksiyonlarında bir reaktif ve aynı zamanda bir denatüre edici madde olarak uygulama alanı bulur.
Tekstil Endüstrisi:
Fenol (Benzenol), naylon ve suni ipek gibi sentetik elyafların üretiminde kullanılır.
Fenol (Benzenol), tekstillerin mukavemetini, dayanıklılığını ve aleve dayanıklılığını artıran reçinelerin ve aprelerin imalatına yardımcı olur.
Elektrik ve Elektronik:
Fenollerden (Benzenol) elde edilen fenolik reçineler elektrik ve elektronik endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Mükemmel elektriksel özellikleri ve ısıya dayanıklılıkları nedeniyle elektrikli ekipmanlarda, devre kartlarında, anahtarlarda ve konektörlerde yalıtım malzemesi olarak kullanılırlar.
Otomotiv Endüstrisi:
Fenolik reçineler ısıya dayanıklılıkları, mekanik mukavemetleri ve sürtünme özelliklerinden dolayı fren ve debriyaj parçalarının, contaların ve keçelerin imalatında kullanılmaktadır.
Kauçuk Endüstrisi:
Fenol (Benzenol), sentetik kauçuk üretiminde kullanılır; burada polimerizasyon işlemi sırasında zincir düzenleyici görevi görerek kauçuğun mekanik özelliklerini ve stabilitesini geliştirir.
Kimyasal Üretim:
Fenol (Benzenol), çeşitli kimyasal sentez reaksiyonlarında reaktif ve ara madde olarak görev yapar.
Fenol (Benzenol), bisfenol-A (BPA), kaprolaktam, salisilik asit, fenolftalein ve diğerleri gibi bileşikler üretmek için kullanılır.
Fotoğraf Endüstrisi:
Fenol (Benzenol), geliştiriciler, sabitleyiciler ve tonerler dahil olmak üzere fotoğraf kimyasallarının üretiminde kullanılır.
Kozmetik ve Kişisel Bakım Ürünleri:
Az miktarda Fenol (Benzenol) ve türevleri kozmetiklerde ve losyon, krem, saç boyası gibi kişisel bakım ürünlerinde koruyucu ve koku maddesi olarak kullanılmaktadır.
Reçineler ve Kompozitler:
Fenol (Benzenol), laminatlar, kalıplanmış ürünler, kaplamalar ve döküm bileşikleri dahil olmak üzere çeşitli uygulamalara yönelik reçine ve kompozitlerin üretiminde kullanılır.
Analitik Kimya:
Fenol (Benzenol), spektrofotometri veya kromatografi gibi analitik kimya tekniklerinde standart veya referans malzeme olarak kullanılabilir.
Atık Arıtımı:
Fenol (Benzenol), atık su arıtımı ve atık bertarafı gibi atık arıtma proseslerinde kirleticileri nötralize etmek veya uzaklaştırmak için kullanılabilir.
Fenolün (Benzenol) Özellikleri:
Fenol (Benzenol), 1000 mL'de (0.895 M) yaklaşık 84.2 g çözünen, suda kayda değer ölçüde çözünen organik bir bileşiktir.
Fenol (Benzenol) ve suyun fenol/su kütle oranlarında ~2,6 ve daha yüksek homojen karışımları mümkündür.
Fenolün (Benzenol) sodyum tuzu, sodyum fenoksit, suda çok daha fazla çözünür.
Fenol (Benzenol) yanıcı bir katıdır (NFPA derecesi = 2).
Fenol (Benzenol) ısıtıldığında havada %3 ila %10 konsantrasyonda patlayıcı olan yanıcı buharlar üretir.
Fenol (Benzenol) yangınlarıyla mücadelede karbondioksit veya kuru kimyasal söndürücüler kullanılmalıdır.
Fenol (Benzenol) Sentezi:
Fenol (Benzenol)'ler aşağıdaki yöntemlerle sentezlenebilir.
Sülfonik asitlerden (sodyum benzen sülfonatın alkali füzyonu ile)
Fenol (Benzenol) sentezine yönelik ilk ticari işlem.
Sodyum benzen sülfonat, asitleştirme üzerine Fenol (Benzenol) veren sodyum fenoksit üretmek üzere 573K'de sodyum hidroksit ile kaynaştırılır.
