1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

DIMETHYLFORMAMIDE (DİMETİLFORMAMİD)

DIMETHYLFORMAMIDE (DİMETİLFORMAMİD)

CAS No.: 68-12-2
EC No.: 200-679-5

Synonyms:
DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-DIMETHYLFORMAMIDE; Dimethylformamide; 68-12-2; N,N-Dimethylmethanamide; Dimethyl formamide; N-Formyldimethylamine; Formamide, N,N-dimethyl-; Dimethylformamid; Dimethylformamide; DimethylformamideA; Dimetilformamide; Dwumetyloformamid; Formyldimethylamine; N,N-Dimethyl formamide; Dimethylforamide; Dimetylformamidu; Dimethylformamide (amide); NCI-C60913; dimethyl-Formamide; n,n,dimethylformamide; N,N-Dimethylformamid; Dimethylamid kyseliny mravenci; Caswell No. 366A; Dimetylformamidu [Czech]; Dimethylformamid [German]; Dimetilformamide [Italian]; Dwumetyloformamid [Polish]; MFCD00003284; HSDB 78; U-4224; UNII-8696NH0Y2X; CCRIS 1638; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-Dimetilformamida [Spanish]; n,n-dimethyl-Formamide; N, N-dimethylformamide; N,N'-Dimethylformamide; N,N- Dimethylformamide; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-Dimethylformaldehyde; NSC 5356; Formic acid, amide, N,N-dimethyl-; EINECS 200-679-5; UN2265; Dimethylamid kyseliny mravenci [Czech]; EPA Pesticide Chemical Code 366200; AI3-03311; DTXSID6020515; CHEBI:17741; NSC5356; 8696NH0Y2X; NSC-5356; DSSTox_CID_515; DSSTox_RID_75636; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DSSTox_GSID_20515; N,N Dimethylformamide; CAS-68-12-2; N,N-Dimethylformamide, 99+%, extra pure; N,N-Dimetilformamida; N,N-Dimethylformamide, 99.5%, for analysis; N,N-Dimethylformamide, for HPLC, >=99.9%; N,N-Dimethylformamide, 99.8+%, ACS reagent; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for spectroscopy; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-Dimethylformamide, ACS reagent, >=99.8%; N, N-dimethyl formamide; Dimethylformamide, N,N-; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for peptide synthesis; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-Dimethylformamide, 99.8+%, for spectroscopy ACS; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry, AcroSeal(R); dimethlforamide; dimethlformamide; dimethyformamide; dimetylformamide; N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for biochemistry, AcroSeal(R); dimehtylformamide; dimethlyformamide; dimethyiformamide; dimethy formamide; dimethy1formamide; dimethyl foramide; dimethyl formamid; dimehtylformarnide; dimethylformarnide; dimethylforrnamide; dirnethylformamide; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry over Molecular Sieve, AcroSeal(R); di-methylformamide; dimethylf ormamide; dimethylform amide; dimethylform-amide; dimethylformamid e; dimethylformamide-; dirnethylformarnide; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for molecular biology, DNAse, RNAse and Protease free; n-dimethylformamide; dimethyl form-amide; dimethyl- formamide; dimethylfor- mamide; Dimethylformamide,SP Grade; N,n-dimethylforamide; formamide, dimethyl-; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-dimethlformamide; N,N-dimethyformamide; N,N-dimetylformamide; n,n.dimethylformamide; N,N'dimethylformamide; N,N-dimethvlformamide; N.N-dimethylformamide; HCONMe2; Formamide,N-dimethyl-; N, N-dimethylforamide; N,N'-dimethylforamide; N,N-dimethl formamide; N,N-dimethy formamide; N,N-dimethyl foramide; N,N-dimethyl formamid; N,N-dimethylformarnide; N,N-dimethylforrnamide; N,N-dimetyl formamide; N,N-dirnethylformamide; n,n,-dimethylformamide; Dimethylformamide, Dimethylformamide; Dimethylformamide, Dimethylformamide; N, N dimethylformamide; N,N -dimethylformamide; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N dimethyl formamide; N,N' dimethylformamide; N,N-di methylformamide; N,N-di-methylformamide; N,N-dime-thylformamide; N,N-dimehtyl formamide; N,N-dimethylfor mamide; N,N-dimethylfor-mamide; N,N-dimethylform-amide; N,N-dimethylformamide-; PubChem23341; N,N-di-methylforrnamide; Dimethyl Fornamide,(S); Dimethylformamide (dimethylformamide); n,n,-dimethyl formamide; N, N'-dimethylformamide; N, N- dimethylformamide; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N, N-di-methylformamide; N, N-dimethyl-formamide; N,N- dimethyl formamide; N,N-di-methyl formamide; N,N-di-methyl-formamide; N,N-dimethyl -formamide; N,N-dimethyl- formamide; N, N-dimethylformaldehyde; bmse000709; EC 200-679-5; D.M.F; HCON(CH3)2; Dynasolve 