siklohegzan (cyclohexane)
CAS No: 110-82-7
EC No: 203-806-2; 270-147-5; 270-960-5; 271-818-5
SYNONMYS:
Cyclohexane; CYCLOHEXANE; Hexamethylene; Hexanaphthene; Hexahydrobenzene; 110-82-7; Cyclohexan; Cykloheksan; Cicloesano; Cyclohexaan;Benzene, hexahydro-;
Polycyclohexane; Benzenehexahydride; hexahydro-Benzene; Poly(cyclohexane); Cyclohexaan; Cyclohexan; Cicloesano; Cykloheksan; ; Cyclohexane, oxidized,non-volatile residue; Ciclohexano; Zyklohexan; cyclo-hexane; Cyclohexane,oxidized; Cyclohexane, homopolymer; siklohegzan; siklohekzan; siklohegsan; sikloheksan; siklo hegzan; siklo hekzan; siklo hegsan; siglo heksan;CYCLOHEXANE110-82-7; Hexamethylene; Hexanaphthene; Hexahydrobenzene; Cyclohexan; Cykloheksan; Cicloesano; Cyclohexaan;Benzene, hexahydro-; Benzenehexahydride; Polycyclohexane; hexahydro-Benzene; Poly(cyclohexane); RCRA waste number U056; Cyclohexaan[Dutch]; Cyclohexan [German]; Cicloesano [Italian]; Cykloheksan [Polish]; Caswell No. 269; UNII-48K5MKG32S; HSDB 60; NSC 406835; CCRIS 3928; EINECS 203-806-2; UN1145; RCRA waste no. U056; EPA PesticideChemical Code 025901 ; AI3-08222; Cyclohexane, oxidized, non-volatile residue; 48K5MKG32S; CHEBI:29005; XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N; MFCD00003814; Cyclohexane, ACS reagent; Cyclohexane, 99+%, pure; Ciclohexano; Cyclohexane, 99.5%, extra pure; Cyclohexane, 99.8%, for HPLC; Cyclohexane, 99.5%, for analysis; Cyclohexane, ACS reagent, >=99%; Cyclohexane, 99+%, for spectroscopy; Cyclohexane, for HPLC, >=99.7%; Cyclohexane, 99+%, for spectroscopy ACS; Cyclohexane, for pesticide residue analysis; Cyclohexane, 99.5%, Extra Dry, AcroSeal(R); cylcohexane cylohexane; Cyclohexane, puriss. p.a., CYCLOHEXANE; CYCLOHEXANE; HEXAMETHYLENE; HEXANAPHTHENE; HEXAHYDROBENZENE; 110-82-7; CYCLOHEXAN;CYKLOHEKSAN; CİCLOESANO; CYCLOHEXAAN;BENZENE, HEXAHYDRO-;POLYCYCLOHEXANE; BENZENEHEXAHYDRİDE; HEXAHYDRO-BENZENE; POLY(CYCLOHEXANE); CYCLOHEXAAN; CYCLOHEXAN; CİCLOESANO; CYKLOHEKSAN; ; CYCLOHEXANE, OXİDİZED,NON-VOLATİLE RESİDUE; CİCLOHEXANO; ZYKLOHEXAN; CYCLO-HEXANE;CYCLOHEXANE,OXİDİZED; CYCLOHEXANE, HOMOPOLYMER; SİKLOHEGZAN; SİKLOHEKZAN; SİKLOHEGSAN; SİKLOHEKSAN;ACS reagent, >=99.5% (GC); Zyklohexan; cyclo-hexane; Cyclohexane, 99.5%, Extra Dry over Molecular Sieve, AcroSeal(R); EINECS 270-147-5Cyclohexane HPLC grade; Cyclohexane, for HPLC; Cyclohexane, homopolymer; Cyclohexane, ACS Grade; ACMC-1BUC3; CYCLOHEXANE- D12; DSSTox_CID_1923; bmse000545; Cyclohexane, 99% 1L; WLN: L6TJ; EC 203-806-2; EC 270-147-5; AC1L1Q7Q; DSSTox_RID_76404; DSSTox_GSID_21923; ghl.PD_Mitscher_leg0.242; Cyclohexane, LR, >=99%; KSC176E2J; CHEMBL15980; Cyclohexane, JIS special grade; Cyclohexane, analytical standard; Cyclohexane, p.a., 99.0%; DTXSID4021923; CTK0H6224; Cyclohexane, anhydrous, 99.5%; Cyclohexane, AR, >=99.5%; KS-00000WCC; MolPort-001-785-799; Cyclohexane, reaction product with oxygen, nonvolatile residue; BCP08072; ZINC1532203; Tox21_201087; ANW-56408; LS-516;NSC406835; STL283116; Cyclohexane, >=99.5%, PRA grade; Cyclohexane, for HPLC, >=99.9%; AKOS000119975; Cyclohexane, HPLC grade, >=99.9%; ZINC100503963; CYCLOHEXANE, HPLC/SPECTRO GRADE, MCULE3136361765, NSC-406835; UN 1145; Cyclohexane 2000 microg/mL in Methanol; NCGC00248918-01; NCGC00258639-01; 25012-93-5; 68411-76-7; AN-22625; CAS-110-82-7; CJ-24168; Cyclohexane, puriss., >=99.5% (GC)KB-76252; Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid]; Cyclohexane, SAJ first grade, >=99.0%; Cyclohexane, Laboratory Reagent, >=99.8%; Cyclohexane, p.a., ACS reagent, 99.0%, TR-002195; TX-017501;Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid];Cyclohexane, UV HPLC spectroscopic, 99.5%; Cyclohexane [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name] [Wiki];110-82-7 [RN]; 1900225 [Beilstein]; 203-806-2 [EINECS]; Cicloesano [Italian]; cyclohexaan [Dutch]; Cyclohexan [German] [ACD/IUPAC Name]; Cyclohexane [French[ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; Cykloheksan [Polish]; MFCD00003814 [MDL number];CYCLO; HEXANE; HEXAN; HEKSAN; SİKLO; SİKLO HEGZAN; SİKLO HEKZAN; SİKLO HEGZAN ; SIKLO; SIKLO HEKZAN; SIKLO HEGZAN; SİKLOHEGZAN;SIKLOHEKZAN; SIKLOHEGZAN; SİKLOHEGZEN; SİKLO HEGZEN; SIKLO HEGZEN; SIKLOHEGZEN; CYCLOHEXAN; CYCLOHEKSAN; CLYCLO HEKSAN; CYCLOXANE; CYCLO HEKSAN; CYCLOHEKZEN; CYCLO; HEKSEN;HEKSİN ; HEGZİN; CİCYLO; SİKLO; SIKLOHEGZİN; SIKLOHEGİZİN; SİKLO HEGZİN;UN 1145; Benzene hexahydride; Benzene, hexahydro-; benzenehexahydride; hexahydrobenzene; L6TJ [WLN]; Zyklohexan; Hexahydrobenzen; Hexamethylene; Naphthene; cyclo; hexane; hexan; heksan; siklo; siklo hegzan; siklo hekzan; siklo hegzan ; sıklo; sıklo hekzan; sıklo hegzan; siklohegzan; sıklohekzan; sıklohegzan; siklohegzen; siklo hegzen; sıklo hegzen; sıklohegzen; cyclohexan;cycloheksan; clyclo heksan; cycloxane; cyclo heksan; cyclohekzen; cyclo; heksen; heksin ; hegzin; cicylo; siklo; sıklohegzin; sıklohegizin; siklo hegzin; sıklo ; hekzin;hegizin; cyclohexane; ; Cyclohexane, analytical standard; Cyclohexane, p.a., 99.0%; DTXSID4021923; CTK0H6224; Cyclohexane, anhydrous, 99.5%; Cyclohexane, AR,>=99.5%; KS-00000WCC; MolPort-001-785-799; Cyclohexane, reaction product with oxygen, nonvolatile residue; BCP08072; ZINC1532203; Tox21_201087; ANW-56408; LS-516;NSC406835; STL283116; Cyclohexane, >=99.5%, PRA grade; Cyclohexane, for HPLC, >=99.9%; AKOS000119975; Cyclohexane, HPLC grade, >=99.9%; ZINC100503963; CYCLOHEXANE, HPLC/SPECTRO GRADE, MCULE-3136361765, NSC-406835; UN 1145; Cyclohexane 2000 microg/mL in Methanol; NCGC00248918-01; NCGC00258639-01; 25012-93-5; 68411-76-7; AN-22625; CAS-110-82-7; CJ-24168; Cyclohexane, puriss., >=99.5% (GC)KB-76252; Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid]; Cyclohexane, SAJ first grade, >=99.0%; Cyclohexane, Laboratory Reagent, >=99.8%; Cyclohexane, p.a., ACS reagent, 99.0%, TR-002195; TX-017501;Cyclohexane [UN1145] [Flammable liquid];Cyclohexane, UV HPLC spectroscopic, 99.5%; Cyclohexane [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name] [Wiki];110-82-7 [RN]; 1900225 [Beilstein]; 203-806-2 [EINECS]; Cicloesano [Italian]; cyclohexaan [Dutch]; Cyclohexan [German] [ACD/IUPAC Name]; Cyclohexane [French] [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; Cykloheksan [Polish]; MFCD00003814 [MDL number];CYCLO; HEXANE; HEXAN; HEKSAN; SİKLO; SİKLO HEGZAN; SİKLO HEKZAN; SİKLO HEGZAN ; SIKLO; SIKLO HEKZAN; SIKLO HEGZAN; SİKLOHEGZAN;SIKLOHEKZAN; SIKLOHEGZAN; SİKLOHEGZEN; SİKLO HEGZEN; SIKLO HEGZEN; SIKLOHEGZEN; CYCLOHEXAN; CYCLOHEKSAN; CLYCLO HEKSAN; CYCLOXANE; CYCLO HEKSAN; CYCLOHEKZEN; CYCLO; HEKSEN; HEKSİN ; HEGZİN; CİCYLO; SİKLO; SIKLOHEGZİN; SIKLOHEGİZİN; SİKLO HEGZİN;UN 1145; Benzene hexahydride; Benzene, hexahydro-; benzenehexahydride; hexahydrobenzene; L6TJ [WLN]; Zyklohexan; Hexahydrobenzen; Hexamethylene; Naphthene; cyclo; hexane; hexan; heksan; siklo; siklo hegzan;siklo hekzan; siklo hegzan ; sıklo; sıklo hekzan; sıklo hegzan; siklohegzan; sıklohekzan; sıklohegzan; siklohegzen; siklo hegzen; sıklo hegzen; sıklohegzen; cyclohexan;cycloheksan; clyclo heksan; cycloxane; cyclo heksan; cyclohekzen; cyclo; heksen; heksin ; hegzin; cicylo; siklo; sıklohegzin; sıklohegizin; siklo hegzin; sıklo ; hekzin;hegizin; cyclohexane; siklohegzan; siklo hegzan; cyclo hexan; cyclo hexane
Cyclohexane asıl olarak ise cyclohexanol ve cyclohexanone üretiminde kullanılır. Siklohegzan, siklohegzanol ve siklohegzanon Acar Kimya' nın stoklarında mevcuttur.
Cylohexane ya da Türkçe ismiyle siklo hegzan kimya endüstrisinde kullanılan nonpolar bir solventtir.
Adipik asit ve caprolactam üretiminde hammadde olarak kullanılır. Siklohegzan benzen ve hidrojenin reaksiyonundan oluşur.
Sikloheksan; molekül formülü C6H12 olan, bir tane halka bulunduran sikloalkanlara dahil olan bir bileşiktir. Sikloheksan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Çeşitli yollardan eldesi mümkündür. Sikloheksanın erime sıcaklığı 6,47°C, kaynama sıcaklığı ise 80,74°C'dir.
Sikloheksan temel olarak naylonun başlatıcısı olan adipik asit ve kaprolaktam üretiminde hammadde olarak kullanılır.
Sikloheksan, C6H12 moleküler formülüne sahip bir sikloalkandır. Sikloheksan, temizlik ürünlerini hatırlatan (bazen içinde kullanıldığı), belirgin bir deterjan benzeri kokusu olan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Sikloheksan esas olarak naylonun öncüsü olan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretimi için kullanılır.
Üretim
Modern üretim
Endüstriyel ölçekte, sikloheksan, benzenin hidrojenlenmesi ile üretilir. Sikloheksan üreticileri küresel benzen talebinin yaklaşık% 11,4'ünü oluşturmaktadır. Reaksiyon, ΔH (500 K) = -216,37 kJ / mol) ile yüksek oranda ekzotermiktir. Dehidrojenasyon, dehidrojenasyon için elverişli entropiyi yansıtan 300 ° C'nin üzerinde belirgin bir şekilde başladı.
Tarihsel yöntemler
Benzenin aksine, sikloheksan kömür gibi doğal kaynaklarda bulunmaz. Bu nedenle, erken araştırmacılar sikloheksan örneklerini sentezledi.
Erken başarısızlıklar
1867'de Marcellin Berthelot yüksek sıcaklıklarda hidrojeni asit ile benzen azaltmıştır.
1870 yılında, Adolf von Baeyer, reaksiyonu tekrarladı ve aynı reaksiyon ürünü "heksahidrobenzen" i ilan etti.
1890'da Vladimir Markovnikov, aynı bileşiği Kafkasya petrolünden damıtıp, onun karışımını "hekzanaften" olarak adlandırdığını düşünüyordu.
Şaşırtıcı bir şekilde sikloheksanları, heksahidrobenzen veya heksanaftene göre 10 ° C daha yüksek kaynamaya başladı, ancak bu bilmece 1895 yılında Markovnikov, NM Kishner ve Nikolay Zelinsky tarafından çözüldü, metilcyclopen "un" rejenere edilmesinin yeniden reaksiyona girmesiyle "heksahidrobenzen" ve "heksanaften" yeniden birleştirildiğinde, çözüldü. .
Tepkiler ve kullanımlar
Reaktif olmamakla birlikte, sikloheksan, sikloheksanon ve sikloheksanol üretmek için katalitik oksidasyona uğrar. "KA yağı" adı verilen sikloheksanon-sikloheksanol karışımı, naylonun öncüsü olan adipik asit ve kaprolaktam için bir hammaddedir. Yılda birkaç milyon kilogram sikloheksanon ve sikloheksanol üretilir.
Laboratuar çözücüsü ve diğer niş kullanımları
Bazı düzeltme sıvısı markalarında çözücü olarak kullanılır. Sikloheksan bazen polar olmayan bir organik çözücü olarak kullanılır, bununla birlikte n-heksan bu amaç için daha yaygın olarak kullanılır. Pek çok organik bileşik, sıcak sikloheksan içinde iyi çözünürlük ve düşük sıcaklıklarda zayıf çözünürlük sergilediğinden, sıklıkla yeniden kristalleştirme çözücüsü olarak kullanılır.
Sikloheksan ayrıca, −87.1 ° C'de uygun bir kristal-kristal geçişi nedeniyle diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) cihazlarının kalibrasyonu için kullanılır.
yapı
Ana madde: Sikloheksan konformasyonu
6 köşeli kenar halkası, mükemmel bir altıgen şekline uymuyor. Düz bir 2D düzlem altıgenin yapısı, bağları 109.5 derece olmadığı için önemli bir açı gerginliğine sahiptir; burulma gerilimi de kayda değer olurdu, çünkü bütün bağlar kapatılmış bağlar olacaktı. Bu nedenle, burulma gerilimini azaltmak için, sikloheksan, bir sandalye örtüsü olarak bilinen bir işlem vasıtasıyla oda sıcaklığında hızlı bir şekilde iç içe geçen, sandalye konformasyonu olarak bilinen üç boyutlu bir yapıyı benimser. Sandalye çevirme sırasında, karşılaşılan diğer üç ara konformasyon vardır: en dengesiz konformasyon olan yarım sandalye, daha stabil bot konformasyonu ve tekneyle daha stabil fakat yine de daha az sabit olan döner bot sandalyeden daha kararlı. Sandalye ve büküm botu enerji minimatıdır ve bu nedenle uyumludur, yarım sandalye ve bot geçiş durumlarıdır ve enerji maksimasını temsil eder. Sandalye konformasyonunun, sikloheksan için en sağlam yapı olduğu fikri ilk önce Hermann Sachse tarafından 1890 gibi önerildi, ancak daha sonra çok yaygın bir şekilde kabul gördü. Yeni konformasyon karbonları 109.5 ° 'lik bir açıyla koyar. Hidrojenlerin yarısı halkanın düzleminde (ekvator), diğer yarısı da düzleme dik (eksenel). Bu konformasyon, en stabil sikloheksan yapısına izin verir. Bir tekne konformasyonu olarak bilinen bir başka sikloheksan yapısı vardır, ancak biraz daha stabil sandalye oluşumuna dönüşüm sağlar. Eğer sikloheksan büyük bir sübstitüent ile mono sübstitüe edilmişse, sübstitüent ekvatorel bir konumda eklenmiş olarak bulunacaktır, çünkü bu biraz daha kararlı bir konformasyondur.