Diazonyum tuzlarından (diazonyum tuzunun hidrolizi ile – laboratuvar yöntemi)
Fenolün (Benzenol) Reaksiyonları:
Nötr Fenol (Benzenol) alt yapısı "şekli".
Nötr Fenol (Benzenol) molekülünün hesaplanmış elektrostatik yüzeyinin, nötr bölgeleri yeşil, elektronegatif alanları turuncu-kırmızı ve elektropozitif fenolik protonu mavi renkte gösteren bir görüntüsü vardır.
Fenol (Benzenol) su faz diyagramı: Fenol (Benzenol) ve suyun belirli kombinasyonları bir şişede iki çözelti oluşturabilir.
Fenol (Benzenol), elektrofilik aromatik ikameye karşı oldukça reaktiftir.
Artan nükleofillik, O'dan halkaya pi elektron yoğunluğunun bağışlanmasına atfedilir.
Halojenasyon, asilasyon, sülfonasyon ve ilgili işlemler yoluyla halkaya birçok grup eklenebilir.
Fenol (Benzenol) o kadar güçlü bir şekilde aktive edilir ki brominasyon ve klorlama kolaylıkla çoklu ikameye yol açar.
Reaksiyon 2- ve 4-ikameli türevleri verir.
Halojenasyonun rejiokimyası, PhOH2]+'nın baskın olduğu kuvvetli asidik çözeltilerde değişir.
Fenol (Benzenol), oda sıcaklığında seyreltik nitrik asit ile reaksiyona girerek 2-nitrofenol ve 4-nitrofenolden oluşan bir karışım verir; konsantre nitrik asitle ise örneğin 2,4,6-trinitrofenol vermek üzere ilave nitro grupları eklenir.
Friedel Crafts'ın Fenol (Benzenol) ve türevlerinin alkilasyonları genellikle katalizörler olmadan gerçekleştirilir.
Alkilleyici maddeler arasında alkil halojenürler, alkenler ve ketonlar bulunur.
Böylece adamantil-1-bromür, disiklopentadien) ve sikloheksanonlar sırasıyla 4-adamantilfenol, bir bis(2-hidroksifenil) türevi ve bir 4-sikloheksilfenol verir.
Alkoller ve hidroperoksitler, katı asit katalizörlerin (örneğin belirli zeolit) varlığında fenolleri alkile eder.
Kresoller ve kümil Fenol (Benzenol) bu şekilde üretilebilir.
Fenolün (Benzenol) sulu çözeltileri zayıf asidiktir ve mavi turnusol kağıdını hafifçe kırmızıya dönüştürür.
Fenol (Benzenol), sodyum fenat veya fenolat oluşturan sodyum hidroksit ile nötrleştirilir, ancak karbonik asitten daha zayıf olan Fenol (Benzenol), karbondioksiti serbest bırakmak için sodyum bikarbonat veya sodyum karbonat ile nötralize edilemez.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Fenol (Benzenol) ve benzoil klorür karışımı seyreltik sodyum hidroksit çözeltisi varlığında çalkalandığında fenil benzoat oluşur.
Bu Schotten-Baumann reaksiyonunun bir örneğidir:
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Fenol (Benzenol), çinko tozuyla damıtıldığında veya buharı 400 °C'de çinko granülleri üzerinden geçirildiğinde benzene indirgenir:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Fenol (Benzenol), bor triflorür (BF3) varlığında diazometan ile muamele edildiğinde ana ürün olarak anisol ve yan ürün olarak nitrojen gazı elde edilir.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Fenol (Benzenol) ve türevleri demir(III) klorür ile reaksiyona girerek fenoksit kompleksleri içeren yoğun renkli çözeltiler verir.
Kimyasal Reaksiyonlar:
Aromatik bir halkaya bir hidroksil grubu bağlanır ve Fenol (Benzenol) orto/para direktörünü güçlü bir şekilde aktive eder, Fenoller (Benzenol), orto ve para karbonlarında elektrofilik aromatik ikameye karşı önemli ölçüde reaktiviteye sahiptir.
Aromatik Halkanın Reaksiyonları:
Fenoldeki (Benzenol) -OH grubu orto ve para yönlendiricidir çünkü rezonans nedeniyle orto ve para pozisyonlarındaki elektron yoğunluğunu arttırır.