100 (Salt/Mix); KSC352S1B; BIDD:ER0600; WLN: VHN1&1; ACMC-20976q; CHEMBL268291; D.M.F.; CTK2F2910; KS-00000UCQ; N,N-Dimethylformamide, 99.8%; N,N-Dimethylformamide HPLC grade; N,N-Dimethylformamide, ACS grade; ZINC901648; Dimethylformamide Reagent Grade ACS; N,N-Dimethylformamide, HPLC Grade; Tox21_201259; Tox21_300039; ANW-13584; s6192; STL264197; N,N-Dimethylformamide, LR, >=99%; AKOS000121096; FORMIN ACID,AMIDE,N,N-DIMETHYL; DB01844; EBD2222506; LS-1577; MCULE-6290117712; UN 2265; N,N-Dimethylformamide, p.a., 99.8%; N,N-Dimethylformamide, AR, >=99.5%; NCGC00090785-01; NCGC00090785-02; NCGC00090785-03; NCGC00090785-04; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; NCGC00090785-05; NCGC00254093-01; NCGC00258811-01; K124; SC-18318; Dimethylformamide, n,n- Reagent Grade ACS; N,N-Dimethylformamide, analytical standard; N,N-Dimethylformamide, anhydrous, 99.8%; N,N-Dimethylformamide, 99.5%, for HPLC; 191-EP1441224A2; 191-EP2269610A2; 191-EP2269975A2; 191-EP2269977A2; 191-EP2269978A2; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 191-EP2269979A1; 191-EP2269985A2; 191-EP2269988A2; 191-EP2269989A1; 191-EP2269990A1; 191-EP2269991A2; 191-EP2269992A1; 191-EP2269993A1; 191-EP2269994A1; 191-EP2269997A2; 191-EP2270001A1; 191-EP2270003A1; 191-EP2270004A1; 191-EP2270005A1; 191-EP2270006A1; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 191-EP2270008A1; 191-EP2270009A1; 191-EP2270010A1; 191-EP2270011A1; 191-EP2270012A1; 191-EP2270013A1; 191-EP2270014A1; 191-EP2270015A1; 191-EP2270018A1; 191-EP2272509A1; 191-EP2272516A2; 191-EP2272517A1; 191-EP2272537A2; 191-EP2272813A2; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 191-EP2272822A1; 191-EP2272825A2; 191-EP2272826A1; 191-EP2272827A1; 191-EP2272828A1; 191-EP2272832A1; 191-EP2272834A1; 191-EP2272835A1; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 191-EP2272838A1; 191-EP2272839A1; 191-EP2272840A1; 191-EP2272841A1; 191-EP2272843A1; 191-EP2272845A2; 191-EP2272848A1; 191-EP2272972A1; 191-EP2272973A1; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 191-EP2274983A1; 191-EP2275102A1; 191-EP2275105A1; 191-EP2275401A1; 191-EP2275409A1; 191-EP2275410A1; 191-EP2275411A2; 191-EP2275412A1; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 191-EP2275413A1; D0722; D0939; FT-0629532; FT-0629533; FT-0639029; FT-0696040; N,N-Dimethylformamide, anhydrous, amine free; NS00005138; N,N-Dimethylformamide, for HPLC, >=99.5%; C03134; 14869-EP2272846A1; 14869-EP2277868A1; 14869-EP2277869A1; 14869-EP2277870A1; 14869-EP2284178A2; 14869-EP2284179A2; 14869-EP2287164A1; 14869-EP2292608A1; 14869-EP2298305A1; 14869-EP2305033A1; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 14869-EP2308866A1; 14869-EP2308878A2; 14869-EP2314580A1; 14869-EP2316830A2; 70936-EP2269990A1; 70936-EP2277945A1; 70936-EP2281815A1; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; 70936-EP2295425A1; 70936-EP2295426A1; 70936-EP2295427A1; 70936-EP2298743A1; 70936-EP2308833A2; 70936-EP2374788A1; N,N-Dimethylformamide, AldraSORB(TM), 99.8%; N,N-Dimethylformamide, ReagentPlus(R), >=99%; A836012; N,N-Dimethylformamide, biotech. grade, >=99.9%; Q409298; N,N-Dimethylformamide [UN2265] [Flammable liquid]; N,N-Dimethylformamide, p.a., ACS reagent, 99.8%; N,N-Dimethylformamide, SAJ first grade, >=99.0%; N,N-Dimethylformamide [UN2265] [Flammable liquid]; N,N-Dimethylformamide, anhydrous, ZerO2(TM), 99.8%; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-Dimethylformamide, for molecular biology, >=99%; N,N-Dimethylformamide, JIS special grade, >=99.5%; N,N-Dimethylformamide, UV HPLC spectroscopic, 99.7%; N,N-Dimethylformamide, ACS spectrophotometric grade, >=99.8%; N,N-Dimethylformamide, B&J Brand (product of Burdick & Jackson); N,N-Dimethylformamide, Vetec(TM) reagent grade, anhydrous, >=99.8%; Dimethylformamide, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry, AcroSeal(R), package of 4x25ML bottles; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD; N,N-Dimethylformamide, p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 99.8%; N,N-Dimethylformamide, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.8% (GC); Dimethylformamide;Dimethylformamide (DimethylformamideA);N,N-dimethylformamide;dimethylformamide;Formamide, N,N-dimethyl-; N,N-Dimethylformamide, suitable for neutral marker for measuring electroosmotic flow (EOF), ~99%; DIMETHYLFORMAMIDE; Dimetilformamid; DİMETİLFORMAMİD