Sikloheksan tüm sikloalkanların en düşük açısına ve burulma suşuna sahiptir, sonuç olarak sikloheksan toplam halka suşunda 0 olarak kabul edilmiştir.
Katı fazlar
Sikloheksanın iki kristal fazı vardır. 186 K ve erime noktası 280 K arasında sabit olan yüksek sıcaklık fazı I, plastik bir kristaldir; bu, moleküllerin dönme serbestlik derecesini koruduğu anlamına gelir. Düşük sıcaklık (186 K altı) faz II sipariş edilir. Diğer iki düşük sıcaklık (kararlılıkta) faz III ve IV, 30 MPa'nın üzerindeki orta basınçların uygulanmasıyla elde edilmiştir; burada faz IV, sadece deuterated sikloheksan içinde ortaya çıkar (basınç uygulamasının tüm geçiş sıcaklıklarının değerlerini arttırdığına dikkat edin).
Sanayi Kullanım Alanları
Tarımsal kimyasallar (böcek ilacı olmayan)
Korozyon inhibitörleri ve kireç önleyici maddeler
Yakıtlar ve yakıt katkı maddeleri
Fonksiyonel sıvılar (kapalı sistemler)
Ara ürünler
Laboratuar kimyasalları
Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri
Bilinmiyor veya makul şekilde tespit edilebilir
Diğer kategorilerde tanımlanmayan boya katkıları ve kaplama katkıları
Solventler (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası haline gelir)
Tüketici Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri
Tarım ürünleri (haşere ilacı olmayan)
Başka hiçbir yerde kapsanmayan yapı / inşaat malzemeleri
Yakıtlar ve ilgili ürünler
Mürekkep, toner ve renklendirici ürünler
Yağlar ve gresler
Bilinmiyor veya makul şekilde tespit edilebilir
Boya ve kaplama
Petrokimya
kolej ve üniversite laboratuvar araştırmaları, diğer kimyasal preparatlar, laboratuvar kullanımı, Farmasötik preparat ve laboratuvar kullanımı.
Güvenlik ve Tehlikeler
Tehlike TANITIMI
GHS Sınıflandırması
GHS02: AlevlenirlerGHS07: Tahriş ediciGHS08: Sağlık Tehlikesi, kanserojen, mutajenite, üreme toksisitesi, hedef organ toksisitesi, aspirasyon tehlikesiGHS09: Çevre, sucul toksisite
Sinyal: Tehlike
GHS Tehlike Beyanları
3406 şirket tarafından sağlanan 43 GHS bilgisinin ECHA C&L Envanteri'ne bildirildiği birleştirilmiş GHS bilgileri. Her bildirim birden fazla şirketle ilişkili olabilir.
3406 şirketin 1'i tarafından GHS tehlike kriterlerini karşılamadığı rapor edildi. Daha detaylı bilgi için lütfen ECHA C&L web sitesini ziyaret ediniz.
Tehlike beyannamesi kodu olan 3406 şirketin 3405'i tarafından sağlanan 42 bildirimin:
H225 (% 100): Yüksek Alevlenir sıvı ve buhar [Tehlike Alevlenir sıvılar]
H304 (% 100): Yutulduğunda ve hava yollarına girerse ölümcül olabilir [Tehlike Aspirasyon tehlikesi]
H315 (% 100): Cilt tahrişine neden olur [Uyarı Cilt aşınması / tahrişi]
H336 (% 99,32): Uyuşukluğa veya baş dönmesine neden olabilir [Uyarı Belirli hedef organ toksisitesi, tek maruz kalma; Narkotik etkiler]
H400 (% 99.94): Sudaki yaşam için çok toksik [Uyarı Sudaki çevre için tehlikeli, akut tehlike]
H410 (98.68%): Uzun süreli etkilerle sudaki yaşam için çok toksik [Uyarı Sudaki çevre için tehlikeli, uzun süreli tehlike]
Bilgi kirliliklere, katkı maddelerine ve diğer faktörlere bağlı olarak bildirimler arasında değişebilir. Parantez içindeki yüzde değeri, tehlike kodları sağlayan şirketlerden bildirilmiş sınıflandırma oranını gösterir. Sadece% 10'un üzerinde yüzde değerine sahip tehlike kodları gösterilmektedir.
Konformasyon yapısı
Hermann Sachse basit bir asistandı. Çok iyi bir kimyacı değildi ve iyi tanınmıyordu. Ancak, sikloheksanın yapısını belirlemek için bir formül geliştirdi. Ancak zamanının kimyagerleri, şimdi sandalye konformasyonu olarak bilinen bu yapıyı anlayamadılar. 31 yaşın altında, fikirleri gülünç olduğu için öldü. 25 yıl boyunca bilim adamları fikirlerinin meşru olduğunu keşfettiler. Günümüzde sandalye düzenlemeleri, 6 üyeli halkaların konformasyonunu göstermenin en kesin yoludur.
Sikloheksan Yapısı ve Formülü
Sikloheksan, C6H12 kimyasal formülüne sahiptir. Bir halka oluşturur, bu yüzden hiçbir CH3 ucu yoktur, bunun yerine her karbon bir CH2'ye bağlanır. Sikloheksan çekmenin en basit yolu basitçe altıgen çizmektir. Bu formata göre, her nokta tamamen doymuş (hidrojen atomlu) bir karbonu gösterir. Sikloheksan bu şekilde gösterildiğinde, her bir karbon atomu ve her bir hidrojen atomu tamamen aynı görünür.
Siklohekseksan genellikle düz altıgen şeklinde çizilir.
Düz sikloheksan
Sikloheksan Konformasyonu
Hermann Sachse'nin geliştirdiği konformasyona bugün sandalye konformasyonu denir. Sık sık düz bir altıgen olarak sikloheksan çizmemize rağmen, bu teknik olarak doğru bir konformasyon değildir. Karbon atomları 109.5 derecelik bağ açıları oluşturmayı sever. Bu bağ açısı karbon atomlarını birbirine karışmadan mümkün olduğunca yakın tutar. Fakat eğer sikloheksan düz altıgen olsaydı, bağ açısı 120 derece olurdu. Çarpık bir altıgen oluşturarak, bağ açıları ideal 109.5 derece olur.
Hidrojen Atomları
Tipik olarak altıgen veya herhangi bir düz moleküle ikame maddeleri çizdiğimizde, ikame edicinin aşağıya işaret ettiğini belirtmek için noktalı çizgiler kullanırız ve yukarı dönük olduğunu göstermek için kamalar kullanırız. Bu sandalye konformasyonunda noktalı çizgiler ve kamalar kullanılmaz. Bunun yerine bir çizgiyi yukarı bakacak şekilde, ikame edicinin yukarıyı gösterdiğini gösterirken aşağıya doğru işaret eden bir satır aşağıya dönük olduğunu gösterir. Oldukça yalındır. Ancak, her bir yer sadece yukarı veya aşağı konuma sahip değildir, aynı zamanda ekvatoral veya ekseneldir. Ekvator, çizdiğimiz orijinal çizgilere diktir ve eksenel açılıdır. Hem ekvator hem de eksenel ya yukarı ya da aşağı olabilir, aslında sandalyenin etrafında ileri geri geçiş yaparlar.