Böylece Fenol (Benzenol) elektrofilik ikame reaksiyonlarına girer.
Halojenasyon:
-NH2 grubu gibi -OH grubu da o kadar aktifleştiricidir ki Fenol (Benzenol)'ün poli substitüsyonunu önlemek oldukça zordur.
Reaksiyonu mono sübstitüsyon aşamasında durdurmak için Fenol (Benzenol) gerekiyorsa, reaksiyon CCl4 ve CS2 gibi polar olmayan solventlerde ve daha düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilmelidir.
Doğal Fenol Kaynakları (Benzenol):
Fenol (Benzenol) kömür katranının bir bileşenidir ve organik maddelerin ayrışması sırasında oluşur.
Orman yangınlarından dolayı artan çevresel Fenol (Benzenol) seviyeleri kaynaklanabilir.
Sıvı gübredeki uçucu bileşenler arasında fenol (Benzenol) tespit edilmiştir.
Petrol rafinerisi, petrokimya ürünleri, temel organik kimyasal üretimi, kömür rafinerisi, farmasötik ürünler, tabakhane ve kağıt hamuru ve kağıt fabrikalarından elde edilen Fenollerin (Benzenol) ve diğer ilgili aromatiklerin endüstriyel kaynakları.
Fenolün (Benzenol) Adlandırılması:
Fenoller (Benzenol), benzen halkasına doğrudan bağlı en az bir -OH grubu içeren organik bileşiklerdir.
Benzen halkasına bağlı hidroksil gruplarının sayısına bağlı olarak Fenoller (Benzenol), monohidrik, dihidrik ve trihidrik Fenoller (Benzenol) olarak sınıflandırılabilir.
Monohidrik fenoller:
Serinin en basit üyesi, yaygın olarak Fenol (Benzenol) olarak bilinen hidroksibenzendir, diğerleri ise ikame edilmiş fenoller olarak adlandırılır.
Üç izomerik hidroksil toluen, kresoller olarak bilinir.
Dihidrik fenoller:
Üç izomerik dihidroksi benzen, yani katekol, resorsinol ve kinol, ortak adlarıyla daha iyi bilinir.
Trihidrik fenoller:
Trihidroksi fenoller pirogallol, hidroksikinol ve floroglüsinol adı verilen yaygın isimlerle bilinir.
Fenol (Benzenol) Üretimi:
Fenol (Benzenol)'ün ticari önemi nedeniyle üretimi için birçok yöntem geliştirilmiştir ancak kümen prosesi baskın teknolojidir.
Kümen süreci:
Üretimin %95'ini (2003) Hock süreci olarak da adlandırılan kümen süreci oluşturmaktadır.
Fenol (Benzenol), kümenin (izopropilbenzen) Hock yeniden düzenlemesi yoluyla kısmi oksidasyonunu içerir:
Diğer proseslerin çoğuyla karşılaştırıldığında kümen prosesinde yumuşak koşullar ve ucuz hammaddeler kullanılır.
Prosesin ekonomik olabilmesi için hem Fenol (Benzenol) hem de aseton yan ürününün talep görmesi gerekmektedir.
2010 yılında dünya çapında asetona olan talep yaklaşık 6,7 milyon tondu ve bu talebin yüzde 83'ü kümen prosesi ile üretilen asetondan karşılanıyordu.
Kümen işlemine benzer bir yol sikloheksilbenzen ile başlar.
Fenol (Benzenol), kümen hidroperoksit üretimine benzer şekilde bir hidroperoksite oksitlenir.
Hock yeniden düzenlemesi yoluyla sikloheksilbenzen hidroperoksit, Fenol (Benzenol) ve sikloheksanon verecek şekilde bölünür.
Sikloheksanon bazı naylonların önemli bir öncüsüdür.
Benzen, toluen, sikloheksilbenzenin oksidasyonu:
Benzenin (C6H6) Fenol'e (Benzenol) doğrudan oksidasyonu teorik olarak mümkündür ve büyük ilgi görmektedir, ancak ticarileştirilmemiştir:
C6H6 + O → C6H5OH
Nitröz oksit, O2'den daha güçlü bir oksidan olan potansiyel olarak "yeşil" bir oksidandır.
Ancak nitröz oksit üretimine yönelik yollar rekabetçi değildir.