DİMETİLFORMAMİD

Dimetilformamid
Gezintiye atlaArama yapmak için atla
Dimetilformamid
Dimetilformamidin iskelet formülü, açık bir hidrojen eklenmiş
Dimetilformamidin bilye ve çubuk modeli
Dimetilformamidin boşluk doldurma modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
N, N-Dimetilformamid [2]
Diğer isimler
Dimetilformamid
N, N-Dimetilmetanamid [1]
MeSH Dimetilformamid
Bilgi kutusu referansları
Dimetilformamid, (CH3) 2NC (O) H formülüne sahip organik bir bileşiktir. Genellikle Dimetilformamid olarak kısaltılır (bu başlangıç bazen dimetilfuran veya dimetil fumarat için kullanılsa da), bu renksiz sıvı su Dimetilformamid ve organik sıvıların çoğu ile karışabilir. Dimetilformamid, kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür. Dimetilformamid kokusuzdur, ancak teknik sınıfta veya bozulmuş örneklerde genellikle dimetilaminin safsızlığından dolayı balık kokusu vardır. Dimetilamin bozunması katışkıları, bozulmuş numunelerin argon gibi bir inert gazla serpilmesi veya numunelerin düşük basınç altında sonike edilmesiyle giderilebilir. Adından da anlaşılacağı gibi, Dimetilformamid formik asitin amidi olan formamidin bir türevidir. Dimetilformamid, yüksek kaynama noktasına sahip polar (hidrofilik) bir aprotik çözücüdür. SN2 reaksiyonları gibi polar mekanizmaları takip eden reaksiyonları kolaylaştırır.


İçindekiler
1 Dimetilformamid Yapısı ve özellikleri
2 Dimetilformamid Reaksiyonlar
3 Dimetilformamid Üretim
4 Dimetilformamid Uygulamalar
4.1 Dimetilformamid Uygun kullanımlar
5 Dimetilformamid Güvenlik
6 Dimetilformamid Toksisite
7 Dimetilformamid Referanslar
8 Dimetilformamid Dış bağlantılar
Dimetilformamid Yapısı ve özellikleri
Dimetilformamid Çoğu amide gelince, spektroskopik kanıtlar C-N ve C-O bağları için kısmi çift bağ karakterini gösterir. Bu nedenle, kızılötesi spektrum sadece 1675 cm-1'de C = O uzama frekansı gösterirken, bir keton 1700 cm-1 civarında soğurabilir. [6]

Dimetilformamid, akışkan bir molekülün klasik bir örneğidir. [7]

DimetilformamidDNMR.png
Ortam sıcaklığı 1H NMR spektrumu, (O) C-N bağı etrafında engellenmiş dönüşü gösteren iki metil sinyali gösterir. [6] 100 ° C'ye yakın sıcaklıklarda, bu bileşiğin 500 MHz NMR spektrumu, metil grupları için yalnızca bir sinyal gösterir.

Dimetilformamid su ile karışabilir. [8] 20 ° C'de buhar basıncı 3,5 hPa'dır. [9] 7,47 × 10−5 hPa m3 mol − 1 olan Henry yasası sabiti, 25 ° C'de deneysel olarak belirlenen bir denge sabitinden çıkarılabilir. [10] Bölme katsayısı log POW, -0,85 olarak ölçülür. [11] Dimetilformamidin yoğunluğu (20 ° C'de 0,95 g cm-3 [8]) suya benzer olduğundan, kazara kayıplar durumunda yüzey sularında önemli yüzdürme veya tabakalaşma beklenmemektedir.


sağda: Dimetilformamidin iki rezonans yapısı. Sağda: yerelleştirmeyi vurgulayan resim.
Tepkiler
Dimetilformamid, özellikle yüksek sıcaklıklarda güçlü asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilir. Sodyum hidroksit ile Dimetilformamid, format ve dimetilamine dönüşür. Dimetilformamid, dimetilamin vermek için kaynama noktasına yakın dekarbonilasyona uğrar. Bu nedenle damıtma, daha düşük sıcaklıklarda düşük basınç altında gerçekleştirilir. [12]

Organik sentezdeki ana kullanımlarından birinde Dimetilformamid, aromatik bileşikleri formüle etmek için kullanılan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktifti. [13] [14] Proses, Dimetilformamidin, arenlere saldıran bir kloroiminyum iyonuna [(CH3) 2N = CH (Cl)] +, Vilsmeier reaktifi olarak [15] dönüştürülmesini içerir.