Özellikler
Saflık (GC) ≥% 99,9
Buharlaşma kalıntısı ≤% 0,0002
Su ≤ 0,005
Renk ≤ 10 Hazen
Asitlik ≤ 0.0002 meq / g
Alkalinite ≤ 0.0002 meq / g
Floresans (254 nm'de kinin olarak) ≤ 1.0 ppb
Floresans (365 nm'de kinin olarak) ≤ 1.0 ppb
İletim (208 nm'de) ≥% 20
İletim (220 nm'de) ≥% 55
İletim (230 nm'de) ≥% 80
İletim (240 nm'de) ≥% 90
İletim (250 nm'den) ≥% 98
Absorbans (208 nm'de) ≤ 0,70
Absorbans (220 nm'de) ≤ 0.26
Absorbans (230 nm'de) ≤ 0.10
Absorbans (240 nm'de) ≤ 0.05
Absorbans (250 nm'den) ≤ 0.01
Açıklama
Bu bileşik, selüloz eterleri, cilaları, reçineleri, yağları, vaksları, yağları, bitümleri ve ham kauçuğu çözmek için bir çözücü olarak kullanılır. Parfüm imalatında, yüzey kaplama işlemleri sırasında (vernik), naylon 66 ve mühendislik plastikleri üretimi için adipik asit sentezinde, naylon 6'da kaprolaktam sentezi sırasında, boya ve vernik sökücüsünde, uçucu yağların çıkarılmasında, moleküler ağırlık tayinleri için analitik kimyada, adipik asit, benzen, sikloheksil klorür, nitrosikloheksan, sikloheksanol ve sikloheksanon imalatında, kamp sobaları için katı yakıt üretiminde, fungisidal formülasyonlarda (hafif mantar öldürücü etkiye sahiptir) Steroidler, organik sentez, yeniden kristalize orta cam ikameleri, katı yakıtlar, analitik kimyada ve yapıştırıcıların imalatında.
Madde detayları
Madde adı: Sikloheksan
CASR numarası: 110-82-7
Moleküler formül: C6H12
Eş anlamlılar: heksametilen; hexanaphthene; heksahidrobenzen, benzenheksahidrid
Fiziksel özellikler
Sikloheksan, hafif ve tatlı bir kokuya sahip renksiz, hareketli bir sıvıdır. Suda az çözünür ve alkol, aseton, benzen, etanol, etil eter, zeytinyağı ve karbon tetraklorürde çözünür.
Erime Noktası: 6.47 ° C
Kaynama Noktası: 80.7 ° C
Özgül Ağırlık: 0.779
Buhar yoğunluğu: 2.98
1 ppm = 3.44 mg / m3
Formül ağırlığı
Kimyasal özellikler
Sikloheksan yanıcı, aşındırıcı olmayan bir sıvıdır.
Daha fazla bilgi
Ulusal Kirletici Envanteri (NPI), Avustralya'daki tüm sikloheksan emisyon kaynakları için veri tutar.
Sikloheksan
Sikloheksan (CYX, heksametilen, heksahidrobenzen, heksanaften ve benzenheksahidrid olarak da bilinir), C6H12 formülüne sahip renksiz, uçucu ve yanıcı bir sıvıdır. Hafif bir kokusu vardır ve suda çözünmez, ancak alkol, eter, aseton, benzen ve ligroin içinde çözünür. Sikloheksan doğal olarak petrol ham petrolünde, volkanik gazlarda ve sigara dumanında meydana gelir.
Sikloheksan
Üretim
Endüstriyel sikloheksan iki yöntemle üretilebilir. Birincisi, karbon üzerinde rodyum kullanarak benzenin katalitik hidrojenlenmesidir ve ikinci yöntem, petrolün fraksiyonel damıtılmasıdır.
Depolama ve Dağıtım
Sikloheksan 0.78'lik bir özgül ağırlığa ve -20 ° C parlama noktasına sahiptir ve son derece yanıcıdır. Tutuşma riski olmayan serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda saklanmalıdır. Nakliye amacıyla, tehlike sınıfı 3 ve paketleme grubu II olarak sınıflandırılır ve yutulduğunda veya solunduğunda tahriş edici ve zararlı olarak etiketlenmelidir.
Kullanımları
Sikloheksan, ağırlıklı olarak naylon endüstrisinde kullanılır; bunun yaklaşık% 90'ı, naylon6 ve naylon üretmek için kullanılan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde tüketilir. Kalan% 10, hem boyalar, reçineler, vernik hem de yağ için bir çözücü olarak ve bir yumuşatıcı olarak kullanılır. Sikloheksan ayrıca sikloheksanon ve nitrosikloheksanon gibi diğer endüstriyel kimyasalların imalatında bir ara madde olarak kullanılabilir.
Sikloheksanın Yapıları
Sikloheksan için düzlemsel bir yapı açıkça imkansızdır. Bağ açıları mutlaka ideal tetrahedral açısından 120º, 10.5º daha büyük olacaktır. Ayrıca, böyle bir yapıdaki her karbon-karbon bağı tutulur. Elde edilen açı ve tutulma suşları bu yapıyı ciddi şekilde dengesizleştirir. Altı üyeli halkanın karşı taraflarındaki iki karbon atomu halka düzleminden kaldırılırsa, açı gerginliğinin büyük kısmı elimine edilebilir.
Bu tekne yapısının hala iki kapalı bağı ve teknenin "yay" ve "kıç" ında iki hidrojen atomunun ağır sterik kalabalığı vardır. Bu sterik kalabalığa genellikle sterik engel denir. Tekne konforunu bükerek, sterik engel kısmen giderilebilir, ancak döner bot conformer hala tekne conformer'ı karakterize eden bazı suşları tutar. Son olarak, bir karbonu halka düzleminin üstüne ve diğer düzlemin altına kaldırarak nispeten gergin bir 'sandalye' konformeri oluşur. Bu, sikloheksan molekülleri tarafından benimsenen baskın yapıdır.
Sikloheksanın konformasyonu ile ilgili araştırmalar, H. Sachse (1890) ve E. Mohr (1918) tarafından başlatılmıştır, ancak 1950 yılına kadar, dönüşümlü sandalye uyumlaştırıcılarının manifold sonuçlarının tam bir muamelesinin ve askıda kalan tahvillerin farklı yönelimlerinin açıklandığı görülmemiştir DHR Barton (Nobel Ödülü 1969, O. Hassel ile birlikte). Aşağıdaki tartışma bu konformasyonel analizin bazı temel özelliklerini sunmaktadır.
Bir sandalyenin sikloheksan konformasyonunun dikkatlice incelenmesi üzerine, on iki hidrojenin yapısal olarak eşdeğer olmadığını tespit ettik. Bunlardan altı tanesi karbon halkanın çevresine yerleştirilmiş ve ekvator olarak adlandırılmıştır. Diğer altı halka yüzüğün yaklaşık düzleminin yukarısına ve altına (her bir konumdaki üç) yönlendirilir ve yüzüğün simetri eksenine paralel olarak hizalandığından eksenel olarak adlandırılır.
FİZİKSEL VE KİMYASAL BİLGİLER
Fiziksel durum; Görünüm
KARAKTERİSTİK KOKULU, RENKSİZ SIVI.
Fiziksel tehlikeler
Buhar havadan ağırdır ve zeminde hareket edebilir; uzak tutuşma mümkün. Akış, çalkalama vb. Bir sonucu olarak, elektrostatik yükler üretilebilir.
Kimyasal tehlikeler
Isıtma şiddetli yanma veya patlamaya neden olabilir. Güçlü oksidanlarla reaksiyona girer.
Formül: C6H12
Moleküler kütle: 84.2
Kaynama noktası: 81 ° C
Erime noktası: 7 ° C
Bağıl yoğunluk (su = 1): 0,8
Suda çözünürlük, g / 100ml, 25 ° C: 0.0058 (çok zayıf)
Buhar basıncı, 20 ° C'de kPa: 10.3
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 2.9
Buhar / hava karışımının 20 ° C'de nispi yoğunluğu (hava = 1): 1.2
Parlama noktası: -18 ° C c.c.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 260 ° C
Patlayıcı limitler, havadaki% hacim: 1.3-8.4
Log olarak oktanol / su ayrılma katsayısı Pow: 3.4
Viskozite: 26 ° C'de 1,26x10-6 mm² / s
MARUZ KALMA VE SAĞLIK ETKİLERİ
Maruz kalmanın yolları
Bu madde buharının solunması ve yutulması ile vücuda absorbe edilebilir.