Alternatif akım kullanan bir elektrosentez, benzenden Fenol (Benzenol) verir.
Tolüenin oksidasyonu, erimiş sodyum benzoatın hava ile bakır katalizli reaksiyonunu içerir:
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Reaksiyonun benzoilsalisilat oluşumu yoluyla ilerlemesi önerildi.
Sikloheksilbenzenin otoksidasyonu hidroperoksiti verir.
Bu hidroperoksitin ayrışması sikloheksanon ve Fenol (Benzenol) verir.
Daha eski yöntemler:
İlk yöntemler, fenolün (Benzenol) kömür türevlerinden ekstraksiyonuna veya benzen türevlerinin hidrolizine dayanıyordu.
Benzensülfonik asidin hidrolizi:
Orijinal ticari rota, 1900'lerin başında Bayer ve Monsanto tarafından Wurtz ve Kekule'nin keşiflerine dayanarak geliştirildi.
Yöntem, güçlü bazın benzensülfonik asitle reaksiyonunu içerir, bu reaksiyon, hidroksitin sodyum benzensülfonat ile reaksiyonuyla sodyum fenoksit elde edilmesini içerir.
İkincisinin asitleştirilmesi Fenol (Benzenol) verir.
Net dönüşüm:
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Klorobenzenin hidrolizi:
Klorobenzen, baz veya buhar kullanılarak Fenol'e (Benzenol) hidrolize edilebilir:
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl
Bu yöntemler, klorobenzenin maliyetinden ve klorür yan ürününün bertaraf edilmesi ihtiyacından olumsuz etkilenmektedir.
Kömür pirolizi:
Fenol (Benzenol) aynı zamanda kömür pirolizinin geri kazanılabilir bir yan ürünüdür.
Lummus Sürecinde tolüenin benzoik aside oksidasyonu ayrı olarak gerçekleştirilir.
Fenolün Asitliği (Benzenol):
Fenol (Benzenol), alifatik alkollerden daha asidiktir.
Fenol (Benzenol)'ün artan asitliği, fenolat anyonunun rezonans stabilizasyonuna atfedilir.
Bu şekilde oksijen üzerindeki negatif yük, pi sistemi aracılığıyla orto ve para karbon atomlarına delokalize edilir.
Alternatif bir açıklama, baskın etkinin daha elektronegatif sp2 hibritlenmiş karbonlardan kaynaklanan indüksiyon olduğunu öne süren sigma çerçevesini içerir; sp3 sistemiyle karşılaştırıldığında sp2 sistemi tarafından sağlanan elektron yoğunluğunun nispeten daha güçlü endüktif çekilmesi, oksianyonun büyük stabilizasyonuna olanak tanır.
İkinci açıklamayı desteklemek üzere, asetonun sudaki enolünün pKa'sı 10,9'dur, bu da onu Fenol'den (Benzenol) (pKa 10,0) biraz daha az asidik yapar.
Bu nedenle, aseton enolata kıyasla fenoksit için mevcut olan daha fazla sayıda rezonans yapısı, Fenol'ün (Benzenol) stabilizasyonuna çok az katkıda bulunuyor gibi görünmektedir.
Ancak çözülme etkileri hariç tutulduğunda durum değişir.
Hidrojen bağı:
Karbon tetraklorürde ve alkan çözücülerde Fenol (Benzenol) hidrojen, piridin, dietil eter ve dietil sülfür gibi çok çeşitli Lewis bazlarıyla bağlanır.
Katkı maddesi oluşumunun entalpileri ve katkı maddesi oluşumuna eşlik eden −OH IR frekans kaymaları derlenmiştir.
Fenol (Benzenol) sert asit olarak sınıflandırılır.
Tatomerizm:
Fenol (Benzenol), kararsız keto tautomeri sikloheksadienon ile keto-enol tautomerizmi sergiler, ancak etkisi neredeyse ihmal edilebilir düzeydedir.
Enolizasyon için denge sabiti yaklaşık 10−13'tür, bu da her on trilyon molekülden yalnızca birinin herhangi bir anda keto formunda olduğu anlamına gelir.
Bir C=C bağının bir C=O bağıyla değiştirilmesiyle elde edilen az miktardaki stabilizasyon, aromatiklik kaybından kaynaklanan büyük dengesizlik ile fazlasıyla dengelenir.