Organolithium bileşikleri ve Grignard reaktifleri, Bouveault adını taşıyan bir reaksiyonda hidrolizden sonra aldehitler vermek için Dimetilformamid ile reaksiyona girer. [16]

Dimetilformamid, yumuşak asit I2 ve sert asit fenol gibi çeşitli Lewis asitleri ile 1: 1 eklentiler oluşturur. Sert Lewis bazı olarak sınıflandırılır ve ECW modeli temel parametreleri EB = 2.19 ve CB = 1.31'dir. [17] Diğer Lewis bazlarına karşı bir dizi aside karşı bağıl donör gücü C-B grafikleri ile gösterilebilir. [18] [19]

Üretim
Dimetilformamid ilk olarak 1893 yılında Fransız kimyager Albert Verley (8 Ocak 1867 - 27 Kasım 1959) tarafından, bir dimetilamin hidroklorür ve potasyum format karışımı damıtılarak hazırlandı. [20]

Dimetilformamid, metil format ve dimetilaminin birleştirilmesi veya dimetilaminin karbon monoksit ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır. [21]

Şu anda pratik olmamasına rağmen, Dimetilformamid süper kritik karbondioksitten rutenyum bazlı katalizörler kullanılarak hazırlanabilir. [22]

Uygulamalar
Dimetilformamidin birincil kullanımı, düşük buharlaşma oranına sahip bir çözücüdür. Dimetilformamid akrilik elyaf ve plastik üretiminde kullanılmaktadır. Aynı zamanda farmasötikler için peptid birleştirmesinde, pestisitlerin geliştirilmesinde ve üretiminde ve yapıştırıcıların, sentetik derilerin, liflerin, filmlerin ve yüzey kaplamalarının üretiminde bir çözücü olarak kullanılmaktadır. [8]

Dimetilformamid Bouveault aldehit sentezinde [23] [24] [25] ve Vilsmeier-Haack reaksiyonunda [13] [14] reaktif olarak kullanılır, Dimetilformamid [13] [14] aldehit oluşturmanın başka bir yararlı yöntemi.
Heck reaksiyonunda yaygın bir Dimetilformamid çözücüdür. [26]
Aynı zamanda, asil halojenürlerin sentezinde, özellikle de asil klorürlerin oksalil veya tiyonil klorür kullanılarak karboksilik asitlerden sentezinde kullanılan yaygın bir katalizördür. Katalitik mekanizma, geri dönüşümlü bir imidoil klorür oluşumunu gerektirir: [27] [28]
Me2NC (O) H + (COCl) 2 → CO + CO2 + [Me2N = CHCl] Cl
İminyum ara maddesi karboksilik asit ile reaksiyona girerek bir oksit çıkarır ve Dimetilformamid katalizörünü yeniden oluşturur. [27]

Asil klorür ve Dimethylformamide.png vermek için reaksiyon
Dimetilformamid çoğu plastiğe nüfuz eder ve onları şişirir. Bu özelliğinden dolayı Dimetilformamid, katı faz peptit sentezi için ve boya sıyırıcıların bir bileşeni olarak uygundur.
Dimetilformamid, özütleyici damıtma yoluyla 1,3-bütadien gibi olefinlerin geri kazanılması için bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid boyaların üretiminde de önemli bir hammadde olarak kullanılmaktadır. Reaksiyon sırasında tüketilir.
Saf asetilen gazı, patlama tehlikesi olmadan sıkıştırılıp depolanamaz. Endüstriyel asetilen, güvenli, konsantre bir çözelti oluşturan dimetilformamid varlığında güvenli bir şekilde sıkıştırılır. Muhafaza ayrıca, taşınmasını ve kullanılmasını güvenli kılan agamassan ile doldurulmuştur.
Uygun kullanımlar
Ucuz ve yaygın bir reaktif olarak Dimetilformamidin bir araştırma laboratuvarında birçok kullanımı vardır.