KISA SÜRELİ MARUZ KALMA ETKİLERİ:
Bu madde gözleri, cildi ve solunum sistemini hafifçe tahriş eder. Bu madde merkezi sinir sistemini etkileyebilir. Bu sıvı yutulursa, akciğerlere aspirasyon kimyasal pnömoniye neden olabilir. Maruz kalma bilinç kaybına neden olabilir.
Soluma riski
Bu maddenin 20 ° C de buharlaşması üzerine havanın zararlı bir kirlenmesine çok hızlı bir şekilde ulaşılabilir.
UZUN SÜRE VEYA TEKRARLAMALI MARUZ KALMA ETKİLERİ:
Ciltle tekrar tekrar veya uzun süreli temas kuruluğa ve çatlama ve dermatite neden olabilir.
SPILLAGE DISPOSAL SINIFLANDIRMA VE ETİKETLEME
Tehlikeli bölgeyi boşaltın! Bir uzmana danışın! Tüm ateşleme kaynaklarını uzaklaştırın. Kişisel korunma: kendi kendine yeten solunum cihazı. Havalandırma. Bu kimyasalın çevreye girmesine izin vermeyin. Sızan ve dökülen sıvıyı mümkün olduğu kadar sızdırmaz kaplarda toplayın. Kalan sıvıyı kumda veya inert emici olarak eminiz. Ardından yerel düzenlemelere göre saklayın ve atın. Kanalizasyona yıkamayın.
BM GHS Kriterlerine Göre
flam; flameexcl mark; warncancer; sağlık hazenviro; aqua
TEHLİKE
Yüksek derecede yanıcı sıvı ve buhar
Göz tahrişine neden olur
Hafif cilt tahrişine neden olur
Uyuşukluğa ve baş dönmesine neden olabilir
Yutulduğunda ve hava yollarına girerse ölümcül olabilir.
Sucul ortamda uzun süre kalıcı, çok toksik etki.
taşımacılık
BM Sınıflandırması
BM Tehlike Sınıfı: 3; BM Paket Grubu: II
DEPOLAMA
Yanmaz. Yangın söndürme işleminden kaynaklanan atık suları içeren hükümler. Güçlü oksidanlardan ayrı depolayınız. Kanalizasyon veya kanalizasyon erişimi olmayan bir alanda saklayın.
ilk yardım
GÖZLER: Önce kurbanı kontak lensleri açısından kontrol edin ve varsa çıkarın. Hastane gözlerini suyla veya normal tuzlu su çözeltisiyle 20 ila 30 dakika yıkayın ve aynı anda bir hastane veya zehir kontrol merkezini arayın. Bir doktorun özel bir talimatı olmadan kurbanın gözlerine merhem, yağ veya ilaç koymayın. HEMEN Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) oluşmasa bile, gözü yıkadıktan sonra kurbanı hastaneye götürün.
CİLT: HEMEN bulaşmış cildi suyla yıkarken tüm kirli giysileri çıkarır ve izole eder. Etkilenen tüm cilt bölgelerini nazikçe sabun ve suyla yıkayın. Kızarıklık veya tahriş gibi semptomlar ortaya çıkarsa, HEMEN bir doktora başvurun ve kurbanı tedavi için bir hastaneye nakletmeye hazır olun.
Teneffüs: HEMEN kirli bölgeyi terk edin; derin temiz hava al. Semptomlar (örneğin hışılma, öksürme, nefes darlığı veya ağızda, boğazda veya göğüste yanma gibi), bir doktora başvurun ve kurbanı hastaneye götürmek için hazırlıklı olun. Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılara uygun solunum koruması sağlayın. Mümkün olduğunda, Müstakil Solunum Cihazı (SCBA) kullanılmalıdır; mevcut değilse, Koruyucu Giysiler kapsamında tavsiye edilenden daha büyük veya ona eşit bir koruma kullanın.
YUTMA: Kusturmaya ÇALIŞMAYIN. Uçucu kimyasallar, kusma sırasında tıbbi sorunları arttıran kusma sırasında kurbanın ciğerlerine aspire olma riski taşımaktadır. Eğer mağdur bilinçliyse ve sarsılmazsa, kimyasalları seyreltmek için 1 veya 2 bardak su verin ve HEMEN bir hastane veya zehir kontrol merkezi arayın. HEMEN kurbanı hastaneye götür. Eğer kurban sarsılıyorsa veya bilinçsizse, ağız yoluyla herhangi bir şey vermeyin, kurbanın hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı başının vücudundan daha alçakta yanına koyun. Kusmaya karar vermeyin. HEMEN kurbanı hastaneye götür. (NTP, 1992)
Kimyasal formül:
C6H12
Parlama Noktası: -4 ° F (NTP, 1992)
Alt Patlama Sınırı (LEL):% 1.3 (NTP, 1992)
Üst Patlayıcı Sınırı (UEL):% 8,4 (NTP, 1992)
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 518 ° F (USCG, 1999)
Erime Noktası: 43.7 ° F (NTP, 1992)
Buhar Basıncı: 68 ° F'de 95 mm Hg; 77.9 ° F'de 100 mm Hg (NTP, 1992)
Buhar Yoğunluğu (Havaya Göre): 2.9 (NTP, 1992)
Özgül Ağırlık: 68 ° F'da 0,779 (USCG, 1999)
Kaynama Noktası: 760 mm Hg'de 177.3 ° F (NTP, 1992)
Moleküler ağırlık: 84.16 (NTP, 1992)
Suda Çözünürlük: 63 ° F'da 1 mg / mL'den az (NTP, 1992)
İyonlaşma Potansiyeli: 9.88 eV (NIOSH, 2016)
IDLH: 1300 ppm Düşük patlayıcı limitinin% 10'una dayanarak
Yangınla Mücadele Tedbirleri
Ateş:
Parlama noktası: -18C (0F) CC
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 245C (473F)
Hacimce% havadaki yanıcı limitler:
1: 1.3; uel: 8.0
Son derece yanıcı.
Patlama:
Parlama noktasının üstünde, buhar-hava karışımları yukarıda belirtilen yanıcı sınırlar içinde patlayıcıdır. Buharlar, uzak tutuşma kaynağına ulaşmak için yüzeyler boyunca akabilir ve geri tepebilir. Kapalı kaplar ısıtıldığında patlayabilir. Güçlü oksitleyicilerle teması yangına neden olabilir. Statik boşalmaya karşı duyarlıdır.
Yangın Söndürme Ortamı:
Kuru kimyasal, köpük veya karbondioksit. Su etkisiz olabilir. Yangına maruz kalan kapları soğuk tutmak, dökülmeleri yanmaz karışımlara seyreltmek, sızıntıyı durdurmaya çalışan personeli korumak ve buharları dağıtmak için su spreyi kullanılabilir.
Özel bilgi:
Yangın çıkması durumunda, tam bir koruyucu kıyafet ve basınç talebinde veya diğer pozitif basınç modunda çalıştırılan tam ön cepheli NIOSH onaylı bağımsız solunum cihazı kullanın. Bu yüksek derecede yanıcı sıvı, kıvılcımlardan, açık alevden, sıcak yüzeylerden ve tüm ısı ve tutuşma kaynaklarından korunmalıdır.
Kazalara KARŞI ALINACAK ÖNLEMLER
Sızıntı veya dökülme alanını havalandırın. Tüm tutuşma kaynaklarını uzaklaştırın. Bölüm 8'de belirtilen uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın. Tehlike alanını izole edin. Gereksiz ve korunmasız personelin girmesini önleyin. Mümkünse sıvıyı alın ve geri kazanın. Kıvılcım çıkarmayan aletler ve ekipman kullanın. Sıvıyı uygun bir kapta toplayın veya inert bir materyalle (örn., Vermikülit, kuru kum, toprak) absorbe edin ve kimyasal bir atık kabına yerleştirin. Testere tozu gibi yanıcı malzemeler kullanmayın. Kanalizasyona yıkamayın! Bir sızıntı veya dökülme tutuşmamışsa, buharı dağıtmak, sızıntıyı durdurmaya çalışan personeli korumak ve dökülmeleri pozlardan uzak tutmak için su spreyi kullanın. ABD Düzenlemeleri (CERCLA) bildirilebilir miktarları aşan toprağa, suya ve havaya sızıntı ve salınımların bildirilmesini gerektirir. ABD Sahil Güvenlik Ulusal Müdahale Merkezi'nin ücretsiz numarası (800) 424-8802.