Bu nedenle fenol (Benzenol) esasen tamamen enol formunda bulunur.
4, 4' ikame edilmiş sikloheksadienon, asit koşullarında dienon-fenol yeniden düzenlemesine maruz kalabilir ve stabil 3,4-disübstitüe Fenol (Benzenol) oluşturabilir.
İkame edilmiş Fenol (Benzenol)'ler için, birkaç faktör keto totomerini destekleyebilir:
Ek hidroksi grupları (bkz. resorsinol)
Naftol oluşumunda olduğu gibi halkalanma
Fenolatı vermek için deprotonasyon.
Fenoksitler aromatiklik ile stabilize edilmiş enolatlardır.
Normal koşullar altında fenoksit, oksijen konumunda daha reaktiftir, ancak oksijen konumu "sert" bir nükleofil iken alfa-karbon konumları "yumuşak" olma eğilimindedir.
Fenolün (Benzenol) Tarihçesi:
Fenol (Benzenol), 1834 yılında onu (saf olmayan biçimde) kömür katranından çıkaran Friedlieb Ferdinand Runge tarafından keşfedildi.
Runge, Fenol (Benzenol) "Karbolsäure" (kömür-yağ-asit, karbolik asit) olarak adlandırılır.
Petrokimya endüstrisinin gelişmesine kadar kömür katranı birincil kaynak olarak kaldı.
Fransız kimyager Auguste Laurent, 1841'de benzenin bir türevi olarak Fenol'ü (Benzenol) saf haliyle çıkardı.
1836'da Auguste Laurent benzen için "phène" adını icat etti; bu "fenol" ve "fenil" kelimesinin köküdür.
1843'te Fransız kimyager Charles Gerhardt "fenol" adını icat etti.
Fenolün (Benzenol) antiseptik özellikleri Sir Joseph Lister (1827–1912) tarafından antiseptik cerrahide öncü tekniğinde kullanıldı.
Lister yaraların iyice temizlenmesi gerektiğine karar verdi.
Daha sonra yaraları Fenol (Benzenol) kaplı bir parça bez veya tiftikle kapattı.
Fenol'e (Benzenol) sürekli maruz kalmanın neden olduğu cilt tahrişi, sonunda ameliyatta aseptik (mikropsuz) tekniklerin kullanılmasına yol açtı.
Lister'in çalışması, çağdaşı Louis Pasteur'ün çeşitli biyolojik ortamları sterilize etme çalışmalarından ve deneylerinden ilham aldı.
Mikroplar öldürülebilir veya önlenebilirse hiçbir enfeksiyonun meydana gelmeyeceğini öne sürdü.
Lister, enfeksiyona neden olan mikroorganizmaları yok etmek için bir kimyasalın kullanılabileceğini düşündü.
Bu arada İngiltere'nin Carlisle kentinde yetkililer, kanalizasyon fosseptiklerinin kokusunu azaltmak için karbolik asit kullanarak kanalizasyon arıtmayı deniyordu.
Bu gelişmeleri duyan ve daha önce antiseptik amaçlar için başka kimyasallarla deneyler yapan ve pek başarılı olamayan Lister, karbolik asidi yara antiseptiği olarak denemeye karar verdi.
İlk şansını 12 Ağustos 1865'te bir hastayı kabul ettiğinde buldu: Alt bacağının derisini delen kaval kemiği kırığı olan on bir yaşında bir erkek çocuk.
Normalde amputasyon tek çözüm olacaktır.
Ancak Lister karbolik asidi denemeye karar verdi.
Kemiği yerleştirip bacağını atellerle destekledikten sonra, temiz pamuklu havluları seyreltilmemiş karbolik asitle ıslattı ve bunları bir kalay folyo tabakasıyla kaplayarak yaranın üzerine uyguladı ve dört gün bekletti.
Yarayı kontrol ettiğinde Lister herhangi bir enfeksiyon belirtisi bulamamasına çok şaşırdı; sadece yaranın kenarlarında karbolik asitin hafif yanmasından kaynaklanan kızarıklık vardı.
Seyreltilmiş karbolik asitle yeni bandajlar uygulayan çocuk, yaklaşık altı haftalık tedaviden sonra evine yürüyebildi.