Dimetilformamid, karbon nanotüplerin ayrılması ve askıya alınmasında etkilidir ve bu türlerin yakın kızılötesi spektroskopisinde kullanılması NIST tarafından önerilmektedir. [29]
Dimetilformamid, bilinmeyen bir bileşiğin kantitatif tespitine izin veren proton NMR spektroskopisinde bir standart olarak kullanılabilir.
Organometalik bileşiklerin sentezinde bir karbon monoksit ligand kaynağı olarak kullanılır.
Dimetilformamid, elektrospinning'de kullanılan yaygın bir çözücüdür.
Dimetilformamid, Metal-Organik Çerçevelerin solvotermal sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Mikrodalga ısıtma altında katalitik miktarda KOt-Bu varlığında dimetilformamid-d7, poliaromatik hidrokarbonların döterasyonu için bir reaktiftir.
Emniyet
Dimetilformamid içinde bir çözücü olarak sodyum hidrür kullanımını içeren reaksiyonlar bir şekilde tehlikelidir; 26 ° C'ye kadar düşük sıcaklıklarda ekzotermik ayrışmalar bildirilmiştir. Laboratuvar ölçeğinde herhangi bir termal kaçak (genellikle) hızlı bir şekilde fark edilir ve bir buz banyosu ile kontrol altına alınır ve bu, reaktiflerin popüler bir kombinasyonu olarak kalır. Pilot tesis ölçeğinde ise birkaç kaza rapor edilmiştir. [30]

20 Haziran 2018'de, Danimarka Çevre Koruma Ajansı Dimetilformamidin squishies'te kullanımı hakkında bir makale yayınladı. Oyuncaktaki bileşiğin yoğunluğu, tüm ezmelerin Danimarka pazarından çıkarılmasına neden oldu. Tüm ezmelerin evsel atık olarak atılması önerildi. [31]
Dimetilformamid
Gezintiye atlaArama yapmak için atla
Dimetilformamid
Dimetilformamidin iskelet formülü, açık bir hidrojen eklenmiş
Dimetilformamidin bilye ve çubuk modeli
Dimetilformamidin boşluk doldurma modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
N, N-Dimetilformamid [2]
Diğer isimler
Dimetilformamid
N, N-Dimetilmetanamid [1]
MeSH Dimetilformamid
Bilgi kutusu referansları
Dimetilformamid, (CH3) 2NC (O) H formülüne sahip organik bir bileşiktir. Genellikle Dimetilformamid olarak kısaltılır (bu başlangıç bazen dimetilfuran veya dimetil fumarat için kullanılsa da), bu renksiz sıvı su Dimetilformamid ve organik sıvıların çoğu ile karışabilir. Dimetilformamid, kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür. Dimetilformamid kokusuzdur, ancak teknik sınıfta veya bozulmuş örneklerde genellikle dimetilaminin safsızlığından dolayı balık kokusu vardır. Dimetilamin bozunması katışkıları, bozulmuş numunelerin argon gibi bir inert gazla serpilmesi veya numunelerin düşük basınç altında sonike edilmesiyle giderilebilir. Adından da anlaşılacağı gibi, Dimetilformamid formik asitin amidi olan formamidin bir türevidir. Dimetilformamid, yüksek kaynama noktasına sahip polar (hidrofilik) bir aprotik çözücüdür. SN2 reaksiyonları gibi polar mekanizmaları takip eden reaksiyonları kolaylaştırır.


İçindekiler
1 Dimetilformamid Yapısı ve özellikleri
2 Dimetilformamid Reaksiyonlar
3 Dimetilformamid Üretim
4 Dimetilformamid Uygulamalar
4.1 Dimetilformamid Uygun kullanımlar
5 Dimetilformamid Güvenlik
6 Dimetilformamid Toksisite
7 Dimetilformamid Referanslar
8 Dimetilformamid Dış bağlantılar
Dimetilformamid Yapısı ve özellikleri
Dimetilformamid Çoğu amide gelince, spektroskopik kanıtlar C-N ve C-O bağları için kısmi çift bağ karakterini gösterir. Bu nedenle, kızılötesi spektrum sadece 1675 cm-1'de C = O uzama frekansı gösterirken, bir keton 1700 cm-1 civarında soğurabilir. [6]

Dimetilformamid, akışkan bir molekülün klasik bir örneğidir. [7]

DimetilformamidDNMR.png
Ortam sıcaklığı 1H NMR spektrumu, (O) C-N bağı etrafında engellenmiş dönüşü gösteren iki metil sinyali gösterir. [6] 100 ° C'ye yakın sıcaklıklarda, bu bileşiğin 500 MHz NMR spektrumu, metil grupları için yalnızca bir sinyal gösterir.