J. T. Baker SOLUSORB? Bu ürünün dökülmesi için solvent adsorban kullanılması önerilir.
TAŞIMA VE DEPOLAMA
Fiziksel hasara karşı koruyun. Serin ve kuru, iyi havalandırılan bir yerde, yangın tehlikesinin akut olabileceği yerlerden uzakta saklayın. Dışta veya ayrık depolama tercih edilir. Uyumsuzluklardan ayrı tutunuz. Statik kıvılcım oluşmaması için transferler birleştirilmeli ve topraklanmalıdır. Depolama ve kullanım alanları sigara içilmez alan olmalıdır. Patlamaya dayanıklı havalandırma dahil, kıvılcım çıkarmayan tipte araç ve gereç kullanın. Bu malzemenin kapları, ürün kalıntılarını (buharları, sıvıları) tuttukları için boş olduklarında tehlikeli olabilir; Ürün için listelenen tüm uyarı ve önlemlere uyun.
Maruz kalma kontrolleri / kişisel korunma
Havadaki Maruz Kalma Sınırları:
-OSHA İzin Verilen Maruz Kalma Sınırı (PEL): 300 ppm (TWA)
-ACGIH Eşik Sınır Değeri (TLV): 100 ppm (TWA)
Havalandırma sistemi:
Çalışanların Havadaki Maruz Kalma Sınırlarının altında kalması için yerel ve / veya genel bir egzoz sistemi önerilir. Yerel egzoz havalandırması genellikle tercih edilir çünkü kirletici maddenin emisyonlarını kaynağında kontrol ederek genel çalışma alanına yayılmasını önler. Lütfen ayrıntılar için ACGIH belgesine bakınız, Endüstriyel Havalandırma, Tavsiye Edilen Uygulamalar El Kitabı, en son basım.
Kişisel Solunum Maskeleri (NIOSH Onaylandı):
Maruz kalma sınırı aşılırsa ve mühendislik kontrolleri uygun değilse, organik buhar kartuşlu tam yüz maskesi, maruz kalma limitinin 50 katına veya uygun düzenleyici kurum veya solunum cihazı tedarikçisi tarafından belirtilen maksimum kullanım konsantrasyonuna (hangisi en düşükse) kadar giyilebilir. Maruz kalma seviyelerinin bilinmediği acil durumlar veya durumlar için, tam yüz pozitif basınçlı, hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın. UYARI: Hava temizleyici solunum aygıtları, çalışanları oksijensiz ortamlarda korumaz.
Cilt koruma:
Deri temasını önlemek için uygun şekilde botlar, eldivenler, laboratuvar önlüğü, önlük veya tulumlar dahil koruyucu giysiler giyin.
Göz koruması:
Sıçramanın mümkün olduğu yerlerde kimyasal güvenlik gözlükleri ve / veya tam yüz koruması kullanın. Çalışma alanında göz yıkama çeşmesini ve hızlı kazı tesislerini koruyun.
Cyclohexane is a cycloalkane with the molecular formula C6H12. Cyclohexane is mainly used for the industrial production of adipic acid and caprolactam, which are precursors to nylon. Cyclohexane is a colourless, flammable liquid with a distinctive detergent-like odor, reminiscent of cleaning products (in which it is sometimes used).
Cyclohexane is a cycloalkane with the molecular formula C6H12. Cyclohexane is a colourless, flammable liquid with a distinctive detergent-like odor, reminiscent of cleaning products (in which it is sometimes used). Cyclohexane is mainly used for the industrial production of adipic acid and caprolactam, which are precursors to nylon.
Production
Modern production
On an industrial scale, cyclohexane is produced by hydrogenation of benzene. Producers of cyclohexane accounts for approximately 11.4% of global demand for benzene. The reaction is highly exothermic, with ΔH(500 K) = -216.37 kJ/mol). Dehydrogenation commenced noticeably above 300 °C, reflecting the favorable entropy for dehydrogenation.
Historical methods
Unlike benzene, cyclohexane is not found in natural resources such as coal. For this reason, early investigators synthesized their cyclohexane samples.
Early failures
In 1867 Marcellin Berthelot reduced benzene with hydroiodic acid at elevated temperatures.
In 1870, Adolf von Baeyer repeated the reaction and pronounced the same reaction product "hexahydrobenzene"
in 1890 Vladimir Markovnikov believed he was able to distill the same compound from Caucasus petroleum, calling his concoction "hexanaphtene".
Surprisingly their cyclohexanes boiled higher by 10 °C than either hexahydrobenzene or hexanaphtene but this riddle was solved in 1895 by Markovnikov, N.M. Kishner, and Nikolay Zelinsky when they reassigned "hexahydrobenzene" and "hexanaphtene" as methylcyclopentane, the result of an unexpected rearrangement reaction.
Reactions and uses
Although rather unreactive, cyclohexane undergoes catalytic oxidation to produce cyclohexanone and cyclohexanol. The cyclohexanone–cyclohexanol mixture, called "KA oil", is a raw material for adipic acid and caprolactam, precursors to nylon. Several million kilograms of cyclohexanone and cyclohexanol are produced annually.
Laboratory solvent and other niche uses
It is used as a solvent in some brands of correction fluid. Cyclohexane is sometimes used as a non-polar organic solvent, although n-hexane is more widely used for this purpose. It's frequently used as a recrystallization solvent, as many organic compounds exhibit good solubility in hot cyclohexane and poor solubility at low temperatures.
Cyclohexane is also used for calibration of differential scanning calorimetry (DSC) instruments, because of a convenient crystal-crystal transition at −87.1 °C.
Conformation
Main article: Cyclohexane conformation
The 6-vertex edge ring does not conform to the shape of a perfect hexagon. The conformation of a flat 2D planar hexagon has considerable angle strain because its bonds are not 109.5 degrees; the torsional strain would also be considerable because all of the bonds would be eclipsed bonds. Therefore, to reduce torsional strain, cyclohexane adopts a three-dimensional structure known as the chair conformation, which rapidly interconvert at room temperature via a process known as a chair flip. During the chair flip, there are three other intermediate conformations that are encountered: the half-chair, which is the most unstable conformation, the more stable boat conformation, and the twist-boat, which is more stable than the boat but still much less stable than the chair. The chair and twist-boat are energy minima and are therefore conformers, while the half-chair and the boat are transition states and represent energy maxima. The idea that the chair conformation is the most stable structure for cyclohexane was first proposed as early as 1890 by Hermann Sachse, but only gained widespread acceptance much later. The new conformation puts the carbons at an angle of 109.5°. Half of the hydrogens are in the plane of the ring (equatorial) while the other half are perpendicular to the plane (axial). This conformation allows for the most stable structure of cyclohexane. Another conformation of cyclohexane exists, known as boat conformation, but it interconverts to the slightly more stable chair formation. If cyclohexane is mono-substituted with a large substituent, then the substituent will most likely be found attached in an equatorial position, as this is the slightly more stable conformation.
Cyclohexane has the lowest angle and torsional strain of all the cycloalkanes, as a result cyclohexane has been deemed a 0 in total ring strain.
Solid phases
Cyclohexane has two crystalline phases. The high-temperature phase I, stable between 186 K and the melting point 280 K, is a plastic crystal, which means the molecules retain some rotational degree of freedom. The low-temperature (below 186 K) phase II is ordered. Two other low-temperature (metastable) phases III and IV have been obtained by application of moderate pressures above 30 MPa, where phase IV appears exclusively in deuterated cyclohexane (note that application of pressure increases the values of all transition temperatures).