16 Mart 1867'de Lister'in çalışmasının ilk sonuçları Lancet'te yayınlandığında, yeni antiseptik yöntemini kullanarak toplam on bir hastayı tedavi etmişti.
Bunlardan yalnızca biri ölmüştü ve bu da Lister'in yara pansuman tekniğiyle hiçbir ilgisi olmayan bir komplikasyon yüzünden olmuştu.
Artık ilk defa bileşik kırığı olan hastaların hastaneyi tüm uzuvları sağlam olarak terk etme olasılığı vardı.
Hastanede antiseptik operasyonlar uygulanmaya başlanmadan önce otuz beş cerrahi vakada on altı ölüm meydana geldi.
Neredeyse her iki hastadan biri öldü.
1865 yazında antiseptik cerrahi uygulanmaya başlandıktan sonra kırk vakada yalnızca altı ölüm meydana geldi.
Ölüm oranı neredeyse yüzde 50'den yüzde 15'e düştü.
Fenol (Benzenol) dikkate değer bir başarıydı.
Fenol (Benzenol), 19. yüzyılda Londra'da grip ve diğer rahatsızlıklara karşı koruma olarak pazarlanan etkisiz bir cihaz olan ve ünlü Carlill v Carabolik Duman Topu Şirketi davasının konusu olan Carabolik Duman Topunun ana maddesiydi.
İkinci Dünya Savaşı:
Fenol'ün (Benzenol) aşağıda ele alınan merkezi sinir sistemi üzerindeki toksik etkisi, hem insanlarda hem de hayvanlarda ani çöküşe ve bilinç kaybına neden olur; Merkezi sinir sistemi tarafından kontrol edilen motor aktivite nedeniyle bu semptomlardan önce bir kramp durumu ortaya çıkar.
Fenol (Benzenol) enjeksiyonları, İkinci Dünya Savaşı sırasında Nazi Almanyası tarafından bireysel infaz aracı olarak kullanıldı.
Fenol (Benzenol) ilk olarak 1939'da Naziler tarafından Aktion T4 kapsamında istenmeyen kişilerin toplu katliamının bir parçası olarak kullanıldı.
Almanlar, her kurbana Fenol (Benzenol) enjeksiyonu yaparak daha küçük grupların imhasının daha ekonomik olduğunu öğrendi.
Binlerce kişiye fenol (Benzenol) enjeksiyonu yapıldı.
Maximilian Kolbe de bir yabancının yerine ölmeye gönüllü olduğunda Auschwitz'de iki haftalık susuzluk ve açlıktan kurtulduktan sonra Fenol (Benzenol) enjeksiyonuyla öldürüldü.
Yaklaşık bir gram ölüme neden olmak için yeterlidir.
Olaylar:
Fenol (Benzenol), insan idrarıyla 40 mg/L'ye kadar miktarlarda atılan normal bir metabolik üründür.
Erkek fillerin şakak bezi salgısı, mest sırasında Fenol (Benzenol) ve 4-metilfenolün varlığını gösterdi.
Fenol (Benzenol) aynı zamanda kastoryumda bulunan kimyasal bileşiklerden biridir.
Fenol (Benzenol), kunduzun yediği bitkilerden alınır.
Viskide Oluşumu:
Fenol (Benzenol), kendine özgü Islay viskisinin aromasında ve tadında ölçülebilir bir bileşendir, genellikle ~30 ppm, ancak viski üretmek için kullanılan maltlı arpada 160 ppm'nin üzerinde olabilir.
Bu miktar distilattaki miktardan farklıdır ve muhtemelen ondan daha yüksektir.
Biyolojik bozunma:
Cryptanaerobakter fenolicus, Fenol'den (Benzenol) 4-hidroksibenzoat yoluyla benzoat üreten bir bakteri türüdür.
Rhodococcus fenolicus, tek karbon kaynağı olarak Fenol'ü (Benzenol) parçalayabilen bir bakteri türüdür.
Fenolün (Benzenol) Kullanımı ve Depolanması:
İşleme:
Fenol'ü (Benzenol) eldiven, gözlük ve koruyucu kıyafet gibi uygun kişisel koruyucu ekipmanı (PPE) kullanarak dikkatli bir şekilde kullanın.
Cilt, göz ve giysilerle doğrudan temastan kaçının.