Dimetilformamid su ile karışabilir. [8] 20 ° C'de buhar basıncı 3,5 hPa'dır. [9] 7,47 × 10−5 hPa m3 mol − 1 olan Henry yasası sabiti, 25 ° C'de deneysel olarak belirlenen bir denge sabitinden çıkarılabilir. [10] Bölme katsayısı log POW, -0,85 olarak ölçülür. [11] Dimetilformamidin yoğunluğu (20 ° C'de 0,95 g cm-3 [8]) suya benzer olduğundan, kazara kayıplar durumunda yüzey sularında önemli yüzdürme veya tabakalaşma beklenmemektedir.


sağda: Dimetilformamidin iki rezonans yapısı. Sağda: yerelleştirmeyi vurgulayan resim.
Tepkiler
Dimetilformamid, özellikle yüksek sıcaklıklarda güçlü asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilir. Sodyum hidroksit ile Dimetilformamid, format ve dimetilamine dönüşür. Dimetilformamid, dimetilamin vermek için kaynama noktasına yakın dekarbonilasyona uğrar. Bu nedenle damıtma, daha düşük sıcaklıklarda düşük basınç altında gerçekleştirilir. [12]

Organik sentezdeki ana kullanımlarından birinde Dimetilformamid, aromatik bileşikleri formüle etmek için kullanılan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktifti. [13] [14] Proses, Dimetilformamidin, arenlere saldıran bir kloroiminyum iyonuna [(CH3) 2N = CH (Cl)] +, Vilsmeier reaktifi olarak [15] dönüştürülmesini içerir.

Organolithium bileşikleri ve Grignard reaktifleri, Bouveault adını taşıyan bir reaksiyonda hidrolizden sonra aldehitler vermek için Dimetilformamid ile reaksiyona girer. [16]

Dimetilformamid, yumuşak asit I2 ve sert asit fenol gibi çeşitli Lewis asitleri ile 1: 1 eklentiler oluşturur. Sert Lewis bazı olarak sınıflandırılır ve ECW modeli temel parametreleri EB = 2.19 ve CB = 1.31'dir. [17] Diğer Lewis bazlarına karşı bir dizi aside karşı bağıl donör gücü C-B grafikleri ile gösterilebilir. [18] [19]

Üretim
Dimetilformamid ilk olarak 1893 yılında Fransız kimyager Albert Verley (8 Ocak 1867 - 27 Kasım 1959) tarafından, bir dimetilamin hidroklorür ve potasyum format karışımı damıtılarak hazırlandı. [20]

Dimetilformamid, metil format ve dimetilaminin birleştirilmesi veya dimetilaminin karbon monoksit ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır. [21]

Şu anda pratik olmamasına rağmen, Dimetilformamid süper kritik karbondioksitten rutenyum bazlı katalizörler kullanılarak hazırlanabilir. [22]

Uygulamalar
Dimetilformamidin birincil kullanımı, düşük buharlaşma oranına sahip bir çözücüdür. Dimetilformamid akrilik elyaf ve plastik üretiminde kullanılmaktadır. Aynı zamanda farmasötikler için peptid birleştirmesinde, pestisitlerin geliştirilmesinde ve üretiminde ve yapıştırıcıların, sentetik derilerin, liflerin, filmlerin ve yüzey kaplamalarının üretiminde bir çözücü olarak kullanılmaktadır. [8]

Dimetilformamid Bouveault aldehit sentezinde [23] [24] [25] ve Vilsmeier-Haack reaksiyonunda [13] [14] reaktif olarak kullanılır, Dimetilformamid [13] [14] aldehit oluşturmanın başka bir yararlı yöntemi.
Heck reaksiyonunda yaygın bir Dimetilformamid çözücüdür. [26]
Aynı zamanda, asil halojenürlerin sentezinde, özellikle de asil klorürlerin oksalil veya tiyonil klorür kullanılarak karboksilik asitlerden sentezinde kullanılan yaygın bir katalizördür. Katalitik mekanizma, geri dönüşümlü bir imidoil klorür oluşumunu gerektirir: [27] [28]
Me2NC (O) H + (COCl) 2 → CO + CO2 + [Me2N = CHCl] Cl
İminyum ara maddesi karboksilik asit ile reaksiyona girerek bir oksit çıkarır ve Dimetilformamid katalizörünü yeniden oluşturur. [27]

Asil klorür ve Dimethylformamide.png vermek için reaksiyon
Dimetilformamid çoğu plastiğe nüfuz eder ve onları şişirir. Bu özelliğinden dolayı Dimetilformamid, katı faz peptit sentezi için ve boya sıyırıcıların bir bileşeni olarak uygundur.
Dimetilformamid, özütleyici damıtma yoluyla 1,3-bütadien gibi olefinlerin geri kazanılması için bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid boyaların üretiminde de önemli bir hammadde olarak kullanılmaktadır. Reaksiyon sırasında tüketilir.
Saf asetilen gazı, patlama tehlikesi olmadan sıkıştırılıp depolanamaz. Endüstriyel asetilen, güvenli, konsantre bir çözelti oluşturan dimetilformamid varlığında güvenli bir şekilde sıkıştırılır. Muhafaza ayrıca, taşınmasını ve kullanılmasını güvenli kılan agamassan ile doldurulmuştur.
Uygun kullanımlar
Ucuz ve yaygın bir reaktif olarak Dimetilformamidin bir araştırma laboratuvarında birçok kullanımı vardır.