Industry Uses
Agricultural chemicals (non-pesticidal)
Corrosion inhibitors and anti-scaling agents
Fuels and fuel additives
Functional fluids (closed systems)
Intermediates
Laboratory chemicals
Lubricants and lubricant additives
Not known or reasonably ascertainable
Paint additives and coating additives not described by other categories
Solvents (which become part of product formulation or mixture)
Consumer Uses
Adhesives and sealants
Agricultural products (non-pesticidal)
Building/construction materials not covered elsewhere
Fuels and related products
Ink, toner, and colorant products
Lubricants and greases
Not known or reasonably ascertainable
Paints and coatings
Petrochemicals
college and university laboratory research, other chemical preparation, laboratory use, Pharmaceutical prep and laboratory use.
Safety and Hazards
Hazards Identification
GHS Classification
GHS02: FlammablesGHS07: IrritantGHS08: Health Hazard, carcinogen, mutagenicity, reproductive toxicity, target organ toxicity, aspiration hazardGHS09: Environment, aquatic toxicity
Signal: Danger
GHS Hazard Statements
Aggregated GHS information provided by 3406 companies from 43 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Reported as not meeting GHS hazard criteria by 1 of 3406 companies. For more detailed information, please visit ECHA C&L website
Of the 42 notification(s) provided by 3405 of 3406 companies with hazard statement code(s):
H225 (100%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]
H304 (100%): May be fatal if swallowed and enters airways [Danger Aspiration hazard]
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
H336 (99.32%): May cause drowsiness or dizziness [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Narcotic effects]
H400 (99.94%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]
H410 (98.68%): Very toxic to aquatic life with long lasting effects [Warning Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]
Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown.
Conformation Structure
Hermann Sachse was a simple assistant. He wasn't a great chemist and he wasn't well known. But he developed a formula to determine the structure of cyclohexane. But chemists of his time just couldn't understand this structure, which is now known as the chair conformation. He died at the young age of 31, with his ideas being ridiculed. It wasn't for another 25 years that scientists discovered that his ideas were legitimate. Today chair conformations are the most precise way for depicting the conformation of 6-membered rings.
Cyclohexane Structure and Formula
Cyclohexane has the chemical formula of C6H12. It forms a ring, so there are no CH3 ends, instead each carbon is attached to a CH2. The simplest way to draw cyclohexane is simply draw a hexagon. According to this format, each point depicts a fully saturated (with hydrogen atoms) carbon. When cyclohexane is depicted this way, each carbon atom and each hydrogen atom appears exactly the same.
Cyclohyexane is often drawn as a flat hexagon
Flat cyclohexane
Cyclohexane Conformation
The conformation that Hermann Sachse developed is today called the chair conformation. Although we often draw cyclohexane as a flat hexagon, this isn't the technically correct conformation. Carbon atoms like to form bond angles of 109.5 degrees. This bond angle keeps the carbon atoms as close as possible without them interfering with each other. But if cyclohexane were in a flat hexagon the bond angle would be 120 degrees. By forming a warped hexagon, the bond angles become the ideal 109.5 degrees.
Hydrogen Atoms
Typically when we draw substituents on the hexagon, or any flat molecule, we use dotted lines to indicate the substituent is pointing down, and we use wedges to indicate it is pointing up. On this chair conformation, the dotted lines and wedges aren't used. Instead a line pointing up indicates the substituent is pointing up, while a line pointing down indicates it is pointing down. Pretty straight forward. But each location doesn't only have an up or down position, it is also either equatorial or axial. Equatorial is perpendicular to the original lines we drew while axial comes at an angle. Both equatorial and axial can be either up or down, in fact they alternate back and forth around the chair.
Specifications
Purity (GC) ≥ 99.9 %
Evaporation residue ≤ 0.0002 %
Water ≤ 0.005 %
Colour ≤ 10 Hazen
Acidity ≤ 0.0002 meq/g
Alkalinity ≤ 0.0002 meq/g
Fluorescence (as quinine at 254 nm) ≤ 1.0 ppb
Fluorescence (as quinine at 365 nm) ≤ 1.0 ppb
Transmission (at 208 nm) ≥ 20 %
Transmission (at 220 nm) ≥ 55 %
Transmission (at 230 nm) ≥ 80 %
Transmission (at 240 nm) ≥ 90 %
Transmission (from 250 nm) ≥ 98 %
Absorbance (at 208 nm) ≤ 0.70
Absorbance (at 220 nm) ≤ 0.26
Absorbance (at 230 nm) ≤ 0.10
Absorbance (at 240 nm) ≤ 0.05
Absorbance (from 250 nm) ≤ 0.01
Description
This compound is used as a solvent to dissolve cellulose ethers, lacquers, resins, fats, waxes, oils, bitumen and crude rubber. It is also used in perfume manufacturing, during surface coating operations (lacquers), in synthesis of adipic acid for production of nylon 66 and engineering plastics, during synthesis of caprolactam in nylon 6, paint and varnish remover, in the extraction of essential oils, in analytical chemistry for molecular weight determinations, in the manufacturing of adipic acid, benzene, cyclohexyl chloride, nitrocyclohexane, cyclohexanol and cyclohexanone, in the manufacturing of solid fuel for camp stoves, in fungicidal formulations (possesses slight fungicidal action) in the industrial recrystallising of steroids, organic synthesis, recrystallising medium glass substitutes, solid fuels, in analytical chemistry and in manufacturing of adhesives.
Substance details
Substance name: Cyclohexane
CASR number: 110-82-7
Molecular formula: C6H12
Synonyms: hexamethylene; hexanaphthene; hexahydrobenzene, benzenehexahydride
Physical properties
Cyclohexane is a colourless, mobile liquid with a mild, sweet odour. It is slightly soluble in water and soluble in alcohol, acetone, benzene, ethanol, ethyl ether, olive oil, and carbon tetrachloride.
Melting Point: 6.47°C
Boiling Point: 80.7°C
Specific Gravity: 0.779
Vapour Density: 2.98
1 ppm = 3.44 mg/m3
Formula weight 84.161
Chemical properties
Cyclohexane is a flammable, non-corrosive liquid.
Further information
The National Pollutant Inventory (NPI) holds data for all sources of cyclohexane emissions in Australia.
Cyclohexane
Cyclohexane (also known as CYX, hexamethylene, hexahydrobenzene, hexanaphthene, and benzenehexahydride) is a colourless, volatile, and flammable liquid with the formula C6H12. It has a mild odour and is insoluble in water but soluble in alcohol, ether, acetone, benzene, and ligroin. Cyclohexane occurs naturally in petroleum crude oil, volcanic gases and cigarette smoke.
Cyclohexane
Production
Industrial cyclohexane can be produced by two methods. The first is the catalytic hydrogenation of benzene using rhodium on carbon, and the second method is via fractional distillation of petroleum.
Storage and Distribution
Cyclohexane has a specific gravity of 0.78 and a flashpoint of -20° C and is highly flammable. It should be stored in a cool, dry, and well-ventilated area which is free from the risk of ignition. For transportation purposes, it is classified as hazard class 3 and packing group II and is should be labelled as an irritant, and harmful if swallowed or inhaled.
Uses
Cyclohexane is used predominately in the nylon industry where approximately 90% of it is consumed in the industrial production of adipic acid and caprolactam, which are themselves used to generate nylon6 and nylon6.6. The remaining 10% is used both as a solvent for paints, resins, varnish and oil, and as a plasticiser. Cyclohexane can also be used as an intermediate in the manufacture of other industrial chemicals such as cyclohexanone and nitrocyclohexanone.
Conformations of Cyclohexane
A planar structure for cyclohexane is clearly improbable. The bond angles would necessarily be 120º, 10.5º larger than the ideal tetrahedral angle. Also, every carbon-carbon bond in such a structure would be eclipsed. The resulting angle and eclipsing strains would severely destabilize this structure. If two carbon atoms on opposite sides of the six-membered ring are lifted out of the plane of the ring, much of the angle strain can be eliminated.
This boat structure still has two eclipsed bonds and severe steric crowding of two hydrogen atoms on the "bow" and "stern" of the boat. This steric crowding is often called steric hindrance. By twisting the boat conformation, the steric hindrance can be partially relieved, but the twist-boat conformer still retains some of the strains that characterize the boat conformer. Finally, by lifting one carbon above the ring plane and the other below the plane, a relatively strain-free 'chair' conformer is formed. This is the predominant structure adopted by molecules of cyclohexane.