Buharların solunmasını önlemek için iyi havalandırılan alanlarda kullanın.
Toz, buhar veya buğuyu solumaktan kaçının.
Kullanılmadığı zaman kapların uygun şekilde etiketlendiğinden ve güvenli bir şekilde kapatıldığından emin olun.
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Depolamak:
Fenol'ü (Benzenol) serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda, güçlü oksitleyici maddeler gibi uyumsuz maddelerden uzakta saklayın.
Kullanıma hazır oluncaya kadar kapları sıkıca kapalı ve mühürlü tutun.
Isı kaynaklarından, kıvılcımlardan ve açık alevlerden uzakta saklayın.
Işıktan ve nemden koruyun.
Dayanıklı iç astarı olan, korozyona dayanıklı bir kapta saklayın.
Fenolün (Benzenol) Reaktivitesi ve Kararlılığı:
Kararlılık:
Fenol (Benzenol) normal sıcaklık ve basınç altında stabildir.
Fenol (Benzenol), ısıya veya güçlü asit ve bazlara maruz kaldığında polimerleşebilir.
Reaktivite:
Güçlü oksitleyici maddelerle reaksiyona girerek yangın veya patlama riskine yol açar.
Asetil klorür, nitrobenzen ve alüminyum klorür ile şiddetli reaksiyona girebilir.
Bazlarla, indirgeyici maddelerle ve bazı metallerle uyumsuz.
Ayrışma Ürünleri:
Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında Fenol (Benzenol), karbon monoksit ve karbon dioksitten oluşan zehirli dumanlar yayar.
Fenol (Benzenol) İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Nefes almakta zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Derhal tıbbi yardım isteyin.
Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi derhal en az 15 dakika boyunca bol suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri ve ayakkabıları çıkarın.
Fenol (Benzenol) ciddi yanıklara ve sistemik toksisiteye neden olabileceğinden derhal tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Gözlerinizi ara sıra üst ve alt göz kapaklarını kaldırarak en az 15 dakika bol suyla yıkayın.
Derhal tıbbi yardım isteyin.
Yutma:
Kusmaya çalışmayın.
Ağzı suyla çalkalayın ve kişiye bol miktarda su içirin.
Fenol (Benzenol) yutulması hayati tehlike oluşturabileceğinden derhal tıbbi yardım alın.
Fenol (Benzenol) Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun Söndürme Ortamı:
Fenol (Benzenol) içeren yangınları söndürmek için alkole dayanıklı köpük, karbondioksit (CO2), kuru kimyasal veya su spreyi kullanın.
Yangınla Mücadele Önlemleri:
Bağımsız solunum cihazı (SCBA) dahil olmak üzere tam koruyucu giysiler giyin.
Karbon monoksit ve karbondioksit gibi zehirli gazlar içerebilen yanma ürünlerini solumaktan kaçının.
Spesifik Tehlikeler:
Fenol (Benzenol) yanıcıdır ve yüksek sıcaklıklarda hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Konteynerler ateşe veya aşırı ısıya maruz kaldığında patlayabilir.
Fenolün (Benzenol) Kaza Sonucu Yayılması Önlemleri:
Kişisel Önlemler:
Alanı boşaltın ve yeterli havalandırma sağlayın.
Eldivenler, gözlükler ve koruyucu giysiler de dahil olmak üzere uygun KKD kullanın.
Çevresel Önlemler:
Güvenli ise daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün kanalizasyona veya su yollarına karışmasına izin vermeyin.
Muhafaza ve Temizleme:
Dökülenleri inert malzemelerle (örn. kum, toprak) emdirin ve imha etmek üzere uygun, kapalı kaplara yerleştirin.
Kirlenmiş yüzeyleri iyice temizleyin.
Yerel, eyalet ve federal düzenlemelere göre atın.
Maruz Kalma Kontrolleri/Fenolün (Benzenol) Kişisel Korunması:
Maruz Kalma Sınırları:
OSHA PEL: 5 ppm (cilt)
ACGIH TLV: 5 ppm (cilt)
Mühendislik Kontrolleri:
Havadaki konsantrasyonları maruz kalma limitlerinin altında tutmak için yerel egzoz havalandırmasını kullanın.
Göz yıkama istasyonlarının ve güvenlik duşlarının hazır olduğundan emin olun.