Dimetilformamid, karbon nanotüplerin ayrılması ve askıya alınmasında etkilidir ve bu türlerin yakın kızılötesi spektroskopisinde kullanılması NIST tarafından önerilmektedir. [29]
Dimetilformamid, bilinmeyen bir bileşiğin kantitatif tespitine izin veren proton NMR spektroskopisinde bir standart olarak kullanılabilir.
Organometalik bileşiklerin sentezinde bir karbon monoksit ligand kaynağı olarak kullanılır.
Dimetilformamid, elektrospinning'de kullanılan yaygın bir çözücüdür.
Dimetilformamid, Metal-Organik Çerçevelerin solvotermal sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Mikrodalga ısıtma altında katalitik miktarda KOt-Bu varlığında dimetilformamid-d7, poliaromatik hidrokarbonların döterasyonu için bir reaktiftir.
Emniyet
Dimetilformamid içinde bir çözücü olarak sodyum hidrür kullanımını içeren reaksiyonlar bir şekilde tehlikelidir; 26 ° C'ye kadar düşük sıcaklıklarda ekzotermik ayrışmalar bildirilmiştir. Laboratuvar ölçeğinde herhangi bir termal kaçak (genellikle) hızlı bir şekilde fark edilir ve bir buz banyosu ile kontrol altına alınır ve bu, reaktiflerin popüler bir kombinasyonu olarak kalır. Pilot tesis ölçeğinde ise birkaç kaza rapor edilmiştir. [30]

20 Haziran 2018'de, Danimarka Çevre Koruma Ajansı Dimetilformamidin squishies'te kullanımı hakkında bir makale yayınladı. Oyuncaktaki bileşiğin yoğunluğu, tüm ezmelerin Danimarka pazarından çıkarılmasına neden oldu. Tüm ezmelerin evsel atık olarak atılması önerildi. [31]


DIMETHYLFORMAMIDE

Dimethylformamide
Jump to navigationJump to search
Dimethylformamide
Skeletal formula of dimethylformamide with one explicit hydrogen added
Ball and stick model of dimethylformamide
Spacefill model of dimethylformamide
Names
Preferred IUPAC name
N,N-Dimethylformamide[2]
Other names
Dimethylformamide
N,N-Dimethylmethanamide[1]
MeSH Dimethylformamide
Infobox references
Dimethylformamide is an organic compound with the formula (CH3)2NC(O)H. Commonly abbreviated as Dimethylformamide (although this initialism is sometimes used for dimethylfuran, or dimethyl fumarate), this colourless liquid is miscible with water and the majority of organic liquids. Dimethylformamide is a common solvent for chemical reactions. Dimethylformamide is odorless, but technical-grade or degraded samples often have a fishy smell due to impurity of dimethylamine. Dimethylamine degradation impurities can be removed by sparging degraded samples with an inert gas such as argon or by sonicating the samples under reduced pressure. As its name indicates, it is a derivative of formamide, the amide of formic acid. Dimethylformamide is a polar (hydrophilic) aprotic solvent with a high boiling point. It facilitates reactions that follow polar mechanisms, such as SN2 reactions.


Contents
1 Structure and properties
2 Reactions
3 Production
4 Applications
4.1 Proper uses
5 Safety
6 Toxicity
7 References
8 External links
Structure and properties
As for most amides, the spectroscopic evidence indicates partial double bond character for the C-N and C-O bonds. Thus, the infrared spectrum shows a C=O stretching frequency at only 1675 cm−1, whereas a ketone would absorb near 1700 cm−1.[6]

Dimethylformamide is a classic example of a fluxional molecule.[7]

DimethylformamideDNMR.png
The ambient temperature 1H NMR spectrum shows two methyl signals, indicative of hindered rotation about the (O)C-N bond.[6] At temperatures near 100 °C, the 500 MHz NMR spectrum of this compound shows only one signal for the methyl groups.