Investigations concerning the conformations of cyclohexane were initiated by H. Sachse (1890) and E. Mohr (1918), but it was not until 1950 that a full treatment of the manifold consequences of interconverting chair conformers and the different orientations of pendent bonds was elucidated by D. H. R. Barton (Nobel Prize 1969 together with O. Hassel). The following discussion presents some of the essential features of this conformational analysis.
On careful examination of a chair conformation of cyclohexane, we find that the twelve hydrogens are not structurally equivalent. Six of them are located about the periphery of the carbon ring, and are termed equatorial. The other six are oriented above and below the approximate plane of the ring (three in each location), and are termed axial because they are aligned parallel to the symmetry axis of the ring.
PHYSICAL & CHEMICAL INFORMATION
Physical State; Appearance
COLOURLESS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.
Physical dangers
The vapour is heavier than air and may travel along the ground; distant ignition possible. As a result of flow, agitation, etc., electrostatic charges can be generated.
Chemical dangers
Heating may cause violent combustion or explosion. Reacts with strong oxidants.
Formula: C6H12
Molecular mass: 84.2
Boiling point: 81°C
Melting point: 7°C
Relative density (water = 1): 0.8
Solubility in water, g/100ml at 25°C: 0.0058 (very poor)
Vapour pressure, kPa at 20°C: 10.3
Relative vapour density (air = 1): 2.9
Relative density of the vapour/air-mixture at 20°C (air = 1): 1.2
Flash point: -18°C c.c.
Auto-ignition temperature: 260°C
Explosive limits, vol% in air: 1.3-8.4
Octanol/water partition coefficient as log Pow: 3.4
Viscosity: 1.26x10-6 mm²/s at 26°C
EXPOSURE & HEALTH EFFECTS
Routes of exposure
The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.
Effects of short-term exposure
The substance is mildly irritating to the eyes, skin and respiratory tract. The substance may cause effects on the central nervous system. If this liquid is swallowed, aspiration into the lungs may result in chemical pneumonitis. Exposure could cause lowering of consciousness.
Inhalation risk
A harmful contamination of the air can be reached rather quickly on evaporation of this substance at 20°C.
Effects of long-term or repeated exposure
Repeated or prolonged contact with skin may cause dryness and cracking and dermatitis.
SPILLAGE DISPOSAL CLASSIFICATION & LABELLING
Evacuate danger area! Consult an expert! Remove all ignition sources. Personal protection: self-contained breathing apparatus. Ventilation. Do NOT let this chemical enter the environment. Collect leaking and spilled liquid in sealable containers as far as possible. Absorb remaining liquid in sand or inert absorbent. Then store and dispose of according to local regulations. Do NOT wash away into sewer.
According to UN GHS Criteria
flam;flameexcl mark;warncancer;health hazenviro;aqua
DANGER
Highly flammable liquid and vapour
Causes eye irritation
Causes mild skin irritation
May cause drowsiness and dizziness
May be fatal if swallowed and enters airways
Very toxic to aquatic life with long lasting effects
Transportation
UN Classification
UN Hazard Class: 3; UN Pack Group: II
STORAGE
Fireproof. Provision to contain effluent from fire extinguishing. Separated from strong oxidants. Store in an area without drain or sewer access.
First Aid
EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim's eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim's eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop.
SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. If symptoms such as redness or irritation develop, IMMEDIATELY call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital for treatment.
INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing.
INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING. Volatile chemicals have a high risk of being aspirated into the victim's lungs during vomiting which increases the medical problems. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim's airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital. (NTP, 1992)
Chemical Formula:
C6H12
Flash Point: -4 ° F (NTP, 1992)
Lower Explosive Limit (LEL): 1.3 % (NTP, 1992)
Upper Explosive Limit (UEL): 8.4 % (NTP, 1992)
Autoignition Temperature: 518 ° F (USCG, 1999)
Melting Point: 43.7 ° F (NTP, 1992)
Vapor Pressure: 95 mm Hg at 68 ° F ; 100 mm Hg at 77.9° F (NTP, 1992)
Vapor Density (Relative to Air): 2.9 (NTP, 1992)
Specific Gravity: 0.779 at 68 ° F (USCG, 1999)
Boiling Point: 177.3 ° F at 760 mm Hg (NTP, 1992)
Molecular Weight: 84.16 (NTP, 1992)
Water Solubility: less than 1 mg/mL at 63° F (NTP, 1992)
Ionization Potential: 9.88 eV (NIOSH, 2016)
IDLH: 1300 ppm Based on 10% of the lower explosive limi
Fire Fighting Measures
Fire:
Flash point: -18C (0F) CC
Autoignition temperature: 245C (473F)
Flammable limits in air % by volume:
lel: 1.3; uel: 8.0
Extremely Flammable.
Explosion:
Above flash point, vapor-air mixtures are explosive within flammable limits noted above. Vapors can flow along surfaces to distant ignition source and flash back. Sealed containers may rupture when heated. Contact with strong oxidizers may cause fire. Sensitive to static discharge.
Fire Extinguishing Media:
Dry chemical, foam or carbon dioxide. Water may be ineffective. Water spray may be used to keep fire exposed containers cool, dilute spills to nonflammable mixtures, protect personnel attempting to stop leak and disperse vapors.
Special Information:
In the event of a fire, wear full protective clothing and NIOSH-approved self-contained breathing apparatus with full facepiece operated in the pressure demand or other positive pressure mode. This highly flammable liquid must be kept from sparks, open flame, hot surfaces, and all sources of heat and ignition.
Accidental Release Measures
Ventilate area of leak or spill. Remove all sources of ignition. Wear appropriate personal protective equipment as specified in Section 8. Isolate hazard area. Keep unnecessary and unprotected personnel from entering. Contain and recover liquid when possible. Use non-sparking tools and equipment. Collect liquid in an appropriate container or absorb with an inert material (e. g., vermiculite, dry sand, earth), and place in a chemical waste container. Do not use combustible materials, such as saw dust. Do not flush to sewer! If a leak or spill has not ignited, use water spray to disperse the vapors, to protect personnel attempting to stop leak, and to flush spills away from exposures. US Regulations (CERCLA) require reporting spills and releases to soil, water and air in excess of reportable quantities. The toll free number for the US Coast Guard National Response Center is (800) 424-8802.
J. T. Baker SOLUSORB? solvent adsorbent is recommended for spills of this product.
Handling and Storage
Protect against physical damage. Store in a cool, dry well-ventilated location, away from any area where the fire hazard may be acute. Outside or detached storage is preferred. Separate from incompatibles. Containers should be bonded and grounded for transfers to avoid static sparks. Storage and use areas should be No Smoking areas. Use non-sparking type tools and equipment, including explosion proof ventilation. Containers of this material may be hazardous when empty since they retain product residues (vapors, liquid); observe all warnings and precautions listed for the product.
Exposure Controls/Personal Protection
Airborne Exposure Limits:
-OSHA Permissible Exposure Limit (PEL): 300 ppm (TWA)
-ACGIH Threshold Limit Value (TLV): 100 ppm (TWA)
Ventilation System:
A system of local and/or general exhaust is recommended to keep employee exposures below the Airborne Exposure Limits. Local exhaust ventilation is generally preferred because it can control the emissions of the contaminant at its source, preventing dispersion of it into the general work area. Please refer to the ACGIH document, Industrial Ventilation, A Manual of Recommended Practices, most recent edition, for details.
Personal Respirators (NIOSH Approved):
If the exposure limit is exceeded and engineering controls are not feasible, a full facepiece respirator with organic vapor cartridge may be worn up to 50 times the exposure limit or the maximum use concentration specified by the appropriate regulatory agency or respirator supplier, whichever is lowest. For emergencies or instances where the exposure levels are not known, use a full-facepiece positive-pressure, air-supplied respirator. WARNING: Air purifying respirators do not protect workers in oxygen-deficient atmospheres.
Skin Protection:
Wear impervious protective clothing, including boots, gloves, lab coat, apron or coveralls, as appropriate, to prevent skin contact.
Eye Protection:
Use chemical safety goggles and/or a full face shield where splashing is possible. Maintain eye wash fountain and quick-drench facilities in work area.