Kişisel Koruyucu Ekipman (KKD):
Solunum Koruması:
Maruz kalma limitleri aşılırsa veya tahriş meydana gelirse NIOSH onaylı solunum maskeleri kullanın.
Cilt Koruması:
Ciltle teması önlemek için kimyasallara dayanıklı eldivenler, uzun kollu giysiler ve pantolon giyin.
Göz Koruması:
Kimyasal koruyucu gözlük veya yüz siperliği takın.
Hijyen Önlemleri:
Elleçlemeden sonra ve yemeden veya içmeden önce ellerinizi iyice yıkayın.
Fenolün (Benzenol) işlendiği veya depolandığı alanlarda yemek yemekten, içmekten veya sigara içmekten kaçının.
Fenol (Benzenol) Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 108-95-2
Moleküler Formül: C6H5OH veya C6H6O
Molekül Ağırlığı: 94.11
CAS Numarası: 108-95-2
EC Numarası: 203-632-7
Moleküler Formül: C₆H₅OH
Molar Kütle: 94,11 g/mol
IUPAC Adı: Fenol
Eşanlamlılar: Benzenol, Karbolik Asit, Hidroksibenzen, Fenilik Asit
UN Numarası: 1671 (fenol için, erimiş)
Kimyasal Yapı: Kendisine bir hidroksil grubu (-OH) bağlı bir benzen halkası.
Moleküler Formül: C6H6O
Molekül Ağırlığı: 94,11 g/mol
Görünüm: Renksiz ila açık pembe kristal katı
Koku: Tatlı, tıbbi veya fenolik koku
Erime Noktası: 40,9°C (105,6°F)
Kaynama Noktası: 181,7°C (359,1°F)
Yoğunluk: 1,07 g/cm3
Çözünürlük: Suda, alkolde, eterde ve birçok organik çözücüde çözünür
Kimyasal formül: C6H6O
Molar kütle: 94.113 g/mol
Görünüm: Şeffaf kristal katı
Koku: Tatlı ve katranlı
Yoğunluk: 1,07 g/cm3
Fenolün (Benzenol) Özellikleri:
Erime noktası: 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Kaynama noktası: 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
Suda çözünürlük: 8,3 g/100 mL (20 °C)
günlük P: 1,48
Buhar basıncı: 0,4 mmHg (20 °C)
Asitlik (pKa):
9,95 (suda),
18.0 (DMSO'da),
29.1 (asetonitrilde)
Konjuge baz: Fenoksit
Molekül Ağırlığı/Molar Kütle: 94,11 g/mol
Yoğunluk: 1,07 g/cm³
Erime Noktası: 40,5 °C
Kaynama Noktası: 181,7 °C
Molekül Ağırlığı: 94.11
XLogP3: 1,5
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Dönebilen Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 94.041864811
Monoizotopik Kütle: 94.041864811
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 20,2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 7
Resmi Yük: 0
Karmaşıklık: 46.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet
Kaynama Noktası: 181,8°C
Erime Noktası: 40,9°C
Buhar Basıncı: 20°C'de 0,36 mm Hg
Parlama Noktası: 78,9°C
Fenolün (Benzenol) Özellikleri:
Görünüm: Renksizden açık pembeye kadar katı veya sıvı (sıcaklığa bağlı olarak).
Koku: Güçlü, kendine özgü fenolik koku.
Saflık: Tipik olarak ≥ %99 (GC veya HPLC'ye göre).
Erime Noktası: 40,5°C (104,9°F).
Kaynama Noktası: 181,7°C (359,1°F).
Yoğunluk: 20°C'de 1,07 g/cm³.
Su İçeriği: Tipik olarak ≤ %0,1 (Karl Fischer yöntemi).
pH (%1 Çözelti): Yaklaşık 6-7.
Renk (APHA): Tipik olarak ≤ 10 (APHA ölçeğinde).
Kırılma İndeksi: Yaklaşık 1,548 (20°C'de).
Parlama Noktası: 79°C (174°F).
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 490°C (914°F).
Buhar Basıncı: 20°C'de 0,7 mmHg.
Buhar Yoğunluğu: 3,2 (hava = 1).
Çözünürlük: Suyla ve birçok organik çözücüyle (örn. etanol, eter) karışabilir.