Dimethylformamide is miscible with water.[8] The vapour pressure at 20 °C is 3.5 hPa.[9] A Henry's law constant of 7.47 × 10−5 hPa m3 mol−1 can be deduced from an experimentally determined equilibrium constant at 25 °C.[10] The partition coefficient log POW is measured to −0.85.[11] Since the density of Dimethylformamide (0.95 g cm−3 at 20 °C[8]) is similar to that of water, significant flotation or stratification in surface waters in case of accidental losses is not expected.


right: two resonance structures of Dimethylformamide. Right: illustration highlighting delocalization.
Reactions
Dimethylformamide is hydrolyzed by strong acids and bases, especially at elevated temperatures. With sodium hydroxide, Dimethylformamide converts to formate and dimethylamine. Dimethylformamide undergoes decarbonylation near its boiling point to give dimethylamine. Distillation is therefore conducted under reduced pressure at lower temperatures.[12]

In one of its main uses in organic synthesis, Dimethylformamide was a reagent in the Vilsmeier–Haack reaction, which is used to formylate aromatic compounds.[13][14] The process involves initial conversion of Dimethylformamide to a chloroiminium ion, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, known as a Vilsmeier reagent,[15] which attacks arenes.

Organolithium compounds and Grignard reagents react with Dimethylformamide to give aldehydes after hydrolysis in a reaction named after Bouveault.[16]

Dimethylformamide forms 1:1 adducts with a variety of Lewis acids such as the soft acid I2, and the hard acid phenol. It is classified as a hard Lewis base and its ECW model base parameters are EB= 2.19 and CB= 1.31.[17] Its relative donor strength toward a series of acids, versus other Lewis bases, can be illustrated by C-B plots.[18][19]

Production
Dimethylformamide was first prepared in 1893 by the French chemist Albert Verley (8 January 1867 – 27 November 1959), by distilling a mixture of dimethylamine hydrochloride and potassium formate.[20]

Dimethylformamide is prepared by combining methyl formate and dimethylamine or by reaction of dimethylamine with carbon monoxide.[21]

Although currently impractical, Dimethylformamide can be prepared from supercritical carbon dioxide using ruthenium-based catalysts.[22]

Applications
The primary use of Dimethylformamide is as a solvent with low evaporation rate. Dimethylformamide is used in the production of acrylic fibers and plastics. It is also used as a solvent in peptide coupling for pharmaceuticals, in the development and production of pesticides, and in the manufacture of adhesives, synthetic leathers, fibers, films, and surface coatings.[8]

It is used as a reagent in the Bouveault aldehyde synthesis[23][24][25] and in the Vilsmeier-Haack reaction,[13][14] another useful method of forming aldehydes.
It is a common solvent in the Heck reaction.[26]
It is also a common catalyst used in the synthesis of acyl halides, in particular the synthesis of acyl chlorides from carboxylic acids using oxalyl or thionyl chloride. The catalytic mechanism entails reversible formation of an imidoyl chloride:[27][28]
Me2NC(O)H + (COCl)2 → CO + CO2 + [Me2N=CHCl]Cl
The iminium intermediate reacts with the carboxylic acid, abstracting an oxide, and regenerating the Dimethylformamide catalyst.[27]

Reaction to give acyl chloride and Dimethylformamide.png
Dimethylformamide penetrates most plastics and makes them swell. Because of this property Dimethylformamide is suitable for solid phase peptide synthesis and as a component of paint strippers.
Dimethylformamide is used as a solvent to recover olefins such as 1,3-butadiene via extractive distillation.
It is also used in the manufacturing of solvent dyes as an important raw material. It is consumed during reaction.
Pure acetylene gas cannot be compressed and stored without the danger of explosion. Industrial acetylene is safely compressed in the presence of dimethylformamide, which forms a safe, concentrated solution. The casing is also filled with agamassan, which renders it safe to transport and use.
Proper uses
As a cheap and common reagent, Dimethylformamide has many uses in a research laboratory.

Dimethylformamide is effective at separating and suspending carbon nanotubes, and is recommended by the NIST for use in near infrared spectroscopy of such.[29]
Dimethylformamide can be utilized as a standard in proton NMR spectroscopy allowing for a quantitative determination of an unknown compound.
In the synthesis of organometallic compounds, it is used as a source of carbon monoxide ligands.
Dimethylformamide is a common solvent used in electrospinning.
Dimethylformamide is commonly used in the solvothermal synthesis of Metal–Organic Frameworks.
Dimethylformamide-d7 in the presence of a catalytic amount of KOt-Bu under microwave heating is a reagent for deuteration of polyaromatic hydrocarbons.
Safety
Reactions including the use of sodium hydride in Dimethylformamide as a solvent are somewhat hazardous; exothermic decompositions have been reported at temperatures as low as 26 °C. On a laboratory scale any thermal runaway is (usually) quickly noticed and brought under control with an ice bath and this remains a popular combination of reagents. On a pilot plant scale, on the other hand, several accidents have been reported.[30]

On the 20 of June 2018, the Danish Environmental Protective Agency published an article about the Dimethylformamide's use in squishies. The density of the compound in the toy resulted in all squishes being removed from the Danish market. All squishies were recommended to be thrown out as household waste. [31]
Ataman Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.